Tipos de canabinoides da canábis e os seus efeitos

A planta de canábis é um tesouro da natureza que contém centenas de compostos químicos interessantes, entre os quais se encontram os fitocanabinoides, também chamados simplesmente canabinoides ou canabinoides da canábis.

Embora o CBD e o THC fiquem sempre com toda a atenção, existem mais de 100 tipos de canabinoides, que interagem entre si e trabalham em conjunto para criar o efeito da canábis e do cânhamo. Fica e descobre o mundo dos fitocanabinoides: os compostos mais singulares da canábis, com grandes possibilidades.

O que são os canabinoides da canábis?

Definição

Os canabinoides da canábis são um grupo de compostos químicos que se encontram na planta Cannabis sativa, incluindo o cânhamo e a marijuana. Também se podem designar por fitocanabinoides (o prefixo «fito-» deriva do grego e significa «planta» ou «vegetal»).

Estes diferenciam-se dos canabinoides que provêm de outras fontes, principalmente dos endocanabinoides (o prefixo endo- significa «dentro»), que são os que o próprio organismo produz, e dos canabinoides sintéticos, que são os produzidos em laboratório e que podem ou não ter semelhança com as substâncias naturais.

Características químicas

Do ponto de vista químico, os canabinoides da canábis são terpenofenóis, moléculas compostas por 21 átomos de carbono, distribuídos por até três anéis (só um deles aromático) e uma cadeia hidrocarbonada. São insolúveis em água e solúveis em lípidos, álcoois e solventes orgânicos.

Ao contrário da maioria das drogas, incluindo a cocaína, a nicotina e a cafeína, os canabinoides não são alcaloides (não contêm azoto).

Onde são produzidos

Os canabinoides são produzidos nos tricomas da canábis, que são minúsculas glândulas resinosas que cobrem toda a planta, mas sobretudo as inflorescências (popularmente chamadas flores). O teor de canabinoides varia qualitativa e quantitativamente consoante a variedade de canábis e as suas condições de cultivo.

Ao escolher sementes com uma genética determinada e controlar o ambiente de cultivo, é possível obter flores de canábis com características específicas quanto ao tamanho da flor, à composição de canabinoides e aos terpenos aromáticos.

Funções na planta

Os canabinoides na planta da canábis cumprem funções biológicas de sobrevivência, como a proteção contra predadores e a regulação do crescimento e do desenvolvimento da planta em função do stress ambiental (condições de luz, nutrientes do solo, rega).

Importância dos canabinoides

O que torna estes componentes únicos é o facto de ativarem sistemas do organismo relacionados com o estado de espírito, a imunidade e a fertilidade (fonte). Por outras palavras, os fitocanabinoides são fundamentais para a descoberta do sistema endocanabinoide.

Estes princípios ativos são o motivo pelo qual a canábis tem sido utilizada ao longo dos séculos, tanto de forma recreativa como terapêutica. Quando são ingeridos, inalados ou aplicados na pele, os canabinoides provocam diferentes efeitos no organismo.

Quantos canabinoides produz a canábis?

Entre os fitocanabinoides conhecidos estão o THC e o CBD, embora tenham sido identificados mais de 100 canabinoides diferentes na canábis, e a maior parte deles não é psicoativa (só uns poucos, como o THC e o CBN).

Os diferentes tipos de canabinoides da canábis têm propriedades sinérgicas, o que significa que os seus efeitos se potenciam quando são tomados em conjunto, o que se conhece como efeito entourage.

Tipos de canabinoides da canábis

Em geral, os principais canabinoides da canábis são o canabigerol (CBG), o canabicromeno (CBC) e o canabidiol (CBD) e, em concentrações diferentes consoante a variedade da planta, o THC (Δ9-tetra-hidrocanabinol, abundante na canábis) e o canabinol (CBN).

Os restantes tipos de canabinoides costumam derivar dos 12 principais, que incluem: os anteriormente mencionados (CBG, CBC, CBD, ∆9-THC, CBN), o CBCA (ácido canabicroménico), o CBDA (ácido canabidiólico), a CBDV (canabidivarina), o CBGA (ácido canabigerólico), a CBGV (canabigerovarina), o THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico) e a THCV (tetra-hidrocanabivarina).

Forma ácida e neutra dos canabinoides

Uma particularidade dos canabinoides que deves conhecer é que se encontram na planta de canábis na sua forma ácida, representada por um «A» no final do nome. A forma ácida é a precursora das formas ativas através do processo de descarboxilação. Por isso, o THC e o THCA, embora sejam dois tipos de canabinoides distintos, têm diferenças mínimas. O mesmo acontece com o CBD e o CBDA e o CBG e o CBGA, etc.

Além disso, a canábis tem outros compostos que potenciam o efeito dos fitocanabinoides. É o caso dos terpenos, naturalmente presentes no cânhamo, que têm um efeito sinérgico e aumentam os efeitos dos fitocanabinoides (fonte).

THC: o composto psicoativo responsável pelos efeitos da canábis

O tetra-hidrocanabinol (THC) é o principal composto psicotrópico da canábis e o responsável pelos seus efeitos psicoativos. Atua sobre os recetores canabinoides CB1 no cérebro, o que pode resultar em alterações na perceção, no estado de espírito e na cognição.

CBD: o canabinoide não psicoativo com potencial terapêutico e benefícios para a saúde

O canabidiol (CBD) é outro tipo de canabinoide presente na canábis (o mais abundante depois do THC), que também se encontra em grandes quantidades no cânhamo (canábis com muito pouco THC). Não produz efeitos psicoativos e tem sido amplamente investigado pelo seu potencial terapêutico numa série de problemas de saúde, que incluem a ansiedade, a epilepsia, o Parkinson, o Alzheimer e os cuidados paliativos no cancro, entre outros. Se quiseres aprofundar o tema, não percas o artigo sobre as propriedades medicinais do CBD.

O CBD interage com os recetores canabinoides CB1 e CB2, bem como com outros sistemas de neurotransmissão do corpo, como os recetores vaniloides de tipo 1 (TRPV1), os recetores de serotonina (5-HT1A), os recetores de adenosina e os recetores nucleares PPAR-γ. Através destas interações, o CBD tem propriedades anti-inflamatórias, analgésicas, ansiolíticas e anticonvulsivas, motivo pelo qual a sua investigação se centra sobretudo no desenvolvimento de tratamentos médicos.

Porque é que o THC dá moca e o CBD não?

O THC e o CBD são muito parecidos, têm até o mesmo número de átomos. Mas a sua estrutura molecular diferente faz com que as suas propriedades farmacológicas sejam distintas. Por seu lado, o THC dá moca porque se liga aos recetores canabinoides CB1, amplamente distribuídos pelo cérebro e responsáveis pelos efeitos psicoativos da canábis.

Pelo contrário, o CBD não dá moca porque tem pouca afinidade com este recetor, pelo que não produz os efeitos da sua ativação. Aliás, o CBD é um modulador alostérico negativo do recetor CB1, o que significa que a sua ligação não só não ativa o recetor, como ainda é capaz de diminuir a sua atividade. Por isso, o CBD diminui os efeitos psicoativos do THC. Se quiseres saber mais, falamos disto em profundidade no artigo sobre as diferenças entre o CBD e o THC.

Canabinoides menores: os canabinoides menos conhecidos e as suas características

Canabigerol ou CBG

O canabigerol (CBG) é considerado a mãe dos canabinoides, já que a sua forma ácida (CBGA) é a precursora dos restantes compostos. Todos os canabinoides derivam de dois canabinoides: o ácido canabigerólico (abreviado como «CBGA») e o ácido canabigerovárico (CBGVA). Alguns autores referem-se ao CBGA e CBGVA como «os avós dos canabinoides» ou «a mãe canabinoide», porque todos os outros subtipos derivam deles (fonte). Ao processo a partir do qual se formam os restantes canabinoides chama-se biossíntese de canabinoides.

Embora se encontre em quantidades mais baixas em comparação com o THC e o CBD, o CBG tem despertado grande interesse devido às suas potenciais propriedades anti-inflamatórias, analgésicas e neuroprotetoras.

Canabicromeno ou CBC

O canabicromeno (CBC) é um canabinoide menor não psicoativo que a planta da canábis produz em pequenas quantidades. Tal como o CBD e o THC, o CBC deriva do ácido canabigerólico (CBGA). As primeiras investigações sobre este canabinoide mostraram que tem potenciais benefícios terapêuticos, como propriedades antimicrobianas, analgésicas e antidepressivas, efeitos anti-inflamatórios no trato intestinal, estimulação do crescimento de células cerebrais, efeitos antiproliferativos em tumores cancerosos e eficácia no alívio de enxaquecas.

Canabinol ou CBN

O canabinol (CBN) é outro tipo de canabinoide muito pouco conhecido. Ao contrário dos outros canabinoides, forma-se à medida que o THC envelhece, ou seja, por degradação ou oxidação do THC. Por esta razão, costuma encontrar-se em maiores quantidades naquelas flores de canábis esquecidas numa gaveta durante meses. Embora o CBN não dê moca, ou não muita (não é claro), pode potenciar os efeitos eufóricos do THC.

Tal como outros canabinoides, as investigações sobre o CBN (que são bastante limitadas, por agora) mostram que tem propriedades antibacterianas, neuroprotetoras e de estimulação do apetite, efeitos anti-inflamatórios e propriedades analgésicas para o alívio da dor.

Tetra-hidrocanabivarina ou THCV

A tetra-hidrocanabivarina (THCV) está a ganhar popularidade devido aos seus potenciais efeitos na supressão do apetite (só demonstrados em estudos com animais), embora a sua investigação esteja numa fase inicial e limitada. Apesar de ter três letras em comum com o THC, ao contrário deste, o THCV não parece ter efeitos psicoativos.

Tal como acontece com outros canabinoides menores, também parece ter um papel terapêutico em várias doenças e perturbações, como o Parkinson, a psicose, a dor e a epilepsia. No entanto, a investigação em humanos é limitada e não é possível tirar nenhuma conclusão.

Canabidivarina ou CBDV

A canabidivarina (CBDV) é outro canabinoide que a planta da canábis produz em pequenas quantidades, e do qual se sabe bastante pouco. Tem sido investigado o seu potencial no tratamento da epilepsia, do autismo e de outras perturbações. Embora os estudos sobre o CBDV sejam muito limitados, observou-se que é um composto bem tolerado e que não tem efeitos psicoativos.

Canabigerovarina ou CBGV

A canabigerovarina (CBGV) é outro tipo de canabinoide menor cujos efeitos sobre o organismo são praticamente desconhecidos. Embora se saiba pouco sobre o CBGV, crê-se que interage com os recetores CB1 do sistema endocanabinoide. Também se considera que participa, juntamente com outros canabinoides, no chamado efeito entourage.

Diferenças entre os vários tipos de canabinoides

A principal diferença entre os diferentes tipos de canabinoides estudados é o seu grau de psicoatividade, o que também condiciona a sua legalidade. Cada canabinoide, como os populares CBD, CBG e THC, tem uma estrutura química única, que influencia a intensidade com que induzem os seus efeitos quando são consumidos. Por exemplo, os dois canabinoides mais conhecidos, o CBD e o THC, mostram respostas opostas: o primeiro associa-se a efeitos ansiolíticos, enquanto o THC produz efeitos inebriantes e psicoativos. Além disso, o CBD poderá atenuar os efeitos adversos do THC.

Por outro lado, a composição não fitocanabinoide da canábis também está a despertar muito interesse, em particular o teor de terpenos e flavonoides (fonte), porque podem modificar o efeito dos próprios canabinoides. Observou-se que estes componentes das plantas também podem ter efeitos medicinais, ao conferir propriedades e ao potenciar os efeitos dos próprios canabinoides.

Diferenças entre cânhamo e marijuana

A quantidade e o tipo de canabinoides são afetados por fatores genéticos e ambientais, como a humidade e a exposição solar.

Consoante o seu genótipo e fenótipo, uma planta de canábis terá uma proporção de THC e CBD diferente, o que vai marcar as diferenças entre o cânhamo e a marijuana. Embora botanicamente sejam a mesma planta e partilhem características físicas, a produção de canabinoides é determinada pelo material genético. Em particular, as enzimas produzidas pela planta, determinadas pelos genes, são responsáveis pela biossíntese de diferentes tipos de canabinoides.

Além disso, a genética também influencia o desenvolvimento da estrutura física da planta, o que resulta num elevado rendimento de fibra para usos industriais ou em sementes de cânhamo para uso alimentar ou extração de óleo de cânhamo, no caso do cânhamo industrial.

Que outras plantas têm canabinoides, além do cânhamo?

Durante muito tempo considerou-se que a canábis era a única planta que continha fitocanabinoides, mas há alguma exceção. Um tipo de canabinoide bibenzílico chamado perrottetineno foi isolado nas hepáticas Radula perrottetii e Radula marginata. Aparentemente, os efeitos do perrottetineno assemelham-se aos do THC, embora sejam mais fracos.

Além disso, há outras plantas com componentes que afetam o sistema endocanabinoide, os canabimiméticos. Por exemplo, o cacau (pelo seu teor de anandamida, um endocanabinoide), a pimenta-preta, o lúpulo, o helicriso (Helichrysum umbraculigerum, com um canabinoide muito parecido com o canabigerol ou CBG), o agrião-do-pará (Acmella oleracea), a equinácea (Echinacea purpurea,* Echinacea angustifolia*, Echinacea pallida — produz canabimiméticos que se ligam aos CB2), a kava (Piper methysticum), a arruda (Ruta graveolens), a cenoura e outras apiáceas (pelo seu teor de falcarinol), e até as catequinas do chá (Camellia sinensis).

Outro canabimimético é o terpeno betacariofileno, presente na própria canábis.