Descarboxilação: ativação de canabinoides e retenção de terpenos

Alguma vez te perguntaste por que razão é necessário aquecer a canábis antes de a consumires, seja a fumar, a vaporizar ou a cozinhar com esta planta? A resposta está num processo chamado descarboxilação, que ocorre através da aplicação de calor e transforma os canabinoides nas suas formas mais ativas, como o THC e o CBD.

Neste artigo vais aprender a química que existe por trás dos charros e das receitas de canábis, e vais perceber por que razão aquecer adequadamente estes compostos otimiza a tua experiência com a canábis. Tudo começa na planta, onde ocorre a biossíntese dos canabinoides; aqui focamo-nos no passo seguinte: a sua ativação através do calor.

As 3 ideias-chave

• A descarboxilação é a reação que, com calor, converte os canabinoides ácidos (THCA, CBDA) nas suas formas ativas (THC, CBD).
• Para o CBD, cerca de 140 °C durante 30 minutos; para o THC, cerca de 160 °C durante 20 minutos; a 150 °C / 20 minutos ativam-se ambos de forma equilibrada.
• Os terpenos são voláteis e perdem-se com o calor: um aquecimento suave e controlado preserva melhor o aroma e o sabor.

O que é a descarboxilação dos canabinoides?

No mundo da canábis, a descarboxilação é muito conhecida porque é um processo químico através do qual os canabinoides passam da sua forma ácida à sua forma neutra, que é a que exerce maiores efeitos sobre o organismo.

Porque é que a canábis tem de ser descarboxilada?

A planta de canábis produz canabinoides na forma ácida, representada com um «A» na nomenclatura. Alguns exemplos de canabinoides ácidos são o ácido tetra-hidrocanabinólico (THCA) e o ácido canabidiólico (CBDA). Os canabinoides na forma ácida não têm propriedades psicoativas e poucas propriedades terapêuticas até se converterem na sua forma neutra através do processo químico da descarboxilação.

Como ocorre a descarboxilação dos canabinoides?

A descarboxilação pode ocorrer de forma natural com o tempo, ou pode acelerar-se aplicando calor [1]. A forma mais universal de descarboxilar a canábis é o charro. Durante a combustão da canábis, o calor converte o THCA em tetra-hidrocanabinol (THC), que é o composto que inalamos e o responsável pelos efeitos psicoativos. O mesmo processo ocorre ao aquecer o CBDA das flores de canábis, que se converte em canabidiol (CBD) depois da descarboxilação.

Neste processo de descarboxilação, onde um dos produtos é o CO2 (dióxido de carbono), os canabinoides perdem parte da sua massa. Por exemplo, o THCA perde 12 % do seu peso quando passa à forma neutra THC [2].

Degradação de canabinoides: compostos derivados dos canabinoides

Há outros compostos que se podem formar na planta quando os canabinoides são descarboxilados. Estes não se produzem por descarboxilação, mas sim a partir dos canabinoides neutros e por exposição ao ar ou à luz, através de outras alterações químicas como a oxidação.

CBN - Canabinol

Assim, uma vez descarboxilado, o THC pode oxidar-se para se converter em canabinol (CBN), que tem menos hidrogénios e, por isso, mais ligações duplas entre os carbonos. O CBN tem sido estudado pelas suas propriedades sedativas e parece ter menor psicoatividade do que o THC.

Esta degradação também pode levar a que o CBD se converta em THC (delta-9-THC) ou a que o THC se oxide em CBN ou em delta-8-THC (isómero do THC) [1], antes de estes compostos serem consumidos.

Agora, a pergunta de um milhão de euros: este passo pode ocorrer dentro do organismo e, se eu consumir CBD, posso dar positivo ao THC? A resposta é: não, este passo ocorre fora do organismo. Ainda sem evidência científica conclusiva, o consumo de CBD não costuma levar a um positivo num teste de THC; mas, como os produtos canábicos têm tantos compostos, pode haver vestígios de THC que conduzam a um resultado positivo.

Delta-8-THC - Delta-8-tetra-hidrocanabinol

O delta-8-THC é outro canabinoide que ganhou fama ultimamente: tem uma ligação dupla entre os carbonos oito e nove, enquanto o delta-9-THC a tem entre os carbonos nove e dez.

O que acontece aos terpenos durante a descarboxilação?

Um dos problemas durante a descarboxilação dos canabinoides é a perda de terpenos, compostos presentes na canábis que contribuem significativamente para o seu aroma e sabor (e que convém não confundir com os canabinoides: aqui explicamos a diferença entre canabinoides e terpenos). Os terpenos são voláteis, o que significa que se evaporam facilmente a altas temperaturas, e isto pode provocar a sua perda durante o processo de descarboxilação [3].

Alguns terpenos evaporam-se a temperaturas tão baixas como os 20 °C, embora o ponto de ebulição de alguns monoterpenos esteja entre os 155-276 °C e o de alguns sesquiterpenos entre os 282-314 °C [6].

O aquecimento controlado é a maneira mais simples de promover a descarboxilação, conservar o maior conteúdo em terpenos e evitar a degradação dos canabinoides. Um dos métodos avançados que permite conservar melhor os terpenos é a extração com CO2 supercrítico, onde se utilizam temperaturas entre 40 e 60 °C.

Outros compostos que se formam durante o aquecimento

Em extrações de canábis determinou-se que a soma das concentrações de THCA + THC + CBN não é constante, e reduz-se a 78 % depois de 60 minutos a 160 °C. Isto é semelhante para outros canabinoides como o CBDA e o CBGA, já que em ambos os casos a soma das suas formas ácidas e neutras se reduz a mais de 90 % depois de 60 minutos a 160 °C. Isto sugere que pode haver formação de produtos ainda não identificados durante o aquecimento, além da evaporação das formas neutras a altas temperaturas [4]. Para quantificar estas alterações no laboratório recorre-se a analisar o conteúdo de canabinoides.

Tempo e temperatura para a descarboxilação

A cinética da descarboxilação, que se refere à velocidade e proporção das reações químicas que têm lugar, foi estudada em diferentes condições de temperatura e tempo.

O binómio tempo-temperatura é fundamental, já que afeta a velocidade da conversão, a perda de terpenos, a degradação dos canabinoides e, por isso, a qualidade do produto final. Se a temperatura aumentar, a descarboxilação ocorre mais depressa, mas também pode aumentar a perda de terpenos voláteis.

A descarboxilação segue uma cinética de primeira ordem [4], o que significa que a velocidade da reação é proporcional à concentração do reagente. Por outras palavras, a quantidade de canabinoides neutros (como o CBD ou o THC) produzidos é proporcional à quantidade de canabinoides ácidos (como o CBDA ou o THCA) presentes na amostra original.

A que temperatura se deve aquecer a canábis para obter os canabinoides na sua forma neutra?

Quando se submete a amostra de canábis a temperaturas elevadas (aproximadamente 160 °C), pode haver uma maior perda de canabinoides, o que pode minimizar-se se for feito na ausência de oxigénio [4].

Determinou-se que a temperatura ótima para a descarboxilação é de cerca de 200 °C durante um tempo curto de 3 minutos. A temperaturas mais baixas, abaixo de 80 °C, a conversão da forma ácida para neutra é mais lenta, e esta velocidade aumenta à medida que se incrementa a temperatura.

A conversão do THCA em THC é mais rápida do que a do CBDA em CBD ou a do CBGA em CBG [4]. A 120 °C, o THCA descarboxila-se completamente após 90 minutos [4], enquanto o CBDA demora cerca de uma hora [5]. A uma temperatura algo superior, de 160 °C, são necessários apenas 20 minutos para conseguir a descarboxilação completa do THCA [4], enquanto a 140 °C o CBDA se converte em CBD em 30 minutos [5].

Para descarboxilar o máximo de CBD, pode aquecer-se a canábis a 140 °C durante 30 minutos. Nestas condições, o CBDA converte-se em CBD.

Para evitar a acumulação de CBN, é importante realizar a conversão do THCA em THC a 120 °C durante uma hora, ou a 105 °C durante 1-2 horas [5].

Para descarboxilar o máximo de THC, pode aquecer-se a canábis a 160 °C durante 20 minutos. Neste caso, o THCA descarboxila-se completamente, convertendo-se em THC.

Segundo outras avaliações, a 150 °C durante 20 minutos, aproximadamente 63 % do CBDA converte-se em CBD, 86 % do THCA em THC e 63 % do CBGA em CBG [3].

Se desejas descarboxilar o máximo de CBD e THC juntos numa única amostra de canábis, deves encontrar um equilíbrio.

Com os dados mencionados, a 150 °C durante 20 minutos observa-se a conversão de aproximadamente 63 % do CBDA em CBD, 86 % do THCA em THC e 63 % do CBGA em CBG. Estas condições podem ser um bom ponto de partida para uma descarboxilação razoável dos três canabinoides principais.

Temperaturas de vaporização

A temperatura de ebulição do THC é de cerca de 157 °C, enquanto a do CBD se encontra num intervalo entre 160-180 °C [4]. Isto é relevante para quem deseja vaporizar CBD e canábis, já que estes canabinoides podem libertar-se e inalar-se a temperaturas adequadas.

E agora que já sabes o que é a descarboxilação… esperamos que percebas porque é que, sempre que se pretendem conseguir as propriedades da canábis, esta é submetida a aquecimento, seja em forma de charro ou de receitas, como o já mítico brownie de marijuana.

Embora o tema não acabe aqui. Talvez te perguntes: qual é o melhor método para descarboxilar e extrair canabinoides? A canábis pode aquecer-se no forno de casa ou em laboratórios com sofisticados equipamentos de extração. É assim que se obtêm extratos e preparações como a manteiga de marijuana.

Perguntas frequentes

O CBD descarboxila-se ao fumar ou vaporizar?

Sim. A combustão do charro e o calor do vaporizador descarboxilam instantaneamente o CBDA em CBD (e o THCA em THC), pelo que não é preciso aquecer a flor antes de a fumar ou vaporizar.

A que temperatura se descarboxila o CBD no forno?

Cerca de 140 °C durante 30 minutos convertem quase todo o CBDA em CBD. Subir a temperatura acelera o processo, mas evapora mais terpenos e pode degradar parte dos canabinoides.

A descarboxilação destrói os terpenos?

Em parte. Os terpenos são voláteis e começam a evaporar-se a temperaturas baixas, por isso um aquecimento suave e controlado preserva melhor o aroma e o sabor da canábis.

É preciso descarboxilar a flor antes de fazer óleo ou manteiga?

Sim, se a vais infundir em gordura para comer. Sem calor prévio predominam as formas ácidas (CBDA, THCA), de menor atividade, pelo que a descarboxilação prévia é fundamental nas receitas comestíveis.