O que são os terpenos da marijuana e da canábis CBD
Os terpenos são compostos aromáticos produzidos por várias plantas, entre elas a canábis. Ultimamente tem havido um grande interesse nos potenciais benefícios terapêuticos dos terpenos, uma vez que estes componentes poderão influenciar não só o aroma, mas também o efeito da canábis. Neste artigo falamos-te do apaixonante mundo dos terpenos da marijuana e da canábis CBD.
Cannabis sativa e a sua grande variedade de compostos
Uma das características da planta Cannabis sativa é a sua extraordinária capacidade para produzir compostos diversos. São muitíssimos compostos que, em geral, se classificam em metabolitos primários e secundários.
Os metabolitos primários são aqueles absolutamente essenciais para o crescimento e a reprodução da planta, como as fibras, que proporcionam estrutura e sustento, ou os açúcares, que fornecem alimento às células.
Mas, para além disso, as plantas têm abundantes compostos cuja função nem sempre se conhece. Esse extenso grupo de fitoquímicos denomina-se metabolitos secundários, e é onde se encontram os terpenos. Os metabolitos secundários são aqueles compostos que as plantas produzem e que não estão diretamente relacionados com o crescimento, o desenvolvimento ou a reprodução do organismo.
Que função desempenham os terpenos na canábis?
Os terpenos podem dar uma vantagem ao organismo, aumentando a possibilidade de sobrevivência ou de fecundidade da planta [1, 2]. Por exemplo, os metabolitos secundários que as plantas produzem desempenham funções de defesa contra a herbivoria ou contra doenças [5, 6].
Estes metabolitos secundários não são exclusivos das plantas: produzem-nos muitíssimos organismos, entre os quais bactérias, plantas, animais e fungos [3, 4], mas são bastante específicos do organismo que os produz.
Pode interessar-te: Efeitos dos terpenos na canábis
Que outros componentes produz a canábis?
A planta de Cannabis sativa, como te contava, produz muitos metabolitos secundários. Alguns deles são os canabinoides, como o CBD e o THC, aqueles que interagem com o nosso sistema endocanabinoide.
Os canabinoides são compostos bastante específicos que a planta de canábis produz [7]. Há outras plantas que também produzem canabinoides, e que também interagem com o nosso sistema endocanabinoide [8, 9], mas estes não estão relacionados com os canabinoides que a *C. sativa *produz [7].
A planta de Cannabis sativa produz uma grande variedade de compostos, entre os quais se encontram os canabinoides, os terpenos e os flavonoides. Estes compostos podem influenciar o efeito que a canábis produz.
O que são os terpenos em química: estrutura e isopreno
Os terpenos são um grupo vasto e diverso de compostos orgânicos (aqueles que se baseiam no carbono) derivados de uma molécula de cinco carbonos chamada isopreno. Produzem-nos os organismos vivos e já foram descritos mais de 30.000 compostos terpénicos.
A sua função nas plantas pode ser, por exemplo, atrair animais polinizadores ou dispersores de sementes, inibir o crescimento de outras plantas concorrentes ou evitar a herbivoria, entre outras funções [13-15].
Tipos de terpenos: monoterpenos, sesquiterpenos e diterpenos
A classificação dos terpenos baseia-se no número de carbonos que contêm: aqueles com dez carbonos chamam-se monoterpenos, aqueles com quinze carbonos são sesquiterpenos, e aqueles com vinte, diterpenos [16].
Estes três terpenos comuns na canábis que mencionei acima: o limoneno e o beta-mirceno são monoterpenos com dez carbonos, e o beta-cariofileno é um sesquiterpeno de quinze carbonos.
Que outras plantas produzem os mesmos terpenos que a canábis
Vai surpreender-te saber que os três terpenos mais comuns que a Cannabis sativa produz também são produzidos por outras plantas: a manga produz beta-mirceno, na pimenta-preta encontramos beta-cariofileno, e os limões são ricos em limoneno. O mesmo se passa com o alfa e beta pineno, que os pinheiros produzem, o linalol da lavanda, e o alfa humuleno do lúpulo.
Plantas como a mangueira, a lavanda ou os pinheiros produzem os mesmos terpenos que a canábis produz.
Quantos terpenos produz a canábis e porque variam consoante a variedade
O interessante da planta de *Cannabis sativa *é que produz todos estes compostos e mais. As distintas variedades de canábis diferem no número, na abundância e na taxa com que produzem estes terpenos [12].
É possível que o teor de terpenos influencie também o efeito da canábis e as sensações que o seu consumo produz no corpo.
O extraordinário da planta Cannabis sativa é que é capaz de produzir uma grande variedade de terpenos, resultando em aromas diferentes e, possivelmente, em efeitos diferentes.
Os terpenos servem para classificar as variedades de canábis?
Estes terpenos, além de darem à planta os cheiros que dão nome a várias variedades de canábis (p. ex. Lemon Skunk ou Super Lemon Haze), também poderiam servir para classificar as distintas variedades comerciais de erva [12, 17-20].
Descobriu-se que os terpenos poderiam servir para agrupar as variedades ou tipos de canábis, sendo uma medida de agrupamento mais fiável do que os nomes atribuídos pela indústria, como «sativa» ou «índica» [12]. Para aprofundar este popular debate, não percas o artigo sobre as diferenças entre sativa e índica.
A ténue linha entre terpenos e canabinoides
Embora os terpenos sejam muito mais voláteis do que os canabinoides [21], penso que a diferença entre canabinoides e terpenos é bastante difusa. Talvez esteja enganada, e que me corrijam os químicos, mas penso que uma grande diferença entre os terpenos e os canabinoides está nas ferramentas usadas para os medir.
Como se determinam os canabinoides e os terpenos da canábis?
Canabinoides e terpenos podem medir-se por meio de cromatografia, uma técnica em que se separa uma mistura de compostos. Mas os terpenos, dada a sua volatilidade, só se podem medir usando cromatografia gasosa (*gas chromatography *-GC, em inglês), onde os compostos se podem evaporar sem decomposição, isto é, sem que se separem [22].
Pelo contrário, para que os canabinoides se possam medir por GC, têm de ser aquecidos, e por isso esta cromatografia só apresenta o resultado dos canabinoides na sua forma neutra e não na ácida.
Os canabinoides, ao contrário dos terpenos, também se podem medir usando cromatografia líquida de alta eficiência (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC- em inglês), onde se medem tanto a forma ácida como a neutra [22-24].
Que semelhanças há entre terpenos e canabinoides?
Os canabinoides e os terpenos têm muitas coisas em comum. Ambos os compostos partilham uma via bioquímica, isto é, há um ponto na via metabólica que leva à produção tanto de canabinoides como de terpenos, já que ambos utilizam os mesmos compostos precursores [10, 25, 26]. Além disso, alguns terpenos também podem interagir com o nosso sistema endocanabinoide [27, 28].
Os canabinoides e os terpenos partilham a mesma via bioquímica a montante, isto é, nalgum ponto os compostos precursores são os mesmos.
Por último, alguns propõem que os genes dos canabinoides e dos terpenos atuam numa rede [29] (o que em biologia chamamos pleiotropia e epistasia) para gerar este fenótipo complexo de metabolitos secundários. Tudo isso abre a porta a um mundo apaixonante, no qual os terpenos da canábis ganham muito mais protagonismo e os canabinoides deixam de ser os principais atores nos efeitos terapêuticos da canábis.
Possíveis usos terapêuticos dos terpenos
Muitos destes terpenos têm possíveis aplicações terapêuticas, entre as quais se encontram propriedades anti-inflamatórias, anticancerígenas, antissépticas, adstringentes e digestivas entre outras [15]. Por exemplo, ao que parece, o humuleno tem propriedades anti-inflamatórias e analgésicas [30, 31]. O linalol parece que também tem propriedades anti-inflamatórias e antimicrobianas [32], mas também antidepressivas [33] e é um dos terpenos mais usados em aulas de ioga. Quando limpamos a nossa casa usamos produtos que contêm alfa e beta pineno, pelas suas propriedades antimicrobianas [34].
Os terpenos são produzidos por muitas plantas além da canábis, e estas não estão relacionadas entre si
Por último, algo que sempre me maravilhou nos terpenos que a planta de Cannabis sativa produz é que partilha estes componentes com muitas outras plantas, tanto próximas como distantes. Por exemplo, o lúpulo, ingrediente essencial da cerveja e a espécie existente mais próxima da C. sativa, com a qual partilha um antepassado comum que viveu há aproximadamente 25 milhões de anos, também produz alfa humuleno [35].
Mas, com os pinheiros, que também produzem alfa e beta pineno, partilha um antepassado que viveu há aproximadamente 250 milhões de anos! Isto é, os pinheiros e a planta de *C. sativa *têm uma relação muito distante e, ainda assim, produzem os mesmos compostos. E de novo, algo interessante desta planta de Cannabis sativa é que produz todos estes compostos, e mais!
O que falta investigar sobre os terpenos da canábis
Uma incógnita terpénica que gostaria de conhecer é a razão pela qual a planta de Cannabis sativa produz todos estes compostos, isto é, a função ecológica que os terpenos desempenham. Alguns sugerem que a planta os produz para se defender da radiação ultravioleta, outros para combater a herbivoria [36, 37], por exemplo.
E algo que ouvi por aí, sem nenhuma confirmação científica, é que, quando a planta é cultivada no exterior, produz maior quantidade e diversidade de compostos, incluindo os terpenos. Isto explicar-se-ia pela instabilidade dos cultivos outdoor, expostos a mudanças de temperatura, insolação, granizo, doenças e insetos, entre outros perigos dos quais se teria de defender.
Parece lógico que essas plantas produzam mais terpenos como defesa contra as intempéries do que aquelas plantas cultivadas indoor, com condições padronizadas de luz, nutrientes, temperatura, etc.
Estas são algumas perguntas a que se pode responder por meio de experiências. Espero que tenhas gostado desta pequena resenha sobre os terpenos da canábis.
Perguntas frequentes sobre os terpenos
O que são os terpenos e para que servem?
Os terpenos são compostos aromáticos produzidos por muitíssimas plantas, entre elas a canábis, e são os responsáveis pelo seu cheiro. Na planta não estão lá para perfumar: desempenham funções de defesa contra os herbívoros e as doenças, atraem os animais polinizadores e os que dispersam as sementes, e inibem o crescimento de outras plantas concorrentes. Na canábis, além disso, poderão influenciar o efeito que produz e não só o aroma.
O que são os terpenos em química?
Em química, os terpenos são um grupo de compostos orgânicos derivados do isopreno, uma molécula de cinco carbonos que funciona como peça de construção. Classificam-se segundo o número de carbonos que contêm: os de dez são monoterpenos, os de quinze sesquiterpenos e os de vinte diterpenos. Já foram descritos mais de 30.000 compostos terpénicos e não são exclusivos das plantas: também são produzidos por bactérias, fungos e animais.
Que diferença há entre terpenos e terpenoides?
Um terpeno é um hidrocarboneto puro, formado apenas por carbono e hidrogénio. Um terpenoide é um terpeno que sofreu uma modificação química, normalmente a incorporação de oxigénio ou um rearranjo do seu esqueleto. Na prática, e sobretudo no setor da canábis, os dois termos usam-se muitas vezes como sinónimos: boa parte dos compostos que aparecem como «terpenos» num rótulo ou numa análise são, em rigor, terpenoides.
Qual é a estrutura de um terpeno?
Todos os terpenos se constroem a partir da mesma unidade: o isopreno, uma molécula de cinco átomos de carbono. Essas unidades encadeiam-se e depois dobram-se, fecham-se em anéis ou ramificam-se, e daí resulta a enorme variedade de estruturas que existe. Por isso a classificação faz-se contando carbonos em múltiplos de cinco: o limoneno e o beta-mirceno têm dez, o beta-cariofileno quinze.
Quantos terpenos produz a canábis?
Na Cannabis sativa já foram descritos mais de cem terpenos diferentes, embora numa mesma planta só uns poucos atinjam quantidades apreciáveis. Os mais habituais são o beta-mirceno, o limoneno e o beta-cariofileno. O que distingue umas variedades das outras não é tanto que terpenos produzem, mas sim em que proporção e a que ritmo os produzem.
Referências
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