Soorten cannabinoïden in cannabis en hun effecten

De cannabisplant is een schat van de natuur die honderden interessante chemische verbindingen bevat, waaronder de fytocannabinoïden, ook wel gewoon cannabinoïden of cannabinoïden uit cannabis genoemd.

Hoewel CBD en THC altijd alle aandacht krijgen, zijn er meer dan 100 soorten cannabinoïden, die op elkaar inwerken en samenwerken om het effect van wiet en hennep te creëren. Lees verder en ontdek de wereld van de fytocannabinoïden: de meest bijzondere verbindingen van cannabis, met grote mogelijkheden.

Wat zijn cannabinoïden in cannabis?

Definitie

Cannabinoïden in cannabis zijn een groep chemische verbindingen die voorkomen in de Cannabis sativa-plant, waaronder hennep en wiet. Ze worden ook fytocannabinoïden genoemd (het voorvoegsel “fyto-” komt uit het Grieks en betekent “plant” of “gewas”).

Ze verschillen van de cannabinoïden die uit andere bronnen afkomstig zijn, vooral van de endocannabinoïden (het voorvoegsel endo- betekent “binnen”), die het lichaam zelf aanmaakt, en van de synthetische cannabinoïden, die in laboratoria worden gemaakt en al dan niet op de natuurlijke stoffen lijken.

Chemische kenmerken

Chemisch gezien zijn de cannabinoïden in cannabis terpenofenolen: moleculen die bestaan uit 21 koolstofatomen, verdeeld over maximaal drie ringen (waarvan er maar één aromatisch is) en een koolwaterstofketen. Ze zijn onoplosbaar in water en oplosbaar in lipiden, alcoholen en organische oplosmiddelen.

In tegenstelling tot de meeste drugs, waaronder cocaïne, nicotine en cafeïne, zijn cannabinoïden geen alkaloïden (ze bevatten geen stikstof).

Waar ze worden geproduceerd

Cannabinoïden worden geproduceerd in de trichomen van cannabis: kleine harsklieren die de hele plant bedekken, maar vooral de bloemen (in de volksmond toppen genoemd). Het cannabinoïdengehalte varieert kwalitatief en kwantitatief, afhankelijk van de cannabissoort en de teeltomstandigheden.

Door zaden met bepaalde genetica te kiezen en de teeltomgeving te controleren, is het mogelijk om wiettoppen te verkrijgen met specifieke kenmerken wat betreft de grootte van de bloem, de samenstelling van cannabinoïden en de aromatische terpenen.

Functies in de plant

Cannabinoïden vervullen in de cannabisplant biologische overlevingsfuncties, zoals bescherming tegen plaagdieren en de regulering van de groei en ontwikkeling van de plant afhankelijk van omgevingsstress (lichtomstandigheden, voedingsstoffen in de bodem, watergift).

Het belang van cannabinoïden

Wat deze verbindingen uniek maakt, is dat ze systemen in het lichaam activeren die te maken hebben met stemming, immuniteit en vruchtbaarheid (bron). Met andere woorden: de fytocannabinoïden zijn de sleutel tot de ontdekking van het endocannabinoïde systeem.

Deze werkzame stoffen zijn de reden waarom cannabis door de eeuwen heen zowel recreatief als therapeutisch is gebruikt. Wanneer ze worden ingenomen, ingeademd of op de huid worden aangebracht, hebben cannabinoïden verschillende effecten op het lichaam.

Hoeveel cannabinoïden produceert cannabis?

Bekende fytocannabinoïden zijn onder meer THC en CBD, hoewel er meer dan 100 verschillende cannabinoïden in cannabis zijn geïdentificeerd, en de meeste daarvan zijn niet psychoactief (slechts een paar, zoals THC en CBN).

De verschillende soorten cannabinoïden in cannabis hebben synergetische eigenschappen, wat betekent dat hun effecten worden versterkt wanneer ze samen worden ingenomen. Dit staat bekend als het entourage-effect.

Soorten cannabinoïden in cannabis

Over het algemeen zijn de belangrijkste cannabinoïden in cannabis cannabigerol (CBG), cannabichromeen (CBC) en cannabidiol (CBD) en, in wisselende concentraties afhankelijk van de soort, THC (Δ9-tetrahydrocannabinol, overvloedig aanwezig in wiet) en cannabinol (CBN).

De andere soorten cannabinoïden zijn meestal afgeleid van de 12 belangrijkste, namelijk: de eerder genoemde (CBG, CBC, CBD, ∆9-THC, CBN), CBCA (cannabichromeenzuur), CBDA (cannabidiolzuur), CBDV (cannabidivarine), CBGA (cannabigerolzuur), CBGV (cannabigerovarine), THCA (tetrahydrocannabinolzuur) en THCV (tetrahydrocannabivarine).

Zure en neutrale vorm van cannabinoïden

Een bijzonderheid van cannabinoïden die je moet kennen, is dat ze in de cannabisplant voorkomen in hun zure vorm, aangeduid met een “A” aan het einde van hun naam. De zure vorm is de voorloper van de actieve vormen via het proces van decarboxylatie. Hoewel THC en THCA dus twee verschillende soorten cannabinoïden zijn, zijn de verschillen minimaal. Hetzelfde geldt voor CBD en CBDA en CBG en CBGA, enzovoort.

Daarnaast bevat cannabis andere verbindingen die het effect van fytocannabinoïden versterken. Dat geldt voor de terpenen, die van nature in hennep aanwezig zijn, een synergetisch effect hebben en de effecten van fytocannabinoïden vergroten (bron).

THC: de psychoactieve stof die verantwoordelijk is voor de effecten van wiet

Tetrahydrocannabinol (THC) is de belangrijkste psychotrope verbinding in cannabis en is verantwoordelijk voor de psychoactieve effecten van wiet. Het werkt in op de cannabinoïde CB1-receptoren in de hersenen, wat kan leiden tot veranderingen in waarneming, stemming en cognitie.

CBD: de niet-psychoactieve cannabinoïde met therapeutisch potentieel en voordelen voor de gezondheid

Cannabidiol (CBD) is een ander type cannabinoïde dat in wiet voorkomt (na THC het meest voorkomende) en dat ook in grote hoeveelheden in hennep zit (cannabis met heel weinig THC). Het heeft geen psychoactieve effecten en is uitgebreid onderzocht op zijn therapeutische potentieel bij uiteenlopende gezondheidsproblemen, waaronder angst, epilepsie, de ziekte van Parkinson, de ziekte van Alzheimer en palliatieve zorg bij kanker. Wil je je verder in het onderwerp verdiepen, mis dan niet het artikel over de geneeskrachtige eigenschappen van CBD.

CBD heeft een wisselwerking met de cannabinoïde CB1- en CB2-receptoren, maar ook met andere neurotransmittersystemen in het lichaam, zoals de vanilloïdreceptoren type 1 (TRPV1), serotoninereceptoren (5-HT1A), adenosinereceptoren en de nucleaire PPAR-γ-receptoren. Door deze interacties heeft CBD ontstekingsremmende, pijnstillende, angstremmende en anticonvulsieve eigenschappen, en daarom richt het onderzoek zich vooral op de ontwikkeling van medische behandelingen.

Waarom word je high van THC en niet van CBD?

THC en CBD lijken erg op elkaar; ze hebben zelfs hetzelfde aantal atomen. Maar door hun verschillende moleculaire structuur hebben ze verschillende farmacologische eigenschappen. Van THC word je high, omdat het zich bindt aan de cannabinoïde CB1-receptoren, die wijdverspreid in de hersenen voorkomen en verantwoordelijk zijn voor de psychoactieve effecten van wiet.

Van CBD word je daarentegen niet high, omdat het weinig affiniteit heeft met deze receptor en dus niet de effecten van de activering ervan veroorzaakt. Sterker nog, CBD is een negatieve allosterische modulator van de CB1-receptor: de binding activeert de receptor niet alleen niet, maar kan ook de activiteit ervan verminderen. Daarom vermindert CBD de psychoactieve effecten van THC. Wil je er meer over weten? In het artikel over de verschillen tussen CBD en THC gaan we er uitgebreid op in.

Minor cannabinoïden: de minder bekende cannabinoïden en hun kenmerken

Cannabigerol of CBG

Cannabigerol (CBG) wordt beschouwd als de moeder van de cannabinoïden, omdat de zure vorm ervan (CBGA) de voorloper is van de andere verbindingen. Alle cannabinoïden zijn afgeleid van twee cannabinoïden: cannabigerolzuur (afgekort tot “CBGA”) en cannabigerovarinezuur (CBGVA). Sommige auteurs noemen CBGA en CBGVA “de grootouders van de cannabinoïden” of “de moedercannabinoïde”, omdat alle andere subtypes ervan zijn afgeleid (bron). Het proces waarbij de andere cannabinoïden worden gevormd, heet biosynthese van cannabinoïden.

Hoewel CBG in kleinere hoeveelheden voorkomt dan THC en CBD, heeft het veel belangstelling gewekt vanwege zijn mogelijke ontstekingsremmende, pijnstillende en neuroprotectieve eigenschappen.

Cannabichromeen of CBC

Cannabichromeen (CBC) is een niet-psychoactieve minor cannabinoïde die de cannabisplant in kleine hoeveelheden aanmaakt. Net als CBD en THC is CBC afgeleid van cannabigerolzuur (CBGA). Uit de eerste onderzoeken naar deze cannabinoïde blijkt dat hij mogelijke therapeutische voordelen heeft, zoals antimicrobiële, pijnstillende en antidepressieve eigenschappen, ontstekingsremmende effecten in het darmkanaal, stimulering van de groei van hersencellen, antiproliferatieve effecten bij kankertumoren en werkzaamheid bij het verlichten van migraine.

Cannabinol of CBN

Cannabinol (CBN) is nog een type cannabinoïde dat heel weinig bekend is. Anders dan de andere cannabinoïden ontstaat het naarmate THC veroudert, dus door afbraak of oxidatie van THC. Daarom zit het meestal in grotere hoeveelheden in wiettoppen die maandenlang vergeten in een la hebben gelegen. Hoewel je van CBN niet high wordt, of niet erg (dat is niet duidelijk), kan het de euforische effecten van THC versterken.

Net als bij andere cannabinoïden blijkt uit het onderzoek naar CBN (dat voorlopig vrij beperkt is) dat het antibacteriële en neuroprotectieve eigenschappen heeft, de eetlust stimuleert, ontstekingsremmende effecten heeft en pijnstillende eigenschappen voor pijnverlichting.

Tetrahydrocannabivarine of THCV

Tetrahydrocannabivarine (THCV) wint aan populariteit vanwege de mogelijke effecten op het onderdrukken van de eetlust (alleen aangetoond in dierstudies), hoewel het onderzoek ernaar nog in een vroeg en beperkt stadium is. Het heeft weliswaar drie letters gemeen met THC, maar in tegenstelling tot THC lijkt THCV geen psychoactieve effecten te hebben.

Net als bij andere minor cannabinoïden lijkt het ook een therapeutische rol te spelen bij verschillende ziekten en aandoeningen, zoals de ziekte van Parkinson, psychose, pijn en epilepsie. Het onderzoek bij mensen is echter beperkt en het is niet mogelijk om er conclusies uit te trekken.

Cannabidivarine of CBDV

Cannabidivarine (CBDV) is nog een cannabinoïde die de cannabisplant in kleine hoeveelheden aanmaakt en waarover vrij weinig bekend is. Het potentieel ervan is onderzocht bij de behandeling van epilepsie, autisme en andere aandoeningen. Hoewel de studies naar CBDV zeer beperkt zijn, is gebleken dat het een goed verdragen verbinding is die geen psychoactieve effecten heeft.

Cannabigerovarine of CBGV

Cannabigerovarine (CBGV) is nog een minor cannabinoïde, waarvan de effecten op het lichaam vrijwel onbekend zijn. Hoewel er weinig over CBGV bekend is, wordt aangenomen dat het een wisselwerking heeft met de CB1-receptoren van het endocannabinoïde systeem. Ook wordt aangenomen dat het, samen met andere cannabinoïden, bijdraagt aan het zogeheten entourage-effect.

Verschillen tussen de soorten cannabinoïden

Het belangrijkste verschil tussen de onderzochte soorten cannabinoïden is hun mate van psychoactiviteit, die ook bepalend is voor hun legaliteit. Elke cannabinoïde, zoals de populaire CBD, CBG en THC, heeft een unieke chemische structuur, die bepaalt hoe sterk de effecten zijn bij gebruik. Zo laten de twee bekendste cannabinoïden, CBD en THC, tegengestelde reacties zien: de eerste wordt in verband gebracht met angstremmende effecten, terwijl THC bedwelmende en psychoactieve effecten heeft. Bovendien zou CBD de nadelige effecten van THC kunnen afzwakken.

Daarnaast krijgt ook de niet-fytocannabinoïde samenstelling van cannabis veel belangstelling, met name het gehalte aan terpenen en flavonoïden (bron), omdat die het effect van de cannabinoïden zelf kunnen veranderen. Er is gebleken dat deze plantenbestanddelen ook geneeskrachtige effecten kunnen hebben, doordat ze eigenschappen toevoegen en de effecten van de cannabinoïden zelf versterken.

Verschillen tussen hennep en wiet

De hoeveelheid en het soort cannabinoïden worden beïnvloed door genetische en omgevingsfactoren, zoals de luchtvochtigheid en de zoninstraling.

Afhankelijk van het genotype en fenotype heeft een cannabisplant een andere verhouding tussen THC en CBD, en die bepaalt de verschillen tussen hennep en wiet. Hoewel ze botanisch gezien dezelfde plant zijn en fysieke kenmerken delen, wordt de productie van cannabinoïden bepaald door het genetisch materiaal. Met name de enzymen die de plant aanmaakt, en die door de genen worden bepaald, zijn verantwoordelijk voor de biosynthese van de verschillende soorten cannabinoïden.

Bovendien beïnvloedt de genetica ook de ontwikkeling van de fysieke structuur van de plant, wat bij industriële hennep resulteert in een hoge vezelopbrengst voor industrieel gebruik of in hennepzaden voor voeding of voor de extractie van hennepolie.

Welke andere planten bevatten cannabinoïden, naast hennep?

Lange tijd werd aangenomen dat cannabis de enige plant was die fytocannabinoïden bevat, maar er zijn enkele uitzonderingen. Een type bibenzyl-cannabinoïde, perrottetineen, is geïsoleerd uit de levermossen Radula perrottetii en Radula marginata. Blijkbaar lijken de effecten van perrottetineen op die van THC, al zijn ze zwakker.

Daarnaast zijn er andere planten met bestanddelen die op het endocannabinoïde systeem inwerken: de cannabimimetica. Bijvoorbeeld cacao (vanwege het gehalte aan anandamide, een endocannabinoïde), zwarte peper, hop, strobloem (Helichrysum umbraculigerum, met een cannabinoïde die sterk lijkt op cannabigerol of CBG), huzarenknoop (Acmella oleracea), zonnehoed (Echinacea purpurea,* Echinacea angustifolia*, Echinacea pallida — maakt cannabimimetica aan die zich aan CB2 binden), kava (Piper methysticum), wijnruit (Ruta graveolens), wortel en andere schermbloemigen (vanwege het gehalte aan falcarinol), en zelfs de catechinen in thee (Camellia sinensis).

Een ander cannabimimeticum is de terpeen bèta-caryofylleen, die in cannabis zelf voorkomt.