Bèta-caryofylleen: het enige terpeen met cannabinoïde-eigenschappen

Vandaag duiken we in de fascinerende wereld van cannabisaroma's om bèta-caryofylleen te ontdekken, een uitzonderlijk terpeen omdat het als enige als cannabinoïde kan werken. Deze stof is verantwoordelijk voor het bijzondere aroma van specerijen zoals kruidnagel en zwarte peper. Lees verder en ontdek verrassende feiten over hoe bèta-caryofylleen je ervaring met CBD-wiet verrijkt.
Wat is bèta-caryofylleen en welke effecten heeft dit terpeen in cannabis?
Kennismaking met het terpeen bèta-caryofylleen
Het aroma van de CBD-wiet Ninja Fruit (Strawberry Kush x Watermelon) verwelkomde de gasten vanuit een houten schaal op de plank in de hal. “Wat ruikt het hier lekker, hè?” zei een van de vrienden toen hij binnenkwam. “Dat is CBD-wiet,” zei de gastheer, terwijl hij probeerde te verbergen met hoeveel zorg hij die had neergelegd om zijn gasten met een lekker geurtje te ontvangen. “CBD? Ik dacht dat het wiet was, je ruikt het al vanuit de lift!” zei de ander verbaasd.
Met de verwarring die de schijn soms oproept, beginnen we dit artikel. Want bèta-caryofylleen vergaat het net als CBD-wiet: het lijkt het ene, maar blijkt iets anders te zijn. Het zit zo: het heeft de vorm van een terpeen, maar gedraagt zich als een cannabinoïde.
Wat is bèta-caryofylleen?
Bèta-caryofylleen is een van de meest bijzondere terpenen die cannabis aanmaakt, want het is tot nu toe het enige bekende terpeen dat zich kan binden aan de CB2-cannabinoïdereceptoren, wat betekent dat het zich gedraagt als een cannabinoïde. Daardoor kan het voordelen bieden die andere terpenen niet hebben.
Bèta-caryofylleen heeft een kruidig en houtachtig aroma, licht pittig.
Scheikunde
Chemisch gezien wordt het ingedeeld bij de sesquiterpenen, dat wil zeggen een terpeen met een grote molecuulstructuur, opgebouwd uit drie isopreeneenheden van elk 5 koolstofatomen, en minder vluchtig dan monoterpenen (zoals limoneen of linalool). Daarom is het een van de aroma's die het langst in cannabis blijven hangen na het drogen en curen.
Maar omdat het zwaarder is dan andere terpenen, is het ook een aroma dat moeilijker te herkennen is: het is niet zo vluchtig als andere aroma's en bereikt onze neus dus minder snel.
Aroma
Dit sesquiterpeen heeft een pittig, houtachtig aroma met kruidachtige tonen. En hoe ruikt pittig dan, vraag je je misschien af? Laten we zeggen dat bèta-caryofylleen herkennen niet zo voor de hand ligt als limoneen of linalool opsporen. Een citrus- en bloemenaroma herken je vrij gemakkelijk, maar om het aroma van bèta-caryofylleen te onderscheiden moet je je neus extra inspannen.

Als het spoor van kruidnagel of zwarte peper (vruchten met veel bèta-caryofylleen) je niets zegt, denk dan aan wat er gebeurt als je diep inademt vlak bij gedroogde zwarte peperkorrels. Meteen gaat je neus open, toch? Dat is precies het neusontstoppende effect dat je merkt als je ruikt aan een cannabissoort met veel bèta-caryofylleen.
Waar komt bèta-caryofylleen voor?
Bèta-caryofylleen zit, zoals alle terpenen, geconcentreerd in de etherische olie van planten. Bij cannabis bevindt bèta-caryofylleen zich in de trichomen van de plant, net als de andere terpenen en de cannabinoïden. Trichomen zijn die met het blote oog onzichtbare harsklieren die zich op de cannabistoppen vormen.
Ook al kun je met het blote oog de vorm van deze klieren niet goed onderscheiden, je kunt ze wel vermoeden in die witte “sneeuw” of kristallen die zich op de toppen vormen, en ook in de kleverige textuur die sommige toppen hebben. In die poedersuiker die aan je vingers blijft plakken zit het bèta-caryofylleen; en ook de CBD, de andere terpenen en de meeste werkzame stoffen die de plant aanmaakt.
CBD-wiet met veel bèta-caryofylleen
Bèta-caryofylleen is een sesquiterpeen dat in alle cannabissoorten heel vaak voorkomt, al zit het ook in veel andere planten. Ook als het niet een van de drie belangrijkste terpenen van een soort is, heeft het overgrote deel van de cannabisstrains een hoog of matig caryofylleengehalte.
Je vindt veel bèta-caryofylleen in de CBD-wiet van de volgende soorten van Cannactiva:
Welke wietsoorten zijn rijk aan bèta-caryofylleen?
Een van dé cannabissoorten made in Europe met bèta-caryofylleen als belangrijkste terpeen is de Original Amnesia, waarin het gehalte van dit sesquiterpeen hoger ligt dan dat van elk ander terpeen in deze soort. Het pittige aroma als je aan een exemplaar van deze Nederlandse sativakoningin ruikt, is geen toeval.
Bekijk de Amnesia CBD van Cannactiva
Aan de overkant van de grote plas speelt bèta-caryofylleen een hoofdrol in de Cookies- en Gelato-familie, vlaggenschepen van de Amerikaanse breeders die de basis hebben gelegd voor toekomstige hybrides. Sterker nog, de meeste soorten die van deze cannabisdynastieën afstammen, hebben een hoog bèta-caryofylleengehalte. Denk aan de Sherbet of de Wedding Cake.
Dan zonder THC: bij CBD-wiet zoals de CBD Ninja Fruit en de Zkittlez CBD is bèta-caryofylleen het terpeen dat het meest aanwezig is, vandaar dat gevoel van een vrije neus als je aan de toppen van deze soort ruikt.
Hoe herken je het aroma van bèta-caryofylleen in cannabis?
Bèta-caryofylleen is niet een van de cannabisterpenen die het makkelijkst met de neus te herkennen zijn. Het sesquiterpeen waar dit artikel over gaat, herken je aan die pittige tonen die je soms in een cannabissoort opmerkt. Het is die ondertoon die je alleen waarneemt als je diep inademt, die aan zwarte peper doet denken en je neusgaten vrijmaakt.
Hoe behoud je bèta-caryofylleen in cannabis?
Bèta-caryofylleen is, net als andere terpenen, gevoelig voor warmte en andere externe factoren, waardoor het gemakkelijk kan verdwijnen. Het verdampt bij 119 graden (°C); ver boven die temperatuur verdampt het niet alleen, maar wordt het ook afgebroken.
Effecten van bèta-caryofylleen in cannabis
Terpenen in het algemeen, en bèta-caryofylleen in het bijzonder, hebben effecten op ons lichaam. Vroeger dacht men dat cannabinoïden de enige werkzame stoffen in cannabis waren, maar recent onderzoek heeft aangetoond dat ook terpenen eigenschappen hebben die ze ons te bieden hebben.
Bèta-caryofylleen: het terpeen met de ziel van een cannabinoïde
Het verrassende aan bèta-caryofylleen is dat het dubbele voordelen biedt: enerzijds geeft het als terpeen cannabis een uniek aroma en moduleert het het effect van de cannabinoïden dankzij het zogeheten entourage-effect. Anderzijds werkt het als een cannabinoïde doordat het zich selectief bindt aan de CB2-receptoren, die vooral in het immuunsysteem voorkomen.
Tot nu toe waren cannabinoïden de enige bekende stoffen die het endocannabinoïdesysteem konden activeren, dat wil zeggen zowel de cannabinoïden die het lichaam zelf aanmaakt (de zogeheten endocannabinoïden) als de cannabinoïden die in cannabis voorkomen (fytocannabinoïden, zoals THC of CBD).
Daarom heeft bèta-caryofylleen, dat ook met dit netwerk van receptoren kan communiceren, de aandacht van velen getrokken. Dit terpeen bindt zich aan de CB2-receptoren – dezelfde waarop cannabidiol (CBD) werkt – en kan de immuunrespons moduleren en ontstekingen verminderen.
In tegenstelling tot andere cannabinoïden zoals THC heeft bèta-caryofylleen geen psychotrope effecten, omdat CB2-receptoren, anders dan CB1-receptoren, niet betrokken zijn bij de regulering van cognitieve en emotionele functies.
Hoe bèta-caryofylleen de ervaring met cannabis beïnvloedt
Wisselwerking tussen bèta-caryofylleen, cannabinoïden en terpenen
De aanwezigheid van bèta-caryofylleen in cannabis draagt bij aan het zogeheten entourage-effect (Engels: entourage effect), waarbij de stoffen in de plant, zoals terpenen en cannabinoïden, samenwerken om de therapeutische effecten van cannabis te moduleren en te versterken.
Dat kan zorgen voor een evenwichtigere en genuanceerdere ervaring voor de gebruiker, waarbij de voordelen van de cannabinoïden worden versterkt zonder dat hun psychotrope kracht toeneemt. Daarom wordt vaak gezegd dat het gebruik van geïsoleerde cannabinoïden de eigenschappen die cannabis ons kan bieden, verarmt.

Een voorbeeld hiervan is hoe bèta-caryofylleen de ontstekingsremmende eigenschappen van de cannabinoïden CBD en THC versterkt. Door in te werken op de CB2-receptoren van het endocannabinoïdesysteem versterkt bèta-caryofylleen de ontstekingsremmende effecten van deze cannabinoïden.
In de studie The Endocannabinoid System, Cannabinoids, and Pain (1) werd vastgesteld dat de gelijktijdige orale toediening van CBD en bèta-caryofylleen veelbelovende eigenschappen heeft om chronische pijn te verlichten, door het ontstekingsremmende en pijnstillende effect dat ze hebben.
Bovendien omvat het entourage-effect ook bepaalde wisselwerkingen tussen terpenen onderling, en niet alleen tussen terpenen en cannabinoïden. Bij bèta-caryofylleen bijvoorbeeld worden de ontstekingsremmende en pijnstillende effecten van bèta-caryofylleen zelf versterkt wanneer het samen met het terpeen humuleen wordt gebruikt.
Voordelen van bèta-caryofylleen
Bèta-caryofylleen heeft een enorm therapeutisch potentieel voor de behandeling van uiteenlopende aandoeningen, vooral die welke met ontstekingen samenhangen. Omdat het een selectieve activator van de CB2-cannabinoïdereceptor is, biedt bèta-caryofylleen diverse voordelen, zoals ontstekingsremmende, antioxiderende en neuroprotectieve eigenschappen.
Het is belangrijk om te vermelden dat een groot deel van het huidige onderzoek is gedaan op het gebied van aromatherapie, of in studies naar andere planten die rijk zijn aan caryofylleen, zoals zwarte peper.
Ontstekingsremmend
Enerzijds heeft bèta-caryofylleen ontstekingsremmende en immunomodulerende eigenschappen, wat nuttig zou kunnen zijn bij de behandeling van ontstekingsaandoeningen en chronische pijn (2, 3). Wel moet worden opgemerkt dat, hoewel ook andere terpenen ontstekingsremmend zijn, dit terpeen uniek is omdat het via andere signaalroutes werkt, namelijk die van het endocannabinoïdesysteem.
Betere slaapkwaliteit
De effecten van cannabis op de slaap zijn onderzocht (4), en daarbij is gebleken dat terpenen niet alleen de symptomen van slapeloosheid verminderen en de slaap bevorderen, maar ook de slaapkwaliteit verbeteren.
In dit verband, en voor zover uit het huidige onderzoek blijkt, zorgen caryofylleen, linalool en myrceen voor pijnstillende, angstremmende of kalmerende effecten (5), waarmee ze de slaapbevorderende eigenschappen van andere terpenen en cannabinoïden kunnen aanvullen.
Om van verslavingen af te komen
Er zijn ook studies gedaan naar terpenen als hulpmiddel om van verslavingen af te komen. Zo is er een klinische studie waarin 48 sigarettenrokers de damp van zwarte peper (van nature zeer rijk aan bèta-caryofylleen), een mengsel van munt en menthol of een placebo inhaleerden. Het bleek dat het vapen van zwarte peper het verlangen naar nicotine aanzienlijk verminderde, een effect dat werd toegeschreven aan de prikkeling van de bronchiën, die het roken van sigaretten nabootst, maar zonder nicotine en zonder dat er echt iets verbrandt (6).
Dit wees erop dat zwarte peper, door het hoge gehalte aan bèta-caryofylleen, potentieel zou kunnen hebben bij de behandeling van verslavingen. In recentere studies is bèta-caryofylleen met goede voorlopige resultaten getest bij cocaïneverslaving (7) en eetverslaving (8).
Andere beschreven voordelen
Het heeft ook potentiële voordelen tegen angst en depressie (9) en is gebruikt als maagbeschermend (cytoprotectief) middel (10).
Medicinale cannabis
De voordelen van bèta-caryofylleen zijn een groeiend aandachtsgebied binnen de wereld van medicinale cannabis. Dat de eerder genoemde eigenschappen kunnen worden gecombineerd met de effecten van cannabis, opent een waaier aan mogelijkheden om dit soort behandelingen te verbeteren en te verfijnen. Naarmate het onderzoek vordert en er meer studies worden gedaan die zich richten op bèta-caryofylleen in de context van cannabis, worden er waarschijnlijk nog meer toepassingen ontdekt.
We hopen dat je deze uitgebreide tocht langs de eigenschappen van bèta-caryofylleen interessant vond, en dat je eraan terugdenkt bij je volgende cannabiservaring.
Bronnen
- Fine PG, Rosenfeld MJ. The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain. Rambam Maimonides Med J. 2013 Oct 29;4(4):e0022. doi: 10.5041/RMMJ.10129. PMID: 24228165; PMCID: PMC3820295.
- Horváth B, Mukhopadhyay P, Kechrid M, Patel V, Tanchian G, Wink DA, Gertsch J, Pacher P. β-Caryophyllene ameliorates cisplatin-induced nephrotoxicity in a cannabinoid 2 receptor-dependent manner. Free Radic Biol Med. 2012 Apr 15;52(8):1325-33. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2012.01.014. Epub 2012 Jan 31. PMID: 22326488; PMCID: PMC3312970.
- Gertsch J, Leonti M, Raduner S, Racz I, Chen JZ, Xie XQ, Altmann KH, Karsak M, Zimmer A. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Jul 1;105(26):9099-104. doi: 10.1073/pnas.0803601105. Epub 2008 Jun 23. PMID: 18574142; PMCID: PMC2449371.
- Russo EB, Guy GW, Robson PJ. Cannabis, pain, and sleep: lessons from therapeutic clinical trials of Sativex, a cannabis-based medicine. Chem Biodivers. 2007 Aug;4(8):1729-43. doi: 10.1002/cbdv.200790150. PMID: 17712817.
- Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011 Aug;163(7):1344-64. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID: 21749363; PMCID: PMC3165946.
- Rose, J. E., Behm, F. M., Westman, E. C., & Johnson, M. (1994). Inhalation of vapor from black pepper extract reduces smoking withdrawal symptoms. Drug and Alcohol Dependence, 34(3), 225-229.
- Galaj E, Bi GH, Moore A, Chen K, He Y, Gardner E, Xi ZX. Beta-caryophyllene inhibits cocaine addiction-related behavior by activation of PPARα and PPARγ: repurposing a FDA-approved food additive for cocaine use disorder. Neuropsychopharmacology. 2021 Mar;46(4):860-870. doi: 10.1038/s41386-020-00885-4. Epub 2020 Oct 17. PMID: 33069159; PMCID: PMC8026612.
- Alizadeh S, Djafarian K, Mofidi Nejad M, Yekaninejad MS, Javanbakht MH. The effect of β-caryophyllene on food addiction and its related behaviors: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial. Appetite. 2022 Nov 1;178:106160. doi: 10.1016/j.appet.2022.106160. Epub 2022 Jul 6. PMID: 35809704.
- Bahi A, Al Mansouri S, Al Memari E, Al Ameri M, Nurulain SM, Ojha S. β-Caryophyllene, a CB2 receptor agonist produces multiple behavioral changes relevant to anxiety and depression in mice. Physiol Behav. 2014 Aug;135:119-24. doi: 10.1016/j.physbeh.2014.06.003. Epub 2014 Jun 13. PMID: 24930711.
- Tambe Y, Tsujiuchi H, Honda G, Ikeshiro Y, Tanaka S. Gastric cytoprotection of the non-steroidal anti-inflammatory sesquiterpene, beta-caryophyllene. Planta Med. 1996 Oct;62(5):469-70. doi: 10.1055/s-2006-957942. PMID: 9005452.



