Limoneen: het meest citrusachtige en verfrissende terpeen van cannabis
Als je ooit hebt genoten van het verfrissende of citroenachtige aroma van bepaalde soorten, is de kans groot dat je het effect van limoneen hebt ervaren, een terpeen dat in cannabis voorkomt. Limoneen is verantwoordelijk voor dat betoverende citrusaroma, maar heeft ook interessante eigenschappen.
In dit artikel duiken we in de boeiende wereld van de veredeling en de cannabissoorten om de geheimen van limoneen te ontrafelen, de kenmerken ervan te leren kennen en de effecten te verkennen die dit verfrissende terpeen kan hebben voor wie het gebruikt.
Wat is limoneen en welke effecten heeft dit terpeen in cannabis?
Inleiding tot het terpeen limoneen
Stel je voor dat je een heerlijke dag midden in de natuur hebt gehad en dat je bij thuiskomst de kroon wilt zetten op je zomerdag. Zelfgemaakte limonade, CBD-wiet Lemon Haze (Vibration) en een kaars voor die amberkleurige sfeer terwijl de zon ondergaat.
Wat ruikt daar zo lekker, zo fris en zo opwekkend? De Lemon Haze-toppen? Of de kaars? Of is het toch de limonade? Geen van alle, want het zijn ze allemaal tegelijk, en tegelijkertijd is het er geen een. Want het zijn niet de toppen, de uitgeperste citroen of het kaarsvet zelf die ruiken, maar het meest kenmerkende vluchtige bestanddeel van alle drie. Eén dat je niet ziet, maar dat toch alles doordringt: het terpeen limoneen, het verfrissende aroma dat ons door dit hele artikel vergezelt om zijn eigenschappen te ontdekken.
Wat is limoneen?
Limoneen is een terpeen dat vooral in citrusvruchten voorkomt, maar ook in andere planten en met name in cannabis: het is een van de meest voorkomende aromatische verbindingen in commerciële wietsoorten (1).
Het aroma van limoneen is citrusachtig en verfrissend.
Scheikunde
Limoneen, ook bekend als d-limoneen, is een monoterpeen. Terpenen zijn aromatische koolwaterstoffen: moleculen die bestaan uit koolstof en waterstof. Het voorvoegsel mono- geeft aan dat de molecuulformule uit slechts twee isopreeneenheden bestaat, met elk vijf koolstofatomen. Dat maakt het een van de lichtste soorten terpenen, en daardoor is het zeer vluchtig: het is een van de aroma's die het snelst onze neus bereiken.
Bovendien blijkt limoneen een van de meest voorkomende terpenen in de natuur te zijn.
Hoe ruikt limoneen?
Limoneen geeft cannabissoorten een citrusachtige toets. Als het het overheersende terpeen is, kan het cannabis verfrissend maken.
Voor ons mensen is het belang van deze stoffen die we niet zien, de terpenen, dat we dingen kunnen herkennen aan hun geur en smaak. Als iemand ons met gesloten ogen een citroen onder de neus houdt, weten we om welke vrucht het gaat. Net zo nemen we, als we cannabistoppen met citrustonen mogen ruiken, aan dat we CBD-wiet van Orange Mood (Mandarin Cookies) of Zkittlez CBD voor ons hebben.
Waar komt limoneen voor?
Alle citrusvruchten bevatten limoneen: limoenen, citroenen, mandarijnen, sinaasappels en grapefruits slaan dit terpeen vooral op in de schil, die bedekt is met klieren vol etherische olie.
Bij cannabis en CBD-wiet zit limoneen, zoals alle terpenen, in de trichomen vol hars die de toppen bedekken. Deze trichomen, piepklein en met het blote oog bijna niet te zien, maar goed voelbaar door hun kleverige textuur, zijn harsklieren die de hele cannabisbloem bedekken. De trichomen zijn van levensbelang, want daar ontstaan de belangrijkste werkzame stoffen van cannabis: de cannabinoïden en de terpenen.
Welke CBD-wiet is rijk aan limoneen?
Limoneen is een van de overheersende terpenen in veel cannabissoorten en kan het aroma en de smaak van andere, minder uitgesproken terpenen overschaduwen. Het is bovendien een van de meest gewaardeerde aroma's onder cannabisgebruikers, die het voor zich heeft gewonnen met zijn bedwelmende geur in zulke geliefde soorten als Jack Herer, Tangie of Do-Si-Dos.
Je vindt een hoog limoneengehalte in de CBD-wiet van de volgende soorten van Cannactiva:
Effecten van limoneen in cannabis
In de cannabiswereld krijgen terpenen steeds meer aandacht in wetenschappelijk onderzoek, en dat komt niet door hun aroma, maar door de effecten die het gebruik ervan in ons lichaam kan hebben.
Dacht men eerst dat terpenen alleen organoleptische kenmerken waren, tegenwoordig weten we dat terpenen zoals limoneen de effecten kunnen moduleren van cannabinoïden zoals cannabidiol (CBD) en tetrahydrocannabinol (THC).
Dat komt door het entourage-effect (het beroemde entourage effect), waarbij de werkzame stoffen van cannabis (cannabinoïden en terpenen) elkaar aanvullen en completere voordelen bieden wanneer ze samen worden gebruikt dan wanneer ze los van elkaar worden gebruikt.
Dit principe werd eind jaren negentig ontdekt door de Israëlische onderzoeker Raphael Mechoulam en is sindsdien door andere wetenschappers verder onderzocht. Volgens deze theorie heeft alleen CBD gebruiken, een extract van pure CBD waarvan de samenstelling geen enkel ander bestanddeel van de cannabisplant bevat, niet dezelfde effecten als een full spectrum CBD-extract, met alle verbindingen die de plant van nature bevat, waaronder minder voorkomende cannabinoïden (bijvoorbeeld CBC of CBG) en een zeker gehalte aan terpenen (bijvoorbeeld limoneen, myrceen, pineen of linalool).
Welk effect heeft cannabis met veel limoneen?
Als we opzoeken welke eigenschappen limoneen heeft in combinatie met cannabis of CBD-wiet, komt vooral het opwekkende effect naar voren.
Cannabissoorten met een hoog limoneengehalte hebben een energieverhogend effect.
Cannabissoorten met een hoog limoneengehalte hebben een energieverhogend effect, zo valt te lezen in de cannabisliteratuur.
Er is daarentegen wel een wetenschappelijk aangetoonde eigenschap van limoneen die verband houdt met het entourage-effect. Die werd vastgesteld door wetenschapper Ethan B Russo in zijn studie Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects (THC temmen: mogelijke synergie van cannabis en entourage-effecten van fytocannabinoïden en terpenoïden) (2).
In dit onderzoek concludeerde Russo dat limoneen een “helperterpeen” is, dat wil zeggen dat het de opname van andere terpenen vergemakkelijkt, via de huid, de slijmvliezen of door inname. Dit is het belangrijkste effect van limoneen in cannabis dat tot nu toe is ontdekt: het versterkt het nut van andere bestanddelen van de plant.
In cannabis zorgt limoneen ervoor dat andere terpenen beter worden opgenomen, via de huid, de slijmvliezen of door inname.
Wisselwerking van limoneen met cannabinoïden
Als dankzij het entourage-effect al was vastgesteld hoe terpenen de effecten van cannabinoïden beïnvloeden, dan heeft een preklinische studie uit 2023, uitgevoerd in Israël en gepubliceerd in het wetenschappelijke tijdschrift Biochemical Pharmacology (3), bevestigd dat sommige terpenen, waaronder limoneen, de effecten van THC versterken, doordat ze de activering van de CB1-receptoren van het endocannabinoïde systeem vergroten.
Wanneer limoneen tegelijk met THC wordt gebruikt, vergroot het de opname van deze cannabinoïde en versterkt het daardoor de therapeutische effecten ervan, zo concludeerden de experts.
Dit gegeven is van groot belang voor mensen die THC voor medicinale doeleinden gebruiken, omdat soorten die rijk zijn aan limoneen het mogelijk zouden maken de dosis te verlagen van medicinale cannabis bij behandelingen, zonder af te doen aan de voordelen die die biedt. Zo zouden de bijwerkingen die eigen zijn aan THC afnemen, zonder dat de voordelen kleiner worden.
Verbetert de cannabiservaring
De afgelopen jaren zijn de terpenen van cannabis, het aroma en de smaak van de verschillende soorten, de grote hoofdrolspelers in de veredeling geworden. Want cannabisgebruikers letten niet meer zozeer op het cannabinoïdengehalte, maar op hoe de toppen die ze gaan proeven smaken en ruiken.
Net als bij wijn of bier willen *connaisseurs *van cannabis hun zintuigen prikkelen. Ze beginnen aan een zintuiglijke reis langs zoete momenten, andere bittere, sommige pittige, en de meest omhullende zelfs fruitige.
Vroeger koos je een soort om hoeveel THC of CBD erin zat; tegenwoordig wordt er geselecteerd op aroma, op basis van de terpenen. Je kiest de Gelato omdat je zin hebt in een hap chocolade, de Tangie omdat je je wilt opfrissen met citrus, of de Blueberry omdat je met een mand vol bosvruchten onder de arm in het bos wilt verdwalen.
Voordelen van limoneen
Zoals we eerder zeiden, komt limoneen niet alleen in cannabis voor, maar ook in veel andere planten, vruchten en groenten, vooral in de etherische olie van citrusvruchten.
En hoewel het onderzoek bij cannabis beperkter is, heeft limoneen wel de belangstelling gewekt van een deel van de wetenschappelijke wereld, en zijn er experimentele studies opgezet om te achterhalen wat de voordelen van dit monoterpeen zijn.
Als je in de supermarkt langs de schoonmaakmiddelen loopt, is de citrusgeur een van de geuren die het meest opvallen. Daar is een reden voor: limoneen is een uitstekend reinigingsmiddel, en bovendien roept het psychologisch een gevoel van schoon en fris op. De citrusgeur heeft dus een stemmingsverhogend effect.
Voordelen van limoneen bij angst en depressie via aromatherapie
Een van de belangrijkste effecten van limoneen is dat het onze stemming verbetert: het maakt ons vrolijker dankzij zijn antidepressieve en angstremmende eigenschappen.
Die conclusies komen vooral uit experimenten met aromatherapie, waarin is vastgesteld dat het inademen van limoneen angstremmend werkt, omdat het de serotonine verhoogt in de prefrontale cortex en de dopamine in de hippocampus (9).
Over de angstremmende eigenschappen van limoneen bevestigde een klinische studie bovendien dat opgenomen patiënten met een depressie, nadat ze waren blootgesteld aan citrusgeuren in de ruimte, minder depressief waren, en dat sommigen hun antidepressiva konden verminderen (10).
In dezelfde lijn stelde een andere studie met etherische olie van yuzu (een Japanse citrusvrucht) met een limoneenconcentratie van 78% vast dat vrouwen die werden blootgesteld aan een omgevingsgeur met veel limoneen bijvoorbeeld minder angst en een positievere houding vertoonden (4).
Andere eigenschappen van limoneen
Daarnaast worden aan limoneen ook eigenschappen tegen gastro-oesofageale reflux toegeschreven (5).
Er is ook al enig onderzoek gedaan naar de tumorremmende eigenschappen: een klinische pilotstudie met 43 vrouwen met borstkanker liet zien dat inname van limoneen de deling van kankercellen in het aangetaste gebied kan verminderen (6).
Ook worden mogelijke voordelen van limoneen onderzocht als bescherming tegen long-, lever-, darm-, alvleesklier- en huidkanker. Limoneen kan de carcinogenese blokkeren die wordt veroorzaakt door benzantraceen, een stof die ontstaat bij het verbranden van wiet. Daarom opperen sommige onderzoekers dat limoneen kan helpen om een deel van de schade door het inademen van rook van verbrande cannabis te beperken (7).
Volgens onderzoek heeft dit terpeen ook een immuunstimulerend effect (8).
In een ander soort experiment, in vitro en ook via inademing, werden de schimmelwerende eigenschappen van limoneen aangetoond (11).
Bovendien zou limoneen, lokaal op de huid aangebracht, de effecten van CBD-crèmes tegen acne kunnen versterken. Dat blijkt uit studies met twee etherische citrusoliën, die voornamelijk uit limoneen bestaan en de bacterie remden die betrokken is bij het ontstaan van acne, Propionibacterium acnes.
Hoe herken je limoneen in cannabis?
Limoneen komt veel voor in cannabis, maar niet alle soorten met een hoog limoneengehalte hebben een uitgesproken citroengeur.
Eén en dezelfde soort cannabis bevat minstens een tiental terpenen in significante hoeveelheden, maar het zijn de drie meest voorkomende die de kenmerkende geur van een soort bepalen. Daarom kan limoneen soms een subtieler citrusaroma hebben.
Soorten met veel limoneen smaken en ruiken vooral naar citrus, maar die geur wordt genuanceerd door andere aromatische tonen, door de andere terpenen die het totale aroma van de soort verrijken.
Limoneen is dus verantwoordelijk voor dat vertrouwde citrusaroma dat we allemaal kennen; toch kun je subtiele verschillen in de uiteindelijke geur waarnemen, afhankelijk van de andere terpenen die aanwezig zijn. Juist door die aromatische nuances kunnen we, als we over de schil van een citrusvrucht wrijven, aan de geur herkennen of het een sinaasappel, citroen of limoen is, want elke vrucht heeft zijn eigen nuance en kenmerkende aroma.
Zo is ook gebleken dat proevers die limoneen (de zuivere stof) te ruiken krijgen, een citrusgeur beschrijven, maar niet kunnen zeggen waar die vandaan komt. Nuances doen ertoe!
Welke cannabissoorten zijn rijk aan limoneen?
Enkele soorten met het hoogste limoneengehalte zijn de klassiekers Jack Herer, OG Kush en Sour Diesel. Daarnaast ook Tangie, Super Lemon Haze, Purple Punch of Wedding Cake, recentere soorten die de liefhebbers van citrussmaken op hun wenken bedienen.
Hoe behoud je het limoneen in cannabis?
Hoewel limoneen een terpeen is dat in de natuur veel voorkomt, is het ook een heel kwetsbaar terpeen. Over het algemeen zijn terpenen erg delicaat en verdwijnen ze gemakkelijk, afhankelijk van de vochtigheid, de warmte, het licht of de zuurstof waaraan ze worden blootgesteld.
Limoneen is een zeer licht monoterpeen en daardoor vluchtig. Een monoterpeen wordt gemakkelijker afgebroken dan zwaardere terpenen, zoals sesquiterpenen en triterpenen.
Om het limoneengehalte te behouden en het niet te verliezen, is het belangrijk te onthouden dat limoneen afbreekt bij temperaturen boven 177 °C. Gebruik je bijvoorbeeld een vaporizer, let dan op de temperatuur die je instelt en ga niet boven de genoemde grens.
Ik hoop dat je hebt genoten van deze aromatische reis naar het hart van de citrusvruchten via cannabis. Nu je een limoneenexpert bent, hoef je het alleen nog maar zelf te ervaren.
Bronnen
- Smith CJ, Vergara D, Keegan B, Jikomes N. The phytochemical diversity of commercial Cannabis in the United States. PLoS One. 2022 May 19;17(5):e0267498. doi: 10.1371/journal.pone.0267498. PMID: 35588111; PMCID: PMC9119530.
- Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011 Aug;163(7):1344-64. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID: 21749363; PMCID: PMC3165946.
- Raz N, Eyal AM, Zeitouni DB, Hen-Shoval D, Davidson EM, Danieli A, Tauber M, Ben-Chaim Y. Selected cannabis terpenes synergize with THC to produce increased CB1 receptor activation. Biochem Pharmacol. 2023 Apr 19;212:115548. doi: 10.1016/j.bcp.2023.115548. Epub ahead of print. PMID: 37084981.
- Matsumoto T, Asakura H, Hayashi T. Effects of olfactory stimulation from the fragrance of the Japanese citrus fruit yuzu (Citrus junos Sieb. ex Tanaka) on mood states and salivary chromogranin A as an endocrinologic stress marker. J Altern Complement Med. 2014 Jun;20(6):500-6. doi: 10.1089/acm.2013.0425. Epub 2014 Apr 17. PMID: 24742226; PMCID: PMC4048973.
- Moraes TM, Kushima H, Moleiro FC, Santos RC, Rocha LR, Marques MO, Vilegas W, Hiruma-Lima CA. Effects of limonene and essential oil from Citrus aurantium on gastric mucosa: role of prostaglandins and gastric mucus secretion. Chem Biol Interact. 2009 Aug 14;180(3):499-505. doi: 10.1016/j.cbi.2009.04.006. Epub 2009 May 3. PMID: 19410566.
- Miller JA, Lang JE, Ley M, Nagle R, Hsu CH, Thompson PA, Cordova C, Waer A, Chow HH. Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer. Cancer Prev Res (Phila). 2013 Jun;6(6):577-84. doi: 10.1158/1940-6207.CAPR-12-0452. Epub 2013 Apr 3. PMID: 23554130; PMCID: PMC3692564.
- Lidya Kebede, Seyedehsara Masoomi Dezfooli, Ali Seyfoddin. (2022) Medicinal cannabis pharmacokinetics and potential methods of delivery. Pharmaceutical Development and Technology 27:2, pages 202-214.
- Dusan Vukmirovic, Nguyen T. K. Vo, Colin Seymour, Dave Rollo, Carmel Mothersill. (2021) Influence of common dietary supplements (curcumin, andrographolide, and d-limonene) on the radiobiological responses of p53-competent colonic cancer epithelial cells. International Journal of Radiation Biology 97:3, pages 341-347.
- Zhou W, Yoshioka M, Yokogoshi H. Sub-chronic effects of s-limonene on brain neurotransmitter levels and behavior of rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2009 Aug;55(4):367-73. doi: 10.3177/jnsv.55.367. PMID: 19763039.
- Komori T, Fujiwara R, Tanida M, Nomura J, Yokoyama MM. Effects of citrus fragrance on immune function and depressive states. Neuroimmunomodulation. 1995 May-Jun;2(3):174-80. doi: 10.1159/000096889. PMID: 8646568.
- Chee HY, Kim H, Lee MH. In vitro Antifungal Activity of Limonene against Trichophyton rubrum. Mycobiology. 2009 Sep;37(3):243-6. doi: 10.4489/MYCO.2009.37.3.243. Epub 2009 Sep 30. PMID: 23983542; PMCID: PMC3749397.
Veelgestelde vragen
Welke planten zijn rijk aan limoneen?
Limoneen komt ook voor in andere planten, vruchten en groenten. Alle citrusvruchten bevatten zelfs limoneen: limoenen, citroenen, mandarijnen, sinaasappels en grapefruits slaan dit terpeen vooral op in de schil, die bedekt is met klieren vol etherische olie. Andere aromatische planten, zoals selderij, venkel, rozemarijn of munt, maken ook limoneen aan, zij het in kleinere hoeveelheden.
Wat is de functie van limoneen in planten?
Los van de geur en smaak die het aan cannabis en fruit geeft, heeft limoneen voor sommige planten een veel belangrijkere taak dan het gehemelte of de neus te behagen. Voor hen is limoneen een effectief afweermiddel tegen insectenplagen. Sommige planten maken bijvoorbeeld limoneen aan omdat veel parasieten “schrikken” van de citrusgeur. Zo kunnen ze zich beschermen tegen aanvallen en overleven.
