Wat zijn de terpenen van wiet en CBD-wiet
Terpenen zijn aromatische verbindingen die door allerlei planten worden gemaakt, waaronder cannabis. De laatste tijd is er veel belangstelling voor de mogelijke therapeutische voordelen van terpenen, omdat deze bestanddelen niet alleen het aroma, maar ook het effect van cannabis zouden kunnen beïnvloeden. In dit artikel nemen we je mee in de fascinerende wereld van de terpenen van wiet en CBD-wiet.
Cannabis sativa en zijn grote verscheidenheid aan verbindingen
Een van de kenmerken van de Cannabis sativa-plant is zijn buitengewone vermogen om uiteenlopende verbindingen te maken. Het gaat om heel veel verbindingen, die over het algemeen worden ingedeeld in primaire en secundaire metabolieten.
De primaire metabolieten zijn de verbindingen die absoluut noodzakelijk zijn voor de groei en voortplanting van de plant, zoals vezels, die structuur en stevigheid geven, of suikers, die de cellen voeden.
Maar daarnaast hebben planten volop verbindingen waarvan de functie niet altijd bekend is. Die uitgebreide groep fytochemische stoffen wordt secundaire metabolieten genoemd, en daar horen de terpenen bij. Secundaire metabolieten zijn de verbindingen die planten maken en die niet rechtstreeks te maken hebben met de groei, de ontwikkeling of de voortplanting van het organisme.
Welke functie hebben terpenen in cannabis?
Terpenen kunnen het organisme een voordeel opleveren doordat ze de kans op overleving of vruchtbaarheid van de plant vergroten [1, 2]. De secundaire metabolieten die planten maken, vervullen bijvoorbeeld functies van verdediging tegen herbivorie of tegen ziekten [5, 6].
Deze secundaire metabolieten zijn niet uniek voor planten: een groot aantal organismen maakt ze, waaronder bacteriën, planten, dieren en schimmels [3, 4], maar ze zijn vrij specifiek voor het organisme dat ze produceert.
Misschien interessant voor je: Effecten van terpenen in cannabis
Welke andere bestanddelen maakt cannabis?
De Cannabis sativa-plant maakt, zoals ik al vertelde, veel secundaire metabolieten. Sommige daarvan zijn de cannabinoïden, zoals CBD en THC, die in wisselwerking staan met ons endocannabinoïdesysteem.
Cannabinoïden zijn verbindingen die vrij specifiek zijn voor de cannabisplant [7]. Er zijn wel andere planten die ook cannabinoïden maken en die eveneens in wisselwerking staan met ons endocannabinoïdesysteem [8, 9], maar die zijn niet verwant aan de cannabinoïden die *C. sativa *maakt [7].
De Cannabis sativa-plant maakt een grote verscheidenheid aan verbindingen, waaronder cannabinoïden, terpenen en flavonoïden. Deze verbindingen kunnen het effect van wiet beïnvloeden.
Wat zijn terpenen in de scheikunde: structuur en isopreen
Terpenen vormen een grote en gevarieerde groep organische verbindingen (verbindingen op basis van koolstof) die afgeleid zijn van een molecuul met vijf koolstofatomen, isopreen genaamd. Ze worden gemaakt door levende organismen en er zijn meer dan 30.000 terpeenverbindingen beschreven.
Hun functie in planten kan bijvoorbeeld zijn om bestuivende dieren of zaadverspreiders aan te trekken, om de groei van concurrerende planten te remmen, of om herbivorie te voorkomen, naast andere functies [13-15].
Soorten terpenen: monoterpenen, sesquiterpenen en diterpenen
De indeling van terpenen is gebaseerd op het aantal koolstofatomen dat ze bevatten: die met tien koolstofatomen heten monoterpenen, die met vijftien zijn sesquiterpenen, en die met twintig, diterpenen [16].
Deze drie terpenen die veel voorkomen in wiet en die ik hierboven noemde: limoneen en bèta-myrceen zijn monoterpenen met tien koolstofatomen, en bèta-caryofylleen is een sesquiterpeen met vijftien koolstofatomen.
Welke andere planten dezelfde terpenen maken als wiet
Het zal je verbazen dat de drie meest voorkomende terpenen die Cannabis sativa maakt, ook door andere planten worden gemaakt: mango maakt bèta-myrceen, in zwarte peper vinden we bèta-caryofylleen, en citroenen zijn rijk aan limoneen. Hetzelfde geldt voor alfa- en bèta-pineen, dat dennen maken, de linalool van lavendel, en de alfa-humuleen van hop.
Planten als mango, lavendel of dennen maken dezelfde terpenen als cannabis.
Hoeveel terpenen cannabis maakt en waarom ze per soort verschillen
Het interessante aan de Cannabis sativa-plant is dat ze al deze verbindingen maakt en nog meer. De verschillende cannabissoorten verschillen in het aantal, de hoeveelheid en het tempo waarmee ze deze terpenen maken [12].
Het is mogelijk dat het terpeengehalte ook van invloed is op het effect van wiet en op wat het gebruik ervan in het lichaam teweegbrengt.
Het bijzondere aan de Cannabis sativa-plant is dat ze een grote verscheidenheid aan terpenen kan maken, wat leidt tot verschillende aroma's en mogelijk tot verschillende effecten.
Kun je wietsoorten indelen op basis van terpenen?
Deze terpenen geven de plant niet alleen de kenmerkende geuren waaraan verschillende wietsoorten hun naam danken (bijvoorbeeld Lemon Skunk of Super Lemon Haze), maar zouden ook kunnen dienen om de verschillende commerciële soorten wiet in te delen [12, 17-20].
Er is gebleken dat terpenen zouden kunnen dienen om de variëteiten of soorten wiet te groeperen, en dat ze een betrouwbaardere maatstaf voor groepering zijn dan de namen die de industrie toekent, zoals “sativa” of “indica” [12]. Wil je dieper ingaan op dit populaire debat, mis dan het artikel over de verschillen tussen sativa en indica niet.
De dunne lijn tussen terpenen en cannabinoïden
Hoewel terpenen veel vluchtiger zijn dan cannabinoïden [21], denk ik dat het verschil tussen cannabinoïden en terpenen nogal vaag is. Misschien heb ik het mis, en laten de chemici mij corrigeren, maar ik denk dat een groot verschil tussen terpenen en cannabinoïden zit in de instrumenten waarmee ze worden gemeten.
Hoe worden de cannabinoïden en terpenen van cannabis bepaald?
Cannabinoïden en terpenen kunnen worden gemeten met chromatografie, een techniek waarbij een mengsel van verbindingen wordt gescheiden. Maar terpenen kunnen door hun vluchtigheid alleen worden gemeten met gaschromatografie (*gas chromatography *- GC in het Engels), waarbij de verbindingen kunnen verdampen zonder ontleding, dat wil zeggen zonder uiteen te vallen [22].
Om cannabinoïden daarentegen met GC te kunnen meten, moeten ze worden verhit, en daarom geeft deze chromatografie alleen het resultaat van de cannabinoïden in hun neutrale en niet in hun zure vorm.
Cannabinoïden kunnen, anders dan terpenen, ook worden gemeten met hogedrukvloeistofchromatografie (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC – in het Engels), waarbij zowel de zure als de neutrale vorm wordt gemeten [22-24].
Welke overeenkomsten zijn er tussen terpenen en cannabinoïden?
Cannabinoïden en terpenen hebben veel gemeen. Beide verbindingen delen een biochemische route, dat wil zeggen dat er een punt is in de stofwisselingsroute dat leidt tot de aanmaak van zowel cannabinoïden als terpenen, aangezien beide dezelfde uitgangsstoffen gebruiken [10, 25, 26]. Bovendien kunnen sommige terpenen ook in wisselwerking treden met ons endocannabinoïdesysteem [27, 28].
Cannabinoïden en terpenen delen stroomopwaarts dezelfde biochemische route, dat wil zeggen dat de uitgangsstoffen op een bepaald punt dezelfde zijn.
Tot slot stellen sommigen dat de genen van cannabinoïden en terpenen als een netwerk werken [29] (wat we in de biologie pleiotropie en epistase noemen) om dit complexe fenotype van secundaire metabolieten voort te brengen. Dat alles opent de deur naar een fascinerende wereld, waarin de terpenen van wiet veel meer op de voorgrond treden en cannabinoïden niet langer de hoofdrolspelers zijn in de therapeutische effecten van cannabis.
Mogelijke therapeutische toepassingen van terpenen
Veel van deze terpenen hebben mogelijke therapeutische toepassingen, waaronder ontstekingsremmende, kankerremmende, antiseptische, samentrekkende en spijsverteringsbevorderende eigenschappen [15]. Zo lijkt humuleen ontstekingsremmende en pijnstillende eigenschappen te hebben [30, 31]. Linalool lijkt eveneens ontstekingsremmende en antimicrobiële eigenschappen te hebben [32], maar ook antidepressieve [33], en het is een van de meest gebruikte terpenen in yogalessen. Als we ons huis schoonmaken, gebruiken we producten met alfa- en bèta-pineen vanwege hun antimicrobiële eigenschappen [34].
Terpenen worden gemaakt door veel planten naast cannabis, en die zijn onderling niet verwant
Tot slot iets wat me aan de terpenen van de Cannabis sativa-plant altijd heeft verbaasd: ze deelt deze bestanddelen met veel andere planten, zowel nauw als ver verwant. Hop bijvoorbeeld, een onmisbaar ingrediënt van bier en de nauwst verwante nog bestaande soort van C. sativa, waarmee het een gemeenschappelijke voorouder deelt die ongeveer 25 miljoen jaar geleden leefde, maakt eveneens alfa-humuleen [35].
Maar met dennen, die ook alfa- en bèta-pineen maken, deelt ze een voorouder die zo'n 250 miljoen jaar geleden leefde! Dennen en de C. sativa-plant zijn dus heel ver verwant en maken toch dezelfde verbindingen. En ook hier geldt: het interessante aan deze Cannabis sativa-plant is dat ze al deze verbindingen maakt, en nog meer!
Wat er nog te onderzoeken valt aan de terpenen van cannabis
Een terpeenraadsel dat ik graag opgelost zou zien, is de reden waarom de Cannabis sativa-plant al deze verbindingen maakt, oftewel de ecologische functie die terpenen vervullen. Sommigen opperen dat de plant ze maakt om zich te verdedigen tegen ultraviolette straling, anderen om herbivorie te bestrijden [36, 37], bijvoorbeeld.
En iets wat ik hier en daar heb gehoord, zonder enige wetenschappelijke bevestiging, is dat de plant bij buitenteelt een grotere hoeveelheid en verscheidenheid aan verbindingen maakt, terpenen inbegrepen. Dat zou te verklaren zijn door de wisselvalligheid van buitenteelt, die blootstaat aan temperatuurschommelingen, zonnestraling, hagel, ziekten en insecten, naast andere gevaren waartegen de plant zich zou moeten verdedigen.
Het lijkt logisch dat die planten meer terpenen maken als verdediging tegen de weersomstandigheden dan planten die binnen worden geteeld, met gestandaardiseerde omstandigheden van licht, voedingsstoffen, temperatuur enzovoort.
Dit zijn een paar vragen die met experimenten te beantwoorden zijn. Ik hoop dat je dit korte overzicht van de terpenen van cannabis leuk vond.
Veelgestelde vragen over terpenen
Wat zijn terpenen en waarvoor dienen ze?
Terpenen zijn aromatische verbindingen die door heel veel planten worden gemaakt, waaronder cannabis, en ze zijn verantwoordelijk voor hun geur. In de plant zijn ze er niet om te parfumeren: ze dienen ter verdediging tegen planteneters en ziekten, ze trekken bestuivende dieren en zaadverspreiders aan, en ze remmen de groei van concurrerende planten. Bij cannabis zouden ze bovendien niet alleen het aroma, maar ook het effect kunnen beïnvloeden.
Wat zijn terpenen in de scheikunde?
In de scheikunde zijn terpenen een groep organische verbindingen die zijn afgeleid van isopreen, een molecuul met vijf koolstofatomen dat als bouwsteen dient. Ze worden ingedeeld naar het aantal koolstofatomen dat ze bevatten: die met tien zijn monoterpenen, die met vijftien sesquiterpenen en die met twintig diterpenen. Er zijn meer dan 30.000 terpeenverbindingen beschreven en ze komen niet alleen in planten voor: ook bacteriën, schimmels en dieren maken ze.
Wat is het verschil tussen terpenen en terpenoïden?
Een terpeen is een zuivere koolwaterstof, opgebouwd uit alleen koolstof en waterstof. Een terpenoïde is een terpeen dat chemisch is gewijzigd, meestal doordat er zuurstof is ingebouwd of doordat het koolstofskelet is herschikt. In de praktijk, en vooral in de cannabissector, worden de twee termen vaak als synoniemen gebruikt: een groot deel van de verbindingen die als “terpenen” op een etiket of in een analyse staan, zijn strikt genomen terpenoïden.
Wat is de structuur van een terpeen?
Alle terpenen zijn opgebouwd uit dezelfde eenheid: isopreen, een molecuul met vijf koolstofatomen. Die eenheden worden aan elkaar geschakeld en daarna gevouwen, tot ringen gesloten of vertakt, en zo ontstaat de enorme verscheidenheid aan structuren die er bestaat. Daarom gebeurt de indeling door koolstofatomen te tellen in veelvouden van vijf: limoneen en bèta-myrceen hebben er tien, bèta-caryofylleen vijftien.
Hoeveel terpenen maakt cannabis?
In Cannabis sativa zijn meer dan honderd verschillende terpenen beschreven, al bereiken er in één plant maar een paar noemenswaardige hoeveelheden. De meest voorkomende zijn bèta-myrceen, limoneen en bèta-caryofylleen. Wat de ene soort van de andere onderscheidt, is niet zozeer welke terpenen ze maken, maar in welke verhouding en in welk tempo ze die maken.
Literatuurlijst
1. Demain, A.L. and A. Fang, The natural functions of secondary metabolites. History of modern biotechnology I, 2000: p. 1-39.
2. Vining, L.C., Functions of secondary metabolites. Annual review of microbiology, 1990. 44(1): p. 395-427.
3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Theoretical and applied genetics, 1988. 75(2): p. 225-233.
4. Bennett, R.N. and R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. New phytologist, 1994. 127(4): p. 617-633.
5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4): p. 273-322.
6. Forbey, J.S., et al., Exploitation of secondary metabolites by animals: A response to homeostatic challenges. Integrative and comparative biology, 2009. 49(3): p. 314-328.
7. van Velzen, R. and M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.
8. Bauer, R., K. Woelkart, and O.M. Salo-Ahen,* CB receptor ligands from plants*. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2008. 8(3): p. 173-186.
9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, and V. Di Marzo, *Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant–do they exist? *British journal of pharmacology, 2010. 160(3): p. 523-529.
10. Booth, J.K. and J. Bohlmann, Terpenes in Cannabis sativa–From plant genome to humans. Plant Science, 2019. 284: p. 67-72.
11. Gershenzon, J. and N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7): p. 408-414.
12. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
13. Aizpurua-Olaizola, O., et al., Evolution of the cannabinoid and terpene content during the growth of Cannabis sativa plants from different chemotypes. Journal of natural products, 2016. 79(2): p. 324-331.
14. Chen, F., et al., The family of terpene synthases in plants: a mid‐size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1): p. 212-229.
15. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
16. Davis, E.M. and R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthesis, 2000: p. 53-95.
17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.
18. Orser, C., et al., Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Natural Products Chemistry and Research, 2017. 6(1).
19. Reimann-Philipp, U., et al., Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples. Cannabis and Cannabinoid Research, 2019.
20. Watts, S., et al., Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10): p. 1330-1334.
21. Bueno, J., et al., The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Journal of cannabis research, 2020. 2(1): p. 1-11.
22. Jiang, Z., C. Kempinski, and J. Chappell, Extraction and analysis of terpenes / terpenoids. Current protocols in plant biology, 2016. 1(2): p. 345-358.
23. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
24. Jin, D., et al., Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01): p. 2.
25. Booth, J.K., J.E. Page, and J. Bohlmann, Terpene synthases from Cannabis sativa. Plos one, 2017. 12(3): p. e0173911.
26. Booth, J.K., et al., Terpene synthases and terpene variation in Cannabis sativa. Plant physiology, 2020. 184(1): p. 130-147.
27. Ferber, S.G., et al., The “entourage effect”: terpenes coupled with cannabinoids for the treatment of mood disorders and anxiety disorders. Current neuropharmacology, 2020. 18(2): p. 87-96.
28. LaVigne, J., R. Hecksel, and J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect”: Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. The FASEB Journal, 2020. 34(S1): p. 1-1.
29. Zager, J.J., et al., Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Plant physiology, 2019. 180(4): p. 1877-1897.
30. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
31. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
32. Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
33. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
34. Salehi, B., et al., Therapeutic potential of alpha and beta pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
35. Richter, G., et al., Cannabis sativa: an overview. Nutraceuticals, 2021: p. 603-624.
36. Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
37. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
