Decarboxylatie: activering van cannabinoïden en behoud van terpenen

Heb je je ooit afgevraagd waarom je cannabis moet verhitten voordat je het gebruikt, of je nu rookt, vapet of met deze plant kookt? Het antwoord ligt in een proces dat decarboxylatie heet, dat plaatsvindt door warmte toe te passen en de cannabinoïden omzet in hun actiefste vormen, zoals THC en CBD.

In dit artikel leer je de scheikunde achter joints en wietrecepten, en begrijp je waarom het juist verhitten van deze verbindingen je cannabiservaring optimaliseert. Alles begint in de plant, waar de biosynthese van cannabinoïden plaatsvindt; hier richten we ons op de volgende stap: hun activering door warmte.

De 3 belangrijkste punten

• Decarboxylatie is de reactie die, met warmte, de zure cannabinoïden (THCA, CBDA) omzet in hun actieve vormen (THC, CBD).
• Voor CBD ongeveer 140 °C gedurende 30 minuten; voor THC ongeveer 160 °C gedurende 20 minuten; bij 150 °C / 20 minuten worden beide op een evenwichtige manier geactiveerd.
• Terpenen zijn vluchtig en gaan verloren door warmte: een zachte en gecontroleerde verhitting behoudt het aroma en de smaak beter.

Wat is de decarboxylatie van cannabinoïden?

In de wereld van cannabis is decarboxylatie heel bekend, omdat het een scheikundig proces is waarbij cannabinoïden van hun zure vorm overgaan naar hun neutrale vorm, die de grootste effecten op het lichaam uitoefent.

Waarom moet cannabis gedecarboxyleerd worden?

De cannabisplant produceert cannabinoïden in zure vorm, aangeduid met een “A” in de nomenclatuur. Enkele voorbeelden van zure cannabinoïden zijn tetrahydrocannabinolzuur (THCA) en cannabidiolzuur (CBDA). Cannabinoïden in zure vorm hebben geen psychoactieve eigenschappen en weinig therapeutische eigenschappen totdat ze via het scheikundige proces van de decarboxylatie worden omgezet in hun neutrale vorm.

Hoe vindt de decarboxylatie van cannabinoïden plaats?

Decarboxylatie kan na verloop van tijd vanzelf optreden, of worden versneld door warmte toe te passen [1]. De meest universele manier om cannabis te decarboxyleren is de joint. Tijdens de verbranding van de wiet zet de warmte THCA om in tetrahydrocannabinol (THC), de verbinding die we inademen en die verantwoordelijk is voor de psychoactieve effecten. Hetzelfde proces vindt plaats bij het verhitten van het CBDA in cannabisbloemen, dat na de decarboxylatie wordt omgezet in cannabidiol (CBD).

Bij dit decarboxylatieproces, waarbij CO2 (kooldioxide) een van de producten is, verliezen de cannabinoïden een deel van hun massa. Zo verliest THCA bijvoorbeeld 12% van zijn gewicht wanneer het overgaat naar de neutrale vorm THC [2].

Afbraak van cannabinoïden: verbindingen afgeleid van de cannabinoïden

Er zijn andere verbindingen die zich in de plant kunnen vormen wanneer de cannabinoïden worden gedecarboxyleerd. Deze ontstaan niet door decarboxylatie, maar uit de neutrale cannabinoïden en door blootstelling aan lucht of licht, via andere scheikundige veranderingen zoals oxidatie.

CBN - Cannabinol

Zo kan THC, eenmaal gedecarboxyleerd, oxideren en omgezet worden in cannabinol (CBN), dat minder waterstofatomen heeft en daardoor meer dubbele bindingen tussen de koolstofatomen. CBN is bestudeerd vanwege zijn kalmerende eigenschappen en lijkt minder psychoactief te zijn dan THC.

Deze afbraak kan er ook toe leiden dat CBD wordt omgezet in THC (delta-9-THC) of dat THC oxideert tot CBN of tot delta-8-THC (een isomeer van THC) [1], voordat deze verbindingen worden geconsumeerd.

En nu de hamvraag: kan deze stap binnen het lichaam plaatsvinden en, als ik CBD gebruik, kan ik dan positief testen op THC? Het antwoord is: nee, deze stap vindt buiten het lichaam plaats. Hoewel er geen sluitend wetenschappelijk bewijs is, leidt het gebruik van CBD meestal niet tot een positieve THC-test; maar omdat cannabisproducten zo veel verbindingen bevatten, kunnen er sporen van THC zijn die tot een positief resultaat leiden.

Delta-8-THC - Delta-8-tetrahydrocannabinol

Delta-8-THC is een andere cannabinoïde die de laatste tijd bekend is geworden: het heeft een dubbele binding tussen de koolstofatomen acht en negen, terwijl delta-9-THC die tussen de koolstofatomen negen en tien heeft.

Wat gebeurt er met de terpenen tijdens de decarboxylatie?

Een van de problemen tijdens de decarboxylatie van cannabinoïden is het verlies van terpenen, verbindingen die in cannabis aanwezig zijn en die in belangrijke mate bijdragen aan het aroma en de smaak (en die je niet moet verwarren met de cannabinoïden: hier leggen we het verschil tussen cannabinoïden en terpenen uit). Terpenen zijn vluchtig, wat betekent dat ze gemakkelijk verdampen bij hoge temperaturen, en dit kan hun verlies veroorzaken tijdens het decarboxylatieproces [3].

Sommige terpenen verdampen al bij temperaturen zo laag als 20 °C, hoewel het kookpunt van sommige monoterpenen tussen 155-276 °C ligt en dat van sommige sesquiterpenen tussen 282-314 °C [6].

Gecontroleerde verhitting is de eenvoudigste manier om de decarboxylatie te bevorderen, het hoogste terpenengehalte te behouden en de afbraak van de cannabinoïden te voorkomen. Een van de geavanceerde methoden waarmee de terpenen beter behouden blijven, is de extractie met superkritisch CO2, waarbij temperaturen tussen 40 en 60 °C worden gebruikt.

Andere verbindingen die zich tijdens het verhitten vormen

Bij cannabisextracties is vastgesteld dat de som van de concentraties van THCA + THC + CBN niet constant is, en daalt tot 78% na 60 minuten bij 160 °C. Dit is vergelijkbaar voor andere cannabinoïden zoals CBDA en CBGA, want in beide gevallen daalt de som van hun zure en neutrale vormen tot meer dan 90% na 60 minuten bij 160 °C. Dit suggereert dat er tijdens het verhitten nog niet-geïdentificeerde producten kunnen ontstaan, naast de verdamping van de neutrale vormen bij hoge temperaturen [4]. Om deze veranderingen in het laboratorium te kwantificeren, wordt het cannabinoïdengehalte geanalyseerd.

Tijd en temperatuur voor de decarboxylatie

De kinetiek van de decarboxylatie, die verwijst naar de snelheid en de verhouding van de scheikundige reacties die plaatsvinden, is bestudeerd onder verschillende omstandigheden van temperatuur en tijd.

Het samenspel van tijd en temperatuur is fundamenteel, want het beïnvloedt de snelheid van de omzetting, het verlies van terpenen, de afbraak van de cannabinoïden en daarmee de kwaliteit van het eindproduct. Als je de temperatuur verhoogt, vindt de decarboxylatie sneller plaats, maar kan ook het verlies van vluchtige terpenen toenemen.

De decarboxylatie volgt een kinetiek van de eerste orde [4], wat betekent dat de snelheid van de reactie evenredig is met de concentratie van de reactant. Met andere woorden: de hoeveelheid neutrale cannabinoïden (zoals CBD of THC) die wordt geproduceerd, is evenredig met de hoeveelheid zure cannabinoïden (zoals CBDA of THCA) die in het oorspronkelijke monster aanwezig is.

Tot welke temperatuur moet cannabis worden verhit om de cannabinoïden in hun neutrale vorm te verkrijgen?

Wanneer het cannabismonster aan hoge temperaturen (ongeveer 160 °C) wordt blootgesteld, kan er een groter verlies van cannabinoïden optreden, wat kan worden geminimaliseerd als het zonder zuurstof gebeurt [4].

Er is vastgesteld dat de optimale temperatuur voor de decarboxylatie rond de 200 °C ligt gedurende een korte tijd van 3 minuten. Bij lagere temperaturen, onder de 80 °C, verloopt de omzetting van de zure naar de neutrale vorm langzamer, en deze snelheid neemt toe naarmate de temperatuur stijgt.

De omzetting van THCA naar THC is sneller dan die van CBDA naar CBD of die van CBGA naar CBG [4]. Bij 120 °C wordt THCA volledig gedecarboxyleerd na 90 minuten [4], terwijl CBDA daar ongeveer een uur over doet [5]. Bij een iets hogere temperatuur, van 160 °C, zijn slechts 20 minuten nodig om de volledige decarboxylatie van THCA te bereiken [4], terwijl bij 140 °C het CBDA in 30 minuten wordt omgezet in CBD [5].

Om zoveel mogelijk CBD te decarboxyleren, kun je de cannabis 30 minuten op 140 °C verhitten. Onder deze omstandigheden wordt CBDA omgezet in CBD.

Om de ophoping van CBN te voorkomen, is het belangrijk om de omzetting van THCA naar THC uit te voeren op 120 °C gedurende een uur, of op 105 °C gedurende 1-2 uur [5].

Om zoveel mogelijk THC te decarboxyleren, kun je de wiet 20 minuten op 160 °C verhitten. In dit geval wordt THCA volledig gedecarboxyleerd en omgezet in THC.

Volgens andere evaluaties wordt bij 150 °C gedurende 20 minuten ongeveer 63% van het CBDA omgezet in CBD, 86% van het THCA in THC en 63% van het CBGA in CBG [3].

Als je zoveel mogelijk CBD en THC samen in één cannabismonster wilt decarboxyleren, moet je een evenwicht vinden.

Met de genoemde gegevens zie je bij 150 °C gedurende 20 minuten de omzetting van ongeveer 63% van het CBDA in CBD, 86% van het THCA in THC en 63% van het CBGA in CBG. Deze omstandigheden kunnen een goed uitgangspunt zijn voor een redelijke decarboxylatie van de drie belangrijkste cannabinoïden.

Verdampingstemperaturen

Het kookpunt van THC ligt rond de 157 °C, terwijl dat van CBD zich in een bereik tussen 160-180 °C bevindt [4]. Dit is relevant voor wie CBD en cannabis wil vapen, omdat deze cannabinoïden bij geschikte temperaturen kunnen vrijkomen en worden ingeademd.

En nu je weet wat decarboxylatie is… hopen we dat je begrijpt waarom cannabis altijd wordt verhit wanneer je de eigenschappen ervan wilt verkrijgen, of dat nu in de vorm van een joint of van recepten is, zoals de inmiddels legendarische wietbrownie.

Maar het verhaal eindigt hier niet. Misschien vraag je je af: wat is de beste methode om cannabinoïden te decarboxyleren en te extraheren? Wiet kun je verhitten in de oven thuis of in laboratoria met geavanceerde extractieapparatuur. Zo worden extracten en bereidingen gemaakt zoals wietboter.

Veelgestelde vragen

Wordt CBD gedecarboxyleerd bij het roken of vapen?

Ja. De verbranding van de joint en de warmte van de vaporizer decarboxyleren CBDA meteen tot CBD (en THCA tot THC), dus je hoeft de toppen niet te verhitten voordat je ze rookt of vapet.

Bij welke temperatuur wordt CBD gedecarboxyleerd in de oven?

Ongeveer 140 °C gedurende 30 minuten zet bijna al het CBDA om in CBD. De temperatuur verhogen versnelt het proces, maar laat meer terpenen verdampen en kan een deel van de cannabinoïden afbreken.

Vernietigt de decarboxylatie de terpenen?

Gedeeltelijk. Terpenen zijn vluchtig en beginnen al bij lage temperaturen te verdampen, dus een zachte en gecontroleerde verhitting behoudt het aroma en de smaak van de cannabis beter.

Moet je de toppen decarboxyleren voordat je olie of boter maakt?

Ja, als je ze in vet laat trekken om te eten. Zonder voorafgaande verhitting overheersen de zure vormen (CBDA, THCA), die minder actief zijn, dus vooraf decarboxyleren is cruciaal bij recepten voor edibles.