Wat wordt bedoeld met cannabinoïden in zuurvorm? Kijk je glazig als je “zure cannabinoïden” hoort? Dan ben je hier aan het juiste adres. Eigenlijk is het heel eenvoudig: de cannabisplant maakt cannabinoïden aan in de vorm van zuren, die geen psychoactieve effecten hebben. Als je daarna de cannabistoppen rookt of verdampt, worden deze zure cannabinoïden door de hitte omgezet in de actievere vormen, zoals THC of CBD.
De afgelopen jaren is de interesse in onderzoek naar zure cannabinoïden en hun mogelijke therapeutische toepassingen flink gegroeid. In dit artikel leggen we uit wat cannabinoïden in zuurvorm zijn, hoe ze verschillen van de actieve of neutrale vormen en welk potentieel ze zouden kunnen bieden.
Wat zijn cannabinoïden in zuurvorm?
Cannabinoïden in zuurvorm zijn de voorloperstoffen van de cannabinoïden die we kennen, zoals THC of CBD. Het eerste ontdekte cannabinoïdezuur was CBDA (cannabidiolzuur), dat in 1955 werd geïsoleerd door Krejci en Santavy.
Tijdens de groei van de plant worden de cannabinoïden in zure vorm gesynthetiseerd, aangeduid met een “A” aan het eind van de naam van de cannabinoïde. Met andere woorden: de cannabisplant maakt THC (tetrahydrocannabinol) aan in de vorm van THCA (tetrahydrocannabinolzuur) en CBD in de vorm van CBDA (cannabidiolzuur).
Zo komt 95% van de CBD in cannabis voor als cannabidiolzuur (CBDA).
Zure cannabinoïden veroorzaken geen psychoactieve effecten en zijn minder actief dan hun neutrale vormen. Hoewel ze over het algemeen als biologisch inactief worden beschouwd, worden er steeds meer eigenschappen van deze verbindingen ontdekt.
Chemische structuur van zure cannabinoïden
De chemische structuur van zure cannabinoïden lijkt sterk op die van hun neutrale vormen. Het belangrijkste verschil is de aanwezigheid van een carbonzuurgroep (COOH) in de moleculen. Deze chemische groep geeft de cannabinoïden hun “zure” karakter.
Omzetting van zure cannabinoïden in actieve of neutrale cannabinoïden
Zure cannabinoïden gaan over in hun actieve of neutrale vorm wanneer ze worden verhit, in een proces dat decarboxylatie heet, ook wel activering van cannabinoïden genoemd.
De oudste manier om te decarboxyleren is een joint roken, al zijn er ook modernere methoden, zoals verdampen. Het gebeurt ook door de hitte bij het koken, bijvoorbeeld als je een wietbrownie bakt. In mindere mate verloopt dit proces ook op natuurlijke wijze, door de tijd, blootstelling aan licht en de omgevingswarmte.
Soorten zure cannabinoïden en hun eigenschappen
THCA (tetrahydrocannabinolzuur)
Tetrahydrocannabinolzuur (THCA), ook wel delta-9-THCA of D9-THCA genoemd, is de voorloper van tetrahydrocannabinol (THC), de psychoactieve stof in wiet. Er zijn een A-vorm (THCA-A) en een B-vorm beschreven; de eerste is het best onderzocht.
In tegenstelling tot THC is THCA niet psychoactief, waardoor aanvankelijk werd gedacht dat het geen actieve stof was. Maar volgens huidig onderzoek zou het ontstekingsremmende, immunomodulerende, neuroprotectieve en antiproliferatieve eigenschappen kunnen hebben. Over het mogelijke werkingsmechanisme bestaat enige discussie, want aanvankelijk dacht men dat zure cannabinoïden zich niet aan de cannabinoïdereceptoren binden, maar THCA lijkt affiniteit te hebben voor CB2 en vooral voor CB1.
CBDA (cannabidiolzuur)
Cannabidiolzuur (CBDA) is de zure cannabinoïde die de voorloper is van cannabidiol (CBD). CBDA staat in de belangstelling van onderzoekers vanwege de mogelijke therapeutische effecten, waaronder ontstekingsremmende, pijnstillende, angstremmende en antiproliferatieve eigenschappen.
CBGA (cannabigerolzuur)
Cannabigerolzuur (CBGA) is de voorloper van cannabigerol (CBG). Deze cannabinoïde is bijzonder, omdat hij wordt gezien als “de moeder van alle andere cannabinoïden” (of de vader, afhankelijk van de auteur). Uit CBGA maakt de cannabisplant de cannabinoïden THC, CBD en CBC aan, in een chemisch proces dat bekendstaat als biosynthese van cannabinoïden.
CBCA (cannabichromeenzuur)
Cannabichromeenzuur (CBCA) is een van de belangrijkste cannabinoïden die in cannabis worden aangemaakt, samen met CBDA, THCA en CBGA. Over de eigenschappen van deze cannabinoïde is echter weinig bekend, behalve dat het de zure vorm is van cannabichromeen (CBC).
THCVA (tetrahydrocannabivarinezuur)
Tetrahydrocannabivarinezuur (THCVA) is de voorloper van de cannabinoïde tetrahydrocannabivarine (THCV). Wat de eigenschappen en mogelijke therapeutische toepassingen betreft, is de kennis over THCVA veel beperkter dan over andere cannabinoïden, en er is nog meer onderzoek nodig om de eigenschappen en mogelijke voordelen ervan volledig te begrijpen.
CBNA (cannabinolzuur)
Cannabinolzuur (CBNA) is de zure voorlopervorm van de cannabinoïde cannabinol (CBN), ook wel de “slaapcannabinoïde” genoemd vanwege de mogelijk sederende effecten. CBNA ontstaat uit THCA. Net als bij de vorige is er maar heel weinig informatie beschikbaar en zijn de eigenschappen niet precies bekend.
CBDVA (cannabidivarinezuur)
Cannabidivarinezuur (CBDVA) is de zure vorm van de cannabinoïde cannabidivarine (CBDV), die vergelijkbare eigenschappen heeft als CBD, maar voor sommige van die eigenschappen een effectiever potentieel heeft laten zien.
Effecten van cannabinoïden in zuurvorm en hun therapeutisch potentieel
Lange tijd ging de farmacologische belangstelling vooral uit naar neutrale cannabinoïden zoals THC en CBD, die als de actieve vormen worden gezien en waarvan medische toepassingen zijn aangetoond. Zure cannabinoïden lijken echter andere eigenschappen en therapeutische toepassingen te hebben, waardoor de interesse in onderzoek naar deze verbindingen groeit.
Hypothetisch zouden de effecten van deze zure verbindingen kunnen samenwerken met de andere stoffen in cannabis en het effect van de neutrale cannabinoïden kunnen aanvullen, in wat bekendstaat als het entourage-effect van cannabis.
De twee best onderzochte zure cannabinoïden zijn CBDA en THCA. Op deze gebieden zijn ze het meest veelbelovend:
- Ontstekingsremmende eigenschappen: zowel THCA als CBDA heeft krachtige ontstekingsremmende eigenschappen laten zien.
- Potentieel tegen misselijkheid en braken: de vermindering van misselijkheid en braken is een van de meest onderzochte gebieden van CBDA, mogelijk door de interactie met serotoninereceptoren.
- Anti-epileptisch potentieel: CBDA blijkt in combinatie met CBD anti-epileptische eigenschappen te hebben, wat zou kunnen leiden tot de ontwikkeling van effectievere behandelingen voor bepaalde vormen van epilepsie.
- Potentieel bij angst: CBD heeft angstremmende effecten laten zien bij mensen met bepaalde angststoornissen en depressie, en men denkt dat CBDA een vergelijkbaar effect zou kunnen hebben of dat zou kunnen aanvullen. Maar er is meer onderzoek nodig om het therapeutische potentieel volledig te begrijpen.
Hoewel er in voorlopige onderzoeken veelbelovende resultaten zijn gevonden, is er meer onderzoek nodig om de eigenschappen en mogelijke medische toepassingen van zure cannabinoïden volledig te begrijpen.
Hoe krijg je cannabinoïden in hun zure vorm binnen?
Cannabis verdampen
Het verdampen van cannabis op lage temperatuur lijkt een goede manier om de cannabinoïden in hun zure vorm binnen te krijgen, naast de neutrale. Omdat beide vormen elkaar in hun effecten kunnen aanvullen, lijkt dit een van de beste manieren om de effecten van deze cannabinoïden te krijgen.
In een onderzoek waarin de THCA-concentraties van drie gangbare manieren van cannabisgebruik werden vergeleken – verdampen, verbranden en extractie van cannabis – bleek dat het plantenextract de grootste hoeveelheid THCA bevat, dat de damp 5-10% bevat van de hoeveelheid THCA in het extract, en dat er bij verbranding helemaal geen THCA werd aangetroffen.
Als we deze resultaten doortrekken naar CBD, zou een van de manieren om CBDA binnen te krijgen full spectrum CBD-olie zijn, en daarna verdampen.
We hopen dat je deze informatie over zure cannabinoïden interessant vond. Ongelooflijk hoeveel kennis er schuilt in het onderzoek naar één enkele plant! Naarmate er meer onderzoek wordt gedaan, ontdekken we waarschijnlijk nog meer eigenschappen van cannabinoïden in zuurvorm. Dan leggen we het je hier uit. Tot die tijd kun je ontspannen met de producten uit onze CBD-shop:
We herinneren je eraan dat dit een informatief artikel is en niet bedoeld is om een ziekte of symptoom te voorkomen, te diagnosticeren of te behandelen. De inhoud kan de diagnose of behandeling van een ziekte of symptoom aanvullen, maar nooit vervangen. Cannactiva-producten zijn geen geneesmiddelen.
Bronnen
- Moreno-Sanz G. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis Cannabinoid Res. 2016 Jun 1;1(1):124-130. doi: 10.1089/can.2016.0008. PMID: 28861488; PMCID: PMC5549534.
- Izzo AA, Borrelli F, Capasso R, Di Marzo V, Mechoulam R. Non-psychotropic plant cannabinoids: new therapeutic opportunities from an ancient herb. Trends Pharmacol Sci. 2009 Oct;30(10):515-27. doi: 10.1016/j.tips.2009.07.006. Epub 2009 Sep 2. Erratum in: Trends Pharmacol Sci. 2009 Dec;30(12):609. PMID: 19729208.
- Takeda S, Misawa K, Yamamoto I, Watanabe K. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in cannabis. Drug Metab Dispos. 2008 Sep;36(9):1917-21. doi: 10.1124/dmd.108.020909. Epub 2008 Jun 12. PMID: 18556441.
- Fischedick, J., Van Der Kooy, F., & Verpoorte, R. (2010). Cannabinoid receptor 1 binding activity and quantitative analysis of Cannabis sativa L. smoke and vapor. Chemical & pharmaceutical bulletin, 58(2), 201–207. https://doi.org/10.1248/cpb.58.201
