Tetrahydrocannabinolzuur, beter bekend als THCA, is een verbinding die voorkomt in de cannabisplant en die verschillende eigenschappen en potentiële therapeutische voordelen heeft die verschillen van zijn bekendere tegenhanger, tetrahydrocannabinol (THC).
Vandaag leggen we bij Cannactiva uit wat THCA is: we bekijken de oorsprong en de synthese ervan en hoe het verschilt van andere cannabinoïden zoals cannabidiol (CBD) en THC.
Wat is THCA?
THCA is een cannabinoïde die de voorloper is van THC en die voorkomt in rauwe cannabisplanten, d.w.z. zonder verbranding of voordat ze verhit worden.
De cannabissoorten met het hoogste THCA-gehalte zijn die met een hoog THC-gehalte, omdat THCA de vorm is waarin THC in cannabis wordt aangetroffen. De exacte concentratie kan variëren afhankelijk van de teelt en de groeiomstandigheden.
THCA is niet psychoactief, d.w.z. het veroorzaakt niet het euforische effect dat typisch is voor THC.
THCA-formule
De chemische formule van THCA is C22H30O4.
Omzetting van THCA in THC
THC komt in de cannabisplant voor in de vorm van THCA. Van THCA wordt vaak gezegd dat het de “inactieve” vorm van THC is, omdat het de voorloper ervan is.
THCA wordt omgezet in THC wanneer er warmte wordt toegepast. Bijvoorbeeld bij het aansteken van een joint.
THCA wordt omgezet in THC wanneer het wordt verhit door middel van een proces dat decarboxylering wordt genoemd, zoals bij het roken of verdampen van cannabis. Wanneer je dus een cannabisjoint aansteekt, zet de hitte THCA om in psychoactieve THC.
Terwijl THCA geen psychoactiviteit heeft, veroorzaakt THC wel mentale effecten.
Deze omzetting van THCA in THC vindt ook effectief plaats bij het verdampen of bij het bereiden van edibles met wiet (1).
Hoewel THCA wordt omgezet in THC door de hitte die wordt toegepast bij de verwerking van wiet voor consumptie, is dit proces slechts gedeeltelijk. Onderzoek heeft de aanwezigheid van THCA aangetoond in lichaamsvloeistoffen, zoals bloed en urine van cannabisgebruikers (2).
Oorsprong en synthese van THCA
THCA wordt van nature geproduceerd in cannabis, specifiek in de glandulaire trichomen, die kleine kristallen die de bladeren en bloemen van de plant bedekken, door middel van een enzymatische reactie die het produceert uit cannabigerolzuur (CBGA).
THCA-extracties
Voor het verkrijgen van THCA-extracten worden extractiemethoden met oplosmiddelen en kristallisatie gebruikt. In eerste instantie wordt een oplosmiddel zoals butaan, propaan of CO2 gebruikt om een product te verkrijgen dat geconcentreerd is in cannabinoïden en terpenen.
Vervolgens wordt door middel van zuiverings- en scheidingstechnieken het oplosmiddel verwijderd en worden THCA-concentraten verkregen. Dit concentraat ondergaat een kristallisatieproces om THCA-kristallen te vormen, die in hun puurste vorm THCA-diamanten worden genoemd.
De kristallen worden gescheiden van de “terpeensaus”, wat resulteert in pure THCA-rijke extracten of de geïsoleerde cannabinoïde, klaar voor consumptie door verdamping, dabbing of verwerking in edibles en topicals.
Verschillen tussen THCA, CBD en THC
THCA is niet psychoactief en heeft niet dezelfde interactie met CB1-receptoren in de hersenen als THC, dus de effecten zijn anders. THCA komt voor in cannabis die niet verbrand of verhit is en heeft unieke therapeutische eigenschappen.
THC is een andere werkzame stof van cannabis die euforie en andere psychoactieve effecten veroorzaakt. In tegenstelling tot THCA activeert THC rechtstreeks de CB1-receptoren in de hersenen.
CBD (cannabidiol) is een andere niet-psychoactieve cannabinoïde met een breed scala aan therapeutische toepassingen, die verschilt van THCA in zijn chemische structuur en effecten op het lichaam.
Hoe gebruik je THCA?
THCA komt voor in de rauwe vorm van de wietplant. Bij consumptie, in de vorm van verdampte cannabis of joints, wordt THCA na verhitting van de cannabis omgezet in THC, waardoor er slechts sporen van THCA achterblijven in het eindproduct.
Naast toppen zijn THCA-diamanten, of pure THCA-kristallen, een andere populaire manier om het te gebruiken: ze zijn bedoeld om te verdampen of te roken (waarbij de THCA wordt omgezet in psychoactieve THC). Dit product is echter alleen legaal in landen waar cannabis is gelegaliseerd, bijvoorbeeld in sommige Amerikaanse staten.
Er zijn ook THCA-gummies op de markt in sommige landen waar het legaal is om cannabinoïden toe te voegen aan eetbare producten (niet in de Europese Unie).
Effecten van THCA op het endocannabinoïdesysteem
THCA heeft een andere wisselwerking met het endocannabinoïdesysteem dan THC. Hoewel het niet significant bindt aan CB1- of CB2-receptoren, kan het het endocannabinoïdesysteem en andere cellulaire routes beïnvloeden door zijn unieke moleculaire structuur.
Hoewel THC zijn psychoactieve effect uitoefent door zich te binden aan CB1-receptoren (3), wordt gesuggereerd dat THCA ook met deze receptoren kan interageren; het is echter niet bekend waarom THCA niet het gevoel van een “high” geeft (4).
Voordelen van THCA: huidig onderzoek
Huidig onderzoek geeft aan dat THCA mogelijk gunstig kan zijn bij de behandeling van verschillende aandoeningen, zoals ontstekingen, neurodegeneratieve ziekten, misselijkheid en bepaalde soorten kanker. Er zijn echter klinische onderzoeken nodig om meer inzicht te krijgen in het nut en de therapeutische effectiviteit van THCA.
Studies in celculturen (in vitro) suggereren dat THCA nuttige eigenschappen heeft bij het verlichten van bepaalde kwalen. Daarbij springen vooral de mogelijke ontstekingsremmende (5), anti-emetische (6), antitumorale (7, 8), immuunmodulerende (9) en neuroprotectieve (10) effecten eruit.
Daarnaast is waargenomen dat THCA symptomen kan verbeteren die gerelateerd zijn aan het met obesitas samenhangende metabool syndroom (11) en de hersenen kan beschermen door receptoren te activeren die betrokken zijn bij de bescherming van neuronen (12).
Bijwerkingen van THCA
Omdat THCA niet psychoactief is, wordt het over het algemeen geacht minder bijwerkingen te hebben dan THC. Individuele reacties kunnen echter variëren en er is meer onderzoek nodig om mogelijke bijwerkingen volledig te begrijpen.
Consumptie van THCA-concentraten, -kristallen of -diamanten zal dezelfde nadelige effecten hebben als THC, omdat THCA door verhitting wordt omgezet in THC. Dit is van toepassing wanneer THCA-kristallen worden verdampt, gerookt of in eten verwerkt, waardoor mentale of psychoactieve effecten ontstaan. Dit kan leiden tot bijwerkingen die vergelijkbaar zijn met die van THC, zoals duizeligheid, een droge mond, vreetkicks en veranderingen in waarneming en stemming.
Eén onderzoek wees erop dat het belangrijk is om er rekening mee te houden dat de opname en eliminatie van THCA aanzienlijk kunnen verschillen van die van THC. Ter vergelijking: in preklinische onderzoeken werden hogere bloedconcentraties van THCA dan van THC gemeten wanneer beide in gelijke hoeveelheden aan dieren werden toegediend (13).
THCA in Spanje: is het legaal?
In Spanje is THCA niet specifiek gereguleerd, maar elk product dat kan worden omgezet in THC, zoals THCA, valt onder de algemene cannabisregelgeving. Dit betekent dat de verkoop van THCA-producten, zoals de kristallen of diamanten, illegaal is. Hetzelfde geldt in andere landen van de Europese Unie.
Conclusie
THCA is de cannabinoïde die de voorloper is van THC, het psychoactieve bestanddeel van wiet, de bekendste illegale stof ter wereld. Het gebruik en de potentiële voordelen van THCA vormen een interessant onderzoeksgebied. De niet-psychoactieve aard maakt het een veelbelovende verbinding voor de verlichting van een breed scala aan medische aandoeningen. Het therapeutisch potentieel zal dus beetje bij beetje ontdekt worden naarmate het wetenschappelijk inzicht in cannabis zich verder ontwikkelt. Vanuit Cannactiva zullen we je blijven informeren over dit en ander nieuws uit de cannabiswereld. Tot snel!
Veelgestelde vragen
Kun je THCA roken?
THCA zit in cannabisconcentraten en -toppen, in verschillende hoeveelheden afhankelijk van de soort. Bij verhitting (zoals bij het roken) wordt een groot deel van de THCA in de cannabis omgezet in THC, de psychoactieve stof. Vooral wiet bevat hoge concentraties THCA, die bij het roken worden omgezet in THC en de kenmerkende mentale effecten veroorzaken.
Wat is de optimale dosis THCA?
Tot nu toe zijn er geen optimale doses THCA vastgesteld, omdat er nog maar weinig klinisch onderzoek is gedaan. De beschikbare studies zijn uitgevoerd in celculturen en diermodellen, en de doses daarvan zijn niet direct over te zetten naar gebruik bij mensen. De dosering kan verschillen afhankelijk van de manier van gebruik en het beoogde doel.
Geeft THCA een positieve drugstest?
Omdat standaard drugstests THC opsporen en geen THCA, is het onwaarschijnlijk dat het gebruik van rauwe cannabis met THCA een positieve drugstest oplevert. Producten met THCA, waaronder concentraten en cannabis, worden echter meestal verdampt of gerookt. Elke vorm van verhitting of verbranding zet THCA om in THC, wat een positieve uitslag op een drugstest zou betekenen.
Bronnen
- Moreno-Sanz G. (2016). Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and cannabinoid research, 1(1), 124–130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
- Jung, J., Kempf, J., Mahler, H., & Weinmann, W. (2007). Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS. Journal of mass spectrometry : JMS, 42(3), 354–360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
- Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Cannabinoid Receptor 1 Gene by Cannabis Use Interaction on CB1 Receptor Density. Cannabis and cannabinoid research, 2(1), 202–209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
- Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures. Neurotoxicology and teratology, 46, 49–56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
- Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Evaluation of the cyclooxygenase inhibiting effects of six major cannabinoids isolated from Cannabis sativa. Biological & pharmaceutical bulletin, 34(5), 774–778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
- Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British journal of pharmacology, 170(3), 641–648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
- De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). Non-THC cannabinoids inhibit prostate carcinoma growth in vitro and in vivo: pro-apoptotic effects and underlying mechanisms. British journal of pharmacology, 168(1), 79–102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
- Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 318(3), 1375–1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
- Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Unheated Cannabis sativa extracts and its major compound THC-acid have potential immuno-modulating properties not mediated by CB1 and CB2 receptor coupled pathways. International immunopharmacology, 6(4), 656–665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
- Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effects of cannabinoids Δ(9)-tetrahydrocannabinol, Δ(9)-tetrahydrocannabinolic acid and cannabidiol in MPP+ affected murine mesencephalic cultures. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(8-9), 819–824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
- Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). Tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A) reduces adiposity and prevents metabolic disease caused by diet-induced obesity. Biochemical pharmacology, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
- Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British journal of pharmacology, 174(23), 4263–4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
- Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Pharmacokinetics of Cannabidiol, Cannabidiolic Acid, Δ9-Tetrahydrocannabinol, Tetrahydrocannabinolic Acid and Related Metabolites in Canine Serum After Dosing With Three Oral Forms of Hemp Extract. Frontiers in veterinary science, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505
