Rodzaje kannabinoidów z konopi i ich działanie
Roślina konopi to skarb natury, który zawiera setki interesujących związków chemicznych, wśród nich fitokannabinoidy, zwane też po prostu kannabinoidami lub kannabinoidami z konopi.
Choć CBD i THC zawsze przyciągają całą uwagę, istnieje ponad 100 rodzajów kannabinoidów, które wchodzą w interakcje ze sobą i współpracują, by stworzyć działanie marihuany i konopi. Zostań i poznaj świat fitokannabinoidów: najbardziej wyjątkowych związków konopi, z wielkimi możliwościami.
Czym są kannabinoidy z konopi?
Definicja
Kannabinoidy z konopi to grupa związków chemicznych występujących w roślinie Cannabis sativa, w tym w konopiach i marihuanie. Można je też nazywać fitokannabinoidami (przedrostek „fito-” pochodzi z greki i oznacza „roślina” lub „roślinny”).
Różnią się one od kannabinoidów pochodzących z innych źródeł, głównie od endokannabinoidów (przedrostek endo- oznacza „wewnątrz”), które wytwarza sam organizm, oraz od kannabinoidów syntetycznych, czyli tych produkowanych w laboratoriach, które mogą być podobne do substancji naturalnych lub nie.
Właściwości chemiczne
Chemicznie kannabinoidy z konopi to terpenofenole, cząsteczki złożone z 21 atomów węgla, rozmieszczonych w trzech pierścieniach aromatycznych i łańcuchu węglowodorowym. Są nierozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalne w lipidach, alkoholach i rozpuszczalnikach organicznych.
W przeciwieństwie do większości narkotyków, w tym narkotyków takich jak kokaina, nikotyna i kofeina, kannabinoidy nie są alkaloidami (nie zawierają azotu).
Gdzie powstają
Kannabinoidy powstają w trichomach konopi, czyli drobnych gruczołach żywicznych pokrywających całą roślinę, ale zwłaszcza kwiaty (potocznie zwane szyszkami). Zawartość kannabinoidów zmienia się jakościowo i ilościowo w zależności od odmiany konopi i warunków jej uprawy.
Wybierając nasiona o określonej genetyce i kontrolując środowisko uprawy, można uzyskać szyszki marihuany o określonych cechach pod względem wielkości kwiatu, składu kannabinoidów i aromatycznych terpenów.
Funkcje w roślinie
Kannabinoidy w roślinie konopi pełnią biologiczne funkcje przetrwania, takie jak ochrona przed drapieżnikami oraz regulacja wzrostu i rozwoju rośliny w zależności od stresu środowiskowego (warunki świetlne, składniki odżywcze w glebie, nawadnianie).
Znaczenie kannabinoidów
To, co czyni te związki wyjątkowymi, to fakt, że aktywują w organizmie układy związane z nastrojem, odpornością i płodnością (źródło). Innymi słowy, fitokannabinoidy są kluczowe dla odkrycia układu endokannabinoidowego.
Te substancje czynne są powodem, dla którego marihuana była używana przez wieki zarówno rekreacyjnie, jak i terapeutycznie. Po spożyciu, inhalacji lub zastosowaniu na skórę kannabinoidy wywołują różne efekty w organizmie.
Ile kannabinoidów wytwarzają konopie?
Do znanych fitokannabinoidów należą CBD, choć zidentyfikowano ponad 100 różnych kannabinoidów w konopiach, a większość z nich nie jest psychoaktywna (tylko nieliczne, jak THC, THCV i CBN).
Różne rodzaje kannabinoidów z konopi mają właściwości synergiczne, co oznacza, że ich działanie nasila się, gdy są przyjmowane razem, co znane jest jako efekt otoczenia (entourage).
Rodzaje kannabinoidów z konopi
Ogólnie najobficiej występującymi kannabinoidami w konopiach są tetrahydrokannabinol (THC), kannabigerol (CBG), kannabichromen (CBC) i kannabidiol (CBD) oraz, w różnym stężeniu, zależnie od odmiany rośliny, THC (Δ-9-tetrahydrokannabinol, występujący obficie w marihuanie) i kannabinol (CBN).
Pozostałe rodzaje kannabinoidów zazwyczaj pochodzą od 10 głównych, do których należą: wspomniane wcześniej (CBG, CBC, CBD, ∆9 -THC, CBN), CBCA (kwas kannabichromenowy), CBDA (kwas kannabidiolowy), CBDV (kannabidiwaryna), CBGA (kwas kannabigerolowy), CBGV (kannabigerywaryna), THCA (kwas tetrahydrokannabinolowy) i THCV (tetrahydrokannabiwaryna).
Forma kwasowa i neutralna kannabinoidów
Osobliwość kannabinoidów, którą warto znać, polega na tym, że występują one w roślinie konopi w formie kwasowej, oznaczanej literą „A” na końcu nazwy. Forma kwasowa jest prekursorem form aktywnych w procesie dekarboksylacji. Zatem THC i THCA, choć to dwa różne rodzaje kannabinoidów, różnią się minimalnie. To samo dotyczy CBD i CBDA oraz CBG i CBGA i tak dalej.
Ponadto konopie zawierają inne związki, które wzmacniają działanie fitokannabinoidów. Tak jest w przypadku terpenów, naturalnie obecnych w konopiach, które mają działanie synergiczne i zwiększają efekty fitokannabinoidów (źródło).
THC: związek psychoaktywny odpowiedzialny za działanie marihuany
Tetrahydrokannabinol (THC) jest głównym związkiem psychotropowym konopi, odpowiedzialnym za psychoaktywne działanie marihuany. Działa na receptory kannabinoidowe CB1 w mózgu, co może skutkować zmianami w percepcji, nastroju i poznaniu.
CBD: kannabinoid niepsychoaktywny o potencjale terapeutycznym i korzyściach dla zdrowia
Kannabidiol (CBD) to kolejny rodzaj kannabinoidu obecny w marihuanie (najobficiej występujący po THC), który występuje też w dużych ilościach w konopiach (konopie bez THC). Nie wywołuje działania psychoaktywnego i był szeroko badany pod kątem potencjału terapeutycznego w różnych schorzeniach, takich jak lęk, padaczka, choroba Parkinsona, choroba Alzheimera oraz opieka paliatywna w nowotworach, między innymi. Jeśli chcesz zgłębić temat, nie przegap wpisu o właściwościach leczniczych CBD.
CBD wchodzi w interakcję z receptorami kannabinoidowymi CB1 i CB2, a także z innymi układami neuroprzekaźnictwa w organizmie, takimi jak receptory wanilloidowe typu 1 (TRPV1), receptory serotoninowe (5-HT1A), receptory adenozynowe i receptory jądrowe PPAR-γ. Dzięki tym interakcjom CBD ma właściwości przeciwzapalne, przeciwbólowe, przeciwlękowe i przeciwdrgawkowe, dlatego badania koncentrują się głównie na rozwoju terapii medycznych.
Dlaczego THC daje haj, a CBD nie?
THC i CBD są bardzo podobne, mają nawet taką samą liczbę atomów. Jednak ich odmienna struktura molekularna sprawia, że ich właściwości farmakologiczne są różne. THC daje haj, ponieważ wiąże się z receptorami kannabinoidowymi CB1, szeroko rozmieszczonymi w mózgu i odpowiedzialnymi za psychoaktywne działanie marihuany.
Natomiast CBD nie daje haju, ponieważ ma niewielkie powinowactwo do tego receptora, więc nie wywołuje efektów jego aktywacji. Co więcej, CBD jest negatywnym modulatorem allosterycznym receptora CB1, co oznacza, że jego wiązanie nie tylko nie aktywuje receptora, ale też potrafi zmniejszać jego aktywność. Dlatego CBD zmniejsza psychoaktywne działanie THC. Jeśli chcesz dowiedzieć się więcej, omawiamy to szczegółowo we wpisie o różnicach między CBD a THC.
Kannabinoidy drugorzędne: mniej znane kannabinoidy i ich cechy
Kannabigerol, czyli CBG
Kannabigerol (CBG) uważany jest za matkę kannabinoidów, ponieważ jego forma kwasowa (CBGA) jest prekursorem pozostałych związków. Wszystkie kannabinoidy pochodzą od dwóch kannabinoidów: kwasu kannabigerolowego (w skrócie „CBGA”) i kwasu kannabigerowarynowego (CBGVA). Niektórzy autorzy nazywają CBGA i CBGVA „dziadkami kannabinoidów” lub „matką kannabinoidów”, ponieważ wszystkie pozostałe podtypy od nich pochodzą (źródło). Proces, w którym powstają pozostałe kannabinoidy, nazywa się biosyntezą kannabinoidów.
Choć występuje w mniejszych ilościach w porównaniu z THC i CBD, CBG wzbudził duże zainteresowanie ze względu na swoje potencjalne właściwości przeciwzapalne, przeciwbólowe i neuroprotekcyjne.
Kannabichromen, czyli CBC
Kannabichromen (CBC) to niepsychoaktywny kannabinoid drugorzędny, który roślina konopi wytwarza w niewielkich ilościach. Podobnie jak CBD i THC, CBC pochodzi od kwasu kannabigerolowego (CBGa). Pierwsze badania nad tym kannabinoidem wykazały, że ma potencjalne korzyści terapeutyczne, takie jak właściwości przeciwdrobnoustrojowe, przeciwbólowe, przeciwdepresyjne, działanie przeciwzapalne w przewodzie pokarmowym, pobudzanie wzrostu komórek mózgowych, działanie antyproliferacyjne wobec guzów nowotworowych i skuteczność w łagodzeniu migren.
Kannabinol, czyli CBN
Kannabinol (CBN) to kolejny, bardzo mało znany rodzaj kannabinoidu. W przeciwieństwie do innych kannabinoidów powstaje on w miarę starzenia się THC, czyli przez jego rozkład lub utlenianie. Z tego powodu zwykle występuje w większych ilościach w tym suszu marihuany zapomnianym w szufladzie na całe miesiące. Choć CBN nie daje haju, a przynajmniej niewielki (nie jest to jasne), może wzmacniać euforyzujące działanie THC.
Podobnie jak inne kannabinoidy, badania nad CBN (które na razie są dość ograniczone) wskazują, że ma właściwości antybakteryjne, neuroprotekcyjne, pobudzające apetyt, działanie przeciwzapalne i właściwości przeciwbólowe łagodzące ból.
Tetrahydrokannabiwaryna, czyli THCV
Tetrahydrokannabiwaryna (THCV) zyskuje na popularności ze względu na potencjalne działanie w tłumieniu apetytu (wykazane tylko w badaniach na zwierzętach), choć badania nad nią są na wczesnym etapie i ograniczone. Choć ma trzy litery wspólne z THC, w przeciwieństwie do niego THCV nie wydaje się mieć działania psychoaktywnego.
Tak jak w przypadku innych kannabinoidów drugorzędnych, wydaje się też pełnić rolę terapeutyczną w różnych chorobach i zaburzeniach, takich jak choroba Parkinsona, psychoza, ból i padaczka. Badania na ludziach są jednak ograniczone i nie da się wyciągnąć żadnych wniosków.
Kannabidiwaryna, czyli CBDV
Kannabidiwaryna (CBDV) to kolejny kannabinoid, który roślina konopi wytwarza w niewielkich ilościach i o którym wiadomo raczej niewiele. Badano jego potencjał w leczeniu padaczki, autyzmu i innych zaburzeń. Choć badania nad CBDV są bardzo ograniczone, zaobserwowano, że jest to związek dobrze tolerowany, który nie ma działania psychoaktywnego.
Kannabigerywaryna, czyli CBGV
Kannabigerowaryna (CBGV) to kolejny rodzaj kannabinoidu drugorzędnego, którego wpływ na organizm jest praktycznie nieznany. Choć o CBGV wiadomo niewiele, uważa się, że wchodzi w interakcję z receptorami CB1 układu endokannabinoidowego. Uznaje się też, że działa wraz z innymi kannabinoidami w tak zwanym efekcie otoczenia (entourage).
Różnice między różnymi rodzajami kannabinoidów
Główną różnicą między poszczególnymi zbadanymi rodzajami kannabinoidów jest ich stopień psychoaktywności, co warunkuje też ich legalność. Każdy kannabinoid, jak popularne CBD, CBG i THC, ma unikalną strukturę chemiczną, która wpływa na intensywność, z jaką wywołuje swoje efekty po spożyciu. Na przykład dwa najbardziej znane kannabinoidy, CBD i THC, wykazują przeciwstawne reakcje: pierwszy wiąże się z działaniem przeciwlękowym, podczas gdy THC wywołuje działanie odurzające i psychoaktywne. Ponadto CBD mogłoby łagodzić niepożądane skutki THC.
Z drugiej strony duże zainteresowanie budzi też skład nie-fitokannabinoidowy konopi, w szczególności zawartość terpenów i flawonoidów (źródło), ponieważ mogą one modyfikować działanie samych kannabinoidów. Zaobserwowano, że te składniki roślin mogą też mieć działanie lecznicze, dostarczając właściwości i wzmacniając efekty samych kannabinoidów.
Różnice między konopiami a marihuaną
Ilość i rodzaj kannabinoidów zależy od czynników genetycznych i środowiskowych, takich jak wilgotność i nasłonecznienie.
Zależnie od genotypu i fenotypu roślina konopi będzie miała inny stosunek THC do CBD, co wyznacza różnice między konopiami a marihuaną. Choć botanicznie to ta sama roślina i mają wspólne cechy fizyczne, produkcja kannabinoidów jest determinowana przez materiał genetyczny. W szczególności enzymy wytwarzane przez roślinę, determinowane przez geny, odpowiadają za biosyntezę różnych rodzajów kannabinoidów.
Ponadto genetyka wpływa też na rozwój fizycznej struktury rośliny, co daje wysoki plon włókna do zastosowań przemysłowych albo nasiona konopi do spożycia lub do pozyskiwania oleju konopnego w przypadku konopi przemysłowych.
Jakie inne rośliny, poza konopiami, mają kannabinoidy?
Przez długi czas uważano, że konopie były jedyną rośliną zawierającą fitokannabinoidy, ale są pewne wyjątki. Rodzaj kannabinoidu bibenzylowego zwany perrottetinenem wyizolowano z ziół Radula perrottetii i Radula marginata. Podobno działanie perrottetinenu może być silniejsze niż THC.
Ponadto istnieją inne rośliny ze składnikami wpływającymi na układ endokannabinoidowy, czyli kannabimimetyki. Na przykład kakao (ze względu na zawartość anandamidu, endokannabinoidu), pieprz czarny, chmiel, kocanka (Helichrysum umbraculigerum, z kannabinoidem bardzo podobnym do kannabigerolu, czyli CBG), ziele elektryczne (Acmella oleracea), jeżówka (Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida -- wytwarza kannabimimetyki, które wiążą się z CB2), kava (Piper methysticum), ruta (Ruta graveolens), marchew i inne selerowate (ze względu na zawartość falkarinolu), a nawet katechiny herbaty (Camellia sinensis).
Innym kannabimimetykiem jest terpen beta-kariofilen, obecny w samych konopiach.
