Czym są terpeny w konopiach?

Czym są terpeny marihuany i konopi CBD

Terpeny to związki aromatyczne wytwarzane przez różne rośliny, w tym konopie. Ostatnio pojawiło się duże zainteresowanie potencjalnymi korzyściami terapeutycznymi terpenów, ponieważ te składniki mogą wpływać nie tylko na aromat, ale także na działanie konopi. W tym tekście opowiemy Ci o fascynującym świecie terpenów marihuany i konopi CBD.

Cannabis sativa i jej wielka różnorodność związków

Jedną z cech rośliny Cannabis sativa jest jej niezwykła zdolność wytwarzania różnorodnych związków. Jest ich bardzo wiele i ogólnie dzieli się je na metabolity pierwotne i wtórne.

Metabolity pierwotne to te, które są absolutnie niezbędne do wzrostu i rozmnażania rośliny, takie jak włókna, które zapewniają strukturę i podporę, czy cukry, które dostarczają pożywienia komórkom.

Ale rośliny mają też liczne związki, których funkcja nie zawsze jest znana. Ta obszerna grupa fitochemikaliów nazywana jest metabolitami wtórnymi, i to właśnie w niej znajdują się terpeny. Metabolity wtórne to związki wytwarzane przez rośliny, które nie są bezpośrednio związane ze wzrostem, rozwojem ani rozmnażaniem organizmu.

Jaką funkcję pełnią terpeny w konopiach?

Terpeny mogą dawać organizmowi przewagę, zwiększając szansę na przetrwanie lub płodność rośliny [1, 2]. Na przykład metabolity wtórne wytwarzane przez rośliny pełnią funkcje obrony przed roślinożercami lub przed chorobami [5, 6].

Te metabolity wtórne nie są wyjątkowe dla roślin: wytwarza je wiele organizmów, wśród nich bakterie, rośliny, zwierzęta i grzyby [3, 4], ale są dość specyficzne dla organizmu, który je produkuje.

Może Cię zainteresować: Działanie terpenów w konopiach

Jakie inne składniki wytwarzają konopie?

Roślina Cannabis sativa, jak już wspomniano, wytwarza wiele metabolitów wtórnych. Niektóre z nich to kannabinoidy, takie jak CBD i THC, czyli te, które oddziałują z naszym układem endokannabinoidowym.

Kannabinoidy to dość specyficzne związki wytwarzane przez roślinę konopi [7]. Istnieją też inne rośliny, które wytwarzają kannabinoidy i również oddziałują z naszym układem endokannabinoidowym [8, 9], ale nie są one spokrewnione z kannabinoidami wytwarzanymi przez C. sativa [7].

Roślina Cannabis sativa wytwarza dużą różnorodność związków, wśród których są kannabinoidy, terpeny i flawonoidy. Te związki mogą wpływać na działanie marihuany.

Czym są terpeny w chemii: budowa i izopren

Terpeny to duża i zróżnicowana grupa związków organicznych (opartych na węglu) pochodzących od pięciowęglowej cząsteczki zwanej izoprenem. Wytwarzają je organizmy żywe i opisano ponad 30 000 związków terpenowych.

Ich funkcją w roślinach może być na przykład przyciąganie zwierząt zapylających lub rozsiewających nasiona, hamowanie wzrostu innych konkurujących roślin czy ochrona przed roślinożercami, między innymi [13-15].

Rodzaje terpenów: monoterpeny, seskwiterpeny i diterpeny

Klasyfikacja terpenów opiera się na liczbie atomów węgla, które zawierają: te z dziesięcioma atomami węgla nazywane są monoterpenami, te z piętnastoma to seskwiterpeny, a te z dwudziestoma to diterpeny [16].

Spośród trzech powszechnych w marihuanie terpenów, o których wspomniano wyżej: limonen i beta-mircen są monoterpenami o dziesięciu atomach węgla, a beta-kariofilen jest seskwiterpenem o piętnastu atomach węgla.

Jakie inne rośliny wytwarzają te same terpeny co marihuana

Zaskoczy Cię, że trzy najczęstsze terpeny produkowane przez Cannabis sativa wytwarzają też inne rośliny: owoc mango wytwarza beta-mircen, w czarnym pieprzu znajdziemy beta-kariofilen, a cytryny są bogate w limonen. Tak samo jest z alfa- i beta-pinenem, które wytwarzają sosny, linalolem z lawendy i alfa-humulenem z chmielu.

Rośliny takie jak mango, lawenda czy sosny wytwarzają te same terpeny co konopie.

Ile terpenów wytwarzają konopie i dlaczego różnią się w zależności od odmiany

Ciekawe w roślinie Cannabis sativa jest to, że wytwarza wszystkie te związki, i jeszcze więcej. Różne odmiany konopi różnią się liczbą, obfitością i tempem, w jakim wytwarzają te terpeny [12].

Możliwe, że zawartość terpenów wpływa też na działanie marihuany i doznania, jakie jej używanie wywołuje w ciele.

Niezwykłe w roślinie Cannabis sativa jest to, że potrafi wytwarzać dużą różnorodność terpenów, co daje różne aromaty i prawdopodobnie różne efekty.

Czy terpeny służą do klasyfikowania odmian marihuany?

Terpeny te, oprócz nadawania roślinie charakterystycznych zapachów, od których pochodzą nazwy wielu odmian marihuany (np. Lemon Skunk czy Super Lemon Haze), mogłyby także posłużyć do klasyfikowania różnych komercyjnych odmian marihuany [12, 17-20].

Stwierdzono, że terpeny mogłyby służyć do grupowania odmian, czyli rodzajów marihuany, będąc bardziej wiarygodną miarą grupowania niż nazwy nadawane przez przemysł, takie jak „sativa” czy „indica” [12]. Aby pogłębić tę popularną debatę, nie przegap wpisu o różnicach między sativą a indicą.

Cienka granica między terpenami a kannabinoidami

Chociaż terpeny są znacznie bardziej lotne niż kannabinoidy [21], wydaje mi się, że różnica między kannabinoidami a terpenami jest dość płynna. Być może się mylę i niech poprawią mnie chemicy, ale uważam, że duża różnica między terpenami a kannabinoidami polega na narzędziach używanych do ich pomiaru.

Jak określa się kannabinoidy i terpeny w konopiach?

Kannabinoidy i terpeny można mierzyć za pomocą chromatografii, techniki, w której rozdziela się mieszaninę związków. Jednak terpeny, ze względu na swoją lotność, można mierzyć wyłącznie za pomocą chromatografii gazowej (gas chromatography - GC, po angielsku), w której związki mogą odparować bez rozkładu, to znaczy bez rozdzielenia [22].

Natomiast aby kannabinoidy można było zmierzyć metodą GC, trzeba je podgrzać, a zatem ta chromatografia pokazuje wynik tylko dla kannabinoidów w postaci neutralnej, a nie kwasowej.

Kannabinoidy, w przeciwieństwie do terpenów, można także mierzyć za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC – po angielsku), w której mierzy się zarówno postać kwasową, jak i neutralną [22-24].

Jakie podobieństwa istnieją między terpenami a kannabinoidami?

Kannabinoidy i terpeny mają ze sobą wiele wspólnego. Oba związki mają wspólny szlak biochemiczny, czyli istnieje punkt na szlaku metabolicznym prowadzącym do powstania zarówno kannabinoidów, jak i terpenów, ponieważ oba wykorzystują te same związki prekursorowe [10, 25, 26]. Ponadto niektóre terpeny mogą też oddziaływać z naszym układem endokannabinoidowym [27, 28].

Kannabinoidy i terpeny mają ten sam szlak biochemiczny na wcześniejszym etapie, czyli w pewnym punkcie związki prekursorowe są takie same.

Wreszcie niektórzy proponują, że geny kannabinoidów i terpenów działają w sieci [29] (co w biologii nazywamy plejotropią i epistazą), aby wytworzyć ten złożony fenotyp metabolitów wtórnych. Wszystko to otwiera drzwi do fascynującego świata, w którym terpeny marihuany zyskują znacznie większe znaczenie, a kannabinoidy przestają być głównymi aktorami terapeutycznych efektów konopi.

Możliwe zastosowania terapeutyczne terpenów

Wiele z tych terpenów ma możliwe zastosowania terapeutyczne, wśród których są właściwości przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, antyseptyczne, ściągające i trawienne między innymi [15]. Na przykład humulen najwyraźniej ma właściwości przeciwzapalne i przeciwbólowe [30, 31]. Linalol, jak się wydaje, ma również właściwości przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe [32], a także przeciwdepresyjne [33] i jest jednym z terpenów najczęściej używanych na zajęciach jogi. Gdy sprzątamy dom, używamy produktów zawierających alfa- i beta-pinen ze względu na ich właściwości przeciwdrobnoustrojowe [34].

Terpeny wytwarza wiele roślin poza konopiami, i nie są one ze sobą spokrewnione

Wreszcie, zawsze zachwycało mnie w terpenach wytwarzanych przez roślinę Cannabis sativa to, że dzieli te składniki z wieloma innymi roślinami, zarówno bliskimi, jak i dalekimi. Na przykład chmiel, podstawowy składnik piwa i najbliższy żyjący krewny C. sativa, z którą łączy go wspólny przodek żyjący około 25 milionów lat temu, wytwarza również alfa-humulen [35].

Ale z sosnami, które także wytwarzają alfa- i beta-pinen, łączy ją wspólny przodek żyjący około 250 milionów lat temu! Czyli sosny i roślina C. sativa są ze sobą bardzo daleko spokrewnione, a mimo to wytwarzają te same związki. I znowu, ciekawe w tej roślinie Cannabis sativa jest to, że wytwarza wszystkie te związki, i jeszcze więcej!

Co jeszcze pozostaje do zbadania w sprawie terpenów konopi

Jedną terpenową zagadką, którą warto poznać, jest powód, dla którego roślina Cannabis sativa wytwarza wszystkie te związki, czyli funkcja ekologiczna, jaką pełnią terpeny. Niektórzy sugerują, że roślina wytwarza je, by bronić się przed promieniowaniem ultrafioletowym, inni że by zwalczać roślinożerców [36, 37], na przykład.

I coś, co obiło mi się o uszy, bez żadnego naukowego potwierdzenia, to że gdy roślina jest uprawiana na zewnątrz, wytwarza większą ilość i różnorodność związków, w tym terpenów. Wyjaśniałaby to niestabilność upraw na zewnątrz, narażonych na zmiany temperatury, nasłonecznienie, grad, choroby i owady, między innymi zagrożenia, przed którymi musiałyby się bronić.

Wydaje się logiczne, że te rośliny wytwarzają więcej terpenów jako obronę przed niekorzystną pogodą niż rośliny uprawiane w pomieszczeniach, w ustandaryzowanych warunkach światła, składników odżywczych, temperatury itp.

To niektóre z pytań, na które można odpowiedzieć za pomocą eksperymentów. Mam nadzieję, że ten krótki przegląd terpenów konopi przypadł Ci do gustu.

Bibliografia

1. Demain, A.L. and A. Fang, The natural functions of secondary metabolites. History of modern biotechnology I, 2000: p. 1-39.

2. Vining, L.C., Functions of secondary metabolites. Annual review of microbiology, 1990. 44(1): p. 395-427.

3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Theoretical and applied genetics, 1988. 75(2): p. 225-233.

4. Bennett, R.N. and R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. New phytologist, 1994. 127(4): p. 617-633.

5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4): p. 273-322.

6. Forbey, J.S., et al., Exploitation of secondary metabolites by animals: A response to homeostatic challenges. Integrative and comparative biology, 2009. 49(3): p. 314-328.

7. van Velzen, R. and M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.

8. Bauer, R., K. Woelkart, and O.M. Salo-Ahen, CB receptor ligands from plants. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2008. 8(3): p. 173-186.

9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, and V. Di Marzo, Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant–do they exist? British journal of pharmacology, 2010. 160(3): p. 523-529.

10. Booth, J.K. and J. Bohlmann, Terpenes in Cannabis sativa–From plant genome to humans. Plant Science, 2019. 284: p. 67-72.

11. Gershenzon, J. and N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7): p. 408-414.

12. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.

13. Aizpurua-Olaizola, O., et al., Evolution of the cannabinoid and terpene content during the growth of Cannabis sativa plants from different chemotypes. Journal of natural products, 2016. 79(2): p. 324-331.

14. Chen, F., et al., The family of terpene synthases in plants: a mid‐size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1): p. 212-229.

15. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.

16. Davis, E.M. and R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthesis, 2000: p. 53-95.

17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.

18. Orser, C., et al., Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Natural Products Chemistry and Research, 2017. 6(1).

19. Reimann-Philipp, U., et al., Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples. Cannabis and Cannabinoid Research, 2019.

20. Watts, S., et al., Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10): p. 1330-1334.

21. Bueno, J., et al., The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Journal of cannabis research, 2020. 2(1): p. 1-11.

22. Jiang, Z., C. Kempinski, and J. Chappell, Extraction and analysis of terpenes / terpenoids. Current protocols in plant biology, 2016. 1(2): p. 345-358.

23. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.

24. Jin, D., et al., Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01): p. 2.

25. Booth, J.K., J.E. Page, and J. Bohlmann, Terpene synthases from Cannabis sativa. Plos one, 2017. 12(3): p. e0173911.

26. Booth, J.K., et al., Terpene synthases and terpene variation in Cannabis sativa. Plant physiology, 2020. 184(1): p. 130-147.

27. Ferber, S.G., et al., The “entourage effect”: terpenes coupled with cannabinoids for the treatment of mood disorders and anxiety disorders. Current neuropharmacology, 2020. 18(2): p. 87-96.

28. LaVigne, J., R. Hecksel, and J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect”: Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. The FASEB Journal, 2020. 34(S1): p. 1-1.

29. Zager, J.J., et al., Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Plant physiology, 2019. 180(4): p. 1877-1897.

30. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.

31. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.

32. Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.

33. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.

34. Salehi, B., et al., Therapeutic potential of alpha and beta pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.

35. Richter, G., et al., Cannabis sativa: an overview. Nutraceuticals, 2021: p. 603-624.

36. Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.

37. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.