Dekarboksylacja: aktywacja kannabinoidów i zachowanie terpenów

Czy kiedykolwiek zastanawiałeś się, dlaczego konopie trzeba podgrzać przed użyciem, czy to przy paleniu, waporyzacji, czy gotowaniu z tą rośliną? Odpowiedzią jest proces zwany dekarboksylacją, który zachodzi pod wpływem ciepła i przekształca kannabinoidy w ich bardziej aktywne formy, takie jak THC i CBD.

W tym artykule poznasz chemię stojącą za jointami i przepisami z marihuaną oraz zrozumiesz, dlaczego odpowiednie podgrzanie tych związków optymalizuje Twoje doświadczenie z konopiami. Wszystko zaczyna się w roślinie, gdzie zachodzi biosynteza kannabinoidów; tutaj skupiamy się na kolejnym kroku: ich aktywacji za pomocą ciepła.

3 kluczowe myśli

• Dekarboksylacja to reakcja, która pod wpływem ciepła zamienia kwasowe kannabinoidy (THCA, CBDA) w ich formy aktywne (THC, CBD).
• Dla CBD około 140 °C przez 30 minut; dla THC około 160 °C przez 20 minut; w 150 °C / 20 minut aktywują się oba w zrównoważony sposób.
• Terpeny są lotne i giną pod wpływem ciepła: delikatne, kontrolowane podgrzewanie lepiej zachowuje aromat i smak.

Czym jest dekarboksylacja kannabinoidów?

W świecie konopi dekarboksylacja jest bardzo dobrze znana, ponieważ to proces chemiczny, w którym kannabinoidy przechodzą ze swojej formy kwasowej do formy neutralnej, czyli tej, która wywiera większy wpływ na organizm.

Dlaczego konopie trzeba dekarboksylować?

Roślina konopi produkuje kannabinoidy w formie kwasowej, oznaczane w nomenklaturze literą „A”. Przykłady kwasowych kannabinoidów to kwas tetrahydrokannabinolowy (THCA) i kwas kannabidiolowy (CBDA). Kannabinoidy w formie kwasowej nie mają właściwości psychoaktywnych i mają niewiele właściwości terapeutycznych, dopóki nie zostaną przekształcone w formę neutralną w procesie chemicznym dekarboksylacji.

Jak zachodzi dekarboksylacja kannabinoidów?

Dekarboksylacja może zachodzić naturalnie wraz z upływem czasu lub można ją przyspieszyć, stosując ciepło [1]. Najbardziej uniwersalnym sposobem dekarboksylacji konopi jest joint. Podczas spalania marihuany ciepło przekształca THCA w tetrahydrokannabinol (THC), czyli związek, który wdychamy i który odpowiada za efekty psychoaktywne. Ten sam proces zachodzi przy podgrzewaniu CBDA zawartego w suszu konopnym, który po dekarboksylacji zamienia się w kannabidiol (CBD).

W tym procesie dekarboksylacji, w którym jednym z produktów jest CO2 (dwutlenek węgla), kannabinoidy tracą część swojej masy. Na przykład THCA traci 12 % swojej wagi, gdy przechodzi w neutralną formę THC [2].

Degradacja kannabinoidów: związki pochodne kannabinoidów

Istnieją inne związki, które mogą powstawać w roślinie, gdy kannabinoidy ulegają dekarboksylacji. Nie powstają one w wyniku dekarboksylacji, lecz z kannabinoidów neutralnych, pod wpływem powietrza lub światła, w wyniku innych zmian chemicznych, takich jak utlenianie.

CBN - kannabinol

Tak więc po dekarboksylacji THC może się utlenić i przekształcić w kannabinol (CBN), który ma mniej atomów wodoru, a więc więcej wiązań podwójnych między węglami. CBN badano pod kątem jego właściwości uspokajających i wydaje się, że ma mniejsze działanie psychoaktywne niż THC.

Ta degradacja może również prowadzić do tego, że CBD przekształci się w THC (delta-9-THC) lub że THC utleni się do CBN albo do delta-8-THC (izomeru THC) [1], zanim związki te zostaną spożyte.

Teraz pytanie za milion: czy ten krok może zachodzić w organizmie i czy po zażyciu CBD mogę mieć pozytywny wynik na THC? Odpowiedź brzmi: nie, ten krok zachodzi poza organizmem. Choć nie ma rozstrzygających dowodów naukowych, zażywanie CBD zwykle nie prowadzi do pozytywnego wyniku testu na THC; ale ponieważ produkty konopne zawierają tak wiele związków, mogą w nich występować ślady THC prowadzące do pozytywnego wyniku.

Delta-8-THC - delta-8 tetrahydrokannabinol

Delta-8-THC to kolejny kannabinoid, który ostatnio zyskał rozgłos: ma wiązanie podwójne między węglami ósmym i dziewiątym, podczas gdy delta-9-THC ma je między węglami dziewiątym i dziesiątym.

Co dzieje się z terpenami podczas dekarboksylacji?

Jednym z problemów podczas dekarboksylacji kannabinoidów jest utrata terpenów, związków obecnych w konopiach, które w znacznym stopniu przyczyniają się do ich aromatu i smaku (i których nie należy mylić z kannabinoidami: wyjaśniamy to tutaj w różnicy między kannabinoidami a terpenami). Terpeny są lotne, co oznacza, że łatwo odparowują w wysokich temperaturach, a to może prowadzić do ich utraty podczas procesu dekarboksylacji [3].

Niektóre terpeny odparowują już w temperaturze 20 °C, choć temperatura wrzenia niektórych monoterpenów mieści się w przedziale 155–276 °C, a niektórych seskwiterpenów w przedziale 282–314 °C [6].

Kontrolowane podgrzewanie to najprostszy sposób na wspomaganie dekarboksylacji, zachowanie jak największej zawartości terpenów i uniknięcie degradacji kannabinoidów. Jedną z zaawansowanych metod, która pozwala lepiej zachować terpeny, jest ekstrakcja nadkrytycznym CO2, w której stosuje się temperatury od 40 do 60 °C.

Inne związki powstające podczas podgrzewania

W ekstrakcjach z konopi stwierdzono, że suma stężeń THCA + THC + CBN nie jest stała i spada do 78 % po 60 minutach w 160 °C. Podobnie jest w przypadku innych kannabinoidów, takich jak CBDA i CBGA, ponieważ w obu przypadkach suma ich form kwasowych i neutralnych spada do ponad 90 % po 60 minutach w 160 °C. Sugeruje to, że podczas podgrzewania może dochodzić do powstawania jeszcze niezidentyfikowanych produktów, oprócz odparowywania form neutralnych w wysokich temperaturach [4]. Aby w laboratorium określić ilościowo te zmiany, analizuje się zawartość kannabinoidów.

Czas i temperatura dekarboksylacji

Kinetykę dekarboksylacji, czyli szybkość i proporcję zachodzących reakcji chemicznych, badano w różnych warunkach temperatury i czasu.

Zestaw czas–temperatura jest kluczowy, ponieważ wpływa na szybkość przemiany, utratę terpenów, degradację kannabinoidów, a tym samym na jakość produktu końcowego. Gdy zwiększa się temperaturę, dekarboksylacja zachodzi szybciej, ale może też wzrosnąć utrata lotnych terpenów.

Dekarboksylacja przebiega według kinetyki pierwszego rzędu [4], co oznacza, że szybkość reakcji jest proporcjonalna do stężenia substratu. Innymi słowy, ilość powstających kannabinoidów neutralnych (takich jak CBD czy THC) jest proporcjonalna do ilości kannabinoidów kwasowych (takich jak CBDA czy THCA) obecnych w próbce początkowej.

W jakiej temperaturze należy podgrzewać konopie, aby uzyskać kannabinoidy w formie neutralnej?

Gdy próbkę konopi poddaje się działaniu wysokich temperatur (około 160 °C), może dojść do większej utraty kannabinoidów, co można zminimalizować, przeprowadzając proces bez obecności tlenu [4].

Ustalono, że optymalna temperatura dekarboksylacji wynosi około 200 °C przez krótki czas 3 minut. W niższych temperaturach, poniżej 80 °C, przemiana z formy kwasowej w neutralną jest wolniejsza, a jej szybkość rośnie wraz ze wzrostem temperatury.

Przemiana THCA w THC jest szybsza niż CBDA w CBD czy CBGA w CBG [4]. W 120 °C THCA dekarboksyluje się całkowicie po 90 minutach [4], podczas gdy CBDA potrzebuje na to około godziny [5]. W nieco wyższej temperaturze, 160 °C, do całkowitej dekarboksylacji THCA wystarczy tylko 20 minut [4], podczas gdy w 140 °C CBDA zamienia się w CBD w 30 minut [5].

Aby zdekarboksylować maksymalną ilość CBD, można podgrzewać konopie w 140 °C przez 30 minut. W tych warunkach CBDA zamienia się w CBD.

Aby uniknąć nagromadzenia CBN, ważne jest przeprowadzenie przemiany THCA w THC w 120 °C przez godzinę lub w 105 °C przez 1–2 godziny [5].

Aby zdekarboksylować maksymalną ilość THC, można podgrzewać marihuanę w 160 °C przez 20 minut. W takim przypadku THCA ulega całkowitej dekarboksylacji, zamieniając się w THC.

Według innych ocen, w 150 °C przez 20 minut około 63 % CBDA zamienia się w CBD, 86 % THCA w THC i 63 % CBGA w CBG [3].

Jeśli chcesz zdekarboksylować maksymalną ilość CBD i THC razem w jednej próbce konopi, musisz znaleźć równowagę.

Na podstawie wspomnianych danych w 150 °C przez 20 minut obserwuje się przemianę około 63 % CBDA w CBD, 86 % THCA w THC i 63 % CBGA w CBG. Warunki te mogą być dobrym punktem wyjścia do rozsądnej dekarboksylacji trzech głównych kannabinoidów.

Temperatury waporyzacji

Temperatura wrzenia THC wynosi około 157 °C, natomiast CBD mieści się w przedziale 160–180 °C [4]. Jest to istotne dla osób, które chcą waporyzować CBD i konopie, ponieważ te kannabinoidy mogą uwalniać się i być wdychane w odpowiednich temperaturach.

A teraz, gdy już wiesz, czym jest dekarboksylacja… mamy nadzieję, że rozumiesz, dlaczego zawsze, gdy chce się uzyskać właściwości konopi, poddaje się je podgrzewaniu, czy to w formie jointa, czy przepisów, takich jak już legendarne brownie z marihuaną.

Choć temat się tu nie kończy. Być może zastanawiasz się: jaka jest najlepsza metoda dekarboksylacji i ekstrakcji kannabinoidów? Marihuanę można podgrzewać w domowym piekarniku lub w laboratoriach z wyrafinowanym sprzętem do ekstrakcji. W ten sposób otrzymuje się ekstrakty i preparaty, takie jak masło z marihuaną.

Najczęściej zadawane pytania

Czy CBD dekarboksyluje się podczas palenia lub waporyzacji?

Tak. Spalanie jointa i ciepło waporyzatora natychmiast dekarboksylują CBDA do CBD (a THCA do THC), więc nie trzeba podgrzewać suszu konopnego przed paleniem lub waporyzacją.

W jakiej temperaturze dekarboksyluje się CBD w piekarniku?

Około 140 °C przez 30 minut zamienia prawie całe CBDA w CBD. Podniesienie temperatury przyspiesza proces, ale odparowuje więcej terpenów i może zdegradować część kannabinoidów.

Czy dekarboksylacja niszczy terpeny?

Częściowo. Terpeny są lotne i zaczynają parować w niskich temperaturach, więc delikatne, kontrolowane podgrzewanie lepiej zachowuje aromat i smak konopi.

Czy susz konopny trzeba zdekarboksylować przed zrobieniem oleju lub masła?

Tak, jeśli zamierzasz zrobić z niego infuzję w tłuszczu do jedzenia. Bez wcześniejszego podgrzania przeważają formy kwasowe (CBDA, THCA), o mniejszej aktywności, dlatego wcześniejsza dekarboksylacja jest kluczowa w przepisach na edibles.