Kwas tetrahydrokannabinolowy, lepiej znany jako THCA, to związek występujący w roślinie konopi, który oferuje szereg właściwości i potencjalnych korzyści terapeutycznych odmiennych od jego bardziej znanego odpowiednika, tetrahydrokannabinolu (THC).
Dziś w Cannactiva wyjaśniamy, czym jest THCA, przyglądając się jego pochodzeniu, syntezie i temu, czym różni się od innych kannabinoidów, takich jak kannabidiol (CBD) i THC.
Czym jest THCA?
THCA to kannabinoid będący prekursorem THC, występujący w surowych roślinach konopi, czyli bez spalania lub przed poddaniem ich działaniu ciepła.
Odmiany konopi o najwyższej zawartości THCA to te o wysokiej zawartości THC, ponieważ THCA jest formą, w jakiej THC występuje w konopiach. Dokładne stężenie może się różnić w zależności od uprawy i warunków wzrostu.
THCA nie jest psychoaktywne, to znaczy nie wywołuje euforii typowej dla THC.
Wzór THCA
Wzór chemiczny THCA to C22H30O4.
Przemiana THCA w THC
THC występuje w roślinie konopi w postaci THCA. Potocznie mówi się, że THCA jest „nieaktywną” formą THC, ponieważ jest jego prekursorem.
THCA przekształca się w THC pod wpływem ciepła. Na przykład podczas zapalania jointa.
THCA zamienia się w THC po podgrzaniu w procesie zwanym dekarboksylacją, na przykład podczas palenia lub waporyzacji konopi. Dlatego po zapaleniu jointa z konopi ciepło zamienia THCA w psychoaktywne THC.
Podczas gdy THCA nie wykazuje działania psychoaktywnego, THC wywołuje efekty psychiczne.
Ta przemiana THCA w THC zachodzi też skutecznie podczas waporyzacji lub gotowania potraw z marihuaną (1).
Mimo że THCA zamienia się w THC pod wpływem ciepła stosowanego przy przygotowaniu marihuany do użycia, proces ten jest częściowy. Badania wykazały obecność THCA w płynach ustrojowych, takich jak krew i mocz użytkowników marihuany (2).
Pochodzenie i synteza THCA
THCA powstaje naturalnie w konopiach, a konkretnie w gruczołowych trichomach, tych drobnych kryształkach pokrywających liście i kwiaty rośliny, w wyniku reakcji enzymatycznej, w której powstaje z kwasu kannabigerolowego (CBGA).
Ekstrakcja THCA
Pozyskiwanie ekstraktów THCA wymaga metod ekstrakcji z użyciem rozpuszczalników i krystalizacji. Najpierw używa się rozpuszczalnika, takiego jak butan, propan lub CO2, aby uzyskać produkt o wysokim stężeniu kannabinoidów i terpenów.
Następnie za pomocą technik oczyszczania i separacji usuwa się rozpuszczalnik, uzyskując koncentraty THCA. Koncentrat ten poddaje się krystalizacji, aby uzyskać kryształy THCA, zwane diamentami THCA, gdy występują w najczystszej postaci.
Kryształy oddziela się od „sosu terpenowego”, w wyniku czego powstają ekstrakty bogate w czyste THCA lub izolat kannabinoidu, gotowe do użycia przez waporyzację, dabbing lub dodanie do produktów spożywczych i preparatów do stosowania miejscowego.
Różnice między THCA, CBD i THC
THCA nie jest psychoaktywne i nie oddziałuje na receptory CB1 w mózgu w taki sam sposób jak THC, dlatego jego działanie jest inne. THCA występuje w konopiach, które nie zostały poddane spalaniu ani działaniu temperatury, i ma unikalne właściwości terapeutyczne.
THC to kolejna substancja aktywna konopi, która wywołuje euforię i inne efekty psychoaktywne. W przeciwieństwie do THCA, THC bezpośrednio aktywuje receptory CB1 w mózgu.
CBD (kannabidiol) to kolejny niepsychoaktywny kannabinoid o szerokim spektrum zastosowań terapeutycznych, różniący się od THCA strukturą chemiczną i działaniem na organizm.
Jak przyjmuje się THCA?
THCA występuje w surowej formie rośliny marihuany. Przy przyjmowaniu w postaci waporyzacji konopi lub jointów, THCA zamienia się w THC po podgrzaniu konopi, pozostawiając w produkcie końcowym tylko śladowe ilości THCA.
Oprócz kwiatów inną popularną formą przyjmowania są diamenty THCA, czyli kryształy czystego THCA, przeznaczone do waporyzacji lub palenia (podczas których THCA zamieni się w psychoaktywne THC). Ten produkt jest jednak legalny wyłącznie w krajach, w których marihuana jest zalegalizowana, na przykład w niektórych stanach Stanów Zjednoczonych.
Na rynku istnieją też żelki z THCA, w niektórych krajach, w których dozwolone jest dodawanie kannabinoidów do produktów spożywczych (nie w Unii Europejskiej).
Działanie THCA na układ endokannabinoidowy
THCA oddziałuje na układ endokannabinoidowy inaczej niż THC. Choć nie wiąże się znacząco z receptorami CB1 ani CB2, może wpływać na układ endokannabinoidowy i inne szlaki komórkowe dzięki swojej unikalnej strukturze molekularnej.
Choć THC wywiera działanie psychoaktywne, wiążąc się z receptorami CB1 (3), sugeruje się, że THCA również mogłoby oddziaływać na te receptory, jednak nie wiadomo, dlaczego THCA nie wywołuje uczucia „haju” (4).
Korzyści z THCA: aktualne badania
Aktualne badania wskazują, że THCA może być korzystne w leczeniu różnych schorzeń, takich jak stany zapalne, choroby neurodegeneracyjne, nudności i niektóre rodzaje nowotworów. Niemniej potrzebne są badania kliniczne, aby lepiej zrozumieć przydatność i skuteczność terapeutyczną THCA.
Badania prowadzone na hodowlach komórkowych (in vitro) sugerują, że THCA ma właściwości przydatne w łagodzeniu niektórych dolegliwości. Wśród nich wyróżniają się jego potencjalne działanie przeciwzapalne (5), przeciwwymiotne (6), przeciwnowotworowe (7, 8), modulujące układ odpornościowy (9) i neuroprotekcyjne (10).
Ponadto zaobserwowano, że THCA mogłoby łagodzić objawy związane z zespołem metabolicznym powiązanym z otyłością (11) i zapewniać ochronę mózgu poprzez aktywację receptorów zaangażowanych w ochronę neuronów (12).
Skutki uboczne THCA
Ponieważ THCA nie jest psychoaktywne, uważa się na ogół, że ma mniej skutków ubocznych niż THC. Jednak indywidualne reakcje mogą się różnić i potrzeba więcej badań, by w pełni zrozumieć możliwe niepożądane skutki.
Przyjmowanie koncentratów, kryształów lub diamentów THCA wywoła te same niepożądane skutki co THC, ponieważ pod wpływem ciepła THCA zamienia się w THC. Dotyczy to sytuacji, gdy kryształy THCA są waporyzowane, palone lub używane w kuchni, co wywołuje efekty psychiczne lub psychoaktywne i może prowadzić do skutków ubocznych podobnych do tych po THC, takich jak zawroty głowy, suchość w ustach, gastrofaza oraz zaburzenia percepcji i nastroju.
Badanie sugeruje, że należy wziąć pod uwagę, iż wchłanianie i eliminacja THCA mogą się znacząco różnić od wchłaniania i eliminacji THC. Porównawczo odnotowano wyższe stężenia THCA niż THC we krwi, gdy obie substancje podawano w równych ilościach zwierzętom w badaniach przedklinicznych (13).
THCA w Hiszpanii: czy jest legalne?
W Hiszpanii THCA nie jest wprost uregulowane, ale każdy produkt, który może zamienić się w THC, jak THCA, podlega ogólnym przepisom o konopiach. Oznacza to, że sprzedaż produktów z THCA, takich jak kryształy czy diamenty, jest nielegalna. To samo dotyczy innych krajów Unii Europejskiej.
Podsumowanie
THCA to kannabinoid będący prekursorem THC, psychoaktywnego składnika marihuany, najbardziej znanej nielegalnej substancji na świecie. Zastosowania i potencjalne korzyści THCA stanowią interesujący obszar badań. Jego niepsychoaktywny charakter czyni z niego obiecujący związek w łagodzeniu szerokiego spektrum schorzeń medycznych. Tak więc jego potencjał terapeutyczny będzie odkrywany stopniowo, w miarę jak będzie rozwijać się naukowe rozumienie konopi. W Cannactiva będziemy nadal informować o tych i innych nowościach ze świata konopi. Do zobaczenia wkrótce!
Najczęściej zadawane pytania
Czy THCA można palić?
THCA występuje w koncentratach i kwiatach konopi w różnej ilości, zależnie od odmiany. Po podgrzaniu (na przykład podczas palenia) duża część THCA obecnego w konopiach zamienia się w THC, związek psychoaktywny. W szczególności marihuana ma wysokie stężenie THCA, które po zapaleniu zamienia się w THC i wywołuje charakterystyczne efekty psychiczne.
Jaka jest optymalna dawka THCA?
Do tej pory nie określono optymalnych dawek THCA ze względu na ograniczoną liczbę badań klinicznych. Dostępne badania przeprowadzono na hodowlach komórkowych i modelach zwierzęcych, a stosowanych w nich dawek nie można bezpośrednio przenieść na ludzi. Dawkowanie może się różnić w zależności od sposobu przyjmowania i zamierzonych celów.
Czy THCA daje pozytywny wynik testu na narkotyki?
Ponieważ standardowe testy na narkotyki wykrywają THC, a nie THCA, jest mało prawdopodobne, by spożycie surowych konopi zawierających THCA dało pozytywny wynik testu na narkotyki. Jednak produkty z THCA, w tym koncentraty i konopie, zwykle przyjmuje się przez waporyzację lub palenie. Każde podgrzanie lub spalenie zamieni THCA w THC, co oznaczałoby pozytywny wynik testu na narkotyki.
Bibliografia
- Moreno-Sanz G. (2016). Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and cannabinoid research, 1(1), 124–130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
- Jung, J., Kempf, J., Mahler, H., & Weinmann, W. (2007). Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS. Journal of mass spectrometry : JMS, 42(3), 354–360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
- Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Cannabinoid Receptor 1 Gene by Cannabis Use Interaction on CB1 Receptor Density. Cannabis and cannabinoid research, 2(1), 202–209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
- Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures. Neurotoxicology and teratology, 46, 49–56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
- Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Evaluation of the cyclooxygenase inhibiting effects of six major cannabinoids isolated from Cannabis sativa. Biological & pharmaceutical bulletin, 34(5), 774–778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
- Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British journal of pharmacology, 170(3), 641–648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
- De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). Non-THC cannabinoids inhibit prostate carcinoma growth in vitro and in vivo: pro-apoptotic effects and underlying mechanisms. British journal of pharmacology, 168(1), 79–102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
- Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 318(3), 1375–1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
- Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Unheated Cannabis sativa extracts and its major compound THC-acid have potential immuno-modulating properties not mediated by CB1 and CB2 receptor coupled pathways. International immunopharmacology, 6(4), 656–665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
- Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effects of cannabinoids Δ(9)-tetrahydrocannabinol, Δ(9)-tetrahydrocannabinolic acid and cannabidiol in MPP+ affected murine mesencephalic cultures. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(8-9), 819–824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
- Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). Tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A) reduces adiposity and prevents metabolic disease caused by diet-induced obesity. Biochemical pharmacology, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
- Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British journal of pharmacology, 174(23), 4263–4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
- Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Pharmacokinetics of Cannabidiol, Cannabidiolic Acid, Δ9-Tetrahydrocannabinol, Tetrahydrocannabinolic Acid and Related Metabolites in Canine Serum After Dosing With Three Oral Forms of Hemp Extract. Frontiers in veterinary science, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505
