
O aroma único das tuas flores de CBD favoritas, bem como os diferentes efeitos que podem provocar, são determinados em grande parte pelos terpenos. Com a crescente legalização da canábis em muitos países, o setor da canábis modernizou-se. Hoje em dia, os clientes procuram não só a potência em THC e CBD, mas também perfis de terpenos específicos, o que aumentou a procura de análises de terpenos nos laboratórios. Aqui vou contar-vos algumas formas de medir estes terpenos e mais alguma curiosidade sobre estes compostos.
Introdução à análise de terpenos
O que é a análise de terpenos?
As análises de terpenos são métodos através dos quais se quantifica a quantidade de terpenos que uma amostra tem. Esta análise é crucial para determinar as propriedades sensoriais e terapêuticas das plantas, especialmente no caso da Cannabis sativa.
Uma vez que é possível que todos estes compostos atuem em uníssono para produzir um efeito específico na canábis, é importante saber que compostos se estão a consumir. Por isso, as análises de terpenos são um serviço cada vez mais procurado nos laboratórios.
O que são os terpenos e como são classificados?
Os terpenos são compostos orgânicos voláteis que contribuem para o aroma e o sabor de muitíssimas plantas [7], incluindo a planta de canábis, e constituem a base de muitos óleos essenciais utilizados em alimentos ou na produção de cosméticos [8], por exemplo.
Ao que parece, os terpenos podem ter propriedades terapêuticas, entre as quais se encontram propriedades anti-inflamatórias, anticancerígenas, antissépticas, adstringentes, analgésicas, antidepressivas, antimicrobianas e digestivas [1-6]. Em particular, os terpenos da planta *Cannabis sativa *não só definem as propriedades sensoriais das flores de canábis, como também podem influenciar as suas propriedades terapêuticas [7].
Os terpenos são derivados de várias combinações de unidades de isopreno, um composto orgânico aromático com cinco átomos de carbono (C5). A classificação dos terpenos depende do número de átomos de carbono: os monoterpenos têm dez carbonos (C10), os sesquiterpenos têm quinze (C15) e os diterpenos têm vinte (C20) [7].
Como é que a análise de terpenos ajuda no controlo de qualidade da canábis?
Uma amostra de canábis de alta qualidade deve ter diversidade de terpenos. Quando o aroma dos terpenos se perdeu, é possível que a amostra seja velha ou que não tenha sido cultivada de forma adequada.
Terpenos em Cannabis sativa
Diversidade de terpenos em Cannabis sativa
Na planta de canábis, os terpenos constituem uma das grandes diversidades fenotípicas, tendo sido descritos cerca de 150-200 terpenos diferentes na canábis, sobretudo monoterpenos e sesquiterpenos [8, 9].
Terpenos mais comuns na Cannabis sativa
Na *Cannabis sativa *do tipo marijuana disponível nos dispensários dos Estados Unidos, os terpenos mais comuns são o beta-mirceno e o limoneno, ambos monoterpenos, e o beta-cariofileno, que é um sesquiterpeno [10].
Importância dos terpenos na canábis
Pelas suas propriedades, os terpenos contribuem para a experiência de fumar, uma vez que proporcionam perfis aromáticos determinados, bem como possíveis efeitos no organismo. Estes compostos aromáticos são capazes de interagir com os canabinoides e de melhorar os seus efeitos. Podem também interagir com outros terpenos presentes na planta. Este fenómeno, conhecido como efeito entourage, aumenta os benefícios terapêuticos da canábis.
Alguns terpenos da canábis estão associados a efeitos determinados. O «efeito sativa», por exemplo, é utilizado popularmente para as variedades que produzem efeitos energizantes e que elevam o ânimo. Estas poderão conter terpenos como o limoneno e o pineno, que têm um aroma cítrico e fresco. As variedades «efeito indica» poderão conter mais mirceno, um terpeno com um aroma terroso e que se associa a efeitos relaxantes e calmantes. Se quiseres aprofundar, consulta o artigo sobre as diferenças entre indica e sativa.
Métodos de análise dos terpenos
O método de análise mais utilizado para medir os terpenos é a cromatografia gasosa, que pode ser combinada com a espetrometria de massa para obter resultados mais precisos.
Existe também a técnica SPME e a VASE. Dada a elevada volatilidade dos terpenos, a cromatografia gasosa é uma das técnicas mais utilizadas para a sua determinação.
Cromatografia gasosa: o método mais utilizado para medir os terpenos
A cromatografia gasosa (GC, pela sigla em inglês) é a forma mais utilizada para medir os terpenos. Esta técnica também é utilizada na análise de canabinoides. Consiste num gás como fase móvel e é necessário aquecer a amostra para a homogeneizar.

A combinação de cromatografia gasosa e espetrofotometria de massa (GC-MS)
A cromatografia gasosa pode ser combinada com a espetrofotometria de massa (MS), uma técnica em que se determina o peso de cada um dos compostos. Esta combinação, abreviada como GC-MS, é bastante precisa para medir tanto canabinoides como terpenos.
Neste processo, depois de os terpenos serem separados por GC, são fragmentados e analisados por MS de acordo com a sua relação massa/carga. Isto fornece informações adicionais que podem ajudar a confirmar a identidade dos terpenos na amostra.
Desta forma, é possível identificar e quantificar os terpenos numa amostra de canábis com bastante precisão, o que pode ser de grande utilidade para os produtores e consumidores que procuram compreender e controlar o perfil de terpenos dos seus produtos.
Alternativas à cromatografia gasosa: HS-SPME e VASE
Existem outras técnicas utilizadas para medir os terpenos. Uma delas é a microextração em fase sólida em espaço de cabeça (Headspace-Solid Phase Microextraction; HS-SPME, em inglês), que é um método que não requer o uso de solventes. O espaço de cabeça refere-se à camada de gás por cima de uma amostra num frasco, e é esta que se analisa em vez do volume de baixo, onde se encontra a amostra.
Por conseguinte, a HS-SPME é utilizada em amostras voláteis, tais como as que contêm benzeno, tolueno e xilenos [8]. A HS-SPME tem a vantagem de permitir a recolha de amostras, a extração e a medição da concentração numa única etapa [7].
Como os terpenos são voláteis, algumas das técnicas para os medir não utilizam solventes ou medem o espaço vazio em vez do composto.
A extração a vácuo assistida por absorventes (Vacuum Assisted Sorbent Extraction; VASE, em inglês) baseia-se no uso de um absorvente no espaço de cabeça que foi exposto durante um tempo determinado à inflorescência da planta.
Esta inflorescência é aquecida a 100 °C a uma pressão de 0,36 atm. Existem várias técnicas em que se analisa o espaço de cabeça, mas a técnica VASE garante uma extração exaustiva, dada a grande quantidade de material absorvente [7].
Considerações importantes na avaliação dos terpenos
É importante normalizar as metodologias para avaliar a composição das inflorescências de *Cannabis sativa *e os protocolos de extração. É fundamental conhecer bem estes protocolos e metodologias, uma vez que aqueles que pré-aquecem a flor podem degradar ou evaporar os terpenos antes da análise, alterando o resultado [7].
Devido à volatilidade dos terpenos, quando a flor é aquecida para descarboxilar os canabinoides, os terpenos degradam-se ou evaporam-se.
Quando se procura descarboxilar os canabinoides, surge um problema, uma vez que o aquecimento altera o perfil de terpenos [7]. Por esta razão, recomenda-se não fazer pré-aquecimento e, assim, obter produtos ricos em terpenos [7, 11].
Extração caseira de terpenos da canábis
Um dos solventes para a extração de terpenos que parece funcionar muito bem é o azeite, uma vez que permite a solubilização dos terpenos, evitando a sua evaporação.
* Pode interessar-te: Extrações de canábis caseiras
Mistérios e curiosidades dos terpenos na Cannabis sativa
E bem, da última vez deixei-vos com uma incógnita sobre a qual já temos um pouco mais de informação. A razão ecológica pela qual a planta *Cannabis sativa *produz todos estes compostos ainda não é clara, mas, ao que parece, os terpenos são um mecanismo de defesa [12, 13]. Assim, se a planta for cultivada em locais onde necessita de proteção, produzirá mais destes compostos. Um estudo recente sugere que, quando a planta é cultivada no exterior, produz mais terpenos do que quando é cultivada no interior [14]. Estes resultados preliminares indicam que a expressão fenotípica destes terpenos na Cannabis sativa parece ser muito dependente do ambiente e pode diferir entre duas plantas da mesma variedade cultivadas em condições ambientais diferentes [14].
Bem, espero poder provar algumas das vossas extrações com azeite cheio de terpenos. Contem-me como vos corre!
Referências
- Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
- Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
- Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene α‐humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
- Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene α-humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
- dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
- Salehi, B., et al., Therapeutic potential of α-and β-pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
- Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
- Bakro, F., et al., Simultaneous determination of terpenes and cannabidiol in hemp (Cannabis sativa L.) by fast gas chromatography with flame ionization detection. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
- Radwan, M.M., et al., Cannabinoids, phenolics, terpenes and alkaloids of cannabis. Molecules, 2021. 26(9): p. 2774.
- Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
- Romano, L.L. and A. Hazekamp, Cannabis oil: chemical evaluation of an upcoming cannabis-based medicine. Cannabinoids, 2013. 1(1): p. 1-11.
- Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
- Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
- Zandkarimi, F., et al., Comparison of the Cannabinoid and Terpene Profiles in Commercial Cannabis from Natural and Artificial Cultivation. Molecules, 2023. 28(2): p. 833.



