Het unieke aroma van je favoriete CBD-wiet, en ook de verschillende effecten die ze kan geven, worden grotendeels bepaald door de terpenen. Met de toenemende legalisering van wiet in veel landen is de cannabissector gemoderniseerd. Klanten zoeken tegenwoordig niet alleen naar de sterkte qua THC en CBD, maar ook naar specifieke terpeenprofielen, waardoor de vraag naar terpeenanalyses in laboratoria is gestegen. Hier vertel ik je over een aantal manieren om deze terpenen te meten en nog wat wetenswaardigheden over deze verbindingen.
Inleiding tot terpeenanalyse
Wat is terpeenanalyse?
Terpeenanalyse omvat de methoden waarmee de hoeveelheid terpenen in een monster wordt gekwantificeerd. Deze analyse is cruciaal om de sensorische en therapeutische eigenschappen van planten te bepalen, vooral in het geval van Cannabis sativa.
Omdat het mogelijk is dat al deze verbindingen samenwerken om een bepaald effect in cannabis teweeg te brengen, is het belangrijk om te weten welke verbindingen je consumeert. Daarom is terpeenanalyse een steeds vaker gevraagde dienst bij laboratoria.
Wat zijn terpenen en hoe worden ze ingedeeld?
Terpenen zijn vluchtige organische verbindingen die bijdragen aan het aroma en de smaak van heel veel planten [7], waaronder de wietplant, en ze vormen de basis van veel etherische oliën die bijvoorbeeld in voedingsmiddelen of bij de productie van cosmetica worden gebruikt [8].
Het lijkt erop dat terpenen therapeutische eigenschappen kunnen hebben, waaronder ontstekingsremmende, antikanker-, antiseptische, samentrekkende, pijnstillende, antidepressieve, antimicrobiële en spijsverteringsbevorderende eigenschappen [1-6]. Vooral bepalen de terpenen in de *Cannabis sativa *plant niet alleen de sensorische eigenschappen van cannabistoppen, maar kunnen ze ook de therapeutische eigenschappen ervan beïnvloeden [7].
Terpenen zijn afgeleid van verschillende combinaties van isopreeneenheden, een aromatische organische verbinding van vijf koolstofatomen (C5). De indeling van terpenen hangt af van het aantal koolstofatomen: monoterpenen hebben tien koolstofatomen (C10), sesquiterpenen vijftien (C15) en diterpenen twintig (C20) [7].
Hoe helpt terpeenanalyse bij de kwaliteitscontrole van cannabis?
Een monster van cannabis van hoge kwaliteit moet een verscheidenheid aan terpenen bevatten. Als het aroma van de terpenen verloren is gegaan, is het mogelijk dat het monster oud is of niet op de juiste manier is geteeld.
Terpenen in Cannabis sativa
Terpeendiversiteit in Cannabis sativa
In de wietplant vormen terpenen een van de grote fenotypische diversiteiten, en er zijn ongeveer 150-200 verschillende terpenen in cannabis gerapporteerd, vooral monoterpenen en sesquiterpenen [8, 9].
Meest voorkomende terpenen in Cannabis sativa
In *Cannabis sativa *van het wiettype die in dispensaries in de Verenigde Staten te koop is, zijn de meest voorkomende terpenen bèta-myrceen en limoneen, allebei monoterpenen, en bèta-caryofylleen, een sesquiterpeen [10].
Het belang van terpenen in cannabis
Door hun eigenschappen dragen terpenen bij aan de rookervaring, omdat ze zorgen voor bepaalde aromatische profielen en mogelijke effecten op het lichaam. Deze aromatische verbindingen kunnen een wisselwerking aangaan met cannabinoïden en hun effecten versterken. Ze kunnen ook een wisselwerking aangaan met andere terpenen in de plant. Dit fenomeen, bekend als het entourage-effect, versterkt de therapeutische voordelen van cannabis.
Sommige terpenen in cannabis worden in verband gebracht met bepaalde effecten. Het “sativa-effect” wordt bijvoorbeeld in de volksmond gebruikt voor soorten met energieke en opbeurende effecten. Die kunnen terpenen bevatten zoals limoneen en pineen, die een fris citrusaroma hebben. Soorten met een “indica-effect” kunnen meer myrceen bevatten, een terpeen met een aards aroma dat in verband wordt gebracht met ontspannende en kalmerende effecten. Wil je er dieper op ingaan, lees dan de post over de verschillen tussen indica en sativa.
Methoden voor de analyse van terpenen
De meest gebruikte analysemethode om terpenen te meten is gaschromatografie, die gekoppeld kan worden aan massaspectrometrie om nauwkeurigere resultaten te krijgen.
Er is ook de SPME-techniek en de VASE-techniek. Gezien de hoge vluchtigheid van terpenen is gaschromatografie een van de meest gebruikte technieken om ze te bepalen.
Gaschromatografie: de meest gebruikte methode om terpenen te meten
Gaschromatografie (GC, naar de Engelse afkorting) is de meest gebruikte manier om terpenen te meten. Deze techniek wordt ook gebruikt voor de analyse van cannabinoïden. Er wordt een gas als mobiele fase gebruikt en het monster moet worden verwarmd om het te homogeniseren.
De combinatie van gaschromatografie en massaspectrometrie (GC-MS)
Gaschromatografie kan worden gekoppeld aan massaspectrometrie (MS), een techniek waarmee het gewicht van elk van de verbindingen wordt bepaald. Deze combinatie, afgekort als GC-MS, is vrij nauwkeurig om zowel cannabinoïden als terpenen te meten.
In dit proces worden de terpenen, nadat ze door GC zijn gescheiden, gefragmenteerd en door MS geanalyseerd op basis van hun massa/ladingsverhouding. Dit geeft extra informatie die kan helpen om de identiteit van de terpenen in het monster te bevestigen.
Op deze manier is het mogelijk om de terpenen in een cannabismonster vrij nauwkeurig te identificeren en te kwantificeren, wat van groot nut kan zijn voor producenten en consumenten die het terpeenprofiel van hun producten willen begrijpen en controleren.
Alternatieven voor gaschromatografie: HS-SPME en VASE
Er zijn ook andere technieken om terpenen te meten. Een daarvan is vastefasemicro-extractie in de headspace (Headspace-Solid Phase Microextraction; HS-SPME, in het Engels), een methode waarvoor geen oplosmiddelen nodig zijn. De headspace is de gaslaag boven een monster in een flacon, en die wordt geanalyseerd in plaats van het volume eronder waarin het monster zich bevindt.
Daarom wordt HS-SPME gebruikt bij vluchtige monsters, zoals monsters met benzeen, tolueen en xylenen [8]. Het voordeel van HS-SPME is dat monstername, extractie en concentratiemeting in één stap kunnen gebeuren [7].
Omdat terpenen vluchtig zijn, gebruiken sommige technieken om ze te meten geen oplosmiddelen of meten ze de lege ruimte in plaats van de verbinding.
Vacuümondersteunde sorbensextractie (Vacuum Assisted Sorbent Extraction; VASE, in het Engels) is gebaseerd op het gebruik van een sorbens in de headspace dat gedurende een bepaalde tijd is blootgesteld aan de bloeiwijze van de plant.
Deze bloeiwijze wordt verwarmd tot 100 °C bij een druk van 0,36 atm. Er zijn verschillende technieken waarbij de headspace wordt geanalyseerd, maar de VASE-techniek garandeert een grondige extractie dankzij de grote hoeveelheid sorbensmateriaal [7].
Belangrijke overwegingen bij de beoordeling van terpenen
Het is belangrijk om de methoden voor het beoordelen van de samenstelling van de bloeiwijzen van *Cannabis sativa *en de extractieprotocollen te standaardiseren. Een goed begrip van deze protocollen en methoden is cruciaal, want methoden die de bloem voorverwarmen kunnen de terpenen vóór de analyse afbreken of laten verdampen, waardoor het resultaat verandert [7].
Door de vluchtigheid van terpenen worden de terpenen afgebroken of verdampen ze wanneer de bloem wordt verhit om de cannabinoïden te decarboxyleren.
Bij het decarboxyleren van de cannabinoïden doet zich een probleem voor, omdat de verhitting het terpeenprofiel verandert [7]. Daarom wordt aangeraden niet voor te verwarmen, zodat je producten krijgt met een hoog terpeengehalte [7, 11].
Terpenen thuis uit cannabis extraheren
Een van de oplosmiddelen voor terpeenextractie die erg goed lijkt te werken, is olijfolie, omdat terpenen erin oplossen en niet verdampen.
* Misschien vind je dit ook interessant: Zelf cannabisextracten maken
Mysteries en wetenswaardigheden over terpenen in Cannabis sativa
Nou, de vorige keer liet ik jullie achter met een open vraag, waarover we nu wat meer informatie hebben. De ecologische reden waarom de *Cannabis sativa *plant al deze verbindingen aanmaakt, is nog niet duidelijk, maar het lijkt erop dat terpenen een verdedigingsmechanisme zijn [12, 13]. Als de plant wordt gekweekt op plaatsen waar ze bescherming nodig heeft, zou ze dus meer van deze verbindingen aanmaken. Een recente studie suggereert dat de plant meer terpenen aanmaakt wanneer ze buiten wordt gekweekt dan wanneer ze binnen wordt gekweekt [14]. Deze voorlopige resultaten wijzen erop dat de fenotypische expressie van deze terpenen in Cannabis sativa sterk van de omgeving lijkt af te hangen en kan verschillen tussen twee planten van dezelfde soort die onder verschillende omgevingsomstandigheden worden gekweekt [14].
Nou, ik hoop een paar van jullie extracties met olijfolie vol terpenen te kunnen proberen. Laat me weten hoe het gaat!
Referenties
- Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
- Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
- Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene α‐humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
- Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene α-humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
- dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
- Salehi, B., et al., Therapeutic potential of α-and β-pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
- Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
- Bakro, F., et al., Simultaneous determination of terpenes and cannabidiol in hemp (Cannabis sativa L.) by fast gas chromatography with flame ionization detection. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
- Radwan, M.M., et al., Cannabinoids, phenolics, terpenes and alkaloids of cannabis. Molecules, 2021. 26(9): p. 2774.
- Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
- Romano, L.L. and A. Hazekamp, Cannabis oil: chemical evaluation of an upcoming cannabis-based medicine. Cannabinoids, 2013. 1(1): p. 1-11.
- Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
- Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
- Zandkarimi, F., et al., Comparison of the Cannabinoid and Terpene Profiles in Commercial Cannabis from Natural and Artificial Cultivation. Molecules, 2023. 28(2): p. 833.
