Tipi di cannabinoidi nella cannabis e loro effetti

La pianta di cannabis è un tesoro della natura che contiene centinaia di interessanti composti chimici, tra cui i fitocannabinoidi, chiamati anche semplicemente cannabinoidi o cannabinoidi della cannabis.

Anche se il CBD e il THC si prendono sempre tutta l'attenzione, esistono più di 100 tipi di cannabinoidi, che interagiscono tra loro e lavorano insieme per creare l'effetto della marijuana e della canapa. Resta con noi e scopri il mondo dei fitocannabinoidi: i composti più singolari della cannabis, con grandi potenzialità.

Cosa sono i cannabinoidi nella cannabis?

Definizione

I cannabinoidi della cannabis sono un gruppo di composti chimici presenti nella pianta di Cannabis sativa, che comprende la canapa e la marijuana. Si possono chiamare anche fitocannabinoidi (il prefisso «fito-» deriva dal greco e significa «pianta» o «vegetale»).

Si distinguono dai cannabinoidi che provengono da altre fonti, principalmente dagli endocannabinoidi (il prefisso endo- significa «dentro»), che sono quelli prodotti dall'organismo stesso, e dai cannabinoidi sintetici, che sono quelli prodotti in laboratorio e che possono somigliare o meno alle sostanze naturali.

Caratteristiche chimiche

Dal punto di vista chimico, i cannabinoidi della cannabis sono terpenofenoli, molecole composte da 21 atomi di carbonio, distribuiti in un massimo di tre anelli (di cui solo uno aromatico) e una catena idrocarburica. Sono insolubili in acqua e solubili nei lipidi, negli alcoli e nei solventi organici.

A differenza della maggior parte delle droghe, tra cui la cocaina, la nicotina e la caffeina, i cannabinoidi non sono alcaloidi (non contengono azoto).

Dove vengono prodotti

I cannabinoidi vengono prodotti nei tricomi della cannabis, minuscole ghiandole resinose che ricoprono tutta la pianta, ma soprattutto i fiori (chiamati popolarmente cime). Il contenuto di cannabinoidi varia in modo qualitativo e quantitativo a seconda della varietà di cannabis e delle sue condizioni di coltivazione.

Scegliendo semi con una genetica determinata e controllando l'ambiente di coltivazione, è possibile ottenere infiorescenze di cannabis con caratteristiche specifiche in termini di dimensioni del fiore, composizione di cannabinoidi e terpeni aromatici.

Funzioni nella pianta

I cannabinoidi presenti nella pianta di cannabis svolgono funzioni biologiche di sopravvivenza, come la protezione dai predatori e la regolazione della crescita e dello sviluppo della pianta in funzione dello stress ambientale (condizioni di luce, nutrienti del suolo, irrigazione).

Importanza dei cannabinoidi

Ciò che rende unici questi composti è che attivano sistemi dell'organismo legati all'umore, all'immunità e alla fertilità (fonte). In altre parole, i fitocannabinoidi sono la chiave per la scoperta del sistema endocannabinoide.

Questi principi attivi sono il motivo per cui la marijuana è stata usata nel corso dei secoli sia a scopo ricreativo che terapeutico. Quando vengono ingeriti, inalati o applicati sulla pelle, i cannabinoidi provocano effetti diversi nell'organismo.

Quanti cannabinoidi produce la cannabis?

Tra i fitocannabinoidi più noti ci sono il THC e il CBD, anche se nella cannabis sono stati identificati più di 100 cannabinoidi diversi, e la maggior parte di essi non è psicoattiva (solo pochi, come il THC e il CBN).

I diversi tipi di cannabinoidi della cannabis hanno proprietà sinergiche, il che significa che i loro effetti si potenziano quando vengono assunti insieme: è il cosiddetto effetto entourage.

Tipi di cannabinoidi nella cannabis

In generale, i principali cannabinoidi della cannabis sono il cannabigerolo (CBG), il cannabicromene (CBC) e il cannabidiolo (CBD) e, in concentrazioni diverse a seconda della varietà della pianta, il THC (Δ9-tetraidrocannabinolo, abbondante nella marijuana) e il cannabinolo (CBN).

Gli altri tipi di cannabinoidi derivano di solito dai 12 principali, che comprendono: quelli già citati (CBG, CBC, CBD, ∆9-THC, CBN), il CBCA (acido cannabicromenico), il CBDA (acido cannabidiolico), il CBDV (cannabidivarina), il CBGA (acido cannabigerolico), il CBGV (cannabigerovarina), il THCA (acido tetraidrocannabinolico) e il THCV (tetraidrocannabivarina).

Forma acida e neutra dei cannabinoidi

Una particolarità dei cannabinoidi che devi conoscere è che si trovano nella pianta di cannabis nella loro forma acida, indicata con una «A» alla fine del nome. La forma acida è il precursore delle forme attive attraverso il processo di decarbossilazione. Per questo, il THC e il THCA, pur essendo due tipi di cannabinoidi distinti, presentano differenze minime. Lo stesso succede con il CBD e il CBDA e con il CBG e il CBGA, e così via.

Inoltre, la cannabis contiene altri composti che potenziano l'effetto dei fitocannabinoidi. È il caso dei terpeni, naturalmente presenti nella canapa, che hanno un effetto sinergico e aumentano gli effetti dei fitocannabinoidi (fonte).

THC: il composto psicoattivo responsabile degli effetti della marijuana

Il tetraidrocannabinolo (THC) è il principale composto psicotropo della cannabis, responsabile degli effetti psicoattivi della marijuana. Agisce sui recettori cannabinoidi CB1 del cervello, il che può portare a cambiamenti nella percezione, nell'umore e nella cognizione.

CBD: il cannabinoide non psicoattivo con potenziale terapeutico e benefici per la salute

Il cannabidiolo (CBD) è un altro tipo di cannabinoide presente nella marijuana (il più abbondante dopo il THC), che si trova in grandi quantità anche nella canapa (cannabis con pochissimo THC). Non produce effetti psicoattivi ed è stato ampiamente studiato per il suo potenziale terapeutico in diverse condizioni di salute, tra cui l'ansia, l'epilessia, il Parkinson, l'Alzheimer e le cure palliative nel cancro, per citarne alcune. Se vuoi approfondire l'argomento, non perderti il post sulle proprietà medicinali del CBD.

Il CBD interagisce con i recettori CB1 e CB2 dei cannabinoidi, nonché con altri sistemi neurotrasmettitoriali dell'organismo, come i recettori vanilloidi di tipo 1 (TRPV1), i recettori della serotonina (5-HT1A), i recettori dell'adenosina e i recettori nucleari PPAR-γ. Grazie a queste interazioni, il CBD ha proprietà antinfiammatorie, analgesiche, ansiolitiche e anticonvulsivanti, motivo per cui la sua ricerca si concentra principalmente sullo sviluppo di trattamenti medici.

Perché il THC fa sballare e il CBD no?

Il THC e il CBD sono molto simili, hanno persino lo stesso numero di atomi. Ma la loro diversa struttura molecolare fa sì che le loro proprietà farmacologiche siano diverse. Da parte sua, il THC fa sballare perché si lega ai recettori cannabinoidi CB1, ampiamente distribuiti nel cervello e responsabili degli effetti psicoattivi della marijuana.

Invece, il CBD non fa sballare perché ha poca affinità con questo recettore, quindi non produce gli effetti della sua attivazione. Anzi, il CBD è un modulatore allosterico negativo del recettore CB1, il che significa che il suo legame non solo non attiva il recettore, ma è anche in grado di ridurne l'attività. Per questo il CBD riduce gli effetti psicoattivi del THC. Se vuoi saperne di più, ne parliamo in modo approfondito nel post sulle differenze tra il CBD e il THC.

Cannabinoidi minori: i cannabinoidi meno conosciuti e le loro caratteristiche

Cannabigerolo o CBG

Il cannabigerolo (CBG) è considerato la madre dei cannabinoidi, perché la sua forma acida (CBGA) è il precursore degli altri composti. Tutti i cannabinoidi derivano da due cannabinoidi: l'acido cannabigerolico (abbreviato in «CBGA») e l'acido cannabigerovarinico (CBGVA). Alcuni autori chiamano il CBGA e il CBGVA «i nonni dei cannabinoidi» o «il cannabinoide madre», perché tutti gli altri sottotipi derivano da loro (fonte). Il processo da cui si formano gli altri cannabinoidi si chiama biosintesi dei cannabinoidi.

Anche se si trova in quantità più basse rispetto al THC e al CBD, il CBG ha suscitato un grande interesse per le sue potenziali proprietà antinfiammatorie, analgesiche e neuroprotettive.

Cannabicromene o CBC

Il cannabicromene (CBC) è un cannabinoide minore non psicoattivo che la pianta di cannabis produce in piccole quantità. Come il CBD e il THC, il CBC deriva dall'acido cannabigerolico (CBGA). Le prime ricerche su questo cannabinoide hanno mostrato che ha potenziali benefici terapeutici, come proprietà antimicrobiche, analgesiche e antidepressive, effetti antinfiammatori sul tratto intestinale, stimolazione della crescita delle cellule cerebrali, effetti antiproliferativi sui tumori maligni ed efficacia nell'alleviare l'emicrania.

Cannabinolo o CBN

Il cannabinolo (CBN) è un altro tipo di cannabinoide molto poco conosciuto. A differenza degli altri cannabinoidi, si forma man mano che il THC invecchia, cioè per degradazione od ossidazione del THC. Per questo motivo, di solito si trova in quantità maggiori in quelle infiorescenze di marijuana dimenticate in un cassetto per mesi. Anche se il CBN non fa sballare, o non molto (non è chiaro), può potenziare gli effetti euforici del THC.

Come per altri cannabinoidi, le ricerche sul CBN (per ora piuttosto limitate) mostrano che ha proprietà antibatteriche e neuroprotettive, stimola l'appetito, ha effetti antinfiammatori e proprietà analgesiche per alleviare il dolore.

Tetraidrocannabivarina o THCV

La tetraidrocannabivarina (THCV) sta guadagnando popolarità per i suoi potenziali effetti di soppressione dell'appetito (dimostrati solo in studi sugli animali), anche se la ricerca è ancora in una fase iniziale e limitata. Pur avendo tre lettere in comune con il THC, a differenza di quest'ultimo il THCV non sembra avere effetti psicoattivi.

Come accade con altri cannabinoidi minori, sembra avere anche un ruolo terapeutico in diverse malattie e disturbi, come il Parkinson, la psicosi, il dolore e l'epilessia. Tuttavia, la ricerca sull'uomo è limitata e non è possibile trarre alcuna conclusione.

Cannabidivarina o CBDV

La cannabidivarina (CBDV) è un altro cannabinoide che la pianta di cannabis produce in piccole quantità e di cui si sa piuttosto poco. Ne è stato studiato il potenziale nel trattamento dell'epilessia, dell'autismo e di altri disturbi. Anche se gli studi sul CBDV sono molto limitati, si è osservato che è un composto ben tollerato e che non ha effetti psicoattivi.

Cannabigerovarina o CBGV

La cannabigerovarina (CBGV) è un altro tipo di cannabinoide minore i cui effetti sull'organismo sono praticamente sconosciuti. Anche se si sa poco del CBGV, si ritiene che interagisca con i recettori CB1 del sistema endocannabinoide. Si ritiene inoltre che partecipi, insieme ad altri cannabinoidi, al cosiddetto effetto entourage.

Differenze tra i diversi tipi di cannabinoidi

La differenza principale tra i diversi tipi di cannabinoidi studiati è il loro grado di psicoattività, che ne condiziona anche la legalità. Ogni cannabinoide, come i popolari CBD, CBG e THC, ha una struttura chimica unica, che influisce sull'intensità con cui produce i suoi effetti quando viene consumato. Per esempio, i due cannabinoidi più noti, il CBD e il THC, mostrano risposte opposte: il primo è associato a effetti ansiolitici, mentre il THC produce effetti inebrianti e psicoattivi. Inoltre, il CBD potrebbe attenuare gli effetti avversi del THC.

D'altra parte, anche la composizione non fitocannabinoide della cannabis sta suscitando molto interesse, in particolare il contenuto di terpeni e flavonoidi (fonte), perché possono modificare l'effetto dei cannabinoidi stessi. Si è visto che questi componenti delle piante possono avere anche effetti medicinali, apportando proprietà e potenziando gli effetti dei cannabinoidi stessi.

Differenze tra canapa e marijuana

La quantità e il tipo di cannabinoidi sono influenzati da fattori genetici e ambientali, come l'umidità e l'esposizione al sole.

A seconda del suo genotipo e fenotipo, una pianta di cannabis avrà un rapporto tra THC e CBD diverso, che segnerà le differenze tra canapa e marijuana. Anche se dal punto di vista botanico sono la stessa pianta e condividono caratteristiche fisiche, la produzione di cannabinoidi è determinata dal materiale genetico. In particolare, gli enzimi prodotti dalla pianta, determinati dai geni, sono responsabili della biosintesi dei diversi tipi di cannabinoidi.

Inoltre, la genetica influisce anche sullo sviluppo della struttura fisica della pianta, con il risultato di un'alta resa di fibra per usi industriali o di semi di canapa per uso alimentare o per l'estrazione dell'olio di canapa, nel caso della canapa industriale.

Quali altre piante contengono cannabinoidi, oltre alla canapa?

Per molto tempo si è ritenuto che la cannabis fosse l'unica pianta contenente fitocannabinoidi, ma c'è qualche eccezione. Un tipo di cannabinoide bibenzilico chiamato perrottetinene è stato isolato nelle epatiche Radula perrottetii e Radula marginata. A quanto pare, gli effetti del perrottetinene somigliano a quelli del THC, anche se sono più deboli.

Inoltre, ci sono altre piante con componenti che agiscono sul sistema endocannabinoide: i cannabimimetici. Per esempio, il cacao (per il suo contenuto di anandamide, un endocannabinoide), il pepe nero, il luppolo, l'elicriso (Helichrysum umbraculigerum, con un cannabinoide molto simile al cannabigerolo o CBG), lo spilanto (Acmella oleracea), l'echinacea (Echinacea purpurea,* Echinacea angustifolia*, Echinacea pallida — produce cannabimimetici che si legano ai CB2), la kava (Piper methysticum), la ruta (Ruta graveolens), la carota e altre apiacee (per il loro contenuto di falcarinolo), e persino le catechine del tè (Camellia sinensis).

Un altro cannabimimetico è il terpene beta-cariofillene, presente nella cannabis stessa.