Decarbossilazione: attivazione dei cannabinoidi e conservazione dei terpeni

Ti sei mai chiesto perché è necessario riscaldare la cannabis prima di consumarla, sia che tu la fumi, la vaporizzi o ci cucini? La risposta sta in un processo chiamato decarbossilazione, che avviene tramite l'applicazione di calore e trasforma i cannabinoidi nelle loro forme più attive, come il THC e il CBD.

In questo articolo imparerai la chimica che si nasconde dietro gli spinelli e le ricette a base di marijuana, e capirai perché riscaldare adeguatamente questi composti ottimizza la tua esperienza con la cannabis. Tutto comincia nella pianta, dove avviene la biosintesi dei cannabinoidi; qui ci concentriamo sul passaggio successivo: la loro attivazione tramite il calore.

Le 3 idee chiave

• La decarbossilazione è la reazione che, con il calore, converte i cannabinoidi acidi (THCA, CBDA) nelle loro forme attive (THC, CBD).
• Per il CBD, circa 140 °C per 30 minuti; per il THC, circa 160 °C per 20 minuti; a 150 °C / 20 minuti si attivano entrambi in modo equilibrato.
• I terpeni sono volatili e si perdono con il calore: un riscaldamento delicato e controllato preserva meglio l'aroma e il sapore.

Cos'è la decarbossilazione dei cannabinoidi?

Nel mondo della cannabis, la decarbossilazione è molto nota perché è un processo chimico tramite il quale i cannabinoidi passano dalla loro forma acida alla forma neutra, che è quella che esercita maggiori effetti sull'organismo.

Perché la cannabis deve essere decarbossilata?

La pianta di cannabis produce cannabinoidi in forma acida, indicata con una «A» nella nomenclatura. Alcuni esempi di cannabinoidi acidi sono l'acido tetraidrocannabinolico (THCA) e l'acido cannabidiolico (CBDA). I cannabinoidi in forma acida non hanno proprietà psicoattive e hanno poche proprietà terapeutiche finché non si convertono nella loro forma neutra attraverso il processo chimico della decarbossilazione.

Come avviene la decarbossilazione dei cannabinoidi?

La decarbossilazione può avvenire in modo naturale con il tempo, oppure può essere accelerata applicando calore [1]. Il modo più universale di decarbossilare la cannabis è lo spinello. Durante la combustione della cannabis, il calore converte il THCA in tetraidrocannabinolo (THC), che è il composto che inaliamo e il responsabile degli effetti psicoattivi. Lo stesso processo avviene riscaldando il CBDA delle infiorescenze di cannabis, che si converte in cannabidiolo (CBD) dopo la decarbossilazione.

In questo processo di decarbossilazione, in cui uno dei prodotti è la CO2 (anidride carbonica), i cannabinoidi perdono parte della loro massa. Per esempio, il THCA perde il 12% del suo peso quando passa alla forma neutra THC [2].

Degradazione dei cannabinoidi: composti derivati dai cannabinoidi

Esistono altri composti che possono formarsi nella pianta quando i cannabinoidi si decarbossilano. Questi non si producono per decarbossilazione, ma a partire dai cannabinoidi neutri e per esposizione all'aria o alla luce, tramite altri cambiamenti chimici come l'ossidazione.

CBN - Cannabinolo

Così, una volta decarbossilato, il THC può ossidarsi e convertirsi in cannabinolo (CBN), che ha meno idrogeni e, quindi, più doppi legami tra i carboni. Il CBN è stato studiato per le sue proprietà sedative e sembra avere una psicoattività minore rispetto al THC.

Questa degradazione può anche portare il CBD a convertirsi in THC (delta-9-THC) oppure il THC a ossidarsi in CBN o in delta-8-THC (isomero del THC) [1], prima che questi composti vengano consumati.

Ora, la domanda da un milione di dollari: questo passaggio può avvenire all'interno dell'organismo e, se consumo CBD, posso risultare positivo al THC? La risposta è: no, questo passaggio avviene al di fuori dell'organismo. Pur in assenza di prove scientifiche conclusive, il consumo di CBD non porta di solito a un risultato positivo in un test del THC; ma, poiché i prodotti a base di cannabis contengono così tanti composti, possono esserci tracce di THC che comportano un risultato positivo.

Delta-8-THC - Delta-8 tetraidrocannabinolo

Il delta-8-THC è un altro cannabinoide che ha acquisito notorietà ultimamente: ha un doppio legame tra i carboni otto e nove, mentre il delta-9-THC lo ha tra i carboni nove e dieci.

Cosa succede ai terpeni durante la decarbossilazione?

Uno dei problemi durante la decarbossilazione dei cannabinoidi è la perdita di terpeni, composti presenti nella cannabis che contribuiscono in modo significativo al suo aroma e sapore (e che conviene non confondere con i cannabinoidi: qui spieghiamo la differenza tra cannabinoidi e terpeni). I terpeni sono volatili, il che significa che evaporano facilmente ad alte temperature, e questo può provocarne la perdita durante il processo di decarbossilazione [3].

Alcuni terpeni evaporano già a temperature di appena 20 °C, sebbene il punto di ebollizione di alcuni monoterpeni sia compreso tra 155 e 276 °C e quello di alcuni sesquiterpeni tra 282 e 314 °C [6].

Il riscaldamento controllato è il modo più semplice per promuovere la decarbossilazione, conservare il maggior contenuto di terpeni ed evitare la degradazione dei cannabinoidi. Uno dei metodi avanzati che permette di conservare meglio i terpeni è l'estrazione con CO2 supercritica, in cui si utilizzano temperature comprese tra i 40 e i 60 °C.

Altri composti che si formano durante il riscaldamento

Nelle estrazioni di cannabis si è determinato che la somma delle concentrazioni di THCA + THC + CBN non è costante, e si riduce al 78% dopo 60 minuti a 160 °C. Lo stesso vale per altri cannabinoidi come il CBDA e il CBGA, poiché in entrambi i casi la somma delle loro forme acide e neutre si riduce a oltre il 90% dopo 60 minuti a 160 °C. Ciò suggerisce che durante il riscaldamento possano formarsi prodotti non ancora identificati, oltre all'evaporazione delle forme neutre ad alte temperature [4]. Per quantificare questi cambiamenti in laboratorio si ricorre all'analisi del contenuto di cannabinoidi.

Tempo e temperatura per la decarbossilazione

La cinetica della decarbossilazione, che si riferisce alla velocità e alla proporzione delle reazioni chimiche che hanno luogo, è stata studiata in diverse condizioni di temperatura e tempo.

Il binomio tempo-temperatura è fondamentale, poiché influisce sulla velocità della conversione, sulla perdita di terpeni, sulla degradazione dei cannabinoidi e, quindi, sulla qualità del prodotto finale. Se si aumenta la temperatura, la decarbossilazione avviene più rapidamente, ma può anche aumentare la perdita di terpeni volatili.

La decarbossilazione segue una cinetica del primo ordine [4], il che significa che la velocità della reazione è proporzionale alla concentrazione del reagente. In altre parole, la quantità di cannabinoidi neutri (come il CBD o il THC) prodotti è proporzionale alla quantità di cannabinoidi acidi (come il CBDA o il THCA) presenti nel campione originale.

A quale temperatura bisogna riscaldare la cannabis per ottenere i cannabinoidi nella loro forma neutra?

Quando si sottopone il campione di cannabis a temperature elevate (circa 160 °C), può esserci una maggiore perdita di cannabinoidi, che può essere minimizzata se si opera in assenza di ossigeno [4].

Si è determinato che la temperatura ottimale per la decarbossilazione è di circa 200 °C per un tempo breve di 3 minuti. A temperature più basse, al di sotto degli 80 °C, la conversione dalla forma acida a quella neutra è più lenta, e questa velocità aumenta man mano che si incrementa la temperatura.

La conversione del THCA in THC è più rapida di quella del CBDA in CBD o del CBGA in CBG [4]. A 120 °C, il THCA si decarbossila completamente dopo 90 minuti [4], mentre il CBDA impiega circa un'ora [5]. A una temperatura un po' superiore, di 160 °C, sono necessari solo 20 minuti per ottenere la decarbossilazione completa del THCA [4], mentre a 140 °C il CBDA si converte in CBD in 30 minuti [5].

Per decarbossilare il massimo di CBD, si può riscaldare la cannabis a 140 °C per 30 minuti. In queste condizioni, il CBDA si converte in CBD.

Per evitare l'accumulo di CBN, è importante effettuare la conversione del THCA in THC a 120 °C per un'ora, oppure a 105 °C per 1-2 ore [5].

Per decarbossilare il massimo di THC, si può riscaldare la cannabis a 160 °C per 20 minuti. In questo caso, il THCA si decarbossila completamente, convertendosi in THC.

Secondo altre valutazioni, a 150 °C per 20 minuti, circa il 63% del CBDA si converte in CBD, l'86% del THCA in THC e il 63% del CBGA in CBG [3].

Se desideri decarbossilare il massimo di CBD e THC insieme in un unico campione di cannabis, devi trovare un equilibrio.

Con i dati menzionati, a 150 °C per 20 minuti si osserva la conversione di circa il 63% del CBDA in CBD, l'86% del THCA in THC e il 63% del CBGA in CBG. Queste condizioni possono essere un buon punto di partenza per una decarbossilazione ragionevole dei tre cannabinoidi principali.

Temperature di vaporizzazione

La temperatura di ebollizione del THC è di circa 157 °C, mentre quella del CBD si colloca in un intervallo di 160-180 °C [4]. Questo è rilevante per chi desidera vaporizzare CBD e cannabis, poiché questi cannabinoidi possono essere rilasciati e inalati a temperature adeguate.

E ora che sai cos'è la decarbossilazione… speriamo che tu capisca perché, ogni volta che si vogliono ottenere le proprietà della cannabis, questa viene sottoposta a riscaldamento, sia sotto forma di spinello sia di ricette, come l'ormai mitico brownie alla marijuana.

Ma l'argomento non finisce qui. Forse ti chiederai: qual è il metodo migliore per decarbossilare ed estrarre i cannabinoidi? La cannabis si può riscaldare nel forno di casa o in laboratori con sofisticate attrezzature di estrazione. È così che si ottengono estratti e preparazioni come il burro di marijuana.

Domande frequenti

Il CBD si decarbossila fumando o vaporizzando?

Sì. La combustione dello spinello e il calore del vaporizzatore decarbossilano all'istante il CBDA in CBD (e il THCA in THC), per cui non serve riscaldare l'infiorescenza prima di fumarla o vaporizzarla.

A quale temperatura si decarbossila il CBD nel forno?

Circa 140 °C per 30 minuti convertono quasi tutto il CBDA in CBD. Aumentare la temperatura accelera il processo, ma evapora più terpeni e può degradare parte dei cannabinoidi.

La decarbossilazione distrugge i terpeni?

In parte. I terpeni sono volatili e iniziano a evaporare a basse temperature, quindi un riscaldamento delicato e controllato preserva meglio l'aroma e il sapore della cannabis.

Bisogna decarbossilare l'infiorescenza prima di fare olio o burro?

Sì, se intendi metterla in infusione in un grasso per mangiarla. Senza un riscaldamento previo predominano le forme acide (CBDA, THCA), meno attive, perciò la decarbossilazione previa è fondamentale nelle ricette commestibili.