L'acido tetraidrocannabinolico, meglio conosciuto come THCA, è un composto presente nella pianta di cannabis che offre una serie di proprietà e potenziali benefici terapeutici diversi dalla sua controparte più famosa, il tetraidrocannabinolo (THC).
Oggi su Cannactiva ti spieghiamo cos'è il THCA, esaminando la sua origine, la sua sintesi e come si differenzia dagli altri cannabinoidi come il cannabidiolo (CBD) e il THC.
Che cos'è il THCA?
Il THCA è un cannabinoide precursore del THC, che si trova nelle piante di cannabis crude, cioè non sottoposte a combustione o prima di essere riscaldate.
Le varietà di cannabis più ricche di THCA sono quelle con un alto contenuto di THC, poiché il THCA è la forma in cui il THC si trova nella cannabis. La concentrazione esatta può variare a seconda della coltivazione e delle condizioni di crescita.
Il THCA non è psicoattivo, cioè non induce l'effetto euforico tipico del THC.
Formula del THCA
La formula chimica del THCA è C22H30O4.
Trasformazione del THCA in THC
Il THC si trova nella pianta di cannabis sotto forma di THCA. Comunemente si dice che il THCA sia la forma «inattiva» del THC, perché ne è il precursore.
Il THCA si trasforma in THC quando viene applicato il calore. Ad esempio, quando si accende una canna.
Il THCA viene convertito in THC quando viene riscaldato attraverso un processo chiamato decarbossilazione, come quando si fuma o si vaporizza la cannabis. Pertanto, quando si accende uno spinello di cannabis, il calore converte il THCA in THC psicoattivo.
Mentre il THCA non ha alcuna psicoattività, il THC produce effetti mentali.
Questa trasformazione del THCA in THC avviene in modo efficace anche quando si vaporizza o si cucinano edibles a base di cannabis (1).
Sebbene il THCA venga convertito in THC dal calore applicato durante la lavorazione della cannabis per il consumo, questo processo è parziale. Le ricerche hanno evidenziato la presenza di THCA nei fluidi corporei, come il sangue e l'urina dei consumatori di cannabis (2).
Origine e sintesi del THCA
Il THCA viene prodotto naturalmente nella cannabis, in particolare nei tricomi ghiandolari, quei piccoli cristalli che ricoprono le foglie e i fiori della pianta, attraverso una reazione enzimatica che lo produce a partire dall'acido cannabigerolico (CBGA).
Estrazioni di THCA
L'ottenimento di estratti di THCA prevede metodi di estrazione con solventi e cristallizzazione. Inizialmente si utilizza un solvente come il butano, il propano o la CO2 per ottenere un prodotto concentrato di cannabinoidi e terpeni.
Successivamente, attraverso tecniche di purificazione e separazione, il solvente viene rimosso e si ottengono i concentrati di THCA. Questo concentrato viene sottoposto a un processo di cristallizzazione per formare cristalli di THCA, chiamati diamanti di THCA quando sono nella loro forma più pura.
I cristalli vengono separati dalla «salsa di terpeni», ottenendo estratti puri ricchi di THCA o il cannabinoide isolato, pronti per essere consumati tramite vaporizzazione, dabbing o incorporati in prodotti commestibili e topici.
Differenze tra THCA, CBD e THC
Il THCA non è psicoattivo e non interagisce con i recettori CB1 del cervello come il THC, quindi i suoi effetti sono diversi. Il THCA si trova nella cannabis che non è stata bruciata o riscaldata e ha proprietà terapeutiche uniche.
Il THC è un altro principio attivo della cannabis che produce euforia e altri effetti psicoattivi. A differenza del THCA, il THC attiva direttamente i recettori CB1 nel cervello.
Il CBD (cannabidiolo) è un altro cannabinoide non psicoattivo con un'ampia gamma di applicazioni terapeutiche, che si distingue dal THCA per la sua struttura chimica e i suoi effetti sull'organismo.
Come si assume il THCA?
Il THCA si trova nella forma cruda della pianta di cannabis. Quando viene consumato, sotto forma di vaporizzazioni di cannabis o spinelli, il THCA si converte in THC dopo il riscaldamento della cannabis, lasciando solo tracce di THCA nel prodotto finale.
Oltre che sotto forma di infiorescenze, un'altra forma molto diffusa di consumarlo sono i diamanti di THCA, o cristalli di THCA puro, destinati al consumo vaporizzato o fumato (in cui il THCA si convertirà in THC psicoattivo). Tuttavia, questo prodotto è legale solo nei paesi in cui la cannabis è legalizzata, ad esempio in alcuni stati degli Stati Uniti.
Sul mercato esistono anche caramelle gommose al THCA, in alcuni paesi in cui è legale aggiungere cannabinoidi ai prodotti commestibili (non nell'Unione Europea).
Effetti del THCA sul sistema endocannabinoide
Il THCA interagisce con il sistema endocannabinoide in modo diverso dal THC. Sebbene non si leghi in modo significativo ai recettori CB1 o CB2, può influenzare il sistema endocannabinoide e altri percorsi cellulari grazie alla sua struttura molecolare unica.
Sebbene il THC eserciti il suo effetto psicoattivo legandosi ai recettori CB1 (3), si ipotizza che anche il THCA possa interagire con questi recettori; tuttavia, non si sa perché il THCA non produca la sensazione di «sballo» (4).
Benefici del THCA: la ricerca attuale
Le ricerche attuali indicano che il THCA ha il potenziale per essere utile nella gestione di varie condizioni, come infiammazioni, malattie neurodegenerative, nausea e alcuni tipi di cancro. Tuttavia, sono necessari studi clinici per approfondire la comprensione dell'utilità e dell'efficacia terapeutica del THCA.
Studi in coltura cellulare (in vitro) suggeriscono che il THCA ha proprietà utili per alleviare alcuni disturbi. Questi includono potenziali effetti antinfiammatori (5), antiemetici (6), antitumorali (7, 8), immunomodulanti (9) e neuroprotettivi (10).
Inoltre, è stato osservato che il THCA potrebbe migliorare i sintomi correlati alla sindrome metabolica legata all'obesità (11) e offrire protezione al cervello attivando i recettori coinvolti nella protezione dei neuroni (12).
Effetti collaterali del THCA
Poiché il THCA non è psicoattivo, si ritiene generalmente che abbia meno effetti collaterali rispetto al THC. Tuttavia, le reazioni individuali possono variare e sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno i possibili effetti avversi.
Il consumo di concentrati, cristalli o diamanti di THCA produrrà gli stessi effetti avversi del THC, poiché con il riscaldamento il THCA si converte in THC. Questo vale quando i cristalli di THCA vengono vaporizzati, fumati o cucinati: producono effetti mentali o psicoattivi e possono portare a effetti collaterali simili a quelli del THC, come vertigini, secchezza delle fauci, fame chimica e alterazioni della percezione e dell'umore.
Uno studio ha suggerito che è importante considerare che l'assorbimento e l'eliminazione del THCA possono essere significativamente diversi da quelli del THC. Sono state riportate concentrazioni ematiche di THCA comparativamente più elevate rispetto al THC quando entrambi sono stati somministrati in quantità uguali agli animali in studi preclinici (13).
THCA in Spagna: è legale?
In Spagna il THCA non è regolamentato in modo specifico, ma qualsiasi prodotto che può convertirsi in THC, come il THCA, rientra nella normativa generale sulla cannabis. Ciò significa che la vendita di prodotti a base di THCA, come i cristalli o i diamanti, è illegale. Lo stesso vale per altri paesi dell'Unione Europea.
Conclusione
Il THCA è il cannabinoide precursore del THC, il componente psicoattivo della marijuana, la sostanza illegale più conosciuta al mondo. Gli usi e i potenziali benefici del THCA rappresentano un'interessante area di ricerca. La sua natura non psicoattiva lo rende un composto promettente per alleviare un ampio spettro di condizioni mediche. Così, il suo potenziale terapeutico verrà scoperto poco a poco, man mano che la comprensione scientifica della cannabis continuerà a evolversi. Da Cannactiva continueremo a informarti su queste e altre novità dal mondo della cannabis. A presto!
Domande frequenti
Si può fumare il THCA?
Il THCA è presente nei concentrati e nelle infiorescenze di cannabis, in quantità diverse a seconda della varietà. Con il riscaldamento (come quando si fuma), gran parte del THCA presente nella cannabis si converte in THC, il composto psicoattivo. In particolare, la marijuana ha alte concentrazioni di THCA, che quando viene fumata si converte in THC e produce i caratteristici effetti mentali.
Qual è la dose ottimale di THCA?
Ad oggi non sono state definite le dosi ottimali di THCA, a causa della limitata ricerca clinica esistente. Gli studi disponibili sono stati condotti su colture cellulari e modelli animali, le cui dosi non sono direttamente trasferibili all'uso umano. Il dosaggio potrebbe variare a seconda del metodo di consumo e degli obiettivi ricercati.
Il THCA fa risultare positivi a un test antidroga?
Poiché i test antidroga standard rilevano il THC e non il THCA, è improbabile che consumare cannabis cruda contenente THCA dia un risultato positivo a un test antidroga. Tuttavia, i prodotti con THCA, compresi concentrati e cannabis, di solito vengono consumati vaporizzati o fumati. Qualsiasi applicazione di calore o combustione convertirà il THCA in THC, il che significherebbe risultare positivi al test antidroga.
Bibliografia
- Moreno-Sanz G. (2016). Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and cannabinoid research, 1(1), 124–130. https://doi.org/10.1089/can.2016.0008
- Jung, J., Kempf, J., Mahler, H., & Weinmann, W. (2007). Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS. Journal of mass spectrometry : JMS, 42(3), 354–360. https://doi.org/10.1002/jms.1167
- Ketcherside, A., Noble, L. J., McIntyre, C. K., & Filbey, F. M. (2017). Cannabinoid Receptor 1 Gene by Cannabis Use Interaction on CB1 Receptor Density. Cannabis and cannabinoid research, 2(1), 202–209. https://doi.org/10.1089/can.2017.0007
- Rosenthaler, S., Pöhn, B., Kolmanz, C., Huu, C. N., Krewenka, C., Huber, A., Kranner, B., Rausch, W. D., & Moldzio, R. (2014). Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures. Neurotoxicology and teratology, 46, 49–56. https://doi.org/10.1016/j.ntt.2014.09.003
- Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Evaluation of the cyclooxygenase inhibiting effects of six major cannabinoids isolated from Cannabis sativa. Biological & pharmaceutical bulletin, 34(5), 774–778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774
- Rock, E. M., Kopstick, R. L., Limebeer, C. L., & Parker, L. A. (2013). Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British journal of pharmacology, 170(3), 641–648. https://doi.org/10.1111/bph.12316
- De Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2013). Non-THC cannabinoids inhibit prostate carcinoma growth in vitro and in vivo: pro-apoptotic effects and underlying mechanisms. British journal of pharmacology, 168(1), 79–102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
- Ligresti, A., Moriello, A. S., Starowicz, K., Matias, I., Pisanti, S., De Petrocellis, L., Laezza, C., Portella, G., Bifulco, M., & Di Marzo, V. (2006). Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 318(3), 1375–1387. https://doi.org/10.1124/jpet.106.105247
- Verhoeckx, K. C., Korthout, H. A., van Meeteren-Kreikamp, A. P., Ehlert, K. A., Wang, M., van der Greef, J., Rodenburg, R. J., & Witkamp, R. F. (2006). Unheated Cannabis sativa extracts and its major compound THC-acid have potential immuno-modulating properties not mediated by CB1 and CB2 receptor coupled pathways. International immunopharmacology, 6(4), 656–665. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2005.10.002
- Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effects of cannabinoids Δ(9)-tetrahydrocannabinol, Δ(9)-tetrahydrocannabinolic acid and cannabidiol in MPP+ affected murine mesencephalic cultures. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(8-9), 819–824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002
- Palomares, B., Ruiz-Pino, F., Garrido-Rodriguez, M., Eugenia Prados, M., Sánchez-Garrido, M. A., Velasco, I., Vazquez, M. J., Nadal, X., Ferreiro-Vera, C., Morrugares, R., Appendino, G., Calzado, M. A., Tena-Sempere, M., & Muñoz, E. (2020). Tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A) reduces adiposity and prevents metabolic disease caused by diet-induced obesity. Biochemical pharmacology, 171, 113693. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2019.113693
- Nadal, X., Del Río, C., Casano, S., Palomares, B., Ferreiro-Vera, C., Navarrete, C., Sánchez-Carnerero, C., Cantarero, I., Bellido, M. L., Meyer, S., Morello, G., Appendino, G., & Muñoz, E. (2017). Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British journal of pharmacology, 174(23), 4263–4276. https://doi.org/10.1111/bph.14019
- Wakshlag, J. J., Schwark, W. S., Deabold, K. A., Talsma, B. N., Cital, S., Lyubimov, A., Iqbal, A., & Zakharov, A. (2020). Pharmacokinetics of Cannabidiol, Cannabidiolic Acid, Δ9-Tetrahydrocannabinol, Tetrahydrocannabinolic Acid and Related Metabolites in Canine Serum After Dosing With Three Oral Forms of Hemp Extract. Frontiers in veterinary science, 7, 505. https://doi.org/10.3389/fvets.2020.00505
