Que sont les terpènes du cannabis et du cannabis CBD
Les terpènes sont des composés aromatiques produits par diverses plantes, dont le cannabis. On observe depuis peu un vif intérêt pour les bienfaits thérapeutiques potentiels des terpènes, étant donné que ces composants pourraient influencer non seulement l'arôme, mais aussi l'effet du cannabis. Dans cet article, nous vous ferons découvrir le monde passionnant des terpènes du cannabis et du cannabis CBD.
Cannabis sativa et sa grande variété de composés
L'une des caractéristiques de la plante Cannabis sativa est son extraordinaire capacité à produire des composés variés. Ces composés sont très nombreux et se classent, en général, en métabolites primaires et secondaires.
Les métabolites primaires sont ceux qui sont absolument essentiels à la croissance et à la reproduction de la plante, comme les fibres, qui apportent structure et soutien, ou les sucres, qui nourrissent les cellules.
Mais les plantes possèdent aussi de nombreux composés dont la fonction n'est pas toujours connue. Ce vaste groupe de composés phytochimiques porte le nom de métabolites secondaires, et c'est là que se trouvent les terpènes. Les métabolites secondaires sont les composés produits par les plantes qui n'interviennent pas directement dans la croissance, le développement ou la reproduction de l'organisme.
Quelle est la fonction des terpènes dans le cannabis ?
Les terpènes peuvent offrir un avantage à l'organisme en augmentant les chances de survie ou de fécondité de la plante [1, 2]. Par exemple, les métabolites secondaires que produisent les plantes remplissent des fonctions de défense contre l'herbivorie ou contre les maladies [5, 6].
Ces métabolites secondaires ne sont pas propres aux plantes : un très grand nombre d'organismes en produisent, parmi lesquels les bactéries, les plantes, les animaux et les champignons [3, 4], mais ils sont assez spécifiques à l'organisme qui les produit.
Cela peut vous intéresser : Effets des terpènes dans le cannabis
Quels autres composants le cannabis produit-il ?
La plante de Cannabis sativa, comme je vous le disais, produit de nombreux métabolites secondaires. Certains d'entre eux sont les cannabinoïdes, comme le CBD et le THC, ceux qui interagissent avec notre système endocannabinoïde.
Les cannabinoïdes sont des composés assez spécifiques que produit la plante de cannabis [7]. Il existe certes d'autres plantes qui produisent elles aussi des cannabinoïdes, et qui interagissent également avec notre système endocannabinoïde [8, 9], mais ceux-ci ne sont pas apparentés aux cannabinoïdes que produit le *C. sativa *[7].
La plante de Cannabis sativa produit une grande variété de composés, parmi lesquels les cannabinoïdes, les terpènes et les flavonoïdes. Ces composés peuvent influencer l'effet que produit le cannabis.
Que sont les terpènes en chimie : structure et isoprène
Les terpènes forment un groupe vaste et varié de composés organiques (ceux qui reposent sur le carbone) dérivés d'une molécule à cinq carbones appelée isoprène. Ils sont produits par les organismes vivants et plus de 30 000 composés terpéniques ont été décrits.
Leur fonction chez les plantes peut être, par exemple, d'attirer les animaux pollinisateurs ou disséminateurs de graines, d'inhiber la croissance d'autres plantes concurrentes, ou d'éviter l'herbivorie, entre autres fonctions [13-15].
Types de terpènes : monoterpènes, sesquiterpènes et diterpènes
La classification des terpènes repose sur le nombre de carbones qu'ils contiennent : ceux qui en comptent dix s'appellent monoterpènes, ceux qui en comptent quinze sont des sesquiterpènes, et ceux qui en comptent vingt, des diterpènes [16].
Ces trois terpènes courants dans le cannabis que j'ai mentionnés plus haut : le limonène et le bêta-myrcène sont des monoterpènes à dix carbones, et le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène à quinze carbones.
Quelles autres plantes produisent les mêmes terpènes que le cannabis
Vous serez surpris d'apprendre que les trois terpènes les plus courants que produit le Cannabis sativa sont également produits par d'autres plantes : la mangue contient du bêta-myrcène, dans le poivre noir on trouve du bêta-caryophyllène, et les citrons sont riches en limonène. Il en va de même pour l'alpha et le bêta-pinène, que produisent les pins, le linalol de la lavande, et l'alpha-humulène du houblon.
Des plantes comme le manguier, la lavande ou les pins produisent les mêmes terpènes que le cannabis.
Combien de terpènes le cannabis produit-il et pourquoi ils varient selon la variété
Ce qui est intéressant avec la plante Cannabis sativa, c'est qu'elle produit tous ces composés et bien d'autres. Les différentes variétés de cannabis diffèrent par le nombre, l'abondance et le rythme auquel elles produisent ces terpènes [12].
Il est possible que la teneur en terpènes influence elle aussi l'effet du cannabis et les sensations que sa consommation produit dans le corps.
Ce qui est extraordinaire avec la plante Cannabis sativa, c'est qu'elle est capable de produire une grande variété de terpènes, d'où des arômes différents et, peut-être, des effets différents.
Les terpènes permettent-ils de classer les variétés de cannabis ?
Outre le fait de donner à la plante les odeurs emblématiques dont plusieurs variétés de cannabis tirent leur nom (par exemple Lemon Skunk ou Super Lemon Haze), ces terpènes pourraient aussi servir à classer les différentes variétés commerciales d'herbe [12, 17-20].
On a constaté que les terpènes pourraient servir à regrouper les variétés ou types de cannabis, et qu'ils constituent un critère de regroupement plus fiable que les noms attribués par l'industrie comme « sativa » ou « indica » [12]. Pour approfondir ce débat très répandu, ne manquez pas l'article sur les différences entre sativa et indica.
La mince frontière entre terpènes et cannabinoïdes
Bien que les terpènes soient bien plus volatils que les cannabinoïdes [21], je pense que la différence entre cannabinoïdes et terpènes est assez floue. Je me trompe peut-être, et que les chimistes me corrigent, mais je crois qu'une grande différence entre les terpènes et les cannabinoïdes tient aux outils utilisés pour les mesurer.
Comment détermine-t-on les cannabinoïdes et les terpènes du cannabis ?
Cannabinoïdes et terpènes peuvent se mesurer par chromatographie, une technique qui sépare un mélange de composés. Mais les terpènes, vu leur volatilité, ne peuvent se mesurer qu'au moyen de la chromatographie en phase gazeuse (*gas chromatography *- GC, en anglais), où les composés peuvent s'évaporer sans se décomposer, c'est-à-dire sans se séparer [22].
À l'inverse, pour que les cannabinoïdes puissent être mesurés par GC, il faut les chauffer, et par conséquent cette chromatographie ne donne le résultat des cannabinoïdes que sous leur forme neutre et non acide.
Les cannabinoïdes, contrairement aux terpènes, peuvent aussi se mesurer par chromatographie liquide à haute performance (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC – en anglais), où l'on mesure aussi bien la forme acide que la forme neutre [22-24].
Quelles similitudes existe-t-il entre terpènes et cannabinoïdes ?
Les cannabinoïdes et les terpènes ont beaucoup de points communs. Les deux composés partagent une voie biochimique, c'est-à-dire qu'il existe un point de la voie métabolique qui mène à la production aussi bien de cannabinoïdes que de terpènes, puisque les deux utilisent les mêmes composés précurseurs [10, 25, 26]. De plus, certains terpènes peuvent eux aussi interagir avec notre système endocannabinoïde [27, 28].
Les cannabinoïdes et les terpènes partagent la même voie biochimique en amont, c'est-à-dire qu'à un moment donné les composés précurseurs sont les mêmes.
Enfin, certains avancent que les gènes des cannabinoïdes et des terpènes agissent en réseau [29] (ce qu'en biologie nous appelons pléiotropie et épistasie) pour produire ce phénotype complexe de métabolites secondaires. Tout cela ouvre la porte à un monde passionnant, où les terpènes du cannabis prennent bien plus d'importance et où les cannabinoïdes cessent d'être les principaux acteurs des effets thérapeutiques du cannabis.
Usages thérapeutiques possibles des terpènes
Beaucoup de ces terpènes ont des applications thérapeutiques possibles, parmi lesquelles des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses, antiseptiques, astringentes et digestives entre autres [15]. Par exemple, il semblerait que l'humulène ait des propriétés anti-inflammatoires et analgésiques [30, 31]. Le linalol semble avoir lui aussi des propriétés anti-inflammatoires et antimicrobiennes [32], mais également antidépressives [33], et c'est l'un des terpènes les plus utilisés dans les cours de yoga. Quand nous faisons le ménage chez nous, nous utilisons des produits contenant de l'alpha et du bêta-pinène, pour leurs propriétés antimicrobiennes [34].
Les terpènes sont produits par de nombreuses plantes en dehors du cannabis, et celles-ci ne sont pas apparentées
Enfin, ce qui m'a toujours émerveillée dans les terpènes que produit la plante de Cannabis sativa, c'est qu'elle partage ces composants avec beaucoup d'autres plantes, aussi bien proches que lointaines. Par exemple, le houblon, ingrédient essentiel de la bière et l'espèce vivante la plus proche du C. sativa, avec lequel il partage un ancêtre commun ayant vécu il y a environ 25 millions d'années, produit lui aussi de l'alpha-humulène [35].
Mais avec les pins, qui produisent eux aussi de l'alpha et du bêta-pinène, le cannabis partage un ancêtre ayant vécu il y a environ 250 millions d'années ! Autrement dit, les pins et la plante *C. sativa *ont un lien de parenté très lointain et produisent malgré tout les mêmes composés. Et là encore, ce qui est intéressant avec cette plante de Cannabis sativa, c'est qu'elle produit tous ces composés, et bien plus encore !
Ce qu'il reste à découvrir sur les terpènes du cannabis
Une énigme terpénique que j'aimerais élucider est la raison pour laquelle la plante de Cannabis sativa produit tous ces composés, autrement dit la fonction écologique que remplissent les terpènes. Certains avancent que la plante les produit pour se défendre du rayonnement ultraviolet, d'autres pour lutter contre l'herbivorie [36, 37], par exemple.
Et quelque chose que j'ai entendu dire ici et là, sans aucune confirmation scientifique, c'est que lorsque la plante est cultivée en outdoor, elle produit une quantité et une diversité de composés plus grandes, terpènes compris. Cela s'expliquerait par l'instabilité des cultures en outdoor, exposées aux variations de température, à l'ensoleillement, à la grêle, aux maladies et aux insectes, entre autres dangers dont elle devrait se défendre.
Il paraît logique que ces plantes produisent plus de terpènes pour se défendre des intempéries que celles cultivées en indoor, dans des conditions normalisées de lumière, de nutriments, de température, etc.
Voilà quelques questions auxquelles on peut répondre par l'expérimentation. J'espère que ce petit tour d'horizon des terpènes du cannabis vous a plu.
Questions fréquentes sur les terpènes
Que sont les terpènes et à quoi servent-ils ?
Les terpènes sont des composés aromatiques produits par un très grand nombre de plantes, dont le cannabis, et ce sont eux qui leur donnent leur odeur. Dans la plante, ils ne sont pas là pour parfumer : ils remplissent des fonctions de défense contre les herbivores et les maladies, attirent les animaux pollinisateurs et ceux qui disséminent les graines, et inhibent la croissance d'autres plantes concurrentes. Dans le cannabis, ils pourraient en outre influencer l'effet produit, et pas seulement l'arôme.
Que sont les terpènes en chimie ?
En chimie, les terpènes forment un groupe de composés organiques dérivés de l'isoprène, une molécule à cinq carbones qui sert de brique de construction. On les classe selon le nombre de carbones qu'ils contiennent : ceux qui en ont dix sont des monoterpènes, ceux qui en ont quinze des sesquiterpènes et ceux qui en ont vingt des diterpènes. Plus de 30 000 composés terpéniques ont été décrits, et ils ne sont pas propres aux plantes : les bactéries, les champignons et les animaux en produisent aussi.
Quelle est la différence entre terpènes et terpénoïdes ?
Un terpène est un hydrocarbure pur, constitué uniquement de carbone et d'hydrogène. Un terpénoïde est un terpène qui a subi une modification chimique, généralement l'ajout d'oxygène ou un réarrangement de son squelette. Dans la pratique, et surtout dans le secteur du cannabis, les deux termes sont souvent employés comme synonymes : une bonne partie des composés qui figurent comme « terpènes » sur une étiquette ou dans une analyse sont, à strictement parler, des terpénoïdes.
Quelle est la structure d'un terpène ?
Tous les terpènes sont construits à partir de la même unité : l'isoprène, une molécule de cinq atomes de carbone. Ces unités s'enchaînent, puis se replient, se referment en cycles ou se ramifient, d'où l'énorme variété de structures qui existe. C'est pourquoi la classification se fait en comptant les carbones par multiples de cinq : le limonène et le bêta-myrcène en ont dix, le bêta-caryophyllène quinze.
Combien de terpènes le cannabis produit-il ?
Plus d'une centaine de terpènes différents ont été décrits chez Cannabis sativa, même si, dans une même plante, seuls quelques-uns atteignent des quantités notables. Les plus courants sont le bêta-myrcène, le limonène et le bêta-caryophyllène. Ce qui distingue les variétés entre elles, ce n'est pas tant les terpènes qu'elles produisent que leur proportion et le rythme auquel elles les produisent.
Références bibliographiques
1. Demain, A.L. and A. Fang, The natural functions of secondary metabolites. History of modern biotechnology I, 2000: p. 1-39.
2. Vining, L.C., Functions of secondary metabolites. Annual review of microbiology, 1990. 44(1): p. 395-427.
3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Theoretical and applied genetics, 1988. 75(2): p. 225-233.
4. Bennett, R.N. and R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. New phytologist, 1994. 127(4): p. 617-633.
5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4): p. 273-322.
6. Forbey, J.S., et al., Exploitation of secondary metabolites by animals: A response to homeostatic challenges. Integrative and comparative biology, 2009. 49(3): p. 314-328.
7. van Velzen, R. and M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.
8. Bauer, R., K. Woelkart, and O.M. Salo-Ahen,* CB receptor ligands from plants*. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2008. 8(3): p. 173-186.
9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, and V. Di Marzo, *Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant–do they exist? *British journal of pharmacology, 2010. 160(3): p. 523-529.
10. Booth, J.K. and J. Bohlmann, Terpenes in Cannabis sativa–From plant genome to humans. Plant Science, 2019. 284: p. 67-72.
11. Gershenzon, J. and N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7): p. 408-414.
12. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
13. Aizpurua-Olaizola, O., et al., Evolution of the cannabinoid and terpene content during the growth of Cannabis sativa plants from different chemotypes. Journal of natural products, 2016. 79(2): p. 324-331.
14. Chen, F., et al., The family of terpene synthases in plants: a mid‐size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1): p. 212-229.
15. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
16. Davis, E.M. and R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthesis, 2000: p. 53-95.
17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.
18. Orser, C., et al., Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Natural Products Chemistry and Research, 2017. 6(1).
19. Reimann-Philipp, U., et al., Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples. Cannabis and Cannabinoid Research, 2019.
20. Watts, S., et al., Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10): p. 1330-1334.
21. Bueno, J., et al., The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Journal of cannabis research, 2020. 2(1): p. 1-11.
22. Jiang, Z., C. Kempinski, and J. Chappell, Extraction and analysis of terpenes / terpenoids. Current protocols in plant biology, 2016. 1(2): p. 345-358.
23. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
24. Jin, D., et al., Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01): p. 2.
25. Booth, J.K., J.E. Page, and J. Bohlmann, Terpene synthases from Cannabis sativa. Plos one, 2017. 12(3): p. e0173911.
26. Booth, J.K., et al., Terpene synthases and terpene variation in Cannabis sativa. Plant physiology, 2020. 184(1): p. 130-147.
27. Ferber, S.G., et al., The “entourage effect”: terpenes coupled with cannabinoids for the treatment of mood disorders and anxiety disorders. Current neuropharmacology, 2020. 18(2): p. 87-96.
28. LaVigne, J., R. Hecksel, and J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect”: Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. The FASEB Journal, 2020. 34(S1): p. 1-1.
29. Zager, J.J., et al., Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Plant physiology, 2019. 180(4): p. 1877-1897.
30. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
31. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
32. Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
33. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
34. Salehi, B., et al., Therapeutic potential of alpha and beta pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
35. Richter, G., et al., Cannabis sativa: an overview. Nutraceuticals, 2021: p. 603-624.
36. Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
37. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
