Décarboxylation : activation des cannabinoïdes et rétention des terpènes

Vous êtes-vous déjà demandé pourquoi il est nécessaire de chauffer le cannabis avant de le consommer, que ce soit en le fumant, en le vaporisant ou en cuisinant avec cette plante ? La réponse se trouve dans un processus appelé décarboxylation, qui se produit par l'application de la chaleur et transforme les cannabinoïdes en leurs formes les plus actives, comme le THC et le CBD.

Dans cet article, vous apprendrez la chimie qui se cache derrière les joints et les recettes au cannabis, et vous comprendrez pourquoi un chauffage adéquat de ces composés optimise votre expérience avec le cannabis. Tout commence dans la plante, où a lieu la biosynthèse des cannabinoïdes ; ici, nous nous concentrons sur l'étape suivante : leur activation par la chaleur.

Les 3 idées clés

• La décarboxylation est la réaction qui, sous l'effet de la chaleur, convertit les cannabinoïdes acides (THCA, CBDA) en leurs formes actives (THC, CBD).
• Pour le CBD, environ 140 °C pendant 30 minutes ; pour le THC, environ 160 °C pendant 20 minutes ; à 150 °C / 20 minutes, les deux s'activent de manière équilibrée.
• Les terpènes sont volatils et se perdent avec la chaleur : un chauffage doux et contrôlé préserve mieux l'arôme et la saveur.

Qu'est-ce que la décarboxylation des cannabinoïdes ?

Dans le monde du cannabis, la décarboxylation est très connue car c'est un processus chimique par lequel les cannabinoïdes passent de leur forme acide à leur forme neutre, celle qui exerce les effets les plus importants sur l'organisme.

Pourquoi le cannabis doit-il être décarboxylé ?

La plante de cannabis produit des cannabinoïdes sous forme acide, représentée par un « A » dans la nomenclature. Quelques exemples de cannabinoïdes acides sont l'acide tétrahydrocannabinolique (THCA) et l'acide cannabidiolique (CBDA). Les cannabinoïdes sous forme acide n'ont pas de propriétés psychoactives et peu de propriétés thérapeutiques jusqu'à ce qu'ils se transforment en leur forme neutre par le processus chimique de la décarboxylation.

Comment se produit la décarboxylation des cannabinoïdes ?

La décarboxylation peut se produire naturellement avec le temps, ou être accélérée en appliquant de la chaleur [1]. La façon la plus universelle de décarboxyler le cannabis est le joint. Pendant la combustion du cannabis, la chaleur convertit le THCA en tétrahydrocannabinol (THC), le composé que l'on inhale et qui est responsable des effets psychoactifs. Le même processus se produit en chauffant le CBDA des fleurs de cannabis, qui se transforme en cannabidiol (CBD) après la décarboxylation.

Dans ce processus de décarboxylation, où l'un des produits est le CO2 (dioxyde de carbone), les cannabinoïdes perdent une partie de leur masse. Par exemple, le THCA perd 12 % de son poids lorsqu'il passe à la forme neutre THC [2].

Dégradation des cannabinoïdes : composés dérivés des cannabinoïdes

Il existe d'autres composés qui peuvent se former dans la plante lorsque les cannabinoïdes se décarboxylent. Ceux-ci ne sont pas produits par décarboxylation, mais à partir des cannabinoïdes neutres et par exposition à l'air ou à la lumière, au moyen d'autres changements chimiques comme l'oxydation.

CBN - Cannabinol

Ainsi, une fois décarboxylé, le THC peut s'oxyder pour se transformer en cannabinol (CBN), qui possède moins d'hydrogènes et, par conséquent, plus de doubles liaisons entre les carbones. Le CBN a été étudié pour ses propriétés sédatives et semble avoir une psychoactivité moindre que le THC.

Cette dégradation peut également conduire le CBD à se transformer en THC (delta-9-THC) ou le THC à s'oxyder en CBN ou en delta-8-THC (isomère du THC) [1], avant que ces composés ne soient consommés.

Maintenant, la question à un million : cette étape peut-elle se produire à l'intérieur de l'organisme et, si je consomme du CBD, puis-je être testé positif au THC ? La réponse est : non, cette étape se produit en dehors de l'organisme. Même sans preuve scientifique concluante, la consommation de CBD ne conduit généralement pas à un résultat positif à un test de dépistage du THC ; mais, comme les produits à base de cannabis contiennent tant de composés, il peut y avoir des traces de THC qui entraînent un résultat positif.

Delta-8-THC - Delta-8 tétrahydrocannabinol

Le delta-8-THC est un autre cannabinoïde qui a acquis une certaine notoriété ces derniers temps : il possède une double liaison entre les carbones huit et neuf, tandis que le delta-9-THC la possède entre les carbones neuf et dix.

Que se passe-t-il avec les terpènes pendant la décarboxylation ?

L'un des problèmes lors de la décarboxylation des cannabinoïdes est la perte de terpènes, des composés présents dans le cannabis qui contribuent de manière significative à son arôme et à sa saveur (et qu'il convient de ne pas confondre avec les cannabinoïdes : nous expliquons ici la différence entre cannabinoïdes et terpènes). Les terpènes sont volatils, ce qui signifie qu'ils s'évaporent facilement à haute température, et cela peut provoquer leur perte pendant le processus de décarboxylation [3].

Certains terpènes s'évaporent à des températures aussi basses que 20 °C, bien que le point d'ébullition de certains monoterpènes se situe entre 155 et 276 °C et celui de certains sesquiterpènes entre 282 et 314 °C [6].

Le chauffage contrôlé est la manière la plus simple de favoriser la décarboxylation, de conserver la plus grande teneur en terpènes et d'éviter la dégradation des cannabinoïdes. L'une des méthodes avancées qui permet de mieux conserver les terpènes est l'extraction au CO2 supercritique, où l'on utilise des températures comprises entre 40 et 60 °C.

Autres composés qui se forment pendant le chauffage

Dans les extractions de cannabis, il a été déterminé que la somme des concentrations de THCA + THC + CBN n'est pas constante et se réduit à 78 % après 60 minutes à 160 °C. C'est similaire pour d'autres cannabinoïdes comme le CBDA et le CBGA, car dans les deux cas la somme de leurs formes acides et neutres se réduit à plus de 90 % après 60 minutes à 160 °C. Cela suggère qu'il peut y avoir formation de produits encore non identifiés pendant le chauffage, en plus de l'évaporation des formes neutres à haute température [4]. Pour quantifier ces changements en laboratoire, on a recours à l'analyse de la teneur en cannabinoïdes.

Temps et température pour la décarboxylation

La cinétique de la décarboxylation, qui se réfère à la vitesse et à la proportion des réactions chimiques qui ont lieu, a été étudiée dans différentes conditions de température et de temps.

Le binôme temps-température est fondamental, car il affecte la vitesse de la conversion, la perte de terpènes, la dégradation des cannabinoïdes et, par conséquent, la qualité du produit final. Si l'on augmente la température, la décarboxylation se produit plus rapidement, mais cela peut aussi augmenter la perte de terpènes volatils.

La décarboxylation suit une cinétique de premier ordre [4], ce qui signifie que la vitesse de la réaction est proportionnelle à la concentration du réactif. En d'autres termes, la quantité de cannabinoïdes neutres (comme le CBD ou le THC) produits est proportionnelle à la quantité de cannabinoïdes acides (comme le CBDA ou le THCA) présents dans l'échantillon d'origine.

À quelle température faut-il chauffer le cannabis pour obtenir les cannabinoïdes sous leur forme neutre ?

Lorsque l'on soumet l'échantillon de cannabis à des températures élevées (environ 160 °C), il peut y avoir une plus grande perte de cannabinoïdes, ce qui peut être minimisé si cela se fait en l'absence d'oxygène [4].

Il a été déterminé que la température optimale pour la décarboxylation est d'environ 200 °C pendant un temps court de 3 minutes. À des températures plus basses, en dessous de 80 °C, la conversion de la forme acide à la forme neutre est plus lente, et cette vitesse augmente à mesure que la température s'élève.

La conversion du THCA en THC est plus rapide que celle du CBDA en CBD ou celle du CBGA en CBG [4]. À 120 °C, le THCA se décarboxyle complètement après 90 minutes [4], tandis que le CBDA met environ une heure [5]. À une température légèrement supérieure, de 160 °C, seules 20 minutes sont nécessaires pour obtenir la décarboxylation complète du THCA [4], tandis qu'à 140 °C le CBDA se transforme en CBD en 30 minutes [5].

Pour décarboxyler le maximum de CBD, on peut chauffer le cannabis à 140 °C pendant 30 minutes. Dans ces conditions, le CBDA se transforme en CBD.

Pour éviter l'accumulation de CBN, il est important de réaliser la conversion du THCA en THC à 120 °C pendant une heure, ou à 105 °C pendant 1 à 2 heures [5].

Pour décarboxyler le maximum de THC, on peut chauffer le cannabis à 160 °C pendant 20 minutes. Dans ce cas, le THCA se décarboxyle complètement et se transforme en THC.

Selon d'autres évaluations, à 150 °C pendant 20 minutes, environ 63 % du CBDA se transforme en CBD, 86 % du THCA en THC et 63 % du CBGA en CBG [3].

Si vous souhaitez décarboxyler le maximum de CBD et de THC ensemble dans un même échantillon de cannabis, vous devez trouver un équilibre.

Avec les données mentionnées, à 150 °C pendant 20 minutes on observe la conversion d'environ 63 % du CBDA en CBD, 86 % du THCA en THC et 63 % du CBGA en CBG. Ces conditions peuvent être un bon point de départ pour une décarboxylation raisonnable des trois principaux cannabinoïdes.

Températures de vaporisation

La température d'ébullition du THC est d'environ 157 °C, tandis que celle du CBD se situe dans une fourchette comprise entre 160 et 180 °C [4]. C'est pertinent pour ceux qui souhaitent vaporiser du CBD et du cannabis, car ces cannabinoïdes peuvent se libérer et être inhalés à des températures adéquates.

Et maintenant que vous savez ce qu'est la décarboxylation… nous espérons que vous comprenez pourquoi, chaque fois que l'on souhaite obtenir les propriétés du cannabis, celui-ci est soumis à un chauffage, que ce soit sous forme de joint ou de recettes, comme le désormais mythique brownie au cannabis.

Mais le sujet ne s'arrête pas là. Vous vous demandez peut-être : quelle est la meilleure méthode pour décarboxyler et extraire les cannabinoïdes ? Le cannabis peut être chauffé dans un four domestique ou dans des laboratoires dotés d'équipements d'extraction sophistiqués. C'est ainsi que l'on obtient des extraits et des préparations comme le beurre de cannabis.

Questions fréquentes

Le CBD se décarboxyle-t-il en fumant ou en vaporisant ?

Oui. La combustion du joint et la chaleur du vaporisateur décarboxylent instantanément le CBDA en CBD (et le THCA en THC), il n'est donc pas nécessaire de chauffer la fleur avant de la fumer ou de la vaporiser.

À quelle température le CBD se décarboxyle-t-il au four ?

Environ 140 °C pendant 30 minutes transforment presque tout le CBDA en CBD. Augmenter la température accélère le processus, mais évapore davantage de terpènes et peut dégrader une partie des cannabinoïdes.

La décarboxylation détruit-elle les terpènes ?

En partie. Les terpènes sont volatils et commencent à s'évaporer à basses températures, donc un chauffage doux et contrôlé préserve mieux l'arôme et la saveur du cannabis.

Faut-il décarboxyler la fleur avant de faire de l'huile ou du beurre ?

Oui, si vous comptez l'infuser dans une matière grasse pour la manger. Sans chauffage préalable, les formes acides (CBDA, THCA), de moindre activité, prédominent : la décarboxylation préalable est donc essentielle dans les recettes culinaires.

Références

• Grijó, D.R., I.A.V. Osorio et L. Cardozo-Filho. Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
• Valizadeh Derakhshan, M., et al. Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L. (Hemp). Agriculture, 2021. 11(5): p. 384.
• Moreno, T., et al. Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
• Moreno, T., P. Dyer et S. Tallon. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
• Qamar, S., et al. Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581.
• Eyal, A.M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E.M. et Raz, N. (2022). Vapor pressure, vaping, and corrections to misconceptions related to medical cannabis' active pharmaceutical ingredients' physical properties and compositions. Cannabis and Cannabinoid Research.