Flavonoides: os compostos coloridos da canábis

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Já alguma vez te perguntaste porque é que algumas flores de canábis têm cores tão exóticas como o vermelho ou o roxo? Hoje falamos dos flavonoides da planta da canábis, os compostos responsáveis pelas cores marcantes que esta planta pode adquirir.
Para além dos conhecidos canabinoides, como o canabidiol (CBD), a canábis contém também outros compostos menos conhecidos, mas igualmente importantes: os flavonoides. Estes poderosos bioativos não só conferem beleza à planta, como também podem contribuir para a sinergia com outros compostos da canábis e influenciar a nossa experiência canábica.
Os flavonoides são uma classe de compostos fenólicos amplamente distribuídos no reino vegetal. São conhecidos pela sua vasta gama de cores e, para além da canábis, estes compostos encontram-se também em vários alimentos vegetais. São também considerados um dos fenóis mais importantes da dieta e um dos maiores grupos de compostos das plantas [1].
Etimologicamente, o termo «flavonoides» vem do latim «flavus», que significa «amarelo», em referência à cor que muitos destes compostos dão às plantas que os contêm. Os flavonoides podem conferir uma vasta gama de cores, que vão desde o amarelo até ao roxo e ao vermelho.
Convém referir que na canábis, tal como acontece noutras plantas, a cor amarela de alguns flavonoides pode ficar ofuscada pelo verde da clorofila (que não é um flavonoide). Por isso, muitas vezes a presença destes compostos não é evidente a olho nu, ficando escondida sob as diferentes tonalidades de verde. Outras vezes, pelo contrário, a cor roxa ou vermelha da canábis denuncia a sua presença.
Os flavonoides encontram-se em muitíssimas plantas e podem ter várias finalidades, mas uma das suas principais funções é o seu papel como pigmentos, nomeadamente na coloração das flores [3]. Foram encontrados mais de 4 000 tipos de flavonoides naturais [1]. Alguns autores sugerem também que estes compostos podem desempenhar um papel importante na proteção da planta contra a luz ultravioleta e as doenças [3].
Por isso, os flavonoides são compostos essenciais para a sobrevivência da planta e também dão um carácter distintivo a muitas variedades de canábis, como as variedades CBD Purple Haze e CBD Purple Tangie da Cannactiva, cujas cores marcantes se devem a estes compostos polifenólicos.
Os flavonoides encontram-se geralmente ligados a moléculas de hidratos de carbono e podem dividir-se em 13 classes, de acordo com as suas características químicas. Algumas destas classes são [1]:
Os flavonoides são compostos muito comuns nas plantas, incluindo a canábis. Noutra ocasião falámos das antocianinas, um tipo de flavonoide responsável pela cor violeta das plantas de canábis roxa.
Estes compostos podem também ser encontrados numa variedade de alimentos vegetais que fazem parte da nossa dieta, principalmente em frutas e legumes.
Para compreender a estrutura química dos flavonoides, é importante começar pelo fenol, um composto orgânico aromático formado por um anel benzénico com um grupo hidroxilo (OH), que constitui a base da sua estrutura [1]. Os flavonoides são compostos orgânicos que contêm uma cadeia de 15 átomos de carbono e dois anéis fenilo [2]. Estes compostos estão intimamente relacionados com o fenol e descrevem-se como anéis de benzeno em que um hidrogénio foi substituído por outro elemento ou composto.
A planta da canábis tem muitos flavonoides. Foram identificados vários flavonoides na planta de Cannabis sativa, sendo alguns dos mais destacados as flavonas, como a vitexina, a orientina, a luteolina e a apigenina, e os flavonóis, como o kaempferol e a quercetina [4].
Um dos primeiros flavonoides descritos na *Cannabis sativa *é a cannflavina [5] (também chamada cannaflavina ou canflavina). Mais tarde, descobriu-se que esta se pode dividir em vários compostos, as cannflavinas A, B e C [6, 7].
As cannflavinas A e B foram encontradas em plantas jovens de cânhamo com poucos canabinoides [8] e também em tinturas caseiras de canábis [9].
As cannflavinas são flavonoides que só se encontram na planta da canábis.
Estas duas cannflavinas são específicas da planta de *Cannabis sativa *[6] e pertencem ao grupo de flavonoides chamados flavonas, que cumprem muitas funções nas plantas, incluindo a regulação, o transporte e a mediação na interação com agentes patogénicos [5-7].
Estas duas cannflavinas são flavonas preniladas [9], ou seja, têm moléculas hidrofóbicas adicionadas. As cannflavinas A e B são produzidas a partir da luteolina, que é um flavonoide comum em muitas plantas, incluindo legumes e frutas da dieta [6].
Além disso, a presença e a concentração de flavonoides podem variar entre as diferentes variedades de canábis e os métodos de cultivo.
Na canábis, os flavonoides podem contribuir para a experiência canábica através do efeito entourage, que é a interação sinérgica entre vários compostos presentes na planta, incluindo os canabinoides, os terpenos e os flavonoides.
Os flavonoides da canábis podem interagir com os recetores do sistema endocanabinoide e com outros sistemas do organismo, o que pode modular o efeito dos canabinoides e dos terpenos, potenciando ou modificando os seus efeitos. Isto abre novas possibilidades para o desenvolvimento de variedades de canábis medicinal.
Embora o grupo dos flavonoides tenha sido amplamente estudado por estar presente em numerosos alimentos e plantas medicinais, sobre as possíveis interações entre os flavonoides e os restantes componentes da canábis ainda há muito por investigar e pouco se pode precisar.
Em geral, os flavonoides são agentes antioxidantes e têm despertado muita atenção pela possibilidade de prevenir e tratar inúmeras doenças, podendo também interromper a carcinogénese [1]. Ao que parece, os flavonoides têm também propriedades antivirais contra vírus como o VIH, o herpes, os vírus respiratórios e o da poliomielite, entre outros [1].
Os flavonoides são antioxidantes e têm despertado muita atenção graças às suas possíveis propriedades anticancerígenas.
As três cannflavinas da canábis têm propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias e, ao que parece, também possuem propriedades anticancerígenas [10]. As canflavinas A e B têm propriedades anti-inflamatórias que podem ser até 30 vezes superiores às da aspirina [5]. Estas duas cannaflavinas inibem a produção de dois mediadores da inflamação, a prostaglandina E2 e os leucotrienos [6, 8].
Como te dizia, há muitíssimos flavonoides nas plantas. Um dos mais conhecidos é a quercetina, que tem sido muito investigada pelas suas propriedades anticancerígenas e é o flavonoide mais abundante nas frutas, depois do kaempferol e da miricetina. O kaempferol também tem propriedades anticancerígenas [1].
Outro flavonoide bastante conhecido é a apigenina, que se encontra em frutas e legumes e também pode estar presente na canábis [1, 4]. Ao que parece, a apigenina poderá reduzir a atividade do recetor GABA (tal como os canabinoides, como o THC, o CBD e, possivelmente, alguns terpenos), o que poderá explicar as suas propriedades sedativas (11). Tem também propriedades anticancerígenas no cancro da mama, do colo do útero, do cólon, na leucemia e no cancro do pulmão, do ovário, da próstata, da pele, da tiroide, gástrico e do fígado, entre outras formas de cancro [1].
Os flavonoides da canábis são compostos fascinantes que não só dão cores marcantes às flores da planta, como também podem influenciar a experiência canábica através do efeito entourage. A sua presença e concentração podem variar entre as diferentes variedades de canábis e os métodos de cultivo.
Espero que te tenha parecido interessante conhecer melhor estes compostos. À medida que a investigação avança, espera-se que venha a ser revelada mais informação sobre a forma como podem influenciar os efeitos associados ao consumo de canábis. Até à próxima!
Estima-se que a canábis contenha mais de 20 flavonoides diferentes, incluindo flavonas, flavonóis e outros compostos relacionados. Alguns flavonoides específicos encontrados na canábis são a cannaflavina A, a cannaflavina B, a cannaflavina C, a orientina, a vitexina, a apigenina, a luteolina, o kaempferol e a quercetina, entre outros (4, 12).
Para além da canábis, os flavonoides também se podem encontrar numa variedade de alimentos vegetais que fazem parte da nossa dieta, como as frutas (sobretudo os citrinos, os frutos vermelhos, as maçãs, as uvas…), os legumes (as cebolas são especialmente ricas em quercetina), as leguminosas (a soja é muito rica em isoflavonas) e as especiarias (como o gingerol do gengibre ou a curcumina da curcuma). Além disso, também se encontram em plantas medicinais e em produtos elaborados a partir de plantas, como o vinho tinto, o chocolate e o chá verde (os três ricos em catequinas).
Quimicamente, a clorofila não se classifica no grupo dos flavonoides: é um pigmento fotossintético de cor verde classificado no grupo das porfirinas. Outro grupo de pigmentos vegetais são os carotenoides. Tal como alguns flavonoides, os carotenoides dão uma coloração amarela a algumas frutas e alimentos, mas também não são flavonoides. Ou seja: nem todos os pigmentos vegetais são flavonoides!

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