Czy zastanawiałeś się kiedyś, dlaczego niektóre szyszki konopi mają tak egzotyczne kolory jak czerwony czy fioletowy? Dziś mówimy o flawonoidach rośliny konopi, związkach odpowiedzialnych za rzucające się w oczy kolory, jakie może przybierać ta roślina.
Oprócz dobrze znanych kannabinoidów, takich jak kannabidiol (CBD), konopie zawierają też inne związki, mniej znane, ale równie ważne: flawonoidy. Te silne związki bioaktywne nie tylko nadają roślinie piękno, ale mogą też przyczyniać się do synergii z innymi związkami konopi i wpływać na nasze doświadczenie z konopiami.
Wprowadzenie do flawonoidów konopi
Czym są flawonoidy konopi?
Flawonoidy to klasa związków fenolowych szeroko rozpowszechnionych w świecie roślin. Są znane z szerokiej gamy kolorów i oprócz konopi związki te występują także w różnych pokarmach roślinnych. Uważa się je również za jedne z najważniejszych fenoli w diecie i jedną z największych grup związków w roślinach [1].
Jakie zabarwienie nadają flawonoidy konopiom?
Etymologicznie termin „flawonoidy” pochodzi od łacińskiego „flavus”, co znaczy „żółty”, w nawiązaniu do zabarwienia, jakie wiele z tych związków nadaje zawierającym je roślinom. Flawonoidy mogą nadawać szeroką gamę kolorów, od żółtego po fioletowy i czerwony.
Warto wspomnieć, że w konopiach, podobnie jak w innych roślinach, żółte zabarwienie niektórych flawonoidów może być przysłonięte zielenią chlorofilu (który nie jest flawonoidem). Dlatego często obecność tych związków nie jest widoczna gołym okiem, lecz kryje się pod różnymi odcieniami zieleni. Innym razem natomiast fioletowy lub czerwony kolor marihuany zdradza ich obecność.
Funkcje flawonoidów w roślinach
Flawonoidy występują w ogromnej liczbie roślin i mogą pełnić różne cele, ale jedną z ich głównych funkcji jest rola pigmentów, zwłaszcza barwienie kwiatów [3]. Znaleziono ponad 4.000 rodzajów naturalnych flawonoidów [1]. Niektórzy sugerują też, że związki te mogą odgrywać ważną rolę w ochronie rośliny przed światłem ultrafioletowym i chorobami [3].
Zatem flawonoidy są związkami niezbędnymi dla przetrwania rośliny i nadają też wyrazisty charakter wielu odmianom marihuany, takim jak odmiany CBD Purple Haze i CBD Purple Tangie od Cannactiva, których rzucające się w oczy kolory zawdzięczamy tym związkom polifenolowym.
Klasyfikacja
Flawonoidy zazwyczaj są związane z cząsteczkami węglowodanów i można je podzielić na 13 klas według ich cech chemicznych. Niektóre z tych klas to [1]:
- Flawonole: obejmują związki takie jak kwercetyna i kemferol.
- Flawony: obejmują związki takie jak apigenina, luteolina oraz kanflawiny A, B i C obecne w konopiach, o których powiemy poniżej.
- Flawanony: obejmują związki takie jak naringenina i hesperetyna, obficie występujące w owocach cytrusowych.
- Izoflawony: obejmują związki takie jak genisteina i daidzeina, bardzo obecne w sfermentowanych produktach sojowych.
- Antocyjanidyny: obejmują czerwone, niebieskie i purpurowe pigmenty w roślinach (jak cyjanidyna, delfinidyna…). To antyoksydacyjne pigmenty borówek i jeżyn.
Gdzie występują flawonoidy?
Flawonoidy to związki bardzo powszechne w roślinach, w tym w konopiach. Przy innej okazji pisaliśmy o antocyjanach, rodzaju flawonoidów odpowiedzialnym za fioletowy kolor roślin fioletowej marihuany.
Związki te można też znaleźć w różnorodnych pokarmach roślinnych, które składają się na naszą dietę, głównie w owocach i warzywach.
Budowa chemiczna
Aby zrozumieć budowę chemiczną flawonoidów, warto zacząć od fenolu, aromatycznego związku organicznego składającego się z pierścienia benzenowego z grupą hydroksylową (OH), która stanowi podstawę jego struktury [1]. Flawonoidy to związki organiczne zawierające łańcuch 15 atomów węgla i dwa pierścienie fenylowe [2]. Związki te są ściśle spokrewnione z fenolem i opisuje się je jako pierścienie benzenu, w których jeden wodór został zastąpiony innym pierwiastkiem lub związkiem.
Flawonoidy konopi
Rodzaje flawonoidów konopi
Roślina marihuany ma wiele flawonoidów. Zidentyfikowano kilka flawonoidów w roślinie Cannabis sativa, a do najważniejszych należą flawony, takie jak witeksyna, orientyna, luteolina i apigenina, oraz flawonole, takie jak kemferol i kwercetyna [4].
Kanflawiny A, B i C konopi
Jednym z pierwszych flawonoidów opisanych w Cannabis sativa jest kanflawina [5] (zwana też kannaflawiną lub kanflawiną). Później odkryto, że można ją podzielić na kilka związków, kanflawiny A, B i C [6, 7].
Kanflawiny A i B znaleziono w młodych roślinach konopi z niewielką ilością kannabinoidów [8], a także w domowych nalewkach z konopi [9].
Kanflawiny to flawonoidy, które występują wyłącznie w roślinie marihuany.
Te dwie kanflawiny są specyficzne dla rośliny Cannabis sativa [6] i należą do grupy flawonoidów zwanych flawonami, które pełnią w roślinach wiele funkcji, w tym regulację, transport i pośredniczenie w interakcji z patogenami [5-7].
Te dwie kanflawiny to flawony prenylowane [9], czyli mają dodane cząsteczki hydrofobowe. Kanflawiny A i B powstają z luteoliny, która jest flawonoidem powszechnym w wielu roślinach, w tym w warzywach i owocach z diety [6].
Ponadto obecność i stężenie flawonoidów mogą się różnić w zależności od odmiany konopi i metod uprawy.
Właściwości flawonoidów i ich działanie w konopiach
Działanie flawonoidów w konopiach
W konopiach flawonoidy mogą przyczyniać się do doświadczenia z konopiami poprzez efekt otoczenia (entourage), czyli synergiczną interakcję między różnymi związkami obecnymi w roślinie, w tym kannabinoidami, terpenami i flawonoidami.
Flawonoidy konopi mogą oddziaływać z receptorami układu endokannabinoidowego i innymi układami w organizmie, co może modulować działanie kannabinoidów i terpenów, wzmacniając lub zmieniając ich efekty. Otwiera to nowe możliwości rozwoju odmian medycznej marihuany.
Choć grupa flawonoidów była szeroko badana z powodu obecności w licznych pokarmach i roślinach leczniczych, w kwestii możliwych interakcji flawonoidów z pozostałymi składnikami konopi jest jeszcze wiele do zbadania i można powiedzieć raczej niewiele.
Właściwości flawonoidów
Ogólnie flawonoidy są środkami antyoksydacyjnymi i zyskały wiele uwagi ze względu na możliwość zapobiegania i leczenia niezliczonych chorób, a także mogą przerywać karcynogenezę [1]. Flawonoidy, jak się wydaje, mają też właściwości przeciwwirusowe wobec takich wirusów jak HIV, opryszczka, wirusy układu oddechowego i polio, między innymi [1].
Flawonoidy są antyoksydantami i zyskały wiele uwagi dzięki swoim możliwym właściwościom przeciwnowotworowym.
Trzy kanflawiny konopi mają właściwości antyoksydacyjne, przeciwzapalne i, jak się wydaje, także przeciwnowotworowe [10]. Kanflawiny A i B mają właściwości przeciwzapalne, które mogą być nawet 30 razy silniejsze niż aspiryny [5]. Te dwie kanflawiny hamują produkcję dwóch mediatorów stanu zapalnego, prostaglandyny E2 i leukotrienów [6, 8].
Jak już wspomniano, w roślinach jest mnóstwo flawonoidów. Jednym z najbardziej znanych jest kwercetyna, która była intensywnie badana ze względu na właściwości przeciwnowotworowe i jest najobficiej występującym flawonoidem w owocach po kemferolu i myricetynie. Kemferol również ma właściwości przeciwnowotworowe [1].
Innym dość znanym flawonoidem jest apigenina, która występuje w owocach i warzywach i może być obecna także w konopiach [1, 4]. Jak się wydaje, apigenina mogłaby zmniejszać aktywność receptora GABA (podobnie jak kannabinoidy, takie jak THC, CBD i prawdopodobnie niektóre terpeny), co mogłoby tłumaczyć jej właściwości uspokajające (11). Ma też właściwości przeciwnowotworowe w raku piersi, szyjki macicy, jelita grubego, białaczce, raku płuc, jajnika, prostaty, skóry, tarczycy, żołądka, wątroby, a także w innych postaciach raka [1].
Podsumowując…
Flawonoidy konopi to fascynujące związki, które nie tylko nadają szyszkom rośliny rzucające się w oczy kolory, ale mogą też wpływać na doświadczenie z konopiami poprzez efekt otoczenia. Ich obecność i stężenie mogą się różnić w zależności od odmiany konopi i metod uprawy.
Mamy nadzieję, że poznanie tych związków było interesujące. W miarę postępu badań oczekuje się, że ujawnią więcej informacji o tym, jak mogą wpływać na efekty związane z używaniem konopi. Do następnego razu!
Wątpliwości i szybkie pytania o flawonoidy konopi...
Bibliografia
- Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
- Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
- Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
- Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
- Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
- Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
- Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
- Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
- Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
- Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
- Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
- Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.
