Flavonoïden: de kleurstoffen in cannabis

Heb je je ooit afgevraagd waarom sommige cannabistoppen zulke exotische kleuren hebben als rood of paars? Vandaag hebben we het over de flavonoïden van de cannabisplant, de verbindingen die verantwoordelijk zijn voor de opvallende kleuren die deze plant kan aannemen.

Naast de bekende cannabinoïden, zoals cannabidiol (CBD), bevat cannabis ook andere, minder bekende maar even belangrijke verbindingen: flavonoïden. Deze krachtige bioactieve stoffen maken de plant niet alleen mooier, maar kunnen ook bijdragen aan de synergie met andere verbindingen in cannabis en zo onze cannabiservaring beïnvloeden.

Inleiding tot de flavonoïden in cannabis

Wat zijn de flavonoïden in cannabis?

Flavonoïden zijn een klasse fenolverbindingen die wijdverspreid zijn in het plantenrijk. Ze staan bekend om hun brede scala aan kleuren en naast cannabis worden deze verbindingen ook gevonden in verschillende plantaardige voedingsmiddelen. Ze worden ook beschouwd als een van de belangrijkste fenolen in de voeding en zijn een van de grootste groepen verbindingen in planten [1].

Welke kleur geven flavonoïden aan cannabis?

Etymologisch gezien komt de term “flavonoïden” van het Latijnse “flavus”, wat “geel” betekent, als verwijzing naar de kleur die veel van deze verbindingen geven aan de planten die ze bevatten. Flavonoïden kunnen een breed scala aan kleuren geven, van geel tot paars en rood.

Het is vermeldenswaard dat bij cannabis, net als bij andere planten, de gele kleur van sommige flavonoïden overschaduwd kan worden door de groene kleur van chlorofyl (dat geen flavonoïde is). Daarom is de aanwezigheid van deze stoffen vaak niet met het blote oog te zien, maar zit die verborgen onder de verschillende tinten groen. In andere gevallen verraadt de paarse of rode kleur van de wiet juist hun aanwezigheid.

Functies van flavonoïden in planten

Flavonoïden komen voor in een groot aantal planten en kunnen verschillende doelen dienen, maar een van hun belangrijkste functies is hun rol als pigment, met name het kleuren van bloemen [3]. Er zijn meer dan 4000 soorten natuurlijke flavonoïden gevonden [1]. Sommigen suggereren ook dat deze verbindingen een belangrijke rol kunnen spelen in de bescherming van de plant tegen ultraviolet licht en ziekten [3].

Flavonoïden zijn daarom essentiële verbindingen voor het overleven van de plant en geven ook een onderscheidend karakter aan veel wietsoorten, zoals de variëteiten CBD Purple Haze en CBD Purple Tangie van Cannactiva, waarvan de opvallende kleuren te danken zijn aan deze polyfenolische verbindingen.

Indeling

Flavonoïden zijn meestal gebonden aan koolhydraatmoleculen en kunnen op basis van hun chemische eigenschappen worden onderverdeeld in 13 klassen. Enkele van deze klassen zijn [1]:

• Flavonolen: omvat verbindingen zoals quercetine en kaempferol.
• Flavonen: omvatten verbindingen zoals apigenine, luteoline en de canflavinen A, B en C die in cannabis voorkomen en die we hieronder zullen bespreken.
• Flavanonen: omvat verbindingen zoals naringenine en hesperetine, die overvloedig voorkomen in citrusvruchten.
• Isoflavonen: omvat verbindingen zoals genisteïne en daidzeïne, die veel voorkomen in gefermenteerde sojaproducten.
• Anthocyanidinen: omvatten rode, blauwe en paarse pigmenten in planten (zoals cyanidine, delphinidine…). Het zijn de antioxiderende pigmenten van bosbessen en bramen.

Waar komen flavonoïden voor?

Flavonoïden zijn veelvoorkomende verbindingen in planten, waaronder cannabis. Eerder hebben we het al gehad over anthocyanen, een soort flavonoïde die verantwoordelijk is voor de paarse kleur van paarse wietplanten.

Deze verbindingen zijn ook te vinden in verschillende plantaardige voedingsmiddelen die deel uitmaken van onze voeding, voornamelijk in fruit en groenten.

Chemische structuur

Om de chemische structuur van flavonoïden te begrijpen, is het belangrijk om te beginnen met fenol, een aromatische organische verbinding die bestaat uit een benzeenring met een hydroxylgroep (OH) die de basis vormt van de structuur [1]. Flavonoïden zijn organische verbindingen met een keten van 15 koolstofatomen en twee fenylringen [2]. Deze verbindingen zijn nauw verwant aan fenol en worden beschreven als benzeenringen waarin een waterstof is vervangen door een ander element of verbinding.

Flavonoïden in cannabis

Soorten flavonoïden in cannabis

De wietplant bevat veel flavonoïden. In de Cannabis sativa-plant zijn verschillende flavonoïden geïdentificeerd; enkele van de belangrijkste zijn flavonen, zoals vitexine, orientine, luteoline en apigenine, en flavonolen, zoals kaempferol en quercetine [4].

Cannflavinen A, B en C van cannabis

Een van de eerste flavonoïden die werd beschreven in Cannabis sativa is cannflavine [5] (ook wel cannaflavine of canflavine genoemd). Later werd ontdekt dat het kan worden opgesplitst in verschillende verbindingen, de cannflavinen A, B en C [6, 7].

Cannflavinen A en B zijn gevonden in jonge hennepplanten met weinig cannabinoïden [8] en ook in zelfgemaakte cannabistincturen [9].

Cannflavinen zijn flavonoïden die alleen in de wietplant voorkomen.

Deze twee cannflavinen zijn specifiek voor de Cannabis sativa-plant [6] en behoren tot de groep flavonoïden die flavonen worden genoemd, die veel functies hebben in planten, waaronder regulering, transport en bemiddeling in de interactie met ziekteverwekkers [5-7].

Deze twee cannflavinen zijn geprenyleerde flavonen [9], dat wil zeggen dat er hydrofobe moleculen aan zijn toegevoegd. Cannflavinen A en B worden geproduceerd uit luteoline, een flavonoïde die in veel planten voorkomt, waaronder groenten en fruit uit onze voeding [6].

Daarnaast kan de aanwezigheid en concentratie van flavonoïden variëren tussen verschillende cannabissoorten en teeltmethoden.

Eigenschappen van flavonoïden en hun effecten op cannabis

Effecten van flavonoïden in cannabis

In cannabis kunnen flavonoïden bijdragen aan de cannabiservaring via het entourage-effect: de synergetische wisselwerking tussen verschillende verbindingen in de plant, waaronder cannabinoïden, terpenen en flavonoïden.

Flavonoïden in cannabis kunnen een wisselwerking aangaan met de receptoren van het endocannabinoïdesysteem en andere systemen in het lichaam, waardoor ze het effect van cannabinoïden en terpenen kunnen moduleren en hun effecten kunnen versterken of veranderen. Dat opent nieuwe mogelijkheden voor de ontwikkeling van soorten medicinale cannabis.

Hoewel de groep van de flavonoïden uitgebreid is bestudeerd omdat ze in talloze voedingsmiddelen en medicinale planten voorkomen, moet er naar de mogelijke interacties tussen flavonoïden en de andere bestanddelen van cannabis nog veel worden onderzocht en valt er nog maar weinig met zekerheid over te zeggen.

Eigenschappen van flavonoïden

Over het algemeen zijn flavonoïden antioxidanten en hebben ze veel aandacht gekregen vanwege de mogelijkheid om talloze ziekten te voorkomen en te behandelen, en ze kunnen ook de carcinogenese onderbreken [1]. Flavonoïden lijken ook antivirale eigenschappen te hebben tegen onder meer virussen zoals hiv, herpes, luchtwegvirussen en polio [1].

Flavonoïden zijn antioxidanten en hebben veel aandacht gekregen vanwege hun mogelijke kankerwerende eigenschappen.

De drie cannflavinen in cannabis hebben antioxiderende, ontstekingsremmende en blijkbaar ook kankerwerende eigenschappen [10]. Canflavinen A en B hebben ontstekingsremmende eigenschappen die tot 30 keer groter kunnen zijn dan die van aspirine [5]. Deze twee cannaflavinen remmen de productie van twee ontstekingsmediatoren, prostaglandine E2 en leukotriënen [6, 8].

Zoals ik al zei, zitten er heel veel flavonoïden in planten. Een van de bekendste is quercetine, waar veel onderzoek naar is gedaan vanwege zijn kankerwerende eigenschappen en dat na kaempferol en myricetine de meest voorkomende flavonoïde in fruit is. Ook kaempferol heeft kankerwerende eigenschappen [1].

Een andere bekende flavonoïde is apigenine, dat wordt gevonden in fruit en groenten en mogelijk ook aanwezig is in cannabis [1, 4]. Het lijkt erop dat apigenine de activiteit van de GABA-receptor kan verminderen (net als cannabinoïden zoals THC, CBD en mogelijk sommige terpenen), wat zijn sederende eigenschappen zou kunnen verklaren (11). Het heeft ook kankerwerende eigenschappen bij borstkanker, baarmoederhalskanker, darmkanker, leukemie, longkanker, eierstokkanker, prostaatkanker, huidkanker, schildklierkanker, maagkanker, leverkanker en andere vormen van kanker [1].

Tot slot…

Flavonoïden in cannabis zijn fascinerende verbindingen die niet alleen opvallende kleuren geven aan de toppen van de plant, maar ook de cannabiservaring kunnen beïnvloeden via het entourage-effect. Hun aanwezigheid en concentratie kunnen variëren tussen verschillende cannabissoorten en teeltmethoden.

Ik hoop dat je het interessant vond om meer te weten te komen over deze verbindingen. Naarmate het onderzoek vordert, zal er naar verwachting meer informatie bekend worden over hoe ze de effecten van cannabisgebruik kunnen beïnvloeden. Tot de volgende keer!

Snelle vragen en twijfels over flavonoïden in cannabis…

Bronnen

1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
5. Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
7. Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.