Was sind die Terpene von Marihuana und CBD-Cannabis?
Terpene sind aromatische Verbindungen, die von verschiedenen Pflanzen gebildet werden, darunter auch Cannabis. In letzter Zeit ist das Interesse an den möglichen therapeutischen Vorteilen der Terpene stark gewachsen, da diese Bestandteile nicht nur das Aroma, sondern auch die Wirkung von Cannabis beeinflussen könnten. In diesem Beitrag erzählen wir dir von der faszinierenden Welt der Terpene von Marihuana und CBD-Cannabis.
Cannabis sativa und seine große Vielfalt an Verbindungen
Eines der Merkmale der Pflanze Cannabis sativa ist ihre außergewöhnliche Fähigkeit, ganz unterschiedliche Verbindungen zu bilden. Es handelt sich um sehr viele Verbindungen, die sich im Allgemeinen in primäre und sekundäre Metaboliten einteilen lassen.
Die primären Metaboliten sind diejenigen, die für Wachstum und Fortpflanzung der Pflanze absolut unentbehrlich sind, etwa die Fasern, die Struktur und Halt geben, oder die Zucker, die die Zellen ernähren.
Daneben besitzen Pflanzen jedoch zahlreiche Verbindungen, deren Funktion nicht immer bekannt ist. Diese umfangreiche Gruppe sekundärer Pflanzenstoffe wird als sekundäre Metaboliten bezeichnet, und hier sind die Terpene angesiedelt. Sekundäre Metaboliten sind jene von Pflanzen gebildeten Verbindungen, die nicht unmittelbar mit dem Wachstum, der Entwicklung oder der Fortpflanzung des Organismus zusammenhängen.
Welche Funktion haben Terpene in Cannabis?
Terpene können dem Organismus einen Vorteil verschaffen, indem sie die Chancen auf Überleben oder Fruchtbarkeit der Pflanze erhöhen [1, 2]. So erfüllen die von Pflanzen gebildeten sekundären Metaboliten beispielsweise Funktionen der Abwehr gegen Herbivorie oder gegen Krankheiten [5, 6].
Diese sekundären Metaboliten sind nicht auf Pflanzen beschränkt: Eine große Zahl von Organismen bildet sie, darunter Bakterien, Pflanzen, Tiere und Pilze [3, 4], doch sind sie recht spezifisch für den Organismus, der sie hervorbringt.
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Welche weiteren Bestandteile bildet Cannabis?
Die Pflanze Cannabis sativa bildet, wie ich bereits erzählt habe, viele sekundäre Metaboliten. Einige davon sind die Cannabinoide wie CBD und THC, also jene, die mit unserem Endocannabinoid-System in Wechselwirkung treten.
Cannabinoide sind Verbindungen, die recht spezifisch für die Cannabispflanze sind [7]. Es gibt zwar andere Pflanzen, die ebenfalls Cannabinoide bilden und die ebenso mit unserem Endocannabinoid-System in Wechselwirkung treten [8, 9], doch sind diese nicht mit den Cannabinoiden verwandt, die *C. sativa *bildet [7].
Die Pflanze Cannabis sativa bildet eine große Vielfalt an Verbindungen, darunter Cannabinoide, Terpene und Flavonoide. Diese Verbindungen können die Wirkung von Cannabis beeinflussen.
Was Terpene chemisch sind: Struktur und Isopren
Terpene sind eine große und vielfältige Gruppe organischer Verbindungen (jener auf Kohlenstoffbasis), die sich von einem Molekül mit fünf Kohlenstoffatomen namens Isopren ableiten. Sie werden von lebenden Organismen gebildet, und es wurden bereits mehr als 30.000 Terpenverbindungen beschrieben.
Ihre Funktion in Pflanzen kann zum Beispiel darin bestehen, bestäubende Tiere oder Samenverbreiter anzulocken, das Wachstum konkurrierender Pflanzen zu hemmen oder Herbivorie zu verhindern, neben anderen Funktionen [13-15].
Terpenarten: Monoterpene, Sesquiterpene und Diterpene
Die Einteilung der Terpene beruht auf der Zahl der Kohlenstoffatome, die sie enthalten: Jene mit zehn Kohlenstoffatomen heißen Monoterpene, jene mit fünfzehn sind Sesquiterpene und jene mit zwanzig Diterpene [16].
Diese drei in Cannabis häufigen Terpene, die ich oben erwähnt habe: Limonen und beta-Myrcen sind Monoterpene mit zehn Kohlenstoffatomen, und beta-Caryophyllen ist ein Sesquiterpen mit fünfzehn Kohlenstoffatomen.
Welche anderen Pflanzen dieselben Terpene wie Cannabis bilden
Es wird dich überraschen, dass die drei häufigsten Terpene, die Cannabis sativa bildet, auch von anderen Pflanzen gebildet werden: Die Frucht Mango bildet beta-Myrcen, im schwarzen Pfeffer finden wir beta-Caryophyllen, und Zitronen sind reich an Limonen. Ebenso verhält es sich mit alpha- und beta-Pinen, das die Kiefern bilden, mit dem Linalool des Lavendels und mit dem alpha-Humulen des Hopfens.
Pflanzen wie der Mangobaum, der Lavendel oder die Kiefern bilden dieselben Terpene wie Cannabis.
Wie viele Terpene Cannabis bildet und warum sie je nach Strain variieren
Das Interessante an der Pflanze *Cannabis sativa *ist, dass sie all diese Verbindungen bildet und noch mehr. Die verschiedenen Cannabis-Strains unterscheiden sich in der Zahl, der Menge und der Rate, mit der sie diese Terpene bilden [12].
Möglicherweise beeinflusst der Terpengehalt auch die Wirkung von Cannabis und die Empfindungen, die sein Konsum im Körper hervorruft.
Das Außergewöhnliche an der Pflanze Cannabis sativa ist, dass sie eine große Vielfalt an Terpenen bilden kann, woraus unterschiedliche Aromen und möglicherweise unterschiedliche Wirkungen entstehen.
Lassen sich Cannabis-Strains anhand der Terpene einteilen?
Diese Terpene verleihen der Pflanze nicht nur die charakteristischen Gerüche, auf die die Namen mehrerer Strains anspielen (z. B. Lemon Skunk oder Super Lemon Haze), sondern könnten auch dazu dienen, die verschiedenen kommerziellen Strains von Gras einzuteilen [12, 17-20].
Es hat sich gezeigt, dass Terpene dazu dienen könnten, die Strains oder Cannabis-Arten zu gruppieren, und dass sie dafür ein zuverlässigeres Kriterium sind als die von der Branche vergebenen Bezeichnungen wie „Sativa“ oder „Indica“ [12]. Wenn du tiefer in diese beliebte Debatte einsteigen willst, verpass nicht den Beitrag über die Unterschiede zwischen Sativa und Indica.
Die schmale Grenze zwischen Terpenen und Cannabinoiden
Obwohl Terpene weit flüchtiger sind als Cannabinoide [21], finde ich, dass der Unterschied zwischen Cannabinoiden und Terpenen ziemlich unscharf ist. Vielleicht irre ich mich, und die Chemiker mögen mich korrigieren, aber ich glaube, ein wesentlicher Unterschied zwischen Terpenen und Cannabinoiden liegt in den Werkzeugen, mit denen sie gemessen werden.
Wie werden die Cannabinoide und Terpene von Cannabis bestimmt?
Cannabinoide und Terpene lassen sich mittels Chromatographie messen, einem Verfahren, bei dem ein Gemisch von Verbindungen aufgetrennt wird. Die Terpene lassen sich aufgrund ihrer Flüchtigkeit jedoch nur mit der Gaschromatographie (*gas chromatography *- GC, auf Englisch) messen, bei der die Verbindungen ohne Zersetzung verdampfen können, das heißt, ohne dass sie sich auftrennen [22].
Damit die Cannabinoide dagegen per GC gemessen werden können, müssen sie erhitzt werden, und deshalb liefert diese Chromatographie das Ergebnis der Cannabinoide nur in ihrer neutralen und nicht in ihrer sauren Form.
Cannabinoide lassen sich, anders als Terpene, auch mit der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC – auf Englisch) messen, bei der sowohl die saure als auch die neutrale Form erfasst wird [22-24].
Welche Gemeinsamkeiten gibt es zwischen Terpenen und Cannabinoiden?
Cannabinoide und Terpene haben vieles gemeinsam. Beide Verbindungen teilen sich einen biochemischen Weg, das heißt, es gibt einen Punkt im Stoffwechselweg, der sowohl zur Bildung von Cannabinoiden als auch von Terpenen führt, da beide dieselben Vorstufen nutzen [10, 25, 26]. Zudem können einige Terpene ebenfalls mit unserem Endocannabinoid-System in Wechselwirkung treten [27, 28].
Cannabinoide und Terpene teilen sich stromaufwärts denselben biochemischen Weg, das heißt, an einem bestimmten Punkt sind die Vorstufen dieselben.
Schließlich vertreten manche die Ansicht, dass die Gene für Cannabinoide und Terpene in einem Netzwerk zusammenwirken [29] (was wir in der Biologie Pleiotropie und Epistase nennen), um diesen komplexen Phänotyp sekundärer Metaboliten hervorzubringen. All das öffnet die Tür zu einer faszinierenden Welt, in der die Terpene von Cannabis weit mehr in den Vordergrund rücken und die Cannabinoide nicht länger die Hauptakteure bei seinen therapeutischen Wirkungen sind.
Mögliche therapeutische Anwendungen der Terpene
Viele dieser Terpene haben mögliche therapeutische Anwendungen, darunter entzündungshemmende, krebshemmende, antiseptische, adstringierende und verdauungsfördernde Eigenschaften [15]. So scheint Humulen entzündungshemmende und schmerzstillende Eigenschaften zu haben [30, 31]. Linalool scheint ebenfalls entzündungshemmende und antimikrobielle Eigenschaften zu besitzen [32], aber auch antidepressive [33], und es ist eines der am häufigsten in Yogastunden verwendeten Terpene. Wenn wir unser Zuhause putzen, verwenden wir Produkte mit alpha- und beta-Pinen wegen ihrer antimikrobiellen Eigenschaften [34].
Terpene werden neben Cannabis von vielen Pflanzen gebildet, und diese sind untereinander nicht verwandt
Was mich an den Terpenen, die die Pflanze Cannabis sativa bildet, schließlich immer fasziniert hat, ist, dass sie diese Bestandteile mit vielen anderen Pflanzen teilt, nahen wie fernen. Der Hopfen zum Beispiel, unverzichtbare Zutat des Biers und die nächstverwandte noch existierende Art zu C. sativa, mit der er einen gemeinsamen Vorfahren teilt, der vor etwa 25 Millionen Jahren lebte, bildet ebenfalls alpha-Humulen [35].
Mit den Kiefern jedoch, die ebenfalls alpha- und beta-Pinen bilden, teilt sie einen Vorfahren, der vor rund 250 Millionen Jahren lebte! Das heißt, die Kiefern und die Pflanze *C. sativa *sind nur sehr entfernt verwandt und bilden dennoch dieselben Verbindungen. Und auch hier gilt: das Interessante an dieser Pflanze Cannabis sativa ist, dass sie all diese Verbindungen bildet, und noch mehr!
Was über die Terpene von Cannabis noch zu erforschen bleibt
Ein Terpenrätsel, das ich gern gelöst sähe, ist der Grund, warum die Pflanze Cannabis sativa all diese Verbindungen bildet, das heißt die ökologische Funktion, die die Terpene erfüllen. Manche vermuten, dass die Pflanze sie bildet, um sich gegen ultraviolette Strahlung zu schützen, andere, um Herbivorie abzuwehren [36, 37], zum Beispiel.
Und etwas, das ich hier und da gehört habe, ohne jede wissenschaftliche Bestätigung, ist, dass die Pflanze im Outdoor-Anbau eine größere Menge und Vielfalt an Verbindungen bildet, Terpene eingeschlossen. Erklären ließe sich das durch die Unbeständigkeit des Outdoor-Anbaus, ausgesetzt Temperaturschwankungen, Sonneneinstrahlung, Hagel, Krankheiten und Insekten, neben anderen Gefahren, gegen die sie sich wehren müsste.
Es erscheint folgerichtig, dass diese Pflanzen mehr Terpene als Schutz gegen die Unbilden der Witterung bilden als jene Pflanzen, die indoor unter standardisierten Bedingungen von Licht, Nährstoffen, Temperatur usw. angebaut werden.
Das sind einige Fragen, die sich mit Experimenten beantworten lassen. Ich hoffe, dieser kleine Überblick über die Terpene von Cannabis hat dir gefallen.
Häufige Fragen zu Terpenen
Was sind Terpene und wozu dienen sie?
Terpene sind aromatische Verbindungen, die sehr viele Pflanzen bilden, darunter Cannabis, und sie sind für deren Geruch verantwortlich. In der Pflanze sind sie nicht zum Duften da: Sie dienen der Abwehr von Pflanzenfressern und Krankheiten, locken bestäubende Tiere und Samenverbreiter an und hemmen das Wachstum konkurrierender Pflanzen. Bei Cannabis könnten sie außerdem nicht nur das Aroma, sondern auch die Wirkung beeinflussen.
Was sind Terpene in der Chemie?
In der Chemie sind Terpene eine Gruppe organischer Verbindungen, die sich vom Isopren ableiten, einem Molekül mit fünf Kohlenstoffatomen, das als Baustein dient. Sie werden danach eingeteilt, wie viele Kohlenstoffatome sie enthalten: Die mit zehn sind Monoterpene, die mit fünfzehn Sesquiterpene und die mit zwanzig Diterpene. Es wurden mehr als 30.000 Terpenverbindungen beschrieben, und sie kommen nicht nur in Pflanzen vor: Auch Bakterien, Pilze und Tiere bilden sie.
Was ist der Unterschied zwischen Terpenen und Terpenoiden?
Ein Terpen ist ein reiner Kohlenwasserstoff, der nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht. Ein Terpenoid ist ein Terpen, das chemisch verändert wurde, meist durch den Einbau von Sauerstoff oder eine Umlagerung seines Grundgerüsts. In der Praxis, und vor allem in der Cannabisbranche, werden die beiden Begriffe oft gleichbedeutend verwendet: Ein guter Teil der Verbindungen, die auf einem Etikett oder in einer Analyse als „Terpene“ auftauchen, sind streng genommen Terpenoide.
Wie ist ein Terpen aufgebaut?
Alle Terpene sind aus derselben Einheit aufgebaut: dem Isopren, einem Molekül mit fünf Kohlenstoffatomen. Diese Einheiten verketten sich und falten sich anschließend, schließen sich zu Ringen oder verzweigen sich, und daraus entsteht die enorme Vielfalt an Strukturen, die es gibt. Deshalb erfolgt die Einteilung, indem man die Kohlenstoffatome in Vielfachen von fünf zählt: Limonen und beta-Myrcen haben zehn, beta-Caryophyllen fünfzehn.
Wie viele Terpene bildet Cannabis?
In Cannabis sativa wurden mehr als hundert verschiedene Terpene beschrieben, auch wenn in ein und derselben Pflanze nur wenige nennenswerte Mengen erreichen. Am häufigsten sind beta-Myrcen, Limonen und beta-Caryophyllen. Was die Strains voneinander unterscheidet, ist weniger, welche Terpene sie bilden, als vielmehr, in welchem Verhältnis und in welchem Tempo sie sie bilden.
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