Arten von Cannabinoiden in Cannabis und ihre Wirkungen

Die Cannabispflanze ist ein Schatz der Natur, der Hunderte von interessanten chemischen Verbindungen enthält, darunter die Phytocannabinoide, auch einfach Cannabinoide oder Cannabis-Cannabinoide genannt.

Auch wenn CBD und THC immer die ganze Aufmerksamkeit auf sich ziehen, gibt es mehr als 100 Arten von Cannabinoiden, die miteinander interagieren und zusammenwirken, um die Wirkung von Marihuana und Hanf hervorzubringen. Bleib dran und entdecke die Welt der Phytocannabinoide: die einzigartigsten Verbindungen des Cannabis, mit großem Potenzial.

Was sind Cannabinoide in Cannabis?

Definition

Die Cannabinoide in Cannabis sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Cannabis sativa-Pflanze vorkommen, darunter Hanf und Marihuana. Man nennt sie auch Phytocannabinoide (die Vorsilbe „Phyto-“ stammt aus dem Griechischen und bedeutet „Pflanze“ oder „pflanzlich“).

Sie unterscheiden sich von Cannabinoiden aus anderen Quellen, vor allem von den Endocannabinoiden (die Vorsilbe endo- bedeutet „innen“), die der Körper selbst bildet, und den synthetischen Cannabinoiden, die im Labor hergestellt werden und den natürlichen Substanzen ähneln können, aber nicht müssen.

Chemische Merkmale

Chemisch gesehen sind die Cannabinoide in Cannabis Terpenophenole: Moleküle aus 21 Kohlenstoffatomen, verteilt auf bis zu drei Ringe (nur einer davon aromatisch) und eine Kohlenwasserstoffkette. Sie sind unlöslich in Wasser und löslich in Fetten, Alkoholen und organischen Lösungsmitteln.

Anders als die meisten Drogen, darunter Kokain, Nikotin und Koffein, sind Cannabinoide keine Alkaloide (sie enthalten keinen Stickstoff).

Wo sie gebildet werden

Cannabinoide werden in den Trichomen von Cannabis gebildet, winzigen Harzdrüsen, die die ganze Pflanze überziehen, vor allem aber die Blüten (umgangssprachlich Buds genannt). Der Cannabinoidgehalt variiert qualitativ und quantitativ je nach Strain und Anbaubedingungen.

Durch die Wahl von Cannabissamen mit bestimmter Genetik und die Kontrolle der Anbauumgebung lassen sich Cannabisblüten mit gezielten Eigenschaften erzielen, was Blütengröße, Cannabinoid-Zusammensetzung und aromatische Terpene angeht.

Funktionen in der Pflanze

Cannabinoide erfüllen in der Cannabispflanze biologische Überlebensfunktionen, etwa den Schutz vor Fressfeinden und die Regulierung von Wachstum und Entwicklung der Pflanze je nach Umweltstress (Lichtverhältnisse, Nährstoffe im Boden, Bewässerung).

Die Bedeutung der Cannabinoide

Das Besondere an diesen Verbindungen ist, dass sie im Körper Systeme aktivieren, die mit Stimmung, Immunität und Fruchtbarkeit zusammenhängen (Quelle). Mit anderen Worten: Die Phytocannabinoide sind der Schlüssel zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems.

Diese Wirkstoffe sind der Grund, warum Cannabis seit Jahrhunderten sowohl zu Freizeit- als auch zu therapeutischen Zwecken verwendet wird. Wenn Cannabinoide eingenommen, inhaliert oder auf die Haut aufgetragen werden, rufen sie im Körper unterschiedliche Wirkungen hervor.

Wie viele Cannabinoide produziert Cannabis?

Zu den bekannten Phytocannabinoiden gehören THC und CBD, doch wurden in Cannabis mehr als 100 verschiedene Cannabinoide identifiziert, und die meisten davon sind nicht psychoaktiv (nur einige wenige, wie THC und CBN).

Die verschiedenen Arten von Cannabinoiden in Cannabis haben synergistische Eigenschaften: Ihre Wirkungen verstärken sich, wenn sie zusammen eingenommen werden. Das nennt man Entourage-Effekt.

Arten von Cannabinoiden in Cannabis

Im Allgemeinen sind die wichtigsten Cannabinoide in Cannabis Cannabigerol (CBG), Cannabichromen (CBC) und Cannabidiol (CBD) sowie, je nach Strain in unterschiedlicher Konzentration, THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol, reichlich vorhanden in Marihuana) und Cannabinol (CBN).

Die übrigen Arten von Cannabinoiden leiten sich meist von den 12 wichtigsten ab. Dazu gehören: die bereits genannten (CBG, CBC, CBD, ∆9-THC, CBN), CBCA (Cannabichromensäure), CBDA (Cannabidiolsäure), CBDV (Cannabidivarin), CBGA (Cannabigerolsäure), CBGV (Cannabigerovarin), THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) und THCV (Tetrahydrocannabivarin).

Saure und neutrale Form der Cannabinoide

Eine Besonderheit der Cannabinoide, die du kennen solltest: Sie kommen in der Cannabispflanze in ihrer Säureform vor, erkennbar an einem „A“ am Ende ihres Namens. Die Säureform ist über den Prozess der Decarboxylierung die Vorstufe der aktiven Formen. Deshalb sind THC und THCA zwar zwei verschiedene Arten von Cannabinoiden, ihre Unterschiede sind aber minimal. Dasselbe gilt für CBD und CBDA, CBG und CBGA und so weiter.

Außerdem enthält Cannabis weitere Verbindungen, die die Wirkung der Phytocannabinoide verstärken. Das gilt zum Beispiel für die Terpene, die natürlich im Hanf vorkommen, synergistisch wirken und die Wirkungen der Phytocannabinoide steigern (Quelle).

THC: Die psychoaktive Verbindung, die für die Wirkung von Cannabis verantwortlich ist

Tetrahydrocannabinol (THC) ist die wichtigste psychotrope Verbindung in Cannabis und für dessen psychoaktive Wirkung verantwortlich. Es wirkt auf die CB1-Cannabinoidrezeptoren im Gehirn, was zu Veränderungen von Wahrnehmung, Stimmung und Kognition führen kann.

CBD: Das nicht-psychoaktive Cannabinoid mit therapeutischem Potenzial und gesundheitlichem Nutzen

Cannabidiol (CBD) ist eine weitere Art von Cannabinoid, die in Marihuana vorkommt (nach THC die häufigste) und auch in großen Mengen in Hanf zu finden ist (Cannabis mit sehr wenig THC). CBD hat keine psychoaktive Wirkung und wurde umfassend auf sein therapeutisches Potenzial bei verschiedenen Erkrankungen untersucht, darunter bei Angstzuständen, Epilepsie, Parkinson, Alzheimer und in der Palliativversorgung bei Krebs. Wenn du tiefer in das Thema einsteigen willst, lies unbedingt den Beitrag über die medizinischen Eigenschaften von CBD.

CBD interagiert mit den Cannabinoidrezeptoren CB1 und CB2 sowie mit anderen Neurotransmittersystemen im Körper wie den Vanilloidrezeptoren Typ 1 (TRPV1), den Serotoninrezeptoren (5-HT1A), den Adenosinrezeptoren und den PPAR-γ-Kernrezeptoren. Durch diese Wechselwirkungen hat CBD entzündungshemmende, schmerzlindernde, angstlösende und antikonvulsive Eigenschaften, weshalb sich die Forschung hauptsächlich auf die Entwicklung von medizinischen Behandlungen konzentriert.

Warum macht THC high und CBD nicht?

THC und CBD sind sich sehr ähnlich, sie haben sogar die gleiche Anzahl an Atomen. Doch ihre unterschiedliche Molekülstruktur führt dazu, dass ihre pharmakologischen Eigenschaften verschieden sind. THC macht high, weil es an die CB1-Cannabinoidrezeptoren bindet, die im Gehirn weit verbreitet und für die psychoaktive Wirkung von Cannabis verantwortlich sind.

Dagegen macht CBD nicht high, weil es nur eine geringe Affinität zu diesem Rezeptor hat und daher nicht die Wirkungen seiner Aktivierung auslöst. CBD ist sogar ein negativer allosterischer Modulator des CB1-Rezeptors: Seine Bindung aktiviert den Rezeptor nicht nur nicht, sondern kann auch seine Aktivität verringern. Deshalb schwächt CBD die psychoaktive Wirkung von THC ab. Wenn du mehr wissen willst: Im Beitrag über die Unterschiede zwischen CBD und THC gehen wir ausführlich darauf ein.

Seltene Cannabinoide: die weniger bekannten Cannabinoide und ihre Eigenschaften

Cannabigerol oder CBG

Cannabigerol (CBG) gilt als Mutter der Cannabinoide, da seine Säureform (CBGA) die Vorstufe der übrigen Verbindungen ist. Alle Cannabinoide leiten sich von zwei Cannabinoiden ab: Cannabigerolsäure (abgekürzt „CBGA“) und Cannabigerovarinsäure (CBGVA). Einige Autoren bezeichnen CBGA und CBGVA als „die Großeltern der Cannabinoide“ oder „das Mutter-Cannabinoid“, weil alle anderen Untertypen von ihnen abstammen (Quelle). Den Prozess, bei dem die übrigen Cannabinoide entstehen, nennt man Cannabinoid-Biosynthese.

Obwohl CBG in geringeren Mengen vorkommt als THC und CBD, hat es wegen seiner möglichen entzündungshemmenden, schmerzlindernden und neuroprotektiven Eigenschaften großes Interesse geweckt.

Cannabichromen oder CBC

Cannabichromen (CBC) ist ein seltenes, nicht psychoaktives Cannabinoid, das die Cannabispflanze in kleinen Mengen bildet. Wie CBD und THC leitet sich CBC von der Cannabigerolsäure (CBGA) ab. Erste Untersuchungen zu diesem Cannabinoid haben gezeigt, dass es mögliche therapeutische Vorteile hat, etwa antimikrobielle, schmerzlindernde und antidepressive Eigenschaften, entzündungshemmende Wirkungen im Darmtrakt, die Anregung des Wachstums von Gehirnzellen, antiproliferative Wirkungen bei Krebstumoren und Wirksamkeit bei der Linderung von Migräne.

Cannabinol oder CBN

Cannabinol (CBN) ist eine weitere, sehr wenig bekannte Art von Cannabinoid. Anders als die anderen Cannabinoide entsteht es, während THC altert, also durch Abbau oder Oxidation von THC. Deshalb findet man es meist in größeren Mengen in Cannabisblüten, die monatelang in einer Schublade vergessen wurden. Auch wenn CBN nicht high macht, oder nicht sehr (das ist unklar), kann es die euphorisierende Wirkung von THC verstärken.

Wie bei anderen Cannabinoiden zeigen die Untersuchungen zu CBN (die bislang recht begrenzt sind), dass es antibakterielle, neuroprotektive und appetitanregende Eigenschaften sowie entzündungshemmende Wirkungen und schmerzlindernde Eigenschaften zur Linderung von Schmerzen hat.

Tetrahydrocannabivarin oder THCV

Tetrahydrocannabivarin (THCV) wird immer beliebter, weil es möglicherweise zur Unterdrückung des Appetits beiträgt (bisher nur in Tierstudien nachgewiesen), auch wenn die Forschung dazu noch am Anfang steht und begrenzt ist. Obwohl es drei Buchstaben mit THC gemeinsam hat, scheint THCV anders als THC keine psychoaktive Wirkung zu haben.

Wie andere seltene Cannabinoide scheint es auch bei verschiedenen Krankheiten und Störungen eine therapeutische Rolle zu spielen, etwa bei Parkinson, Psychosen, Schmerzen und Epilepsie. Die Forschung am Menschen ist jedoch begrenzt, und es lassen sich keine Schlüsse ziehen.

Cannabidivarin oder CBDV

Cannabidivarin (CBDV) ist ein weiteres Cannabinoid, das die Cannabispflanze in kleinen Mengen bildet und über das man eher wenig weiß. Sein Potenzial bei der Behandlung von Epilepsie, Autismus und anderen Störungen wurde untersucht. Auch wenn die Studien zu CBDV sehr begrenzt sind, hat sich gezeigt, dass es gut verträglich ist und keine psychoaktive Wirkung hat.

Cannabigerovarin oder CBGV

Cannabigerovarin (CBGV) ist ein weiteres seltenes Cannabinoid, dessen Wirkungen auf den Körper praktisch unbekannt sind. Auch wenn man wenig über CBGV weiß, geht man davon aus, dass es mit den CB1-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems interagiert. Außerdem soll es zusammen mit anderen Cannabinoiden am sogenannten Entourage-Effekt beteiligt sein.

Unterschiede zwischen den verschiedenen Arten von Cannabinoiden

Der wichtigste Unterschied zwischen den verschiedenen untersuchten Cannabinoiden ist ihr Grad an Psychoaktivität, der auch über ihre Legalität entscheidet. Jedes Cannabinoid, etwa die bekannten CBD, CBG und THC, hat eine einzigartige chemische Struktur, die beeinflusst, wie stark es beim Konsum seine Wirkungen entfaltet. So zeigen zum Beispiel die beiden bekanntesten Cannabinoide, CBD und THC, gegensätzliche Reaktionen: CBD wird mit angstlösenden Wirkungen in Verbindung gebracht, während THC berauschende und psychoaktive Wirkungen hervorruft. Außerdem könnte CBD die unerwünschten Wirkungen von THC abschwächen.

Daneben findet auch die nicht-phytocannabinoide Zusammensetzung von Cannabis großes Interesse, insbesondere der Gehalt an Terpenen und Flavonoiden (Quelle), weil sie die Wirkung der Cannabinoide selbst verändern können. Es hat sich gezeigt, dass diese Pflanzenbestandteile ebenfalls medizinische Wirkungen haben können, indem sie eigene Eigenschaften beisteuern und die Wirkungen der Cannabinoide verstärken.

Unterschiede zwischen Hanf und Marihuana

Menge und Art der Cannabinoide werden von genetischen und Umweltfaktoren beeinflusst, etwa von Luftfeuchtigkeit und Sonneneinstrahlung.

Je nach Genotyp und Phänotyp hat eine Cannabispflanze ein anderes Verhältnis von THC zu CBD, und genau das macht die Unterschiede zwischen Hanf und Marihuana aus. Botanisch sind sie zwar dieselbe Pflanze und teilen ihre äußeren Merkmale, doch die Bildung der Cannabinoide wird vom Erbgut bestimmt. Vor allem die von der Pflanze gebildeten Enzyme, die von den Genen festgelegt werden, sind für die Biosynthese der verschiedenen Arten von Cannabinoiden verantwortlich.

Außerdem beeinflusst die Genetik auch die Entwicklung des Pflanzenkörpers, was beim Nutzhanf zu einem hohen Faserertrag für industrielle Zwecke oder zu Hanfsamen für Lebensmittel oder für die Gewinnung von Hanföl führt.

Welche anderen Pflanzen außer Hanf enthalten Cannabinoide?

Lange Zeit galt Cannabis als die einzige Pflanze, die Phytocannabinoide enthält, doch es gibt Ausnahmen. Ein Bibenzyl-Cannabinoid namens Perrottetinen wurde aus den Lebermoosen Radula perrottetii und Radula marginata isoliert. Offenbar ähneln die Wirkungen von Perrottetinen denen von THC, sind aber schwächer.

Außerdem gibt es weitere Pflanzen mit Bestandteilen, die auf das Endocannabinoid-System wirken: die Cannabimimetika. Dazu gehören zum Beispiel Kakao (wegen seines Gehalts an Anandamid, einem Endocannabinoid), schwarzer Pfeffer, Hopfen, die Strohblume (Helichrysum umbraculigerum, mit einem Cannabinoid, das Cannabigerol bzw. CBG sehr ähnlich ist), die Parakresse (Acmella oleracea), der Sonnenhut (Echinacea purpurea,* Echinacea angustifolia*, Echinacea pallida – bildet Cannabimimetika, die an CB2 binden), Kava (Piper methysticum), die Weinraute (Ruta graveolens), die Karotte und andere Doldenblütler (wegen ihres Gehalts an Falcarinol) und sogar die Catechine des Tees (Camellia sinensis).

Ein weiteres Cannabimimetikum ist das Terpen Beta-Caryophyllen, das im Cannabis selbst vorkommt.