Decarboxylierung: Aktivierung von Cannabinoiden und Erhalt der Terpene
Hast du dich schon einmal gefragt, warum man Cannabis erhitzen muss, bevor man es konsumiert – ob beim Rauchen, Vapen oder Kochen mit dieser Pflanze? Die Antwort liegt in einem Prozess namens Decarboxylierung, der durch Wärmezufuhr abläuft und die Cannabinoide in ihre aktiveren Formen wie THC und CBD umwandelt.
In diesem Artikel lernst du die Chemie hinter Joints und Cannabis-Rezepten kennen und verstehst, warum das richtige Erhitzen dieser Verbindungen dein Cannabis-Erlebnis optimiert. Alles beginnt in der Pflanze, wo die Biosynthese der Cannabinoide stattfindet; hier konzentrieren wir uns auf den nächsten Schritt: ihre Aktivierung durch Wärme.
Die 3 wichtigsten Erkenntnisse
- Die Decarboxylierung ist die Reaktion, die saure Cannabinoide (THCA, CBDA) unter Wärmeeinwirkung in ihre aktiven Formen (THC, CBD) umwandelt.
- Für CBD etwa 140 °C, 30 Minuten lang; für THC etwa 160 °C, 20 Minuten lang; bei 150 °C / 20 Minuten werden beide ausgewogen aktiviert.
- Terpene sind flüchtig und gehen durch Wärme verloren: Ein sanftes und kontrolliertes Erhitzen bewahrt Aroma und Geschmack besser.
Was ist die Decarboxylierung der Cannabinoide?
In der Cannabiswelt ist die Decarboxylierung sehr bekannt, denn sie ist ein chemischer Prozess, bei dem die Cannabinoide von ihrer sauren Form in ihre neutrale Form übergehen, die die stärkeren Wirkungen auf den Organismus ausübt.
Warum muss Cannabis decarboxyliert werden?
Die Cannabispflanze produziert Cannabinoide in saurer Form, die in der Nomenklatur mit einem „A“ gekennzeichnet wird. Beispiele für saure Cannabinoide sind die Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) und die Cannabidiolsäure (CBDA). Cannabinoide in saurer Form haben keine psychoaktiven und nur wenige therapeutische Eigenschaften, bis sie durch den chemischen Prozess der Decarboxylierung in ihre neutrale Form umgewandelt werden.
Wie läuft die Decarboxylierung der Cannabinoide ab?
Die Decarboxylierung kann mit der Zeit auf natürliche Weise erfolgen oder durch Wärmezufuhr beschleunigt werden [1]. Die universellste Art, Cannabis zu decarboxylieren, ist der Joint. Beim Verbrennen von Cannabis wandelt die Wärme das THCA in Tetrahydrocannabinol (THC) um, die Verbindung, die wir einatmen und die für die psychoaktiven Wirkungen verantwortlich ist. Derselbe Prozess findet beim Erhitzen des CBDA der Cannabisblüten statt, das sich nach der Decarboxylierung in Cannabidiol (CBD) umwandelt.
Bei diesem Decarboxylierungsprozess, bei dem eines der Produkte CO2 (Kohlendioxid) ist, verlieren die Cannabinoide einen Teil ihrer Masse. Beispielsweise verliert das THCA 12 % seines Gewichts, wenn es in die neutrale Form THC übergeht [2].
Abbau von Cannabinoiden: aus Cannabinoiden abgeleitete Verbindungen
Es gibt weitere Verbindungen, die sich in der Pflanze bilden können, wenn die Cannabinoide decarboxyliert werden. Diese entstehen nicht durch Decarboxylierung, sondern aus den neutralen Cannabinoiden und durch die Einwirkung von Luft oder Licht, mittels anderer chemischer Veränderungen wie der Oxidation.
CBN – Cannabinol
So kann sich das THC nach der Decarboxylierung oxidieren und in Cannabinol (CBN) umwandeln, das weniger Wasserstoffatome und damit mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweist. CBN wurde aufgrund seiner sedierenden Eigenschaften untersucht und scheint eine geringere Psychoaktivität als THC zu haben.
Dieser Abbau kann auch dazu führen, dass sich CBD in THC (Delta-9-THC) umwandelt oder dass sich THC zu CBN oder zu Delta-8-THC (einem Isomer des THC) oxidiert [1], bevor diese Verbindungen konsumiert werden.
Nun die Frage aller Fragen: Kann dieser Schritt im Körper ablaufen, und kann ich bei der Einnahme von CBD positiv auf THC getestet werden? Die Antwort lautet: Nein, dieser Schritt findet außerhalb des Körpers statt. Auch ohne abschließende wissenschaftliche Beweise führt der Konsum von CBD in der Regel nicht zu einem positiven THC-Test; da Cannabisprodukte jedoch so viele Verbindungen enthalten, können Spuren von THC vorhanden sein, die zu einem positiven Ergebnis führen.
Delta-8-THC – Delta-8-Tetrahydrocannabinol
Das Delta-8-THC ist ein weiteres Cannabinoid, das in letzter Zeit Bekanntheit erlangt hat: Es hat eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen acht und neun, während das Delta-9-THC sie zwischen den Kohlenstoffatomen neun und zehn besitzt.
Was passiert mit den Terpenen während der Decarboxylierung?
Eines der Probleme während der Decarboxylierung der Cannabinoide ist der Verlust von Terpenen, Verbindungen im Cannabis, die wesentlich zu seinem Aroma und Geschmack beitragen (und die man nicht mit den Cannabinoiden verwechseln sollte: Hier erklären wir den Unterschied zwischen Cannabinoiden und Terpenen). Terpene sind flüchtig, das heißt, sie verdampfen bei hohen Temperaturen leicht, was während des Decarboxylierungsprozesses zu ihrem Verlust führen kann [3].
Einige Terpene verdampfen bereits bei Temperaturen von nur 20 °C, obwohl der Siedepunkt einiger Monoterpene bei 155–276 °C und der einiger Sesquiterpene bei 282–314 °C liegt [6].
Das kontrollierte Erhitzen ist die einfachste Methode, um die Decarboxylierung zu fördern, den höchsten Terpengehalt zu bewahren und den Abbau der Cannabinoide zu vermeiden. Eine der fortschrittlichen Methoden, die die Terpene besser bewahrt, ist die Extraktion mit überkritischem CO2, bei der Temperaturen zwischen 40 und 60 °C verwendet werden.
Weitere Verbindungen, die während des Erhitzens entstehen
Bei Cannabis-Extraktionen wurde festgestellt, dass die Summe der Konzentrationen von THCA + THC + CBN nicht konstant ist und nach 60 Minuten bei 160 °C auf 78 % sinkt. Ähnliches gilt für andere Cannabinoide wie CBDA und CBGA, da in beiden Fällen die Summe ihrer sauren und neutralen Formen nach 60 Minuten bei 160 °C auf über 90 % zurückgeht. Dies deutet darauf hin, dass während des Erhitzens neben der Verdampfung der neutralen Formen bei hohen Temperaturen auch noch nicht identifizierte Produkte entstehen können [4]. Um diese Veränderungen im Labor zu quantifizieren, wird der Cannabinoidgehalt analysiert.
Zeit und Temperatur für die Decarboxylierung
Die Kinetik der Decarboxylierung, die sich auf die Geschwindigkeit und das Verhältnis der ablaufenden chemischen Reaktionen bezieht, wurde unter verschiedenen Bedingungen von Temperatur und Zeit untersucht.
Das Zusammenspiel von Zeit und Temperatur ist entscheidend, da es die Umwandlungsgeschwindigkeit, den Terpenverlust, den Abbau der Cannabinoide und damit die Qualität des Endprodukts beeinflusst. Wird die Temperatur erhöht, läuft die Decarboxylierung schneller ab, aber auch der Verlust flüchtiger Terpene kann zunehmen.
Die Decarboxylierung folgt einer Kinetik erster Ordnung [4], was bedeutet, dass die Reaktionsgeschwindigkeit proportional zur Konzentration des Reaktanten ist. Mit anderen Worten: Die Menge der erzeugten neutralen Cannabinoide (wie CBD oder THC) ist proportional zur Menge der sauren Cannabinoide (wie CBDA oder THCA), die in der ursprünglichen Probe vorhanden sind.
Auf welche Temperatur muss man Cannabis erhitzen, um die Cannabinoide in ihrer neutralen Form zu erhalten?
Wenn die Cannabisprobe hohen Temperaturen (etwa 160 °C) ausgesetzt wird, kann es zu einem größeren Verlust an Cannabinoiden kommen, der sich minimieren lässt, wenn der Prozess unter Ausschluss von Sauerstoff durchgeführt wird [4].
Es wurde festgestellt, dass die optimale Temperatur für die Decarboxylierung bei etwa 200 °C für eine kurze Dauer von 3 Minuten liegt. Bei niedrigeren Temperaturen, unter 80 °C, verläuft die Umwandlung von der sauren in die neutrale Form langsamer, und diese Geschwindigkeit steigt mit zunehmender Temperatur.
Die Umwandlung von THCA in THC verläuft schneller als die von CBDA in CBD oder von CBGA in CBG [4]. Bei 120 °C ist das THCA nach 90 Minuten vollständig decarboxyliert [4], während das CBDA etwa eine Stunde benötigt [5]. Bei einer etwas höheren Temperatur von 160 °C sind nur 20 Minuten erforderlich, um die vollständige Decarboxylierung des THCA zu erreichen [4], während sich bei 140 °C das CBDA in 30 Minuten in CBD umwandelt [5].
Um das Maximum an CBD zu decarboxylieren, kann man Cannabis 30 Minuten lang auf 140 °C erhitzen. Unter diesen Bedingungen wandelt sich das CBDA in CBD um.
Um die Anreicherung von CBN zu vermeiden, ist es wichtig, die Umwandlung von THCA in THC bei 120 °C eine Stunde lang oder bei 105 °C 1–2 Stunden lang durchzuführen [5].
Um das Maximum an THC zu decarboxylieren, kann man Cannabis 20 Minuten lang auf 160 °C erhitzen. In diesem Fall wird das THCA vollständig decarboxyliert und in THC umgewandelt.
Anderen Auswertungen zufolge wandeln sich bei 150 °C und 20 Minuten etwa 63 % des CBDA in CBD, 86 % des THCA in THC und 63 % des CBGA in CBG um [3].
Wenn du das Maximum an CBD und THC zusammen in einer einzigen Cannabisprobe decarboxylieren möchtest, musst du ein Gleichgewicht finden.
Mit den genannten Daten beobachtet man bei 150 °C für 20 Minuten die Umwandlung von etwa 63 % des CBDA in CBD, 86 % des THCA in THC und 63 % des CBGA in CBG. Diese Bedingungen können ein guter Ausgangspunkt für eine angemessene Decarboxylierung der drei wichtigsten Cannabinoide sein.
Temperaturen beim Vapen
Der Siedepunkt von THC liegt bei etwa 157 °C, der von CBD im Bereich von 160–180 °C [4]. Das ist relevant für alle, die CBD und Cannabis vapen möchten, da diese Cannabinoide bei geeigneten Temperaturen freigesetzt und inhaliert werden können.
Und jetzt, da du weißt, was die Decarboxylierung ist … hoffen wir, dass du verstehst, warum Cannabis immer erhitzt wird, wenn man seine Eigenschaften nutzen möchte – sei es in Form eines Joints oder in Rezepten wie dem mittlerweile legendären Cannabis-Brownie.
Doch damit ist das Thema nicht erschöpft. Vielleicht fragst du dich: Was ist die beste Methode, um Cannabinoide zu decarboxylieren und zu extrahieren? Cannabis kann im heimischen Backofen oder in Laboren mit hochentwickelten Extraktionsanlagen erhitzt werden. So werden Extrakte und Zubereitungen wie die Cannabis-Butter gewonnen.
Häufig gestellte Fragen
Wird CBD beim Rauchen oder Vapen decarboxyliert?
Ja. Die Verbrennung im Joint und die Wärme des Vaporizers decarboxylieren das CBDA sofort zu CBD (und das THCA zu THC), sodass die Blüte vor dem Rauchen oder Vapen nicht erhitzt werden muss.
Bei welcher Temperatur wird CBD im Backofen decarboxyliert?
Etwa 30 Minuten bei 140 °C wandeln fast das gesamte CBDA in CBD um. Eine höhere Temperatur beschleunigt den Prozess, lässt jedoch mehr Terpene verdampfen und kann einen Teil der Cannabinoide abbauen.
Zerstört die Decarboxylierung die Terpene?
Teilweise. Terpene sind flüchtig und beginnen bereits bei niedrigen Temperaturen zu verdampfen, daher bewahrt ein sanftes und kontrolliertes Erhitzen Aroma und Geschmack des Cannabis besser.
Muss man die Blüte vor der Herstellung von Öl oder Butter decarboxylieren?
Ja, wenn du sie zum Essen in Fett ziehen lassen willst. Ohne vorheriges Erhitzen überwiegen die sauren Formen (CBDA, THCA) mit geringerer Aktivität, weshalb die vorherige Decarboxylierung bei Rezepten für Edibles entscheidend ist.
Quellen
- Grijó, D.R., I.A.V. Osorio und L. Cardozo-Filho. Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: S. 174-180.
- Valizadeh Derakhshan, M., et al. Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L. (Hemp). Agriculture, 2021. 11(5): S. 384.
- Moreno, T., et al. Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: S. 104850.
- Moreno, T., P. Dyer und S. Tallon. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): S. 20307-20315.
- Qamar, S., et al. Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: S. 122581.
- Eyal, A.M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E.M. und Raz, N. (2022). Vapor pressure, vaping, and corrections to misconceptions related to medical cannabis' active pharmaceutical ingredients' physical properties and compositions. Cannabis and Cannabinoid Research.
