Flavonoidi: i composti colorati della cannabis

Ti sei mai chiesto perché alcune infiorescenze di cannabis hanno colori così esotici come il rosso o il viola? Oggi parliamo dei flavonoidi della pianta di cannabis, i composti responsabili dei colori vistosi che questa pianta può assumere.

Oltre ai noti cannabinoidi, come il cannabidiolo (CBD), la cannabis contiene anche altri composti meno conosciuti ma altrettanto importanti: i flavonoidi. Queste potenti sostanze bioattive non solo conferiscono bellezza alla pianta, ma possono anche contribuire alla sinergia con altri composti della cannabis e influire sulla nostra esperienza con la cannabis.

Introduzione ai flavonoidi della cannabis

Cosa sono i flavonoidi della cannabis?

I flavonoidi sono una classe di composti fenolici ampiamente distribuiti nel regno vegetale. Sono noti per la loro ampia gamma di colori e, oltre che nella cannabis, questi composti si trovano anche in diversi alimenti vegetali. Sono inoltre considerati uno dei fenoli più importanti della dieta e sono uno dei gruppi di composti più numerosi nelle piante [1].

Che colorazione danno i flavonoidi alla cannabis?

Dal punto di vista etimologico, il termine «flavonoidi» deriva dal latino «flavus», che significa «giallo», in riferimento alla colorazione che molti di questi composti conferiscono alle piante che li contengono. I flavonoidi possono conferire un'ampia gamma di colori, dal giallo al viola e al rosso.

Vale la pena ricordare che nella cannabis, come in altre piante, la colorazione gialla di alcuni flavonoidi può essere oscurata dal colore verde della clorofilla (che non è un flavonoide). Pertanto, la presenza di questi composti spesso non è evidente a occhio nudo, ma si nasconde sotto le diverse tonalità di verde. Altre volte, invece, il colore viola o rosso della marijuana ne segnala la presenza.

Funzioni dei flavonoidi nelle piante

I flavonoidi sono presenti in una moltitudine di piante e possono servire a vari scopi, ma una delle loro funzioni principali è il ruolo di pigmenti, in particolare la colorazione dei fiori [3]. Sono stati trovati più di 4.000 tipi di flavonoidi naturali [1]. Alcuni suggeriscono anche che questi composti possano svolgere un ruolo importante nel proteggere la pianta dalla luce ultravioletta e dalle malattie [3].

I flavonoidi sono quindi composti essenziali per la sopravvivenza della pianta e conferiscono anche un carattere distintivo a molte varietà di cannabis, come le varietà CBD Purple Haze e CBD Purple Tangie di Cannactiva, i cui colori vistosi si devono a questi composti polifenolici.

Classificazione

I flavonoidi si trovano solitamente legati a molecole di carboidrati e possono essere suddivisi in 13 classi in base alle loro caratteristiche chimiche. Alcune di queste classi sono [1]:

• Flavonoli: comprendono composti come la quercetina e il kaempferolo.
• Flavoni: comprendono composti come l'apigenina, la luteolina e le canflavine A, B e C presenti nella cannabis, di cui parleremo più avanti.
• Flavanoni: comprendono composti come la naringenina e l'esperetina, abbondanti negli agrumi.
• Isoflavoni: comprendono composti come la genisteina e la daidzeina, ampiamente presenti nei prodotti di soia fermentati.
• Antocianidine: comprendono i pigmenti rossi, blu e viola delle piante (come la cianidina, la delfinidina...). Si tratta dei pigmenti antiossidanti presenti nei mirtilli e nelle more.

Dove si trovano i flavonoidi?

I flavonoidi sono composti molto comuni nelle piante, compresa la cannabis. In un'altra occasione abbiamo parlato delle antocianine, un tipo di flavonoide responsabile del colore viola nelle piante di marijuana viola.

Questi composti si trovano anche in una varietà di alimenti vegetali che compongono la nostra dieta, soprattutto nella frutta e nella verdura.

Struttura chimica

Per comprendere la struttura chimica dei flavonoidi, è importante partire dal fenolo, un composto organico aromatico costituito da un anello benzenico con un gruppo ossidrile (OH) alla base della sua struttura [1]. I flavonoidi sono composti organici contenenti una catena di 15 atomi di carbonio e due anelli fenilici [2]. Questi composti sono strettamente correlati al fenolo e sono descritti come anelli di benzene in cui un idrogeno è stato sostituito da un altro elemento o composto.

Flavonoidi della cannabis

Tipi di flavonoidi nella cannabis

La pianta di cannabis contiene molti flavonoidi. Nella pianta di Cannabis sativa sono stati identificati diversi flavonoidi, tra i più importanti dei quali i flavoni, come la vitexina, l'orientina, la luteolina e l'apigenina, e i flavonoli, come il kaempferolo e la quercetina [4].

Cannflavine A, B e C della cannabis

Uno dei primi flavonoidi descritti nella *Cannabis sativa *è la cannflavina [5] (chiamata anche cannaflavina o canflavina). In seguito si è scoperto che può essere suddivisa in diversi composti, le cannflavine A, B e C [6, 7].

Le cannflavine A e B sono state trovate in giovani piante di canapa con pochi cannabinoidi [8] e anche in tinture di cannabis fatte in casa [9].

Le cannflavine sono flavonoidi presenti solo nella pianta di cannabis.

Queste due cannflavine sono specifiche della pianta di *Cannabis sativa *[6] e appartengono a un gruppo di flavonoidi chiamati flavoni, che hanno molte funzioni nelle piante, tra cui la regolazione, il trasporto e la mediazione nell'interazione con i patogeni [5-7].

Queste due cannflavine sono flavoni prenilati [9], cioè hanno molecole idrofobe aggiunte. Le cannflavine A e B sono prodotte a partire dalla luteolina, un flavonoide comune a molte piante, tra cui verdura e frutta della nostra dieta [6].

Inoltre, la presenza e la concentrazione di flavonoidi possono variare tra le diverse varietà di cannabis e i diversi metodi di coltivazione.

Proprietà dei flavonoidi e loro effetti nella cannabis

Effetti dei flavonoidi nella cannabis

Nella cannabis, i flavonoidi possono contribuire all'esperienza con la cannabis attraverso l'effetto entourage, cioè l'interazione sinergica tra vari composti presenti nella pianta, tra cui cannabinoidi, terpeni e flavonoidi.

I flavonoidi della cannabis possono interagire con i recettori del sistema endocannabinoide e con altri sistemi dell'organismo, il che può modulare l'effetto dei cannabinoidi e dei terpeni, potenziandone o modificandone gli effetti. Questo apre nuove possibilità per lo sviluppo di varietà di cannabis medica.

Sebbene il gruppo dei flavonoidi sia stato ampiamente studiato in quanto presente in molti alimenti e piante medicinali, sulle possibili interazioni tra i flavonoidi e gli altri componenti della cannabis c'è ancora molto da studiare e si può dire ben poco.

Proprietà dei flavonoidi

In generale, i flavonoidi sono agenti antiossidanti e hanno attirato molta attenzione per la possibilità di prevenire e trattare innumerevoli malattie; possono anche interrompere la carcinogenesi [1]. I flavonoidi sembrano avere anche proprietà antivirali contro virus come l'HIV, l'herpes, i virus respiratori e la poliomielite, tra gli altri [1].

I flavonoidi sono antiossidanti e hanno attirato molta attenzione per le loro possibili proprietà antitumorali.

Le tre cannflavine presenti nella cannabis hanno proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e apparentemente anche antitumorali [10]. Le canflavine A e B hanno proprietà antinfiammatorie che possono essere fino a 30 volte superiori a quelle dell'aspirina [5]. Queste due cannaflavine inibiscono la produzione di due mediatori infiammatori, la prostaglandina E2 e i leucotrieni [6, 8].

Come dicevo, le piante contengono molti flavonoidi. Uno dei più noti è la quercetina, che è stata ampiamente studiata per le sue proprietà antitumorali ed è il flavonoide più abbondante nella frutta dopo il kaempferolo e la miricetina. Il kaempferolo ha anche proprietà antitumorali [1].

Un altro flavonoide piuttosto noto è l'apigenina, che si trova in frutta e verdura e può essere presente anche nella cannabis [1, 4]. A quanto pare, l'apigenina potrebbe ridurre l'attività del recettore GABA (così come i cannabinoidi come il THC, il CBD e forse alcuni terpeni), il che potrebbe spiegare le sue proprietà sedative (11). Ha inoltre proprietà antitumorali nel cancro al seno, alla cervice uterina, al colon, nella leucemia, nel cancro al polmone, alle ovaie, alla prostata, alla pelle, alla tiroide, allo stomaco e al fegato, tra le altre forme di cancro [1].

In conclusione...

I flavonoidi della cannabis sono composti affascinanti che non solo conferiscono colori vistosi alle infiorescenze della pianta, ma possono anche influire sull'esperienza con la cannabis attraverso l'effetto entourage. La loro presenza e concentrazione possono variare tra diverse varietà di cannabis e metodi di coltivazione.

Spero che ti sia sembrato interessante saperne di più su questi composti. Con il progredire della ricerca, ci si aspetta che emergano ulteriori informazioni su come possano influire sugli effetti associati al consumo di cannabis. Alla prossima!

Dubbi e domande rapide sui flavonoidi della cannabis…

Bibliografia

1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
5. Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
7. Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.