Flavonoïdes : les composés colorés du cannabis

Vous êtes-vous déjà demandé pourquoi certaines fleurs de cannabis affichent des couleurs aussi exotiques que le rouge ou le violet ? Aujourd'hui, nous parlons des flavonoïdes de la plante de cannabis, les composés responsables des couleurs éclatantes que peut prendre cette plante.

Outre les cannabinoïdes bien connus, comme le cannabidiol (CBD), le cannabis contient aussi d'autres composés moins connus mais tout aussi importants : les flavonoïdes. Ces puissants composés bioactifs n'apportent pas seulement de la beauté à la plante : ils peuvent aussi agir en synergie avec d'autres composés du cannabis et influer sur notre expérience cannabique.

Introduction aux flavonoïdes du cannabis

Que sont les flavonoïdes du cannabis ?

Les flavonoïdes sont une classe de composés phénoliques largement répandus dans le règne végétal. Ils sont connus pour leur large palette de couleurs et, outre le cannabis, on les trouve aussi dans divers aliments d'origine végétale. Ils sont également considérés comme l'un des phénols les plus importants de l'alimentation et forment l'un des plus grands groupes de composés des plantes [1].

Quelle coloration les flavonoïdes donnent-ils au cannabis ?

Étymologiquement, le terme « flavonoïdes » vient du latin « flavus », qui signifie « jaune », en référence à la coloration que beaucoup de ces composés donnent aux plantes qui les contiennent. Les flavonoïdes peuvent conférer une large gamme de couleurs, allant du jaune au violet et au rouge.

Il faut préciser que dans le cannabis, comme dans d'autres plantes, la couleur jaune de certains flavonoïdes peut être masquée par la couleur verte de la chlorophylle (qui n'est pas un flavonoïde). Ainsi, la présence de ces composés n'est souvent pas visible à l'œil nu : elle se cache sous les différentes nuances de vert. D'autres fois, en revanche, c'est la couleur violette ou rouge du cannabis qui trahit leur présence.

Fonctions des flavonoïdes dans les plantes

Les flavonoïdes sont présents dans un très grand nombre de plantes et peuvent avoir plusieurs fonctions, mais l'une de leurs fonctions principales est leur rôle de pigments, notamment dans la coloration des fleurs [3]. Plus de 4 000 types de flavonoïdes naturels ont été identifiés [1]. Certains auteurs suggèrent aussi que ces composés pourraient jouer un rôle important dans la protection de la plante contre les rayons ultraviolets et les maladies [3].

Les flavonoïdes sont donc des composés essentiels à la survie de la plante et donnent aussi un caractère distinctif à de nombreuses variétés de cannabis, comme les variétés CBD Purple Haze et CBD Purple Tangie de Cannactiva, dont les couleurs éclatantes sont dues à ces composés polyphénoliques.

Classification

Les flavonoïdes sont généralement liés à des molécules de glucides et peuvent être répartis en 13 classes selon leurs caractéristiques chimiques. En voici quelques-unes [1] :

• Flavonols : comprennent des composés comme la quercétine et le kaempférol.
• Flavones : comprennent des composés comme l'apigénine, la lutéoline et les cannflavines A, B et C présentes dans le cannabis, dont nous parlerons plus bas.
• Flavanones : comprennent des composés comme la naringénine et l'hespérétine, abondantes dans les agrumes.
• Isoflavones : comprennent des composés comme la génistéine et la daidzéine, très présentes dans les produits fermentés à base de soja.
• Anthocyanidines : comprennent des pigments rouges, bleus et violets des plantes (comme la cyanidine, la delphinidine…). Ce sont les pigments antioxydants des myrtilles et des mûres.

Où trouve-t-on les flavonoïdes ?

Les flavonoïdes sont des composés très courants dans les plantes, y compris le cannabis. Nous avons déjà parlé des anthocyanes, un type de flavonoïde responsable de la couleur violette des plants de cannabis violet.

On trouve aussi ces composés dans de nombreux aliments végétaux de notre alimentation, principalement dans les fruits et les légumes.

Structure chimique

Pour comprendre la structure chimique des flavonoïdes, il faut partir du phénol, un composé organique aromatique formé d'un cycle benzénique portant un groupe hydroxyle (OH), qui constitue la base de leur structure [1]. Les flavonoïdes sont des composés organiques qui contiennent une chaîne de 15 atomes de carbone et deux cycles phényle [2]. Ces composés sont étroitement liés au phénol et se décrivent comme des cycles benzéniques dans lesquels un hydrogène a été remplacé par un autre élément ou composé.

Les flavonoïdes du cannabis

Types de flavonoïdes du cannabis

La plante de cannabis contient de nombreux flavonoïdes. Plusieurs flavonoïdes ont été identifiés dans la plante Cannabis sativa, parmi lesquels se distinguent les flavones, comme la vitexine, l'orientine, la lutéoline et l'apigénine, et les flavonols, comme le kaempférol et la quercétine [4].

Cannflavines A, B et C du cannabis

L'un des premiers flavonoïdes décrits chez Cannabis sativa est la cannflavine [5] (appelée aussi cannaflavine ou canflavine). On a ensuite découvert qu'elle se divise en plusieurs composés, les cannflavines A, B et C [6, 7].

Les cannflavines A et B ont été trouvées dans de jeunes plants de chanvre pauvres en cannabinoïdes [8] ainsi que dans des teintures de cannabis faites maison [9].

Les cannflavines sont des flavonoïdes que l'on ne trouve que dans la plante de cannabis.

Ces deux cannflavines sont propres à la plante Cannabis sativa [6] et appartiennent au groupe de flavonoïdes appelés flavones, qui remplissent de nombreuses fonctions dans les plantes, notamment la régulation, le transport et la médiation dans l'interaction avec les agents pathogènes [5-7].

Ces deux cannflavines sont des flavones prénylées [9], c'est-à-dire qu'elles portent des molécules hydrophobes ajoutées. Les cannflavines A et B sont produites à partir de la lutéoline, un flavonoïde courant dans de nombreuses plantes, y compris les légumes et les fruits de notre alimentation [6].

En outre, la présence et la concentration de flavonoïdes peuvent varier selon les variétés de cannabis et les méthodes de culture.

Propriétés des flavonoïdes et leurs effets dans le cannabis

Effets des flavonoïdes dans le cannabis

Dans le cannabis, les flavonoïdes peuvent contribuer à l'expérience cannabique grâce à l'effet d'entourage, c'est-à-dire l'interaction synergique entre les différents composés présents dans la plante, dont les cannabinoïdes, les terpènes et les flavonoïdes.

Les flavonoïdes du cannabis peuvent interagir avec les récepteurs du système endocannabinoïde et d'autres systèmes de l'organisme, ce qui peut moduler l'effet des cannabinoïdes et des terpènes, en renforçant ou en modifiant leurs effets. Cela ouvre de nouvelles possibilités pour le développement de variétés de cannabis médical.

Bien que les flavonoïdes aient été largement étudiés en raison de leur présence dans de nombreux aliments et plantes médicinales, les interactions possibles entre les flavonoïdes et les autres composants du cannabis restent en grande partie à étudier, et l'on ne peut pas encore en dire grand-chose.

Propriétés des flavonoïdes

De manière générale, les flavonoïdes sont des agents antioxydants ; ils suscitent beaucoup d'intérêt car ils pourraient prévenir et traiter un très grand nombre de maladies, et ils peuvent aussi interrompre la cancérogenèse [1]. Les flavonoïdes auraient également des propriétés antivirales contre des virus comme le VIH, l'herpès, les virus respiratoires et celui de la polio, entre autres [1].

Les flavonoïdes sont des antioxydants et ont fait l'objet d'une grande attention en raison de leurs éventuelles propriétés anticancéreuses.

Les trois cannflavines du cannabis ont des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et, semble-t-il, également anticancéreuses [10]. Les cannflavines A et B ont des propriétés anti-inflammatoires qui peuvent être jusqu'à 30 fois supérieures à celles de l'aspirine [5]. Ces deux cannflavines inhibent la production de deux médiateurs de l'inflammation, la prostaglandine E2 et les leucotriènes [6, 8].

Comme je vous le disais, les plantes contiennent énormément de flavonoïdes. L'un des plus connus est la quercétine, très étudiée pour ses propriétés anticancéreuses, qui est le flavonoïde le plus abondant dans les fruits après le kaempférol et la myricétine. Le kaempférol a lui aussi des propriétés anticancéreuses [1].

Un autre flavonoïde assez connu est l'apigénine, présente dans les fruits et les légumes et que l'on peut aussi trouver dans le cannabis [1, 4]. Il semble que l'apigénine puisse réduire l'activité du récepteur GABA (comme les cannabinoïdes tels que le THC, le CBD et peut-être certains terpènes), ce qui pourrait expliquer ses propriétés sédatives (11). Elle présente aussi des propriétés anticancéreuses dans les cancers du sein, du col de l'utérus, du côlon, du poumon, de l'ovaire, de la prostate, de la peau, de la thyroïde, de l'estomac et du foie, dans la leucémie, ainsi que dans d'autres formes de cancer [1].

En conclusion…

Les flavonoïdes du cannabis sont des composés fascinants qui non seulement donnent des couleurs éclatantes aux fleurs de la plante, mais peuvent aussi influencer l'expérience cannabique grâce à l'effet d'entourage. Leur présence et leur concentration peuvent varier selon les variétés de cannabis et les méthodes de culture.

J'espère que vous avez trouvé intéressant d'en apprendre davantage sur ces composés. À mesure que la recherche avance, on devrait en savoir plus sur la manière dont ils peuvent influencer les effets associés à la consommation de cannabis. À bientôt !

Questions rapides sur les flavonoïdes du cannabis...

Références

1. Bhuyan, D.J. et A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius et P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
5. Barrett, M., D. Gordon et F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
7. Barrett, M., A. Scutt et F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.