Das einzigartige Aroma deiner liebsten CBD-Blüten sowie die verschiedenen Wirkungen, die sie hervorrufen können, werden weitgehend von den Terpenen bestimmt. Mit der zunehmenden Legalisierung von Cannabis in vielen Ländern hat sich die Cannabisbranche modernisiert. Heute suchen die Kunden nicht nur nach einem hohen Gehalt an THC und CBD, sondern auch nach bestimmten Terpenprofilen, was die Nachfrage nach Terpenanalysen in den Laboren erhöht hat. Hier erzähle ich euch von einigen Möglichkeiten, diese Terpene zu messen, und von ein paar weiteren Kuriositäten über diese Verbindungen.
Einführung in die Terpenanalyse
Was ist eine Terpenanalyse?
Terpenanalysen sind Methoden, mit denen die Menge an Terpenen in einer Probe quantifiziert wird. Diese Analyse ist von entscheidender Bedeutung für die Bestimmung der sensorischen und therapeutischen Eigenschaften von Pflanzen, insbesondere im Fall von Cannabis sativa.
Da es möglich ist, dass all diese Verbindungen zusammenwirken, um bei Cannabis eine bestimmte Wirkung hervorzurufen, ist es wichtig zu wissen, welche Verbindungen man konsumiert. Deshalb sind Terpenanalysen eine in den Laboren immer stärker nachgefragte Dienstleistung.
Was sind Terpene und wie werden sie klassifiziert?
Terpene sind flüchtige organische Verbindungen, die zum Aroma und Geschmack sehr vieler Pflanzen beitragen [7], darunter auch der Cannabispflanze, und die Grundlage vieler ätherischer Öle bilden, die zum Beispiel in Lebensmitteln oder in der Kosmetikherstellung verwendet werden [8].
Es scheint, dass Terpene therapeutische Eigenschaften haben können, darunter entzündungshemmende, krebshemmende, antiseptische, adstringierende, schmerzlindernde, antidepressive, antimikrobielle und verdauungsfördernde [1-6]. Insbesondere bestimmen die Terpene der Pflanze *Cannabis sativa *nicht nur die sensorischen Eigenschaften der Cannabisblüten, sondern können auch deren therapeutische Eigenschaften beeinflussen [7].
Terpene leiten sich von verschiedenen Kombinationen von Isopren-Einheiten ab, einer aromatischen organischen Verbindung mit fünf Kohlenstoffatomen (C5). Die Klassifizierung der Terpene hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome ab: Monoterpene haben zehn Kohlenstoffatome (C10), Sesquiterpene fünfzehn (C15) und Diterpene zwanzig (C20) [7].
Wie hilft die Terpenanalyse bei der Qualitätskontrolle von Cannabis?
Eine qualitativ hochwertige Cannabisprobe sollte eine Vielfalt von Terpenen aufweisen. Wenn das Aroma der Terpene verloren gegangen ist, ist es möglich, dass die Probe alt ist oder nicht richtig angebaut wurde.
Terpene in Cannabis sativa
Terpenvielfalt bei Cannabis sativa
In der Cannabispflanze gehören die Terpene zu den Merkmalen mit der größten phänotypischen Vielfalt, und es wurden rund 150–200 verschiedene Terpene in Cannabis beschrieben, vor allem Monoterpene und Sesquiterpene [8, 9].
Die häufigsten Terpene in Cannabis sativa
Bei *Cannabis sativa *vom Marihuana-Typ, das in Dispensaries in den USA erhältlich ist, sind die häufigsten Terpene Beta-Myrcen und Limonen, beides Monoterpene, sowie Beta-Caryophyllen, ein Sesquiterpen [10].
Die Bedeutung der Terpene in Cannabis
Durch ihre Eigenschaften tragen Terpene zum Raucherlebnis bei, indem sie bestimmte Aromaprofile sowie mögliche Wirkungen auf den Körper mit sich bringen. Diese aromatischen Verbindungen sind in der Lage, mit Cannabinoiden zu interagieren und deren Wirkung zu verstärken. Sie können auch mit anderen in der Pflanze vorhandenen Terpenen interagieren. Dieses Phänomen, das als Entourage-Effekt bekannt ist, verstärkt den therapeutischen Nutzen von Cannabis.
Einige Terpene in Cannabis werden mit bestimmten Wirkungen in Verbindung gebracht. Der „Sativa-Effekt“ zum Beispiel ist eine gängige Bezeichnung für Strains mit anregender und aufmunternder Wirkung. Sie könnten Terpene wie Limonen und Pinen enthalten, die ein frisches Zitrusaroma haben. Strains mit „Indica-Effekt“ könnten mehr Myrcen enthalten, ein Terpen mit erdigem Aroma, das mit entspannenden und beruhigenden Wirkungen in Verbindung gebracht wird. Wenn du tiefer einsteigen möchtest, lies den Beitrag über die Unterschiede zwischen Indica und Sativa.
Methoden zur Analyse von Terpenen
Die am häufigsten verwendete Analysemethode zur Messung von Terpenen ist die Gaschromatographie, die mit der Massenspektrometrie gekoppelt werden kann, um genauere Ergebnisse zu erhalten.
Es gibt auch die SPME-Technik und VASE. Angesichts der hohen Flüchtigkeit der Terpene ist die Gaschromatographie eine der am häufigsten verwendeten Techniken zu ihrer Bestimmung.
Gaschromatographie: die am häufigsten verwendete Methode zur Messung von Terpenen
Die Gaschromatographie (GC, nach der englischen Abkürzung) ist die am häufigsten verwendete Methode zur Messung von Terpenen. Diese Technik wird auch für die Analyse von Cannabinoiden verwendet. Sie arbeitet mit einem Gas als mobiler Phase, und die Probe muss erhitzt werden, um sie zu homogenisieren.
Die Kombination von Gaschromatographie und Massenspektrometrie (GC-MS)
Die Gaschromatographie kann mit der Massenspektrometrie (MS) gekoppelt werden, einer Technik, bei der das Gewicht der einzelnen Verbindungen bestimmt wird. Diese als GC-MS abgekürzte Kombination ist für die Messung sowohl von Cannabinoiden als auch von Terpenen recht genau.
Bei diesem Verfahren werden die Terpene nach der GC-Trennung fragmentiert und mittels MS nach ihrem Masse-Ladungs-Verhältnis analysiert. Dies liefert zusätzliche Informationen, die zur Bestätigung der Identität der Terpene in der Probe beitragen können.
Auf diese Weise ist es möglich, die Terpene in einer Cannabisprobe ziemlich genau zu identifizieren und zu quantifizieren, was für Produzenten und Verbraucher, die das Terpenprofil ihrer Produkte verstehen und kontrollieren wollen, von großem Nutzen sein kann.
Alternativen zur Gaschromatographie: HS-SPME und VASE
Es gibt weitere Techniken zur Messung von Terpenen. Eine davon ist die Headspace-Festphasenmikroextraktion (Headspace-Solid Phase Microextraction; HS-SPME, auf Englisch), eine Methode, die ohne Lösungsmittel auskommt. Der Kopfraum (Headspace) ist die Gasschicht über einer Probe in einem Vial, und analysiert wird diese Schicht statt des darunterliegenden Volumens, in dem sich die Probe befindet.
Deshalb wird die HS-SPME bei flüchtigen Proben eingesetzt, zum Beispiel bei solchen, die Benzol, Toluol und Xylole enthalten [8]. Die HS-SPME hat den Vorteil, dass Probenahme, Extraktion und Konzentrationsmessung in einem einzigen Schritt erfolgen können [7].
Da Terpene flüchtig sind, verwenden einige der Techniken zu ihrer Messung keine Lösungsmittel oder messen den Leerraum anstelle der Verbindung.
Die vakuumunterstützte Sorptionsextraktion (Vacuum Assisted Sorbent Extraction; VASE, auf Englisch) beruht auf einem Sorptionsmittel im Kopfraum, das eine bestimmte Zeit lang dem Blütenstand der Pflanze ausgesetzt war.
Dieser Blütenstand wird bei einem Druck von 0,36 atm auf 100 °C erhitzt. Es gibt mehrere Techniken, bei denen der Kopfraum analysiert wird, aber die VASE-Technik garantiert dank der großen Menge an Sorptionsmaterial eine erschöpfende Extraktion [7].
Wichtige Überlegungen bei der Bewertung von Terpenen
Es ist wichtig, die Methoden zur Bewertung der Zusammensetzung der Blütenstände von *Cannabis sativa *und die Extraktionsprotokolle zu standardisieren. Diese Protokolle und Methoden gut zu verstehen ist entscheidend, denn bei denen, die die Blüte vorwärmen, können die Terpene schon vor der Analyse abgebaut werden oder verdampfen, was das Ergebnis verfälscht [7].
Aufgrund der Flüchtigkeit der Terpene werden die Terpene abgebaut oder verdampfen, wenn die Blüte erhitzt wird, um die Cannabinoide zu decarboxylieren.
Ein Problem tritt auf, wenn man die Cannabinoide decarboxylieren möchte, da das Erhitzen das Terpenprofil verändert [7]. Aus diesem Grund wird empfohlen, nicht vorzuwärmen, um so Produkte mit hohem Terpengehalt zu erhalten [7, 11].
Cannabis-Terpene zu Hause extrahieren
Eines der Lösungsmittel für die Extraktion von Terpenen, das sehr gut zu funktionieren scheint, ist Olivenöl, da es die Terpene löst und gleichzeitig ihre Verdunstung verhindert.
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Geheimnisse und Kuriositäten der Terpene in Cannabis sativa
Nun ja, beim letzten Mal habe ich euch mit einer offenen Frage zurückgelassen, zu der wir inzwischen etwas mehr wissen. Der ökologische Grund, warum die Pflanze *Cannabis sativa *all diese Verbindungen produziert, ist noch nicht klar, aber offenbar sind Terpene ein Abwehrmechanismus [12, 13]. Wenn die Pflanze also an Orten angebaut wird, an denen sie Schutz braucht, würde sie mehr dieser Verbindungen produzieren. Eine aktuelle Studie legt nahe, dass die Pflanze im Outdoor-Anbau mehr Terpene produziert als im Indoor-Anbau [14]. Diese vorläufigen Ergebnisse deuten darauf hin, dass die phänotypische Ausprägung dieser Terpene bei Cannabis sativa offenbar stark von der Umwelt abhängt und sich zwischen zwei Pflanzen desselben Strains, die unter unterschiedlichen Umweltbedingungen angebaut werden, unterscheiden kann [14].
Nun, ich hoffe, dass ich einige eurer Extraktionen mit Olivenöl voller Terpene probieren kann. Erzählt mir, wie es bei euch läuft!
Quellen
- Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
- Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
- Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene α‐humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
- Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene α-humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
- dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
- Salehi, B., et al., Therapeutic potential of α-and β-pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
- Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
- Bakro, F., et al., Simultaneous determination of terpenes and cannabidiol in hemp (Cannabis sativa L.) by fast gas chromatography with flame ionization detection. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
- Radwan, M.M., et al., Cannabinoids, phenolics, terpenes and alkaloids of cannabis. Molecules, 2021. 26(9): p. 2774.
- Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
- Romano, L.L. and A. Hazekamp, Cannabis oil: chemical evaluation of an upcoming cannabis-based medicine. Cannabinoids, 2013. 1(1): p. 1-11.
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