Flavonoide: Die Farbstoffe in Cannabis

Hast du dich schon einmal gefragt, warum manche Cannabisblüten so exotische Farben wie Rot oder Lila haben? Heute geht es um die Flavonoide der Cannabispflanze, die Verbindungen, die für die auffälligen Farben verantwortlich sind, die diese Pflanze annehmen kann.

Neben den bekannten Cannabinoiden wie Cannabidiol (CBD) enthält Cannabis auch andere, weniger bekannte, aber ebenso wichtige Verbindungen: die Flavonoide. Diese starken bioaktiven Stoffe verleihen der Pflanze nicht nur Schönheit, sondern können auch synergetisch mit anderen Verbindungen des Cannabis zusammenwirken und so unser Cannabis-Erlebnis beeinflussen.

Einführung in die Cannabis-Flavonoide

Was sind Cannabis-Flavonoide?

Flavonoide sind eine Klasse phenolischer Verbindungen, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind. Sie sind für ihr breites Farbspektrum bekannt, und außer in Cannabis kommen diese Verbindungen auch in verschiedenen pflanzlichen Lebensmitteln vor. Sie gelten außerdem als eines der wichtigsten Phenole in der Ernährung und sind eine der größten Gruppen von Verbindungen in Pflanzen [1].

Welche Färbung verleihen Flavonoide dem Cannabis?

Etymologisch stammt der Begriff „Flavonoide“ vom lateinischen „flavus“, was „gelb“ bedeutet – ein Hinweis auf die Färbung, die viele dieser Verbindungen den Pflanzen verleihen, die sie enthalten. Flavonoide können eine breite Palette von Farben hervorrufen, die von Gelb bis Lila und Rot reichen.

Dabei ist zu beachten, dass bei Cannabis, wie bei anderen Pflanzen auch, die gelbe Färbung einiger Flavonoide vom Grün des Chlorophylls (das kein Flavonoid ist) überdeckt werden kann. Deshalb ist das Vorhandensein dieser Verbindungen oft nicht mit bloßem Auge zu erkennen, sondern verbirgt sich unter den verschiedenen Grüntönen. In anderen Fällen dagegen verrät die violette oder rote Farbe des Cannabis ihre Anwesenheit.

Funktionen von Flavonoiden in Pflanzen

Flavonoide kommen in einer Vielzahl von Pflanzen vor und können verschiedenen Zwecken dienen, aber eine ihrer Hauptfunktionen ist ihre Rolle als Pigmente, insbesondere bei der Färbung von Blüten [3]. Es wurden mehr als 4.000 Arten von natürlichen Flavonoiden gefunden [1]. Es wird auch vermutet, dass diese Verbindungen eine wichtige Rolle beim Schutz der Pflanze vor ultraviolettem Licht und Krankheiten spielen könnten [3].

Flavonoide sind daher essenzielle Verbindungen für das Überleben der Pflanze und verleihen auch vielen Cannabis-Strains einen unverwechselbaren Charakter, etwa den Strains CBD Purple Haze und CBD Purple Tangie von Cannactiva, deren auffällige Farben auf diese polyphenolischen Verbindungen zurückgehen.

Klassifizierung

Flavonoide sind in der Regel an Kohlenhydratmoleküle gebunden und lassen sich nach ihren chemischen Eigenschaften in 13 Klassen einteilen. Einige dieser Klassen sind [1]:

• Flavonole: umfassen Verbindungen wie Quercetin und Kaempferol.
• Flavone: Dazu gehören Verbindungen wie Apigenin, Luteolin und die Canflavine A, B und C, die in Cannabis vorkommen und auf die wir weiter unten eingehen werden.
• Flavanone: Dazu gehören Verbindungen wie Naringenin und Hesperetin, die reichlich in Zitrusfrüchten vorkommen.
• Isoflavone: Dazu gehören Verbindungen wie Genistein und Daidzein, die in fermentierten Sojaprodukten weit verbreitet sind.
• Anthocyanidine: umfassen rote, blaue und violette Pigmente in Pflanzen (wie Cyanidin, Delphinidin …). Dies sind die antioxidativen Pigmente in Heidelbeeren und Brombeeren.

Wo sind Flavonoide zu finden?

Flavonoide sind in Pflanzen sehr verbreitete Verbindungen, auch in Cannabis. Bei anderer Gelegenheit haben wir über Anthocyane gesprochen, eine Art von Flavonoiden, die für die violette Farbe der Pflanzen von lila Marihuana verantwortlich ist.

Diese Verbindungen finden sich außerdem in einer Vielzahl von pflanzlichen Lebensmitteln, die Teil unserer Ernährung sind, vor allem in Obst und Gemüse.

Chemische Struktur

Um die chemische Struktur der Flavonoide zu verstehen, ist es wichtig, mit dem Phenol zu beginnen, einer aromatischen organischen Verbindung, die aus einem Benzolring mit einer Hydroxylgruppe (OH) besteht, die die Grundlage ihrer Struktur bildet [1]. Flavonoide sind organische Verbindungen mit einer Kette aus 15 Kohlenstoffatomen und zwei Phenylringen [2]. Diese Verbindungen sind eng mit Phenol verwandt und werden als Benzolringe beschrieben, bei denen ein Wasserstoff durch ein anderes Element oder eine andere Verbindung ersetzt wurde.

Cannabis-Flavonoide

Arten von Flavonoiden in Cannabis

Die Cannabispflanze enthält viele Flavonoide. In der Cannabis sativa-Pflanze wurden mehrere Flavonoide identifiziert; zu den wichtigsten gehören Flavone wie Vitexin, Orientin, Luteolin und Apigenin sowie Flavonole wie Kaempferol und Quercetin [4].

Cannflavine A, B und C aus Cannabis

Eines der ersten in *Cannabis sativa *beschriebenen Flavonoide ist Cannflavin [5] (auch Cannaflavin oder Canflavin genannt). Später entdeckte man, dass es sich in mehrere Verbindungen aufspalten lässt, die Cannflavine A, B und C [6, 7].

Die Cannflavine A und B wurden in jungen Hanfpflanzen mit wenigen Cannabinoiden [8] und auch in selbst hergestellten Cannabistinkturen [9] gefunden.

Cannflavine sind Flavonoide, die nur in der Cannabispflanze vorkommen.

Diese beiden Cannflavine sind spezifisch für die *Cannabis sativa-Pflanze *[6] und gehören zu einer Gruppe von Flavonoiden, die Flavone genannt werden und die in Pflanzen zahlreiche Funktionen haben, darunter Regulierung, Transport und Vermittlung bei der Interaktion mit Krankheitserregern [5-7].

Bei diesen beiden Cannflavinen handelt es sich um prenylierte Flavone [9], d. h., an sie sind hydrophobe Moleküle angehängt. Die Cannflavine A und B werden aus Luteolin gebildet, einem Flavonoid, das in vielen Pflanzen vorkommt, darunter Gemüse und Obst aus unserer Ernährung [6].

Darüber hinaus können das Vorhandensein und die Konzentration von Flavonoiden zwischen verschiedenen Cannabissorten und Anbaumethoden variieren.

Eigenschaften von Flavonoiden und ihre Wirkung in Cannabis

Wirkungen von Flavonoiden in Cannabis

In Cannabis können Flavonoide über den Entourage-Effekt zum Cannabis-Erlebnis beitragen, also über das synergetische Zusammenspiel verschiedener Verbindungen in der Pflanze, darunter Cannabinoide, Terpene und Flavonoide.

Cannabis-Flavonoide können mit den Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems und anderen Systemen im Körper interagieren und so die Wirkung von Cannabinoiden und Terpenen modulieren, indem sie diese verstärken oder verändern. Das eröffnet neue Möglichkeiten für die Entwicklung von Strains für medizinisches Cannabis.

Obwohl die Gruppe der Flavonoide umfassend erforscht wurde, da sie in vielen Lebensmitteln und Heilpflanzen vorkommen, gibt es noch viel Forschungsbedarf zu den möglichen Wechselwirkungen zwischen Flavonoiden und den anderen Bestandteilen von Cannabis, und es kann nur wenig darüber gesagt werden.

Flavonoid-Eigenschaften

Allgemein sind Flavonoide Antioxidantien und haben viel Aufmerksamkeit erregt, weil sie möglicherweise unzähligen Krankheiten vorbeugen und sie behandeln können; außerdem können sie die Karzinogenese unterbrechen [1]. Flavonoide haben offenbar auch antivirale Eigenschaften gegen Viren wie HIV, Herpes, Atemwegsviren und Polio, unter anderem [1].

Flavonoide sind Antioxidantien und haben aufgrund ihrer möglichen krebshemmenden Eigenschaften viel Aufmerksamkeit erregt.

Die drei Cannflavine in Cannabis haben antioxidative, entzündungshemmende und offenbar auch krebshemmende Eigenschaften [10]. Die Canflavine A und B haben entzündungshemmende Eigenschaften, die bis zu 30-mal stärker als die von Aspirin sein können [5]. Diese beiden Cannaflavine hemmen die Produktion von zwei Entzündungsmediatoren, Prostaglandin E2 und Leukotrienen [6, 8].

Wie ich bereits sagte, gibt es sehr viele Flavonoide in Pflanzen. Eines der bekanntesten ist Quercetin, das wegen seiner krebshemmenden Eigenschaften intensiv erforscht wurde und nach Kaempferol und Myricetin das am häufigsten vorkommende Flavonoid in Obst ist. Kaempferol hat ebenfalls krebshemmende Eigenschaften [1].

Ein weiteres recht bekanntes Flavonoid ist Apigenin, das in Obst und Gemüse vorkommt und auch in Cannabis enthalten sein kann [1, 4]. Offenbar könnte Apigenin die Aktivität des GABA-Rezeptors verringern (wie auch Cannabinoide wie THC, CBD und möglicherweise einige Terpene), was seine sedierenden Eigenschaften erklären könnte (11). Es hat außerdem krebshemmende Eigenschaften bei Brust-, Gebärmutterhals-, Dickdarm-, Leukämie-, Lungen-, Eierstock-, Prostata-, Haut-, Schilddrüsen-, Magen- und Leberkrebs sowie bei anderen Krebsarten [1].

Fazit …

Flavonoide in Cannabis sind faszinierende Verbindungen, die nicht nur auffällige Farben in die Blüten der Pflanze bringen, sondern auch das Cannabis-Erlebnis durch den Entourage-Effekt beeinflussen können. Ihr Vorhandensein und ihre Konzentration können zwischen verschiedenen Cannabissorten und Anbaumethoden variieren.

Ich hoffe, es war für dich interessant, mehr über diese Verbindungen zu erfahren. Mit dem Fortschritt der Forschung dürften mehr Informationen darüber ans Licht kommen, wie sie die Wirkungen beeinflussen können, die mit dem Konsum von Cannabis verbunden sind. Bis zum nächsten Mal!

Kurze Fragen und Antworten zu Cannabis-Flavonoiden ...

Quellen

1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
5. Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
7. Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.