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¿Qué son los terpenos del cannabis?

¿Qué son los terpenos del cannabis?

Descubre los terpenos de la marihuana y el cannabis CBD

Los terpenos son compuestos aromáticos producidos por diversas plantas, entre ellas el cannabis. Recientemente, ha habido un gran interés en los potenciales beneficios terapéuticos de los terpenos, dado que estos componentes podrían influir no solo en el aroma, sino también en el efecto del cannabis. En este escrito te contaremos sobre el apasionante mundo de los terpenos de la marihuana y el cannabis CBD.

Cannabis sativa y su gran variedad de compuestos

Una de las características de la planta Cannabis sativa es su extraordinaria capacidad para producir compuestos diversos. Estos son muchísimos compuestos que, en general, se clasifican en metabolitos primarios y secundarios.

Los metabolitos primarios son aquellos absolutamente esenciales para el crecimiento y reproducción de la planta, como las fibras, que proporcionan estructura y sustento, o los azúcares, que proporcionan alimento a las células.

Pero luego, las plantas tienen abundantes compuestos cuya función no siempre se conoce. Ese extenso grupo de fitoquímicos se denominan metabolitos secundarios, y es donde se encuentran los terpenos. Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos que producen las plantas que no están directamente relacionados en el crecimiento, desarrollo, o reproducción del organismo.

¿Qué función cumplen los terpenos en el cannabis?

Los terpenos pueden brindar una ventaja al organismo aumentando la posibilidad de supervivencia o fecundidad de la planta [1, 2]. Por ejemplo, los metabolitos secundarios que producen las plantas, cumplen funciones de defensa contra herbivoría o contra enfermedades [5, 6].

Estos metabolitos secundarios no son únicos en las plantas, sino que los producen una gran cantidad de organismos, entre los que se encuentran bacterias, plantas, animales y hongos [3, 4], pero son bastante específicos al organismo que los produce.

¿Qué otros componentes produce el cannabis?

La planta de Cannabis sativa, como les contaba, produce muchos metabolitos secundarios. Algunos de ellos son los cannabinoides, como el CBD y el THC, aquellos que interactúan con nuestro sistema endocannabinoide.

Los cannabinoides son unos compuestos bastante específicos que produce la planta de cannabis [7]. Sí hay otras plantas que también producen cannabinoides, y que también interactúan con nuestro sistema endocannabinoide [8, 9], pero estos no están relacionados a los cannabinoides que produce C. sativa [7].

La planta de Cannabis sativa produce una gran variedad de compuestos entre los que se encuentran los cannabinoides, terpenos y flavonoides. Estos compuestos pueden influir en el efecto que produce la marihuana.

Definiendo los terpenos del cannabis

Los terpenos son un grupo largo y diverso de compuestos orgánicos (aquellos que se basan en carbono) derivados de una molécula de cinco carbonos llamado isopreno. Los producen los organismos vivos y se han descrito más de 30.000 compuestos terpénicos.

Su función en las plantas puede ser, por ejemplo, para atraer animales polinizadores o dispersores de semilla, para inhibir el crecimiento de otras plantas competidoras, o evitar la herbivoría, entre otras funciones [13-15].

Clasificación de los terpenos

La clasificación de los terpenos se basa en el número de carbonos que contienen: aquellos con diez carbonos se llaman monoterpenos, aquellos con quince carbonos son sesquiterpenos, y aquellos con veinte, diterpenos [16].

Estos tres terpenos comunes en la marihuana que mencioné arriba: el limoneno y el beta-mirceno, son monoterpenos con diez carbonos, y el beta-cariofileno es un sesquiterpeno de quince carbonos.

Terpenos de la marihuana… ¡y de muchas otras plantas!

Te sorprenderá saber que los tres terpenos más comunes que produce Cannabis sativa también son producidos por otras plantas: la fruta mango produce beta-mirceno, en la pimienta negra encontramos beta-cariofileno, y los limones son ricos en limoneno. Así también pasa con el alfa y beta pineno, que producen los pinos, el linalool de la lavanda, y el alfa humuleno del lúpulo.

Plantas como el mango, la lavanda o los pinos, producen los mismos terpenos que produce el cannabis.

Terpenos del cannabis: todos estos compuestos… ¡y más!

Lo interesante de la planta de Cannabis sativa es que produce todos estos compuestos y más. Las distintas variedades de cannabis difieren en el número, la abundancia y la tasa con la que producen estos terpenos [12].

Es posible que el contenido en terpenos también influya en el efecto de la marihuana y las sensaciones que produce en el cuerpo su consumo. 

Lo extraordinario de la planta Cannabis sativa es que es capaz de producir una gran variedad de terpenos, resultando diferentes aromas y posiblemente, efectos. 

Los terpenos ¿un posible fenotipo para clasificar?

Estos terpenos, además de brindarle a la planta los olores insignia de varios de los nombres de las variedades de marihuana (ej. Lemon Skunk o Super Lemon Haze), también podrían servir para clasificar a las distintas variedades comerciales de hierba [12, 17-20].

Se ha encontrado que los terpenos podrían servir para agrupar las variedades o tipos de marihuana, siendo una medida de agrupación más confiable que los nombres asignados por la industria como “sativa” o “indica” [12]. Para profundizar en este popular debate, no se pierdan el post sobre las diferencias entre sativa e indica.

La delgada línea entre terpenos y cannabinoides

Aunque los terpenos son mucho más volátiles que los cannabinoides [21], creo que la diferencia entre cannabinoides y terpenos es bastante difusa. Tal vez estoy en un error, y que me corrijan los químicos, pero creo que una gran diferencia entre los terpenos y los cannabinoides radica en las herramientas usadas para medirlos. 

¿Cómo se determinan los cannabinoides y terpenos del cannabis?

Cannabinoides y terpenos se pueden medir por medio de cromatografía, una técnica en donde se separa una mezcla de compuestos. Pero, los terpenos, dada su volatilidad, solo se pueden medir usando cromatografía gaseosa (gas chromatography -GC, en inglés), donde los compuestos se pueden evaporar sin descomposición, es decir, sin que se separen [22].

Por el contrario, para que los cannabinoides se puedan medir por GC, se deben calentar, y por lo tanto, esta cromatografía sólo presenta el resultado de los cannabinoides en su forma neutra y no acídica. 

Los cannabinoides, a diferencia de los terpenos, también se pueden medir usando cromatografía líquida de alta resolución (High-Performance Liquid Chromatography – HPLC- en inglés), donde se miden tanto la forma acídica como la neutra [22-24].

¿Qué similitudes hay entre terpenos y cannabinoides?

Los cannabinoides y los terpenos tienen muchas cosas en común. Ambos compuestos comparten una ruta bioquímica, es decir, hay un punto en la vía metabólica que lleva a la producción de tanto cannabinoides como terpenos ya que ambos utilizan los mismos compuestos precursores [10, 25, 26]. Además, algunos terpenos también pueden interactuar con nuestro sistema endocannabinoide [27, 28]. 

Los cannabinoides y terpenos comparten la misma ruta bioquímica corriente arriba, es decir, en algún punto los compuestos precursores son los mismos. 

Por último, algunos proponen que, los genes cannabinoides y terpenos actúan en una red [29] (lo que en biología llamamos pleiotropía y epítasis) para generar este fenotipo complejo de metabolitos secundarios. Todo ello abre la puerta a un apasionante mundo, en el que los terpenos de la marihuana cobran mucho más protagonismo y los cannabinoides dejan de ser los principales actores en los efectos terapéuticos del cannabis. 

Posibles usos terapéuticos de los terpenos

Muchos de estos terpenos tienen posibles aplicaciones terapéuticas, entre las que se encuentran propiedades antiinflamatorias, anticancerígenas, antisépticas, astringentes, y digestivas entre otras [15]. Por ejemplo, al parecer, el humuleno tiene propiedades antiinflamatorias y analgésicas [30, 31]. El linalool parece que también tiene propiedades antiinflamatorias y antimicrobianas [32], pero también antidepresivas [33] y es uno de los terpenos más usados en clases de yoga. Cuando limpiamos nuestra casa usamos productos que contienen alfa y beta pineno, por sus propiedades antimicrobianas [34].  

Los terpenos los producen muchas plantas además del cannabis, y estas no están relacionadas

Por último, algo que siempre me ha maravillado de los terpenos que produce la planta de Cannabis sativa es que comparte estos componentes con otras muchas plantas tanto cercanas como lejanas. Por ejemplo, el lúpulo, ingrediente esencial de la cerveza y la especie existente más cercana a C. sativa quienes comparten un ancestro común que vivió hace aproximadamente 25 millones de años, también produce alfa humuleno [35].

Pero, con los pinos, que también producen alfa y beta pineno,, ¡comparte un ancestro que vivió hace aproximadamente 250 millones de años! Es decir, los pinos y la planta de C. sativa tienen una relación muy lejana y aun así producen los mismos compuestos. Y de nuevo, algo interesante de esta planta de Cannabis sativa es que produce todos estos compuestos, ¡y más!

Inquietudes por investigar sobre los terpenos de la marihuana y el cannabis

Una incógnita terpénica que me gustaría conocer es la razón por la cual la planta de Cannabis sativa produce todos estos compuestos, es decir, la función ecológica que cumplen los terpenos. Algunos sugieren que la planta los produce para defenderse de la radiación ultravioleta, otros para combatir la herbívora [36, 37], por ejemplo. 

Y algo que he escuchado por ahí, sin ninguna confirmación científica es que, cuando la planta es cultivada afuera, produce mayor cantidad y diversidad de compuestos, incluyendo los terpenos. Esto se explicaría por la instabilidad de los cultivos afuera, expuestos a cambios de temperatura, insolación, granizo, enfermedades, e insectos entre otros peligros de los que se tendría que defender.

Parece lógico que esas plantas produzcan más terpenos como defensa contra las inclemencias que aquellas plantas cultivadas en interior, con condiciones estandarizadas de luz, nutrientes, temperatura etc. 

Estas son algunas preguntas que se pueden responder por medio de experimentos. Espero te haya gustado esta pequeña reseña sobre los terpenos del cannabis.

Referencias bibliográficas

1. Demain, A.L. and A. Fang, The natural functions of secondary metabolites. History of modern biotechnology I, 2000: p. 1-39.

2. Vining, L.C., Functions of secondary metabolites. Annual review of microbiology, 1990. 44(1): p. 395-427.

3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Theoretical and applied genetics, 1988. 75(2): p. 225-233.

4. Bennett, R.N. and R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. New phytologist, 1994. 127(4): p. 617-633.

5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4): p. 273-322.

6. Forbey, J.S., et al., Exploitation of secondary metabolites by animals: A response to homeostatic challenges. Integrative and comparative biology, 2009. 49(3): p. 314-328.

7. van Velzen, R. and M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.

8. Bauer, R., K. Woelkart, and O.M. Salo-Ahen, CB receptor ligands from plants. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2008. 8(3): p. 173-186.

9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, and V. Di Marzo, Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant–do they exist? British journal of pharmacology, 2010. 160(3): p. 523-529.

10. Booth, J.K. and J. Bohlmann, Terpenes in Cannabis sativa–From plant genome to humans. Plant Science, 2019. 284: p. 67-72.

11. Gershenzon, J. and N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7): p. 408-414.

12. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.

13. Aizpurua-Olaizola, O., et al., Evolution of the cannabinoid and terpene content during the growth of Cannabis sativa plants from different chemotypes. Journal of natural products, 2016. 79(2): p. 324-331.

14. Chen, F., et al., The family of terpene synthases in plants: a mid‐size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1): p. 212-229.

15. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.

16. Davis, E.M. and R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthesis, 2000: p. 53-95.

17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.

18. Orser, C., et al., Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Natural Products Chemistry and Research, 2017. 6(1).

19. Reimann-Philipp, U., et al., Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples. Cannabis and Cannabinoid Research, 2019.

20. Watts, S., et al., Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10): p. 1330-1334.

21. Bueno, J., et al., The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Journal of cannabis research, 2020. 2(1): p. 1-11.

22. Jiang, Z., C. Kempinski, and J. Chappell, Extraction and analysis of terpenes / terpenoids. Current protocols in plant biology, 2016. 1(2): p. 345-358.

23. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.

24. Jin, D., et al., Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01): p. 2.

25. Booth, J.K., J.E. Page, and J. Bohlmann, Terpene synthases from Cannabis sativa. Plos one, 2017. 12(3): p. e0173911.

26. Booth, J.K., et al., Terpene synthases and terpene variation in Cannabis sativa. Plant physiology, 2020. 184(1): p. 130-147.

27. Ferber, S.G., et al., The “entourage effect”: terpenes coupled with cannabinoids for the treatment of mood disorders and anxiety disorders. Current neuropharmacology, 2020. 18(2): p. 87-96.

28. LaVigne, J., R. Hecksel, and J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect”: Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. The FASEB Journal, 2020. 34(S1): p. 1-1.

29. Zager, J.J., et al., Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Plant physiology, 2019. 180(4): p. 1877-1897.

30. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti‐inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.

31. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.

32. Kamatou, G.P. and A.M. Viljoen, Linalool–A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.

33. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.

34. Salehi, B., et al., Therapeutic potential of alpha and beta pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.

35. Richter, G., et al., Cannabis sativa: an overview. Nutraceuticals, 2021: p. 603-624.

36. Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.

37. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.

Información sobre los terpenos de la marihuana y el cannabis CBD (FAQs)

¿Qué son los terpenos y para qué sirven?

Los terpenos son un tipo de compuestos que producen las plantas como el cannabis, muchas veces responsables del olor y aroma que éstas desprenden. Hay otros organismos que producen terpenos, además de las plantas, como bacterias y hongos.

¿Cuál es la función de los terpenos de la marihuana?

En las plantas, como en cannabis y la marihuana, parece que los terpenos cumplen una función de supervivencia (ej.  inhibir el crecimiento de otras plantas competidoras, protección contra herbivoría) y fertilidad (ej. atraer polinizadores). Parece lógico que esas plantas produzcan más terpenos como defensa contra las inclemencias que aquellas plantas cultivadas en interior, con condiciones estandarizadas de luz, nutrientes, temperatura etc. Además, los terpenos también dan aromas característicos y contribuyen al efecto de la marihuana, motivo por el que son componentes muy apreciados comercialmente. Es posible encontrar variedades de marihuana que se anuncien comercialmente con determinado contenido en terpenos.

¿Cuántos terpenos tiene la marihuana?

Los terpenos más comunes de la marihuana son el beta-mirceno, beta-cariofileno y el limoneno. Pero, además, se pueden encontrar muchos otros, como el humuleno, linalol, alfa y beta pineno, y muchos más. 

¿Cuál es la etimología de terpeno?

El término terpeno tiene origen en la palabra griega terebinto, que es el nombre antiguo que recibía la esencia o resina extraída del pino, compuesta principalmente por terpenos (principalmente, alfa y beta pineno). Actualmente, a partir de esta resina se obtiene el producto como trementina o aguarrás.

¿Cuál es la diferencia entre terpeno y terpenoide?

La diferencia entre terpeno y terpenoide es cuestión de química: mientras que los terpenos están compuestas exclusivamente por carbono e hidrógeno (son hidrocarburos), los terpenoides incorporan átomos de oxígeno en su molécula (son terpenos que contienen oxígeno). En general, terpenos es el término universal, coloquial, para referirse a los compuestos aromáticos del cannabis, porque la mayoría son realmente terpenos: el pineno, mirceno, cariofileno, humuleno y el limoneno, entre otros. En cambio, químicamente hablando, el linalool, el guaiol, el borneol y el alfa-terpineol se clasifican dentro del grupo de los terpenoides. 

¿Qué toxicidad tienen los terpenos?

A diferencia de otros componentes del cannabis como los cannabinoides, los terpenos son compuestos naturalmente presentes en muchos alimentos y especias aromáticas, y la gran  mayoría son reconocidos como seguros. Incluso, algunos constan como aditivos alimentarios aromatizantes.