Tipos de canabinóides na canábis e seus efeitos

tipos de canabinóides

A planta da canábis é um tesouro da natureza que contém centenas de compostos químicos interessantes, entre os quais se encontram os fitocanabinóides, também chamados simplesmente canabinóides ou canabinóides da canábis.

Embora o CBD e o THC recebam sempre toda a atenção, existem mais de 100 tipos de canabinóides, que interagem entre si e trabalham em conjunto para criar o efeito da marijuana e do cânhamo. Fique e descubra o mundo dos fitocanabinóides: os compostos mais singulares da canábis, com grande potencial.

O que são os canabinóides da canábis?

Definição

Os canabinóides da canábis são um grupo de compostos químicos presentes na planta Cannabis sativa, incluindo o cânhamo e a marijuana. Podem também ser designados por fitocanabinóides (o prefixo “fito” deriva do grego e significa “planta” ou “vegetal”).

Estes diferem dos canabinóides que são derivados de outras fontes, principalmente dos endocanabinóides (o prefixo endo- significa “dentro”), que são os produzidos pelo próprio organismo, e dos canabinóides sintéticos canabinóides sintéticos que são os produzidos em laboratório e que podem ou não assemelhar-se a substâncias naturais.

Características químicas

Do ponto de vista químico, os canabinóides da canábis são terpenofenóis, moléculas compostas por 21 átomos de carbono, distribuídos por três anéis aromáticos e uma cadeia hidrocarbonada. São insolúveis em água e solúveis em lípidos, álcoois e solventes orgânicos.

Ao contrário da maioria das drogas, incluindo os narcóticos cocaína, nicotina e cafeína, os canabinóides não são alcalóides (não contêm azoto).

Onde são produzidos

Os canabinóides são produzidos nos tricomas da canábis que são pequenas glândulas resinosas que cobrem toda a planta, mas especialmente as flores (popularmente chamadas de botões). O teor de canabinóides varia qualitativa e quantitativamente consoante a variedade de canábis e as suas condições de cultivo.

Escolhendo sementes com genética específica e controlando o ambiente de cultivo, é possível obter botões de marijuana com características específicas em termos de tamanho da flor, composição de canabinóides e terpenos aromáticos.

Funções na planta

Os canabinóides na planta da canábis desempenham funções de sobrevivência biológica, como a proteção contra predadores e a regulação do crescimento e desenvolvimento da planta em função do stress ambiental (condições de luz, nutrientes do solo, irrigação).

Importância dos canabinóides

O que torna estes compostos únicos é o facto de activarem sistemas no corpo relacionados com o humor, a imunidade e a fertilidade (fonte). Por outras palavras, os fitocanabinóides são a chave para a descoberta do sistema endocanabinóide .

Estes ingredientes activos são a razão pela qual a marijuana tem sido utilizada ao longo dos séculos, tanto para fins recreativos como terapêuticos. Quando ingeridos, inalados ou aplicados na pele, os canabinóides têm efeitos diferentes no organismo.

Quantos canabinóides produz a canábis?

Alguns fitocanabinóides conhecidos incluem a canábis e o CBD, embora tenham sido identificados mais de 100 canabinóides diferentes na canábis, e a maioria deles não é psicoactiva (apenas alguns, como o THC, o THCV e o CBN).

Os diferentes tipos de canabinóides presentes na canábis têm propriedades sinérgicas, o que significa que os seus efeitos são potenciados quando tomados em conjunto, o chamado efeito de comitiva .

Tipos de canabinóides na canábis

Em geral, os canabinóides mais abundantes na cannabis são o tetrahidrocanabinol (THC), o canabigerol (CBG), o canabicromeno (CBC) e o canabidiol (CBD) e, em concentrações diferentes consoante a variedade da planta, o THC (Δ-9-tetrahidrocanabinol, abundante na marijuana) e o canabinol (CBN).

Os outros tipos de canabinóides são normalmente derivados dos 10 principais, que incluem: os acima mencionados(CBG, CBC, CBD, ∆9 -THC, CBN), CBCA (ácido canabicrómico), CBDA (ácido canabidiólico), CBDV (canabidivarina), CBGA (ácido canabigerólico), CBGV (canabigerivarina), THCA (ácido tetrahidrocanabinólico) e THCV (tetrahidrocanabivarina).

Canabinóides na canábis, tipos de fitocanabinóides
Infografia com alguns dos tipos de canabinóides descobertos na canábis e os seus potenciais benefícios.

Forma ácida e neutra dos canabinóides

Uma particularidade dos canabinóides que deve saber é que se encontram na planta da canábis na sua forma ácida, representada por um “A” no final do seu nome. A forma ácida é o precursor das formas activas através do processo de descarboxilação. descarboxilação . Por conseguinte, o THC e o THCA, embora sejam dois tipos diferentes de canabinóides, as suas diferenças são mínimas. O mesmo se aplica a CBD e CBDA e CBG e CBGA e assim por diante.

Além disso, a canábis tem outros compostos que aumentam o efeito dos fitocanabinóides. É o caso dos terpenos naturalmente presentes no cânhamo, que têm um efeito sinérgico e potenciam os efeitos dos fitocanabinóides(fonte).

THC: O composto psicoativo responsável pelos efeitos da marijuana

O tetrahidrocanabinol (THC) é o principal composto psicotrópico da canábis responsável pelos efeitos psicoactivos da marijuana. Actua sobre os receptores canabinóides CB1 no cérebro, o que pode resultar em alterações da perceção, do humor e da cognição.

CBD: O canabinóide não psicoativo com potencial terapêutico e benefícios para a saúde

O canabidiol (CBD) é outro tipo de canabinóide presente na marijuana (o mais abundante depois do THC), que também se encontra em quantidades elevadas no cânhamo (canábis sem THC). Não produz efeitos psicoactivos e tem sido amplamente investigado pelo seu potencial terapêutico numa variedade de condições de saúde, incluindo ansiedade, epilepsia, Parkinson, Alzheimer e cuidados paliativos no cancro, entre outros. Se quiser saber mais sobre o assunto, não perca o post sobre as propriedades medicinais do CBD .

O CBD interage com os receptores canabinóides CB1 e CB2, bem como com outros sistemas de neurotransmissores do organismo, como os receptores vanilóides de tipo 1 (TRPV1), os receptores de serotonina (5-HT1A), os receptores de adenosina e os receptores nucleares PPAR-γ. Através destas interacções, o CBD tem propriedades anti-inflamatórias, analgésicas, ansiolíticas e anticonvulsivas, razão pela qual a sua investigação se centra principalmente no desenvolvimento de tratamentos médicos.

Por que é que o THC deixa as pessoas pedradas e o CBD não?

O THC e o CBD são muito semelhantes, têm mesmo o mesmo número de átomos. Mas a sua estrutura molecular diferente significa que as suas propriedades farmacológicas são diferentes. O THC provoca a moca porque se liga aos receptores canabinóides CB1, que estão amplamente distribuídos no cérebro e são responsáveis pelos efeitos psicoactivos da marijuana.

Por outro lado, CBD não coloca porque tem pouca afinidade por este recetor, pelo que não produz os efeitos da sua ativação. O CBD é mesmo um modulador alostérico negativo do recetor CB1, o que significa que a sua ligação não só não ativa o recetor, como também é capaz de diminuir a sua atividade. O CBD reduz assim os efeitos psicoactivos do THC. Se quiser saber mais, falámos em profundidade sobre as diferenças entre o CBD e o THC no post diferenças entre o CBD e o THC .

    Canabinóides menores: Canabinóides menos conhecidos e suas características

    Cannabigerol ou CBG

    O canabigerol (CBG) é considerado a mãe dos canabinóides, uma vez que a sua forma ácida (CBGA) é o precursor dos outros compostos. Todos os canabinóides são derivados de dois canabinóides: o ácido canabigerólico (abreviado como “CBGA”) e o ácido canabigerovárico (CBGVA). Alguns autores referem-se ao CBGA e ao CBGVA como “os avós dos canabinóides” ou “o canabinóide-mãe”, porque todos os outros subtipos derivam deles(fonte). O processo a partir do qual os outros canabinóides são formados é designado por biossíntese de canabinóides .

    Biossíntese de canabinóides na planta da canábis. Adaptado da fonte.
    Biossíntese de canabinóides na planta da canábis. Adaptado da fonte.

    Embora se encontre em quantidades inferiores às do THC e do CBD, o CBG tem atraído muito interesse devido às suas potenciais propriedades anti-inflamatórias, analgésicas e neuroprotectoras.

    Cannabicromeno ou CBC

    O canabicromeno (CBC) é um canabinóide menor, não psicoativo, produzido pela planta da canábis em pequenas quantidades. Tal como o CBD e o THC, o CBC é derivado do ácido canabigerólico (CBGa). As primeiras investigações sobre este canabinóide mostraram que tem potenciais benefícios terapêuticos, incluindo efeitos antimicrobianos, analgésicos, antidepressivos, anti-inflamatórios no trato intestinal, estimulação do crescimento das células cerebrais, efeitos anti-proliferativos nos tumores cancerígenos e eficácia no alívio das enxaquecas.

    Cannabinol ou CBN

    O canabinol (CBN) é outro tipo de canabinóide que é pouco conhecido. Ao contrário dos outros canabinóides, forma-se à medida que o THC envelhece, ou seja, por degradação ou oxidação do THC. Por esta razão, encontra-se frequentemente em maior quantidade nos botões de marijuana esquecidos numa gaveta durante meses. Apesar de o CBN não deixar as pessoas pedradas, ou não muito (não se sabe ao certo), pode aumentar os efeitos eufóricos do THC.

    À semelhança de outros canabinóides, a investigação sobre o CBN (que é bastante limitada neste momento) mostra que tem propriedades antibacterianas, neuroprotectoras, estimulantes do apetite, anti-inflamatórias e analgésicas para o alívio da dor.

    Tetrahidrocanabivarina ou THCV

    A tetrahidrocanabivarina (THCV) está a ganhar popularidade devido aos seus potenciais efeitos supressores do apetite (apenas demonstrados em estudos com animais), embora a sua investigação esteja numa fase inicial e limitada. Embora tenha três letras em comum com o THC, ao contrário deste, o THCV não parece ter efeitos psicoactivos.

    Tal como outros canabinóides menores, também parece ter um papel terapêutico numa série de doenças e perturbações, como Parkinson, psicose, dor e epilepsia. No entanto, a investigação em seres humanos é limitada e não é possível tirar conclusões.

    Cannabidivarina ou CBDV

    A canabidivarina (CBDV) é outro canabinóide produzido pela planta da canábis em pequenas quantidades, sobre o qual pouco se sabe. O seu potencial no tratamento da epilepsia, do autismo e de outras perturbações tem sido investigado. Embora os estudos sobre o CBDV sejam muito limitados, verificou-se que é um composto bem tolerado, sem efeitos psicoactivos.

    Cannabigerivarina ou CBGV

    A canabigerovarina (CBGV) é outro tipo de canabinóide menor cujos efeitos no corpo são largamente desconhecidos. Embora pouco se saiba sobre o CBGV, pensa-se que interage com os receptores CB1 do sistema endocanabinóide. Considera-se também que actua com o efeito de outros canabinóides no chamado efeito de comitiva.

    Diferenças entre os diferentes tipos de canabinóides

    A principal diferença entre os diferentes tipos de canabinóides estudados é o seu grau de psicoactividade, que também determina a sua legalidade. Cada canabinóide, como os populares CBD, CBG e THC, tem uma estrutura química única, que influencia a intensidade com que induzem os seus efeitos quando consumidos. Por exemplo, os dois canabinóides mais conhecidos, o CBD e o THC, apresentam respostas opostas: o CBD está associado a efeitos ansiolíticos, enquanto o THC produz efeitos intoxicantes e psicoactivos. Além disso, o CBD pode atenuar os efeitos adversos do THC.

    Por outro lado, a composição não fitocanabinóide da canábis está também a ser alvo de grande interesse, em particular o teor de terpenos e flavonóides(fonte), porque podem modificar o efeito dos próprios canabinóides. Foi demonstrado que estes constituintes vegetais podem também ter efeitos medicinais, fornecendo propriedades e reforçando os efeitos dos próprios canabinóides.

    Diferenças entre cânhamo e marijuana

    A quantidade e o tipo de canabinóides são afectados por factores genéticos e ambientais, como a humidade e a luz solar.

    Dependendo do seu genótipo e fenótipo, uma planta de canábis terá uma proporção diferente de THC e CBD, o que marcará as diferenças entre o cânhamo e a marijuana. diferenças entre o cânhamo e a marijuana. . Embora, do ponto de vista botânico, sejam a mesma planta e partilhem características físicas, a produção de canabinóides é determinada pelo material genético. Em particular, as enzimas determinadas por genes produzidos pela planta são responsáveis pela biossíntese de diferentes tipos de canabinóides.

    Além disso, a genética também influencia o desenvolvimento da estrutura física da planta, resultando em altos rendimentos de fibras para usos industriais ou em sementes de cânhamo para uso alimentar ou extração de óleo de cânhamo no caso do cânhamo industrial.

    Que outras plantas têm canabinóides, para além do cânhamo?

    A cannabis foi considerada durante muito tempo a única planta que contém fitocanabinóides, mas existem algumas excepções. Um tipo de canabinóide bibenzílico chamado perrotetineno foi isolado das ervas Radula perrottetii e Radula marginata. Aparentemente, diz-se que os efeitos do perrotetineno podem ser mais potentes do que os do THC.

    Além disso, existem outras plantas com componentes que afectam o sistema endocanabinóide, os canabimiméticos. Por exemplo, o cacau (devido ao seu elevado teor de anandamida, um endocanabinóide), pimenta preta, lúpulo, helichrysum (Helichrysum umbraculigerum, com um canabinóide muito semelhante ao canabigerol ou CBG), a erva eléctrica (Acmella oleracea), equinácea (Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida — produz canabimiméticos que se ligam ao CB2), kava(Piper methysticum), arruda(Ruta graveolens), cenoura e outras apiáceas (pelo seu teor de falcarinol), e mesmo as catequinas do chá(Camellia sinensis).

    Outro canabimimético é o terpeno beta-cariofileno que se encontra na própria canábis.

    Os canabinóides são terpenos?

    Os canabinóides são moléculas diferentes dos terpenos. Quimicamente, são terpenofenóis compostos por 21 átomos de carbono, constituídos por três anéis aromáticos e uma cadeia hidrocarbonada.

    Os terpenos são um tipo de canabinóides?

    Os terpenos não são canabinóides, mas podem também ter outras propriedades, como a de aumentar o efeito dos canabinóides.

    Os canabinóides são alcalóides?

    Não, os canabinóides não são um tipo de alcaloide. Enquanto a cocaína, a nicotina e a cafeína são classificadas como alcalóides por conterem moléculas de azoto, os canabinóides presentes na canábis diferem destas substâncias, uma vez que não contêm nenhuma das suas propriedades.

      Andrea Rezes Esmeraldino
      Investigador e formador no domínio da canábis: especialista em produtos CBD na Cannactiva. Com uma vasta experiência no mundo da canábis, Andrea é uma especialista nos produtos de CBD da [...]

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