O que são os terpenos da canábis?

O que são os terpenos da canábis?

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Os terpenos são compostos aromáticos produzidos por várias plantas, incluindo a canábis. Recentemente, tem havido um grande interesse nos potenciais benefícios terapêuticos dos terpenos, uma vez que estes compostos podem influenciar não só o aroma, mas também o efeito da canábis. Neste artigo, vamos falar-lhe sobre o excitante mundo dos terpenos da marijuana e do CBD. marijuana e canábis CBD .

Cannabis sativa e a sua grande variedade de compostos

Uma das características da planta Cannabis sativa é a sua extraordinária capacidade de produzir uma variedade de compostos. Trata-se de uma miríade de compostos que são geralmente classificados em metabolitos primários e secundários.

Os metabolitos primários são aqueles que são absolutamente essenciais para o crescimento e a reprodução das plantas, como as fibras, que fornecem a estrutura e o sustento, ou os açúcares, que fornecem o alimento para as células.

Mas as plantas têm uma abundância de compostos cuja função nem sempre é conhecida. Este grande grupo de fitoquímicos é designado por metabolitos secundários, e é aqui que se encontram os terpenos. Os metabolitos secundários são os compostos produzidos pelas plantas que não estão diretamente relacionados com o crescimento, desenvolvimento ou reprodução do organismo.

Qual é o papel dos terpenos na canábis?

Os terpenos podem proporcionar uma vantagem ao organismo, aumentando as hipóteses de sobrevivência ou de fertilidade da planta [1, 2]. Por exemplo, os metabolitos secundários produzidos pelas plantas servem de defesa contra a herbivoria ou as doenças [5, 6].

Estes metabolitos secundários não são exclusivos das plantas, sendo produzidos por uma vasta gama de organismos, incluindo bactérias, plantas, animais e fungos [3, 4], mas são bastante específicos do organismo que os produz.

Poderá ter interesse em: Efeitos dos terpenos na canábis

Que outros componentes produz a canábis?

A planta de Cannabis sativa como já vos disse, produz muitos metabolitos secundários. Alguns deles são os canabinóides como o CBD e o THC, que interagem com o nosso sistema endocanabinóide.

Os canabinóides são compostos bastante específicos produzidos pela planta da canábis [7]. Existem outras plantas que também produzem canabinóides, que também interagem com o nosso sistema endocanabinóide [8, 9], mas estas não estão relacionadas com os canabinóides produzidos pela C. sativa [7].

A planta Cannabis sativa produz uma grande variedade de compostos, incluindo canabinóides, terpenos e flavonóides. Estes compostos podem influenciar o efeito que a marijuana produz.

Definição dos terpenos da canábis

Os terpenos são um grupo grande e diversificado de compostos orgânicos (à base de carbono) derivados de uma molécula de cinco carbonos chamada isopreno. São produzidos por organismos vivos e foram descritos mais de 30.000 compostos terpénicos.

A sua função nas plantas pode ser, por exemplo, atrair animais polinizadores ou dispersores de sementes, inibir o crescimento de outras plantas concorrentes ou impedir a herbivoria, entre outras funções [13-15].

Classificação dos terpenos

A classificação dos terpenos baseia-se no número de carbonos que contêm: os que têm dez carbonos são chamados monoterpenos, os que têm quinze carbonos são sesquiterpenos e os que têm vinte são diterpenos [16].

Os três terpenos comuns da marijuana que mencionei acima, o limoneno e o beta-mirceno, são monoterpenos de dez carbonos e o beta-cariofileno é um sesquiterpeno de quinze carbonos.

Terpenos da marijuana… e de muitas outras plantas!

Talvez se surpreenda ao saber que os três terpenos mais comuns produzidos pela Cannabis sativa também são produzidos por outras plantas: o fruto da manga produz beta-mirceno na pimenta preta encontramos beta-cariofileno e os limões são ricos em limoneno . É também o caso do alfa e beta pineno produzidos pelos pinheiros, o linalol da lavanda, e do alfa humuleno do lúpulo.

Plantas como a manga, a alfazema e os pinheiros produzem os mesmos terpenos que a canábis.

Terpenos de canábis: todos estes compostos… e mais!

O que é interessante na planta Cannabis sativa é o facto de produzir todos estes compostos e muito mais. As diferentes estirpes de canábis diferem no número, abundância e ritmo a que produzem estes terpenos [12].

É possível que o teor de terpenos também influencie o efeito da marijuana e as sensações que produz no corpo quando consumida.

O que é extraordinário na planta Cannabis sativa é o facto de ser capaz de produzir uma grande variedade de terpenos, resultando em diferentes aromas e possivelmente efeitos.

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Terpenos – um fenótipo possível de classificar?

Estes terpenos, para além de fornecerem à planta os odores característicos de vários nomes de variedades de marijuana (por exemplo, Lemon Skunk ou Super Lemon Haze), podem também servir para classificar as diferentes variedades comerciais de erva [12, 17-20].

Verificou-se que os terpenos podem servir para agrupar estirpes ou tipos de marijuana como uma medida de agrupamento mais fiável do que os nomes atribuídos pela indústria, como “sativa” ou “indica” [12]. Para um olhar mais aprofundado sobre este debate popular, não perca o post sobre as diferenças entre sativa e indica .

A linha ténue entre terpenos e canabinóides

Embora os terpenos sejam muito mais voláteis do que os canabinóides [21], penso que a diferença entre canabinóides e terpenos é bastante ténue. Talvez eu esteja errado, e que os químicos me corrijam, mas penso que uma grande diferença entre terpenos e canabinóides reside nas ferramentas utilizadas para os medir.

Como são determinados os canabinóides e os terpenos na canábis?

Os canabinóides e os terpenos podem ser medidos por cromatografia, uma técnica em que uma mistura de compostos é separada. No entanto, os terpenos, devido à sua volatilidade, só podem ser medidos porcromatografia gasosa (GC), onde os compostos podem evaporar-se sem decomposição, ou seja, sem separação [22].

Em contrapartida, para que os canabinóides possam ser medidos por GC, têm de ser aquecidos e, por conseguinte, esta cromatografia apenas apresenta o resultado dos canabinóides na sua forma neutra e não ácida.

Os canabinóides, ao contrário dos terpenos, também podem ser medidos por cromatografia líquida de alta resolução (HPLC), em que tanto as formas ácidas como as neutras são medidas [22-24].

Quais são as semelhanças entre os terpenos e os canabinóides?

Os canabinóides e os terpenos têm muitas coisas em comum. Ambos os compostos partilham uma via bioquímica, ou seja, existe um ponto na via metabólica que conduz à produção de canabinóides e terpenos, uma vez que ambos utilizam os mesmos compostos precursores [10, 25, 26]. Além disso, alguns terpenos podem também interagir com o nosso sistema endocanabinóide [27, 28].

Os canabinóides e os terpenos partilham a mesma via bioquímica a montante, ou seja, a dada altura, os compostos precursores são os mesmos.

Por último, há quem proponha que os genes dos canabinóides e dos terpenos actuam numa rede de canabinóides e terpenos. [29] (a que chamamos em biologia pleiotropia e epitropia) para gerar este fenótipo complexo de metabolitos secundários. Tudo isto abre a porta a um mundo excitante, no qual os terpenos da canábis se tornam muito mais proeminentes e os canabinóides deixam de ser os principais intervenientes nos efeitos terapêuticos da canábis.

Possíveis utilizações terapêuticas dos terpenos

Muitos destes terpenos têm potenciais aplicações terapêuticas, incluindo propriedades anti-inflamatórias, anti-cancerígenas, anti-sépticas, adstringentes, digestivas e outras [15]. Por exemplo, o humuleno parece ter propriedades anti-inflamatórias e analgésicas [30, 31]. O linalol também parece ter propriedades anti-inflamatórias e antimicrobianas [32], mas também propriedades antidepressivas [33] e é um dos terpenos mais utilizados nas aulas de ioga. Quando limpamos a nossa casa, utilizamos produtos que contêm alfa e beta pineno pelas suas propriedades antimicrobianas [34].

Os terpenos são produzidos por muitas plantas para além da canábis, e não estão relacionados.

Finalmente, algo que sempre me surpreendeu acerca dos terpenos produzidos pela planta Cannabis sativa é o facto de esta partilhar estes componentes com muitas outras plantas, tanto próximas como distantes. Por exemplo, o lúpulo, um ingrediente essencial da cerveja e a espécie existente mais próxima da C. sativa, que partilha um antepassado comum que viveu há cerca de 25 milhões de anos, também produz alfa-humuleno [35].

Mas, com os pinheiros, que também produzem alfa e beta pineno, partilha um antepassado que viveu há cerca de 250 milhões de anos! Por outras palavras, os pinheiros e a planta C. sativa têm uma relação muito distante e, no entanto, produzem os mesmos compostos. E mais uma vez, uma coisa interessante sobre esta planta Cannabis sativa é que produz todos estes compostos, e mais!

Preocupações com a investigação sobre os terpenos da marijuana e a canábis

Uma incógnita sobre os terpenos que eu gostaria de conhecer é a razão pela qual a planta Cannabis sativa produz todos estes compostos, ou seja, a função ecológica dos terpenos. Alguns sugerem que a planta os produz para se defender das radiações ultravioletas, outros para combater a herbivoria [36, 37], por exemplo.

E algo que ouvi por aí, sem qualquer confirmação científica, é que quando a planta é cultivada no exterior, produz uma maior quantidade e diversidade de compostos, incluindo terpenos. Tal explicar-se-ia pela instabilidade das culturas no exterior, expostas a mudanças de temperatura, sol, granizo, doenças, insectos e outros perigos dos quais teriam de se defender.

Parece lógico que estas plantas produzam mais terpenos como defesa contra os elementos do que as plantas cultivadas no interior com condições normalizadas de luz, nutrientes, temperatura, etc.

Estas são algumas das questões que podem ser respondidas através de experiências. Espero que tenham gostado desta breve análise sobre os terpenos da canábis.

Referencias bibliográficas

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2. Vining, L.C., Functions of secondary metabolites (Funções dos metabolitos secundários). Revisão anual de microbiologia, 1990. 44(1): p. 395-427.

3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Genética teórica e aplicada, 1988. 75(2): p. 225-233.

4. Bennett, R.N. e R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. Novo fitólogo, 1994. 127(4): p. 617-633.

5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4): p. 273-322.

6. Forbey, J.S., et al., Exploitation of secondary metabolites by animals: A response to homeostatic challenges. Biologia integrativa e comparativa, 2009. 49(3): p. 314-328.

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8. Bauer, R., K. Woelkart, e O.M. Salo-Ahen, CB recetor ligands from plants. Tópicos actuais em Química Medicinal, 2008. 8(3): p. 173-186.

9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, e V. Di Marzo, Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant-do they exist? British journal of pharmacology, 2010. 160(3): p. 523-529.

10. Booth, J.K. e J. Bohlmann, Terpenos em Cannabis sativa – Do genoma da planta aos seres humanos . Fitotecnia, 2019. 284: p. 67-72.

11. Gershenzon, J. e N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7): p. 408-414.

12. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.

13. Aizpurua-Olaizola, O., et al, Evolução do teor de canabinóides e terpenos durante o crescimento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimiotipos. . Jornal de produtos naturais, 2016. 79(2): p. 324-331.

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17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.

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Informações sobre os terpenos da marijuana e o CBD da canábis (FAQs)

O que são e para que servem os terpenos?

Os terpenos são um tipo de compostos produzidos por plantas como a canábis, muitas vezes responsáveis pelo cheiro e aroma que estas libertam. Para além das plantas, existem outros organismos que produzem terpenos, como as bactérias e os fungos.

Qual é a função dos terpenos na marijuana?

Nas plantas, como a cannabis e a marijuana, os terpenos parecem ter um papel na sobrevivência (por exemplo, inibindo o crescimento de outras plantas concorrentes, proteção contra a herbivoria) e na fertilidade (por exemplo, atraindo polinizadores). Parece lógico que estas plantas produzam mais terpenos como defesa contra os elementos do que as plantas cultivadas no interior, com condições normalizadas de luz, nutrientes, temperatura, etc. Além disso, os terpenos também dão aromas característicos e contribuem para o efeito da marijuana, razão pela qual são compostos comercialmente muito populares. É possível encontrar variedades de marijuana que são publicitadas comercialmente como tendo um determinado teor de terpenos.

Quais são os principais terpenos da marijuana?

Os terpenos mais comuns na marijuana são o beta-mirceno, o beta-cariofileno e o limoneno. Mas, para além disso, podem ser encontrados muitos outros, como o humuleno, o linalol, o alfa e o beta pineno, e muitos mais.

Qual é a etimologia de terpeno?

O termo terpeno tem origem na palavra grega terebinth, que é o nome antigo da essência ou resina extraída dos pinheiros, composta principalmente por terpenos (principalmente alfa e beta pineno). Atualmente, a partir desta resina, o produto é obtido sob a forma de terebintina ou aguardente de terebintina.

Qual é a diferença entre terpeno e terpenóide?

A diferença entre terpeno e terpenóide é uma questão de química: enquanto os terpenos são compostos exclusivamente de carbono e hidrogénio (são hidrocarbonetos), os terpenóides incorporam átomos de oxigénio na sua molécula (são terpenos com oxigénio). Em geral, é o termo universal e coloquial para os compostos aromáticos da canábis, porque a maior parte deles são, na verdade, terpenos: pineno, mirceno, cariofileno, humuleno e limoneno, entre outros. No entanto, do ponto de vista químico, o linalol, o guaiol, o borneol e o alfa-terpineol são classificados como terpenóides.

Qual é a toxicidade dos terpenos?

Ao contrário de outros componentes da canábis, como os canabinóides, os terpenos são compostos naturalmente presentes em muitos alimentos aromáticos e especiarias, e a grande maioria é reconhecida como segura. Alguns estão mesmo listados como aditivos alimentares aromatizantes.

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Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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