Flavonóides da canábis: Tipos e propriedades - Cannactiva

Flavonóides: os compostos coloridos da canábis

Marijuana roxa

Já alguma vez se perguntou porque é que alguns botões de canábis têm cores tão exóticas como o vermelho ou o roxo? Hoje falamos de flavonóides na planta da canábis, os compostos responsáveis pelas cores marcantes que a planta pode assumir.

Para além dos canabinóides bem conhecidos, como o canabidiol (CBD) a canábis contém também outros compostos menos conhecidos mas igualmente importantes: os flavonóides. Estes poderosos bioactivos não só conferem beleza à planta, como também podem entrar em sinergia com outros compostos da canábis para influenciar a nossa experiência canábica.

Introdução aos flavonóides da canábis

O que são os flavonóides da canábis?

Os flavonóides são uma classe de compostos fenólicos que se encontram amplamente distribuídos no reino vegetal. São conhecidos pela sua vasta gama de cores e, para além da canábis, estes compostos encontram-se também em vários alimentos vegetais. São também considerados como um dos fenóis mais importantes na dieta e são um dos maiores grupos de compostos nas plantas [1].

Que cor é que os flavonóides dão à canábis?

O termo “flavonóides” vem do latim “flavus”, que significa “amarelo”, em referência à cor que muitos destes compostos dão às plantas que os contêm. Os flavonóides podem conferir uma vasta gama de cores, desde o amarelo ao púrpura e ao vermelho.

É de referir que na canábis, tal como noutras plantas, a cor amarela de alguns flavonóides pode ser ofuscada pela cor verde da clorofila (que não é um flavonoide). Por conseguinte, a presença destes compostos não é muitas vezes óbvia a olho nu, mas está escondida sob as diferentes tonalidades de verde. Noutras ocasiões, porém, a cor púrpura ou vermelha da marijuana denuncia a sua presença.

Funções dos flavonóides nas plantas

Os flavonóides encontram-se numa grande variedade de plantas e podem servir para vários fins, mas uma das suas principais funções é o seu papel como pigmentos, nomeadamente a coloração das flores [3]. Foram encontrados mais de 4 000 tipos de flavonóides naturais [1]. Alguns sugerem também que estes compostos podem desempenhar um papel importante na proteção da planta contra a luz ultravioleta e as doenças [3].

Por conseguinte, os flavonóides são compostos essenciais para a sobrevivência da planta e também conferem um carácter distintivo a muitas variedades de marijuana, tais como as variedades CBD Purple Haze y CBD Purple Tangie da Cannactiva, cujas cores marcantes se devem a estes compostos polifenólicos.

Classificação

Os flavonóides encontram-se geralmente ligados a moléculas de hidratos de carbono e podem ser divididos em 13 classes, de acordo com as suas características químicas. Algumas destas classes são [1]:

  • Flavonóis: incluem compostos como a quercetina e o kaempferol.
  • Flavonas: incluem compostos como a apigenina, a luteolina e as canflavinas A, B e C presentes na canábis, que abordaremos mais adiante.
  • Flavanonas: incluem compostos como a naringenina e a hesperetina, que são abundantes nos citrinos.
  • Isoflavonas: inclui compostos como a genisteína e a daidzeína, que se encontram amplamente nos produtos de soja fermentados.
  • Antocianidinas: incluem os pigmentos vermelhos, azuis e roxos das plantas (como a cianidina, a delfinidina…). Estes são os pigmentos antioxidantes dos mirtilos e das amoras.

Onde se encontram os flavonóides?

Os flavonóides são compostos muito comuns nas plantas, incluindo a canábis. Noutra ocasião, falámos das antocianinas, um tipo de flavonoide responsável pela cor violeta das plantas de marijuana roxas. plantas de marijuana roxas .

Estes compostos podem também ser encontrados numa variedade de alimentos vegetais que compõem a nossa dieta, principalmente em frutas e legumes.

Estrutura química

Para compreender a estrutura química dos flavonóides, é importante começar pelo fenol, um composto orgânico aromático constituído por um anel de benzeno com um grupo hidroxilo (OH) que constitui a base da sua estrutura [1]. Os flavonóides são compostos orgânicos que contêm uma cadeia de 15 átomos de carbono e dois anéis fenílicos [2]. Estes compostos estão intimamente relacionados com o fenol e são descritos como anéis de benzeno em que um hidrogénio foi substituído por outro elemento ou composto.

Flavonóides da cannabis

Tipos de flavonóides na canábis

Foram identificados vários flavonóides na planta Cannabis sativa, sendo alguns dos mais proeminentes as flavonas, como a vitexina, a orientina, a luteolina e a apigenina, e os flavonóis, como o kaempferol e a quercetina [4].

Cannflavinas A, B e C da canábis

Um dos primeiros flavonóides descritos na Cannabis sativa é a canflavina [5] (também chamada cannaflavina ou canflavina). Descobriu-se mais tarde que pode ser dividida em vários compostos, as canflavinas A, B e C [6, 7].

As canflavinas A e B foram encontradas em plantas jovens de cânhamo com poucos canabinóides [8] e também em tinturas caseiras de canábis [9].

As canflavinas são flavonóides que só se encontram na planta da marijuana.

Estas duas canflavinas são específicas da planta Cannabis sativa [6] e pertencem a um grupo de flavonóides chamado flavonas, que têm muitas funções nas plantas, incluindo regulação, transporte e mediação na interação com agentes patogénicos [5-7].

Estas duas canflavinas são flavonas preniladas [9], ou seja, têm moléculas hidrofóbicas adicionadas. As canflavinas A e B são produzidas a partir da luteolina, que é um flavonoide comum em muitas plantas, incluindo legumes e frutos dietéticos [6].

Além disso, a presença e a concentração de flavonóides podem variar entre diferentes variedades de canábis e métodos de cultivo.

Propriedades dos flavonóides e seus efeitos na canábis

Efeitos dos flavonóides na canábis

Na canábis, os flavonóides podem contribuir para a experiência da canábis através do efeito de comitiva que é a interação sinérgica entre vários compostos presentes na planta, incluindo canabinóides, terpenos e flavonóides.

Os flavonóides da canábis podem interagir com os receptores do sistema endocanabinóide e com outros sistemas do organismo, que podem modular o efeito dos canabinóides e dos terpenos, aumentando ou modificando os seus efeitos. Isto abre novas possibilidades para o desenvolvimento de variedades de canábis medicinal.

Embora o grupo dos flavonóides tenha sido amplamente estudado, uma vez que estão presentes em muitos alimentos e plantas medicinais, as possíveis interacções entre os flavonóides e os outros constituintes da cannabis estão ainda muito por investigar e pouco se sabe sobre elas.

Propriedades dos flavonóides

Em geral, os flavonóides são agentes antioxidantes e ganharam muita atenção pela sua capacidade de prevenir e tratar uma série de doenças e podem também interromper a carcinogénese [1]. Os flavonóides também parecem ter propriedades antivirais contra vírus como o VIH, o herpes, os vírus respiratórios, a poliomielite e outros [1].

Os flavonóides são antioxidantes e ganharam muita atenção devido às suas possíveis propriedades anti-cancerígenas.

As três canflavinas presentes na canábis têm propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias e, aparentemente, também anti-cancerígenas [10]. As canflavinas A e B têm propriedades anti-inflamatórias que podem ser até 30 vezes superiores às da aspirina [5]. Estas duas canaflavinas inibem a produção de dois mediadores inflamatórios, a prostaglandina E2 e os leucotrienos [6, 8].

Como eu estava a dizer, há muitos flavonóides nas plantas. Um dos mais conhecidos é a quercetina, que tem sido amplamente investigada pelas suas propriedades anticancerígenas e é o flavonoide mais abundante nos frutos, depois do kaempferol e da miricetina. O Kaempferol tem também propriedades anti-cancerígenas [1].

Outro flavonoide bem conhecido é a apigenina, que se encontra em frutos e legumes e pode também estar presente na canábis [1, 4]. Parece que a apigenina pode reduzir a atividade dos receptores GABA (tal como os canabinóides como o THC, o CBD e possivelmente alguns terpenos), o que pode explicar as suas propriedades sedativas (11). Possui igualmente propriedades anticancerígenas nos cancros da mama, do colo do útero, do cólon, da leucemia, do pulmão, dos ovários, da próstata, da pele, da tiroide, gástrico, do fígado e noutras formas de cancro [1].

Em conclusão…

Os flavonóides da canábis são compostos fascinantes que não só conferem cores marcantes aos botões da planta, como também podem influenciar a experiência da canábis através do efeito de comitiva. A sua presença e concentração podem variar entre diferentes variedades de canábis e métodos de cultivo.

Espero que tenha achado interessante aprender mais sobre estes compostos. À medida que a investigação avança, espera-se que sejam reveladas mais informações sobre a forma como podem influenciar os efeitos associados ao consumo de canábis. Até à próxima!

Dúvidas e perguntas rápidas sobre os flavonóides da canábis…

Quantos flavonóides contém a canábis?

Estima-se que a canábis contenha mais de 20 flavonóides diferentes, incluindo flavonas, flavonóis e outros compostos relacionados. Os flavonóides específicos encontrados na canábis incluem a canaflavina A, a canaflavina B, a canaflavina C, a orientina, a vitexina, a apigenina, a luteolina, o kaempferol e a quercetina, entre outros (4, 12).

Que alimentos contêm flavonóides?

Para além da canábis, os flavonóides encontram-se também em diversos alimentos vegetais que fazem parte da nossa alimentação, como os frutos (sobretudo os citrinos, os frutos vermelhos, as maçãs, as uvas…), os legumes (a cebola é particularmente rica em quercetina), as leguminosas (a soja é muito rica em isoflavonas) e as especiarias (como o gingerol do gengibre ou a curcumina da curcuma). Além disso, encontram-se também em plantas medicinais e produtos vegetais transformados, como o vinho tinto, o chocolate e o chá verde (todos eles ricos em catequinas).

A clorofila é um tipo de flavonoide?

Quimicamente, a clorofila não é classificada como um flavonoide, mas é um pigmento fotossintético verde classificado como uma porfirina. Outro grupo de pigmentos vegetais são os carotenóides. Tal como alguns flavonóides, os carotenóides dão uma cor amarela a alguns frutos e alimentos, mas também não são flavonóides. Por outras palavras: nem todos os pigmentos vegetais são flavonóides!

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, e P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon e F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin-a novel inhibitor of prostaglandin production. Farmacologia bioquímica, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al., Biossíntese de canflavinas A e B de Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt, e F. Evans, Cannflavin A e B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
  8. Werz, O., et al., Cannflavinas de rebentos de cânhamo, um novo produto alimentar de cânhamo sem canabinóides, têm como alvo a prostaglandina E2 sintase-1 microssomal e a 5-lipoxigenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
  9. Peschel, W., Controlo de qualidade das tinturas tradicionais de canábis: padrão, marcadores e estabilidade. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Fronteiras em oncologia, 2019. 9: p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. A apigenina modula a transmissão GABAérgica e glutamatérgica nos neurónios corticais em cultura. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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