Descarboxilação: ativação de canabinóides e retenção de terpenos

Descarboxilação do CBD

Já alguma vez se perguntou por que razão é necessário aquecer a canábis antes de a consumir, quer seja para fumar, vaporizar ou cozinhar com esta planta? A resposta está num processo chamado descarboxilação, que ocorre através da aplicação de calor e que transforma os canabinóides nas suas formas mais activas, como o THC e o CBD. CBD .

Neste artigo, ficará a conhecer a química por detrás dos charros e das receitas de marijuana, e ajudá-lo-á a otimizar a sua experiência com a canábis, compreendendo a importância de aquecer adequadamente estes compostos.

O que é a descarboxilação de canabinóides?

No mundo da canábis, a descarboxilação é bem conhecida porque é um processo químico pelo qual os canabinóides são convertidos da sua forma ácida para a sua forma neutra, que tem o maior efeito no corpo.

Porque é que a canábis tem de ser descarboxilada?

A planta da canábis produz canabinóides em forma ácida representada por um “A” na nomenclatura. Exemplos de canabinóides ácidos são o ácido tetrahidrocanabinólico (THCA) e o ácido canabidiólico (CBDA). Os canabinóides na forma ácida parecem não ter propriedades psicoactivas e têm poucas propriedades terapêuticas até serem convertidos na sua forma neutra, através do processo químico de descarboxilação.

Como é que ocorre a descarboxilação dos canabinóides?

A descarboxilação pode ocorrer naturalmente ao longo do tempo, ou pode ser acelerada através da aplicação de calor [1]. A forma mais universal de descarboxilação da canábis é o charro. Durante a combustão da marijuana, o calor converte o THCA em tetrahidrocanabinol (THC), que é o composto que inalamos e que é responsável pelos efeitos psicoactivos da marijuana no nosso organismo. O mesmo processo ocorre quando se aquece o CBDA das flores de canábis. flores de canábis que é convertido em canabidiol (CBD) após descarboxilação.

Neste processo de descarboxilação, em que um dos produtos é o CO2 (dióxido de carbono), os canabinóides perdem alguma da sua massa. Por exemplo, o THCA perde 12% do seu peso quando é convertido na forma neutra THC [2].

Degradação de canabinóides: compostos derivados de canabinóides

Existem outros compostos que se podem formar na planta quando os canabinóides são descarboxilados. Estes são produzidos não por descarboxilação, mas a partir de canabinóides neutros e por exposição ao ar ou à luz, através de outras alterações químicas como a oxidação.

CBN – Cannabinol

Assim, uma vez descarboxilado, o THC pode ser oxidado em canabinol (CBN), que tem menos hidrogénios e, por conseguinte, mais ligações duplas entre os carbonos. O CBN tem sido estudado pelas suas propriedades sedativas e parece ter menos psicoactividade do que o THC.

Aparentemente, esta degradação pode também levar a que o CBD seja convertido em THC (delta-9-THC) ou que o THC seja oxidado em CBN ou delta-8-THC (isómero do THC) [1], antes de estes compostos serem consumidos.

Agora, a pergunta de um milhão de dólares: Pode este passo ocorrer dentro do corpo e se eu consumir CBD posso testar positivo para THC? E a resposta ambígua é: não, esta etapa ocorre fora do organismo. Agora, parece que, mesmo sem qualquer prova científica, o consumo de CBD não conduz a um resultado positivo no teste de THC, mas como os produtos de canábis têm tantos compostos, pode haver vestígios de THC que conduzam a um resultado positivo.

Descarboxilação e oxidação do THC
Processos através dos quais se obtêm os diferentes compostos canabinóides: descarboxilação em que o THCA perde um ácido carboxílico (COOH) e passa à sua forma neutra THC (indicada por um círculo roxo) e é produzidoCO2. A oxidação em que o THC perde hidrogénios e ganha ligações duplas é convertida em CBN, indicada pela seta roxa.

Delta-8-THC – Delta-8 tetrahidrocanabinol

O delta-8-THC é outro canabinóide que ganhou fama ultimamente e que tem uma ligação dupla entre os carbonos oito e nove, enquanto o delta-9-THC tem esta ligação dupla entre os carbonos nove e dez.

Estrutura do delta-8-THC
Estrutura do delta-8-THC, com todos os carbonos numerados e a ligação dupla entre os carbonos oito e nove assinalada com uma seta roxa.

O que acontece aos terpenos durante a descarboxilação?

Um dos problemas durante o processo de descarboxilação dos canabinóides é a perda de terpenos terpenos, que são compostos presentes nas plantas de canábis que contribuem significativamente para o seu aroma e sabor. Os terpenos são voláteis, o que significa que se evaporam facilmente quando sujeitos a temperaturas elevadas, o que pode levar à sua perda durante o processo de descarboxilação [3].

Alguns terpenos evaporam-se a temperaturas tão baixas como 20°C, embora o ponto de ebulição de alguns destes monoterpenos se situe entre 155-276°C e o de alguns sesquiterpenos entre 282-314°C [6].

O aquecimento controlado é a forma mais simples de promover a descarboxilação, preservar o maior teor de terpenos e evitar a degradação dos canabinóides. Um dos métodos avançados que permite uma melhor preservação dos terpenos é a extração com CO2 supercrítico, onde são utilizadas temperaturas entre 40 e 60ºC.

Outros compostos formados durante o aquecimento

Nas extracções de cannabis, verificou-se que a soma das concentrações de THCA + THC + CBN não é constante e é reduzida para 78% após 60 minutos a 160°C. Isto é semelhante para outros canabinóides como o CBDA e o CBGA, uma vez que em ambos os casos a soma das suas formas ácidas e neutras é reduzida para mais de 90% após 60 minutos a 160°C. Isto sugere que pode haver uma formação de produtos ainda não identificados durante o aquecimento da canábis, para além da evaporação de formas neutras a altas temperaturas [4].

Tempo e temperatura de descarboxilação

A cinética da descarboxilação, que se refere à taxa e à proporção das reacções químicas que ocorrem, foi estudada em diferentes condições de temperatura e tempo.

O binómio tempo-temperatura é fundamental no processo de descarboxilação de canabinóides, uma vez que afecta a velocidade de conversão, a perda de terpenos, a degradação dos canabinóides e, por conseguinte, a qualidade do produto final. Se a temperatura for aumentada, a descarboxilação ocorrerá mais rapidamente, mas a perda de terpenos voláteis também pode aumentar.

A descarboxilação segue uma cinética de primeira ordem [4], o que significa que a taxa ou velocidade da reação é proporcional à concentração do reagente. Por outras palavras, a quantidade de canabinóides neutros (como o CBD ou o THC) produzidos após a descarboxilação é proporcional à quantidade de canabinóides ácidos (como o CBDA ou o THCA) presentes na amostra original.

A que temperatura deve ser aquecida a canábis para obter canabinóides na sua forma neutra?

Quando a amostra de cannabis é submetida a temperaturas elevadas (cerca de 160°C), pode haver uma maior perda de canabinóides, que pode ser minimizada se for feita na ausência de oxigénio [4].

Verificou-se que a temperatura óptima para a descarboxilação é de cerca de 200°C durante um curto período de tempo de 3 minutos. A temperaturas mais baixas, inferiores a 80°C, a conversão da forma ácida para a forma neutra é mais lenta, e esta taxa aumenta com o aumento da temperatura.

A conversão do THCA em THC é mais rápida do que a do CBDA em CBD ou do CBGA em CBG [4]. A uma temperatura de 120°C, o THCA é completamente descarboxilado após 90 minutos [4], enquanto o CBDA demora cerca de uma hora [5]. A uma temperatura ligeiramente superior de 160°C, são necessários apenas 20 minutos para obter a descarboxilação completa do THCA [4], enquanto a 140°C, o CBDA é convertido em CBD em 30 minutos [5].

Para descarboxilar a quantidade máxima de CBD, a canábis pode ser aquecida a uma temperatura de 140°C durante 30 minutos. Nestas condições, o CBDA é convertido em CBD.

Para evitar a acumulação de CBN, é importante efetuar a conversão de THCA em THC a uma temperatura de 120°C durante uma hora, ou a 105°C durante 1-2 horas [5].

Para descarboxilar o máximo de THC, a marijuana pode ser aquecida a uma temperatura de 160°C durante 20 minutos. Neste caso, o THCA é completamente descarboxilado em THC.

De acordo com outras avaliações, a uma temperatura de 150°C durante 20 minutos, aproximadamente 63% do CBDA é convertido em CBD, 86% do THCA é convertido em THC e 63% do CBGA é convertido em CBG [3].

Se quiser descarboxilar o máximo de THC, CBD e THC numa única amostra de canábis, é necessário encontrar um equilíbrio.

Com os dados acima, a uma temperatura de 150°C durante 20 minutos, observa-se a conversão de aproximadamente 63% de CBDA em CBD, 86% de THCA em THC e 63% de CBGA em CBG. Estas condições poderiam ser um ponto de partida para obter uma descarboxilação razoável dos três principais canabinóides.

Temperaturas de vaporização

A temperatura de ebulição do THC é de cerca de 157°C, enquanto a do CBD é de 160-180°C [4]. Isto é relevante para quem deseja vaporizar a canábis, uma vez que estes canabinóides podem ser libertados e experimentados através da inalação a temperaturas adequadas.

Agora que já sabe o que é a descarboxilação…

Obrigado por me acompanharem nesta viagem através do processo de transformação dos componentes da canábis durante o seu aquecimento. Espero que compreendam agora porque é que, sempre que se desejam as propriedades da canábis, esta é aquecida, seja sob a forma de um charro, seja em receitas, como o agora mítico brownie de marijuana .

Mas a história não fica por aqui. Agora pode estar a perguntar-se: qual é o melhor método para descarboxilar e extrair canabinóides? É claro que a marijuana pode ser aquecida no forno em casa ou em laboratórios com equipamento de extração sofisticado. É assim que se obtém o haxixe líquido e a manteiga de marijuana.

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio e L. Cardozo-Filho, Estratégias de extração supercrítica usando CO2 e etanol para obter compostos canabinóides de flores híbridas de Cannabis. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L.(Hemp). Agricultura, 2021. 11(5): p. 384.
  3. Moreno, T., et al., Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. O Jornal de Fluidos Supercríticos, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer, e S. Tallon, Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Pesquisa em Química Industrial e de Engenharia, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al., Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Pressão do vapor, vaporização e correcções de conceitos errados relacionados com as propriedades físicas e composições dos ingredientes farmacêuticos activos da cannabis medicinal. Investigação sobre a canábis e os canabinóides.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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