CBC: Um novo canabinóide não psicoativo - Cannactiva

CBC, ou canabicromeno: um novo canabinóide não psicoativo

CBC o que é isso

No excitante mundo da canábis, estão continuamente a ser descobertos novos compostos com propriedades únicas e potencial terapêutico. Um destes compostos é o CBC ou canabicromeno, um canabinóide emergente que está a ganhar a atenção e o interesse dos investigadores e dos entusiastas da canábis. Nesta publicação, explicamos-lhe em pormenor o que é o CBC, as suas características distintivas, propriedades, efeitos, legalidade e o impacto que poderá ter na paisagem da canábis e flores de CBD .

O que é o CBC?

O canabicromeno (CBC) é um dos muitos canabinóides não psicoactivos presentes na planta da canábis. Foi isolado pela primeira vez em 1966 pela equipa de investigação do Dr. Gaoni e do Dr. Mechoulam quando estudavam os constituintes da canábis (1).

O seu precursor é o CBCA ou ácido canabicrómico, que se encontra predominantemente nas plantas jovens de Cannabis sativa, pelo que as concentrações de CBC diminuem naturalmente com o tempo (2).

Existem algumas plantas de canábis ricas em CBC que resultaram de anos de reprodução selectiva. Diz-se que as plantas com elevadas concentrações de CBC têm até 90% deste canabinóide quando surgem as primeiras folhas verdadeiras, diminuindo para 1-5% à medida que a planta amadurece (3).

Diferenças entre CBC, THC e CBD

O CBC partilha algumas semelhanças com o CBD (canabidiol) e o THC (tetrahidrocanabinol), os dois canabinóides mais estudados presentes na planta da canábis.

O CBC, o THC e o CBD têm a mesma estrutura molecular, constituída por 21 átomos de carbono, 30 átomos de hidrogénio e dois átomos de oxigénio (fórmula química C21H30O2). Mas a sua disposição química e os seus grupos funcionais diferem, o que leva a variações nos seus efeitos no organismo.

Tal como o CBD, o CBC não produz um efeito psicoativo como o associado ao THC, o que o torna uma opção mais atractiva para tirar partido das suas propriedades.

Outra particularidade é que os rácios de CBC tendem a ser mais elevados com luz reduzida, o que o distingue dos outros canabinóides CBD e THC, que diminuem com a redução da exposição à luz (3). Além disso, o canabicromeno pode ser transformado em canabiciclol (CBL) pelo calor (13).

Que efeitos tem o CBC no sistema endocanabinóide?

O canabicromeno exerce os seus efeitos no corpo humano ao interagir com o sistema endocanabinóide que é responsável pela manutenção do equilíbrio em vários processos fisiológicos. O sistema endocanabinóide tem dois receptores-chave (CB1 e CB2) e substâncias endocanabinóides que interagem com eles. No entanto, existem também outros receptores que são afectados pelos endocanabinóides, como os potenciais receptores transitórios (TRP).

O CBC não interage com o recetor CB1, mas tem a capacidade de interagir com o recetor CB2 de uma forma peculiar, uma vez que inibe a inativação do recetor que é exercida pelos endocanabinóides (5). Quando o CBC se liga ao recetor CB2, impede que o recetor seja desativado, normalmente pela ação dos endocanabinóides quando se ligam a ele. Por outras palavras, o CBC ajuda a prolongar a atividade do recetor CB2 , impedindo a sua desativação pelos endocanabinóides naturais do organismo.

O recetor CB2 tem várias funções-chave, incluindo a modulação do sistema imunitário, a ação anti-inflamatória, os efeitos analgésicos, a proteção neuro-imune e a regulação da proliferação celular.

Além disso, o canabicromeno pode interagir de forma sinérgica com outros componentes da canábis, como os canabinóides e os terpenos, ajudando a modular ou a reforçar os seus efeitos. Isto é conhecido como o efeito de comitiva da canábis .

Estas propriedades do canabicromeno podem ter implicações nos efeitos da canábis e nos seus potenciais benefícios.

Potenciais benefícios e aplicações médicas da CBC

Anti-inflamatório, analgésico e sedativo

A investigação científica demonstrou os múltiplos efeitos terapêuticos do CBC. A CBC foi estudada pelas suas propriedades anti-inflamatórias (6), sedativas e analgésicas (7, 8).

Os seus efeitos terapêuticos, como a redução da dor e da inflamação (9), estão relacionados com a interação do CBC com os canais catiónicos TRP (TRPA1, TRPV1-4 e TRPV8) (6).

Depressão

Além disso, um estudo em ratos mostrou que o CBC pode ter um efeito antidepressivo ligeiro (10). Foi demonstrado que o CBC pode inibir a absorção de anandamida (11), um endocanabinóide envolvido na regulação do humor, o que pode aumentar os níveis de anandamida no organismo e reduzir a depressão.

Outras propriedades do CBC

O CBC foi também investigado pelo seu potencial como agente anti-cancerígeno. Alguns estudos sugerem que pode inibir o crescimento de certos tipos de células cancerosas, como as células cancerosas da mama, da próstata, colorrectais e gástricas (8). Embora seja necessária mais investigação para compreender plenamente os seus mecanismos de ação e o seu potencial terapêutico nos animais e nos seres humanos.

Por outro lado, o CBC pode controlar a motilidade intestinal, que é o movimento do sistema digestivo para promover o trânsito do seu conteúdo. Fá-lo através da sua interação com os receptores TRPA1 e os receptores CB2 (5), o que é de interesse para as doenças inflamatórias intestinais em que a motilidade é prejudicada.

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Outra caraterística documentada do CBC é a sua capacidade antibacteriana , que foi demonstrada contra a bactéria Staphylococcus aureus (12).

Como é que se faz o hemograma?

O CBC é produzido em pequenas quantidades na planta de canábis e a sua concentração diminui à medida que a planta envelhece. Por isso, é difícil encontrares este canabinóide em alta concentração nas flores CBD e naresina CBD.

Encontra-se normalmente em pequenas quantidades em produtos como flores de canábis de estirpes com concentrações predominantes de CBC, haxixe feito a partir dessa canábis, extractos, óleos de CBD de espetro total e comestíveis feitos a partir desses extractos, como as gomas de canábis. Neste ponto, deve notar-se que o conteúdo de CBC pode ser diferente para cada variedade de marijuana e produto.

Existem também produtos isolados de CBC, embora sejam menos comuns do que os produtos de CBD e THC. Estes produtos concentram-se na administração de CBC sob forma concentrada, frequentemente sob a forma de tinturas ou cápsulas. A sua origem pode ser sintética, uma vez que o CBC pode ser sintetizado a partir do olivetol (13). No entanto, a disponibilidade pode variar consoante a regulamentação local do país onde se encontra.

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Legalidade do CBC: É legal?

Em muitos países, o canabinóide CBC não está especificamente regulamentado e a sua legalidade pode variar de país para país. Também não recebe muita atenção no sector da cannabis recreativa, uma vez que a CBC não tem propriedades psicoactivas. Em geral, o canabicromeno não é ilegal, desde que não seja derivado da planta da marijuana ou do THC, mas sim de plantas de cânhamo. Dependendo do país, podem existir regulamentos adicionais, como a proibição da utilização de canabinóides em produtos orais.

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Futuro próximo do CBC: Importância da investigação

É fundamental ter em conta que o futuro do CBC e a sua disponibilidade comercial dependem de factores como os quadros regulamentares, as descobertas científicas e a procura por parte dos consumidores. Tal como acontece com qualquer canabinóide, são necessários mais estudos clínicos e de investigação para compreender plenamente a sua eficácia, segurança e potenciais aplicações médicas.

Embora o futuro do CBC seja incerto, à medida que o conhecimento científico e a compreensão dos canabinóides avançam, o CBC destaca-se como um canabinóide promissor com propriedades e efeitos únicos. Por conseguinte, se a investigação continuar a revelar os benefícios para a saúde do CBC, talvez os produtos que o contêm possam tornar-se mais amplamente disponíveis e contribuir para a desmistificação dos compostos canabinóides em todo o mundo.

Sobre Cannactiva esperamos por si com as melhores variedades e produtos de canábis CBD com canabidiol de espetro total, onde se encontram canabinóides menores como o CBC:

Referencias
  1. Gaoni, Y., & Mechoulam, R. (1966). Cannabichromene um novo princípio ativo no haxixe, Chem. Comunicar. 20-21. https://doi.org/10.1039/C19660000020
  2. André, C. M., Hausman, J. F., & Guerriero, G. (2016). Cannabis sativa: A planta das mil e uma moléculas. Frontiers in plant science, 7, 19. https://doi.org/10.3389/fpls.2016.00019
  3. de Meijer, E.P.M., Hammond, K.M. & Micheler, M. (2009). A herança do fenótipo químico em Cannabis sativa L. (III): variação na proporção de canabicromeno. Euphytica 165, 293-311. https://doi.org/10.1007/s10681-008-9787-1
  4. Morales, P., Hurst, D. P., & Reggio, P. H. (2017). Alvos moleculares dos fitocanabinóides: um quadro complexo. Progresso na química de produtos naturais orgânicos, 103, 103-131. https://doi.org/10.1007/978-3-319-45541-9_4
  5. Izzo, A. A., Capasso, R., Aviello, G., Borrelli, F., Romano, B., Piscitelli, F., Gallo, L., Capasso, F., Orlando, P., & Di Marzo, V. (2012). Efeito inibitório do canabicromeno, um importante canabinóide não psicotrópico extraído da Cannabis sativa, na hipermotilidade induzida pela inflamação em ratos. British journal of pharmacology, 166(4), 1444-1460. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.01879.x
  6. DeLong, G. T., Wolf, C. E., Poklis, A., & Lichtman, A. H. (2010). Avaliação farmacológica do constituinte natural da Cannabis sativa, o canabicromeno, e sua modulação pelo Δ(9)-tetrahidrocanabinol. Dependência de drogas e álcool, 112(1-2), 126-133. https://doi.org/10.1016/j.drugalcdep.2010.05.019
  7. Davis, W. M., & Hatoum, N. S. (1983). Neurobehavioral actions of cannabichromene and interactions with delta 9-tetrahydrocannabinol. General pharmacology, 14(2), 247-252. https://doi.org/10.1016/0306-3623(83)90004-6
  8. Izzo, A. A., Borrelli, F., Capasso, R., Di Marzo, V., & Mechoulam, R. (2009). Canabinóides vegetais não-psicotrópicos: novas oportunidades terapêuticas a partir de uma erva antiga. Tendências em ciências farmacológicas, 30(10), 515-527. https://doi.org/10.1016/j.tips.2009.07.006
  9. Maione, S., Piscitelli, F., Gatta, L., Vita, D., De Petrocellis, L., Palazzo, E., de Novellis, V., & Di Marzo, V. (2011). Os canabinóides não psicoactivos modulam a via descendente da antinocicepção em ratos anestesiados através de vários mecanismos de ação. British journal of pharmacology, 162(3), 584-596. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2010.01063.x
  10. El-Alfy, A. T., Ivey, K., Robinson, K., Ahmed, S., Radwan, M., Slade, D., Khan, I., ElSohly, M., & Ross, S. (2010). Antidepressant-like effect of delta9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L. Pharmacology, biochemistry, and behavior, 95(4), 434-442. https://doi.org/10.1016/j.pbb.2010.03.004
  11. De Petrocellis, L., Ligresti, A., Moriello, A. S., Allarà, M., Bisogno, T., Petrosino, S., Stott, C. G., & Di Marzo, V. (2011). Effects of cannabinoids and cannabinoid-enriched Cannabis extracts on TRP channels and endocannabinoid metabolic enzymes (Efeitos dos canabinóides e dos extractos de cannabis enriquecidos com canabinóides nos canais TRP e nas enzimas metabólicas endocanabinóides). British journal of pharmacology, 163(7), 1479-1494. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2010.01166.x
  12. Turner, C. E., & Elsohly, M. A. (1981). Biological activity of cannabichromene, its homologs and isomers. Journal of clinical pharmacology, 21(S1), 283S-291S. https://doi.org/10.1002/j.1552-4604.1981.tb02606.x
  13. Nguyen, G. N., Jordan, E. N., & Kayser, O. (2022). Estratégias sintéticas para canabinóides raros derivados da Cannabis sativa. Jornal de produtos naturais, 85(6), 1555-1568. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.2c00155

Masha Burelo
Investigadora en cannabinoides | Doctoranda en Neurociencia

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