Beta-cariofileno: o único terpeno com propriedades canabinóides

Pimenta preta rica em beta-cariofileno

Hoje, mergulhamos no fascinante mundo dos aromas da canábis para descobrir o beta-cariofileno, um terpeno único na medida em que é o único capaz de atuar como canabinóide. Este composto é responsável pelo aroma especial de especiarias como o cravinho e a pimenta preta. Continue a ler para descobrir factos surpreendentes sobre como o beta-cariofileno enriquece a sua experiência com flores com CBD .

O que é o beta-cariofileno e que efeitos tem este terpeno na canábis?

Introdução ao terpeno beta-cariofileno

O aroma das flores flores da CBD Ninja Fruit (Strawberry Kush x Watermelon) saudou os convidados a partir de uma taça de madeira colocada sobre a lareira no hall de entrada. “Cheira bem, não cheira?”, disse um dos amigos quando entraram em casa. “Estas são flores da CBD”, assinalou o anfitrião, tentando disfarçar o cuidado com que as tinha arranjado para perfumar a receção. “Parecia marijuana, se a cheirássemos do elevador”, surpreendeu-se o outro.

Com as confusões que as aparências por vezes provocam, começamos este post. Porque o beta-cariofileno é como as flores do CBD: parece uma coisa, mas acaba por ser outra. Apresenta-se sob a forma de um terpeno, mas comporta-se como um canabinóide.

O que é o beta-cariofileno?

O beta-cariofileno é um dos terpenos mais singulares produzidos pela canábis, porque é o único terpeno conhecido até à data capaz de se ligar aos receptores canabinóides CB2, o que significa que se comporta como um canabinóide. É por isso que pode oferecer benefícios que estão ausentes noutros terpenos.

O beta-cariofileno tem um aroma picante e amadeirado, ligeiramente picante.

Química

Quimicamente, é classificado como um sesquiterpeno, ou seja, um terpeno com uma grande forma molecular, composto por três isoprenos de 5 hidrocarbonetos cada, e menos volátil do que os monoterpenos (como o limoneno ou o linalol). É por isso que é um dos aromas que permanece mais tempo na canábis após o processo de secagem e cura.

Mas, também, sendo mais pesado do que outros terpenos, é um aroma mais difícil de reconhecer, pois não é tão volátil como outros aromas, e por isso não chega ao nariz tão rapidamente.

Aroma

Este sesquiterpeno tem um aroma picante, amadeirado e herbáceo, mas como é que cheira a picante, pode perguntar-se. Vale a pena notar que a identificação do beta-cariofileno não é tão óbvia como o rastreio do limoneno ou do linalol. É relativamente fácil identificar um aroma cítrico e floral, mas é necessário um exercício olfativo adicional para distinguir o aroma de beta-cariofileno.

Se seguir vestígios de cravinho ou de pimenta preta (frutos com elevado teor de beta-cariofileno) não lhe diz nada, pense no efeito de respirar fundo perto de grãos de pimenta preta seca. Limpará automaticamente o nariz, não é verdade? Este é o efeito descongestionante que ocorre quando se cheira uma variedade de canábis com níveis elevados de beta-cariofileno.

Onde se encontra o beta-cariofileno?

O beta-cariofileno, como todos os terpenos, está concentrado no óleo essencial das plantas. No caso da canábis, o beta-cariofileno encontra-se nos tricomas da tricomas da planta, tal como todos os outros terpenos e canabinóides. Os tricomas são as glândulas resinosas imperceptíveis ao olho humano que se formam nos botões de canábis.

Embora o olho humano não consiga distinguir claramente a forma destas glândulas, elas podem ser vistas na “neve” branca ou nos cristais que se formam nos botões, e também na textura pegajosa de algumas flores. O açúcar em pó que se espalha pelos nossos dedos é onde está o beta-cariofileno; e também o CBD, o resto dos terpenos e a maioria dos princípios activos produzidos pela planta.

Flores de CBD ricas em beta-cariofileno

O beta-cariofileno é um sesquiterpeno muito comum em todas as variedades de canábis, embora também se encontre em muitas outras plantas. Mesmo que não seja um dos três principais terpenos de uma genética, a grande maioria das variedades de canábis tem níveis elevados ou moderados de cariofileno.

Pode encontrar um elevado teor de beta-cariofileno nas flores de CBD das seguintes variedades de Cannactiva Cannactiva :

Que variedades de canábis são ricas em beta-cariofileno?

Uma das variedades de canábis por excelência made in Europe cujo principal terpeno é o beta-cariofileno é a Original Amnesia, cujos níveis deste sesquiterpeno ultrapassam os de qualquer outro terpeno presente nestas genéticas. O aroma pungente quando se cheira um exemplar da rainha sativa holandesa não é uma coincidência.

Do outro lado do oceano, e como porta-estandarte da criação americana que lançou as bases para futuros híbridos, o beta-cariofileno é um ator importante na família Cookies and Gelato. De facto, a maioria das variedades descendentes destas dinastias de canábis têm níveis elevados de beta-cariofileno. Ver Sherbet ou Weeding Cake.

Já sem THC, no que diz respeito às flores de CBD, no caso da CBD Ninja Fruit e da Zkittlez CBD o beta-cariofileno é o terpeno com maior presença, daí a sensação de descongestionamento ao cheirar os botões desta variedade.

Como identificar o aroma de beta-cariofileno na canábis?

O beta-cariofileno não é um dos terpenos de canábis mais facilmente identificados pelo cheiro. O sesquiterpeno que nos interessa neste artigo pode ser reconhecido pelas notas de especiarias que por vezes notamos em algumas variedades de canábis. É aquele tom cuja perceção exige uma inspiração profunda, que nos lembra a pimenta preta e desobstrui as narinas.

Como conservar o beta-cariofileno na canábis?

O beta-cariofileno, tal como outros terpenos, é sensível ao calor e a outros factores externos, o que pode facilmente fazer com que desapareça. Especificamente, evapora-se a 119 graus (ºC), muito acima desta temperatura, para além da evaporação, degrada-se.

Efeitos do beta-cariofileno na canábis

Os terpenos em geral, e o beta-cariofileno em particular, exercem efeitos no nosso organismo. Embora em tempos se pensasse que os únicos ingredientes activos da canábis eram os canabinóides, investigações recentes revelaram que os terpenos também têm propriedades para oferecer.

Beta-cariofileno: o terpeno com alma de canabinóide

O que é surpreendente no caso do beta-cariofileno é o facto de oferecer dois benefícios: por um lado, como terpeno, confere à canábis um aroma único e modula o efeito dos canabinóides graças ao chamado efeito de comitiva . Por outro lado, actua como um canabinóide ligando-se seletivamente aos receptores CB2, que se encontram principalmente no sistema imunitário.

Até agora, os únicos compostos conhecidos capazes de ativar o sistema endocanabinóide eram os canabinóides, ou seja, tanto os produzidos pelo próprio organismo (os chamados endocanabinóides) como os encontrados na canábis (fitocanabinóides, como o THC ou o CBD).

Assim, o beta-cariofileno, que também é capaz de comunicar com esta rede de receptores, chamou a atenção de muitos. Este terpeno liga-se aos receptores CB2 – os mesmos receptores em que actua o canabidiol (CBD)- e pode modular a resposta imunitária e reduzir a inflamação.

Ao contrário de outros canabinóides como o THC, o beta-cariofileno não produz efeitos psicotrópicos, porque os receptores CB2 não estão envolvidos na regulação das funções cognitivas e emocionais como os receptores CB1.

Como o beta-cariofileno afecta a experiência da canábis

Interação do beta-cariofileno com canabinóides e terpenos

A presença de beta-cariofileno na canábis contribui para o chamado efeito de comitiva , segundo o qual os compostos presentes na planta, como os terpenos e os canabinóides, actuam em conjunto para modular e reforçar os efeitos terapêuticos da canábis.

Isto pode resultar numa experiência mais equilibrada e matizada para o utilizador, aumentando os benefícios dos canabinóides, mas sem aumentar a sua potência psicotrópica. Por isso, diz-se frequentemente que a utilização de canabinóides isolados empobrece as propriedades que a canábis nos poderia oferecer.

Um exemplo disto é a forma como o beta-cariofileno reforça as propriedades anti-inflamatórias dos canabinóides CBD e THC. Ao interagir com os receptores CB2 do sistema endocanabinóide, o beta-cariofileno reforça os efeitos anti-inflamatórios destes canabinóides.

No estudo The Endocannabinoid System, Cannabinoids, and Pain (1), a administração oral simultânea de CBD e beta-cariofileno mostrou propriedades promissoras no alívio da dor crónica devido aos seus efeitos anti-inflamatórios e analgésicos.

Além disso, o efeito de comitiva inclui também certas interacções que podem ocorrer entre terpenos, e não apenas entre terpenos e canabinóides. No caso do beta-cariofileno, por exemplo, quando consumido em simultâneo com o terpeno humuleno, os efeitos anti-inflamatórios e analgésicos do beta-cariofileno são reforçados.

Benefícios do beta-cariofileno

O beta-cariofileno tem um enorme potencial terapêutico para o tratamento de uma série de doenças, principalmente as relacionadas com a inflamação. Como ativador seletivo do recetor canabinóide CB2, o beta-cariofileno oferece uma série de benefícios, incluindo propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes e neuroprotectoras.

É importante mencionar que grande parte da investigação atual foi realizada no domínio da aromaterapia, ou em estudos relacionados com outras plantas ricas em cariofileno, como a pimenta preta.

Anti-inflamatório

Por um lado, o beta-cariofileno possui propriedades anti-inflamatórias e imunomoduladoras, que poderiam ser úteis no tratamento de doenças inflamatórias e da dor crónica (2, 3). É de notar que, embora outros terpenos sejam também anti-inflamatórios, o que torna este único é o facto de atuar através de vias de sinalização diferentes, as do sistema endocanabinóide.

Melhoria da qualidade do sono

Os efeitos da cannabis no sono foram revistos (4), tendo-se verificado que os terpenos não só reduzem os sintomas de insónia e induzem o sono, como também melhoram a qualidade do sono.

A este respeito, de acordo com a investigação atual, o cariofileno, o linalol e o mirceno têm efeitos analgésicos, ansiolíticos ou sedativos (5) e podem complementar as propriedades adormecedoras de outros terpenos e canabinóides.

Para acabar com os vícios

Foram também efectuados estudos sobre os terpenos como suplementos para deixar de fumar. Por exemplo, existe um ensaio clínico em que 48 fumadores inalaram vapor de pimenta preta (muito rica em beta-cariofileno, naturalmente), uma mistura de hortelã-pimenta e mentol ou um placebo. Verificou-se que vaporizar pimenta preta reduziu significativamente o desejo de nicotina, um efeito atribuído à irritação da árvore brônquica, simulando o ato de fumar cigarros, mas sem nicotina ou queima real do material (6).

Isto sugere que a pimenta preta, devido ao seu elevado teor de beta-cariofileno, pode ter potencial para o tratamento da dependência. Em estudos mais modernos, o beta-cariofileno foi testado com bons resultados preliminares na dependência de cocaína (7) e na dependência de alimentos (8).

Outras vantagens descritas

Tem também potenciais benefícios contra a ansiedade e a depressão (9) e tem sido utilizado como citoprotector gástrico (10).

Cannabis medicinal

Os benefícios do beta-cariofileno são uma área de interesse crescente no mundo da canábis medicinal. canábis medicinal . O facto de poder combinar as propriedades acima mencionadas com os efeitos da canábis abre um leque de possibilidades para melhorar e aperfeiçoar este tipo de tratamento. À medida que a investigação avança e mais estudos se centram no beta-cariofileno no contexto da canábis, é provável que sejam descobertas ainda mais aplicações.

Esperamos que tenha achado interessante este resumo abrangente das propriedades do beta-cariofileno e que se lembre dele na sua próxima experiência com a canábis.

Referencias
  1. Fine PG, Rosenfeld MJ. O sistema endocanabinóide, os canabinóides e a dor. Rambam Maimonides Med J. 2013 Oct 29;4(4):e0022. doi: 10.5041/RMMJ.10129. PMID: 24228165; PMCID: PMC3820295.
  2. Horváth B, Mukhopadhyay P, Kechrid M, Patel V, Tanchian G, Wink DA, Gertsch J, Pacher P. β-Caryophyllene ameliorates cisplatin-induced nephrotoxicity in a cannabinoid 2 recetor-dependent manner. Free Radic Biol Med. 2012 Abr 15;52(8):1325-33. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2012.01.014. Epub 2012 Jan 31. PMID: 22326488; PMCID: PMC3312970.
  3. Gertsch J, Leonti M, Raduner S, Racz I, Chen JZ, Xie XQ, Altmann KH, Karsak M, Zimmer A. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Jul 1;105(26):9099-104. doi: 10.1073/pnas.0803601105. Epub 2008 Jun 23. PMID: 18574142; PMCID: PMC2449371.
  4. Russo EB, Guy GW, Robson PJ. Cannabis, dor e sono: lições dos ensaios clínicos terapêuticos do Sativex, um medicamento à base de canábis. Chem Biodivers. 2007 Aug;4(8):1729-43. doi: 10.1002/cbdv.200790150. PMID: 17712817.
  5. Russo EB. Domar o THC: potencial sinergia da canábis e efeitos da comitiva de fitocanabinóides-terpenóides. Br J Pharmacol. 2011 Ago;163(7):1344-64. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID: 21749363; PMCID: PMC3165946.
  6. Rose, J. E., Behm, F. M., Westman, E. C., & Johnson, M. (1994). A inalação de vapor de extrato de pimenta preta reduz os sintomas de abstinência do tabaco. Dependência de Drogas e Álcool, 34(3), 225-229.
  7. Galaj E, Bi GH, Moore A, Chen K, He Y, Gardner E, Xi ZX. O beta-cariofileno inibe o comportamento relacionado com a dependência da cocaína através da ativação de PPARα e PPARγ: reaproveitamento de um aditivo alimentar aprovado pela FDA para a perturbação do consumo de cocaína. Neuropsicofarmacologia. 2021 Mar;46(4):860-870. doi: 10.1038/s41386-020-00885-4. Epub 2020 Oct 17. PMID: 33069159; PMCID: PMC8026612.
  8. Alizadeh S, Djafarian K, Mofidi Nejad M, Yekaninejad MS, Javanbakht MH. O efeito do β-cariofileno na dependência alimentar e nos seus comportamentos relacionados: Um ensaio aleatório, em dupla ocultação, controlado por placebo. Apetite. 2022 Nov 1;178:106160. doi: 10.1016/j.appet.2022.106160. Epub 2022 Jul 6. PMID: 35809704.
  9. Bahi A, Al Mansouri S, Al Memari E, Al Ameri M, Nurulain SM, Ojha S. β-Caryophyllene, um agonista do recetor CB2 produz múltiplas alterações comportamentais relevantes para a ansiedade e depressão em ratos. Fisiologia e Comportamento. 2014 Ago;135:119-24. doi: 10.1016/j.physbeh.2014.06.003. Epub 2014 Jun 13. PMID: 24930711.
  10. Tambe Y, Tsujiuchi H, Honda G, Ikeshiro Y, Tanaka S. Citoprotecção gástrica do sesquiterpeno anti-inflamatório não esteroide, beta-cariofileno. Plant Med. 1996 Oct;62(5):469-70. doi: 10.1055/s-2006-957942. PMID: 9005452.

Que plantas são ricas em beta-cariofileno?

Deixando de lado o mundo da canábis, no topo da lista das plantas mais ricas neste composto está o cadilho ou mozote (Bidens pilosa), uma planta medicinal anti-inflamatória originária da América do Sul e Central. Segue-se o cravinho, uma especiaria aromática quente e pungente, também com propriedades analgésicas, e, em terceiro lugar, a pimenta preta, que não precisa de descrição. Como se pode ver, as plantas ricas em cariofileno são todas muito singulares. Encontram-se também níveis elevados de beta-cariofileno nestas plantas (por ordem do teor mais elevado para o mais baixo): Perilla frutescens, alecrim, Centella asiatica, angélica (Angelica archangelica), orégãos e chasteberry, entre outras. Além disso, a canela, o lúpulo e a salva também produzem este sesquiterpeno.

Jásminka Romanos
Periodista especializada en comunicación para el sector del cannabis

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