Wat zijn cannabis terpenen?

Wat zijn cannabis terpenen?

Ontdek de terpenen in marihuana en cannabis CBD

Terpenen zijn aromatische verbindingen die worden geproduceerd door verschillende planten, waaronder cannabis. De laatste tijd is er veel belangstelling voor de potentiële therapeutische voordelen van terpenen, omdat deze verbindingen niet alleen het aroma, maar ook het effect van cannabis zouden kunnen beïnvloeden. In dit artikel vertellen we je over de spannende wereld van marihuana terpenen en CBD. marihuana en cannabis CBD .

Cannabis sativa en zijn grote verscheidenheid aan verbindingen

Een van de kenmerken van de Cannabis sativa plant is het buitengewone vermogen om een verscheidenheid aan verbindingen te produceren. Dit zijn talloze verbindingen die over het algemeen worden ingedeeld in primaire en secundaire metabolieten.

Primaire metabolieten zijn die metabolieten die absoluut essentieel zijn voor de groei en voortplanting van planten, zoals vezels, die structuur en voeding leveren, of suikers, die voeding leveren voor de cellen.

Maar planten hebben dan ook een overvloed aan verbindingen waarvan de functie niet altijd bekend is. Deze grote groep fytochemicaliën worden secundaire metabolieten genoemd, en dit is waar terpenen worden gevonden. Secundaire metabolieten zijn verbindingen die door planten worden geproduceerd en die niet rechtstreeks verband houden met de groei, ontwikkeling of voortplanting van het organisme.

Wat is de rol van terpenen in cannabis?

Terpenen kunnen een voordeel bieden aan het organisme door de overlevingskans of vruchtbaarheid van de plant te vergroten [1, 2]. Door planten geproduceerde secundaire metabolieten dienen bijvoorbeeld als verdediging tegen herbivoor of ziekte [5, 6].

Deze secundaire metabolieten zijn niet uniek voor planten, maar worden geproduceerd door een breed scala aan organismen, waaronder bacteriën, planten, dieren en schimmels [3, 4], maar zijn vrij specifiek voor het organisme dat ze produceert.

Misschien ben je geïnteresseerd in: Effecten van terpenen in cannabis

Welke andere bestanddelen produceert cannabis?

De plant van Cannabis sativa zoals ik al zei, produceert veel secundaire metabolieten. Sommige daarvan zijn de cannabinoïden zoals CBD en THC, die samenwerken met ons endocannabinoïde systeem.

Cannabinoïden zijn zeer specifieke verbindingen die worden geproduceerd door de cannabisplant [7]. Er zijn andere planten die ook cannabinoïden produceren, die ook samenwerken met ons endocannabinoïde systeem [8, 9], maar deze zijn niet verwant aan de cannabinoïden geproduceerd door C. sativa [7].

De Cannabis sativa plant produceert een grote verscheidenheid aan verbindingen, waaronder cannabinoïden, terpenen en flavonoïden. Deze stoffen kunnen het effect dat marihuana veroorzaakt beïnvloeden.

De definitie van cannabis terpenen

Terpenen zijn een grote en diverse groep organische (koolstofhoudende) verbindingen die zijn afgeleid van een vijfkoolstofmolecuul genaamd isopreen. Ze worden geproduceerd door levende organismen en er zijn meer dan 30.000 terpenische verbindingen beschreven.

Hun functie in planten kan bijvoorbeeld zijn om bestuivende dieren of zaadverspreiders aan te trekken, om de groei van andere concurrerende planten te remmen of om herbivoor te voorkomen, naast andere functies [13-15].

Classificatie van terpenen

De classificatie van terpenen is gebaseerd op het aantal koolwaterstoffen dat ze bevatten: die met tien koolwaterstoffen worden monoterpenen genoemd, die met vijftien koolwaterstoffen sesquiterpenen, en die met twintig, diterpenen [16].

De drie veel voorkomende terpenen in marihuana die ik hierboven noemde, limoneen en bèta-myrceen, zijn monoterpenen met tien koolstofatomen, en bèta-caryofylleen is een sesquiterpeen met vijftien koolstofatomen.

Terpenen van marihuana… en vele andere planten!

Het zal je misschien verbazen dat de drie meest voorkomende terpenen die door Cannabis sativa worden geproduceerd, ook door andere planten worden geproduceerd: de mangovrucht produceert bèta-myrceen in zwarte peper vinden we bèta-caryofylleen en citroenen zijn rijk aan limoneen . Dit is ook het geval voor alfa- en bèta-pineen geproduceerd door pijnbomen, de linalool van lavendel, en alfa-humuleen uit hop.

Planten zoals mango, lavendel en pijnbomen produceren dezelfde terpenen als cannabis.

Cannabis terpenen: al deze verbindingen… en meer!

Het interessante aan de Cannabis sativa plant is dat deze al deze stoffen en nog veel meer produceert. Verschillende cannabissoorten verschillen in het aantal, de overvloed en de snelheid waarmee ze deze terpenen produceren [12].

Het is mogelijk dat het terpeengehalte ook van invloed is op het effect van marihuana en de sensaties die het in het lichaam teweegbrengt wanneer het wordt geconsumeerd.

Het bijzondere aan de Cannabis sativa plant is dat deze een grote verscheidenheid aan terpenen kan produceren, wat resulteert in verschillende aroma’s en mogelijk effecten.

Ben je aan het leren? Meld je aan voor de nieuwsbrief en ontvang meer informatie over cannabis en CBD, evenals exclusieve aanbiedingen voor de CBD winkel

Terpenen – een mogelijk fenotype om te classificeren?

Deze terpenen voorzien de plant niet alleen van de kenmerkende geuren van verschillende marihuanastammen (bijv. Lemon Skunk of Super Lemon Haze), maar kunnen ook dienen om de verschillende commerciële wietstammen te classificeren [12, 17-20].

Er is ontdekt dat terpenen kunnen dienen om marihuanastammen of -types te groeperen, een betrouwbaardere maatstaf voor groepering dan door de industrie toegekende namen zoals “sativa” of “indica” [12]. Voor een meer diepgaande kijk op dit populaire debat, mag je het bericht over de verschillen tussen sativa en indica .

De dunne lijn tussen terpenen en cannabinoïden

Hoewel terpenen veel vluchtiger zijn dan cannabinoïden [21], denk ik dat het verschil tussen cannabinoïden en terpenen nogal vaag is. Misschien heb ik het mis, en laat de chemici me corrigeren, maar ik denk dat een groot verschil tussen terpenen en cannabinoïden ligt in de instrumenten die gebruikt worden om ze te meten.

Hoe worden cannabinoïden en terpenen in cannabis bepaald?

Cannabinoïden en terpenen kunnen worden gemeten door middel van chromatografie, een techniek waarbij een mengsel van verbindingen wordt gescheiden. Gezien hun vluchtigheid kunnen terpenen echter alleen worden gemeten met behulp vangaschromatografie (GC), waarbij de verbindingen kunnen verdampen zonder te ontleden, d.w.z. zonder scheiding [22].

Om cannabinoïden daarentegen met GC te kunnen meten, moeten ze worden verhit en daarom levert deze chromatografie alleen de cannabinoïden in hun neutrale, niet-zure vorm op.

Cannabinoïden kunnen, in tegenstelling tot terpenen, ook worden gemeten met behulp van hogedrukvloeistofchromatografie (HPLC), waarbij zowel de zure als de neutrale vorm wordt gemeten [22-24].

Wat zijn de overeenkomsten tussen terpenen en cannabinoïden?

Cannabinoïden en terpenen hebben veel gemeen. Beide verbindingen delen een biochemisch pad, d.w.z. er is een punt in het metabolische pad dat leidt tot de productie van zowel cannabinoïden als terpenen, omdat ze allebei dezelfde precursorverbindingen gebruiken [10, 25, 26]. Daarnaast kunnen sommige terpenen ook samenwerken met ons endocannabinoïde systeem [27, 28].

Cannabinoïden en terpenen delen dezelfde biochemische route, dat wil zeggen dat de voorloperverbindingen op een bepaald punt hetzelfde zijn.

Tot slot stellen sommigen voor dat cannabinoïde- en terpeengenen werken in een netwerk van cannabinoïden en terpenen. [29] (wat we in de biologie pleiotropie en epitropie noemen) om dit complexe fenotype van secundaire metabolieten te genereren. Dit alles opent de deur naar een spannende wereld, waarin de terpenen in cannabis veel prominenter worden en cannabinoïden niet langer de hoofdrol spelen in de therapeutische effecten van cannabis.

Mogelijk therapeutisch gebruik van terpenen

Veel van deze terpenen hebben potentiële therapeutische toepassingen, waaronder ontstekingsremmende, kankerwerende, antiseptische, adstringerende, digestieve en andere eigenschappen [15]. Humuleen lijkt bijvoorbeeld ontstekingsremmende en pijnstillende eigenschappen te hebben [30, 31]. Linalool blijkt ook ontstekingsremmende en antimicrobiële eigenschappen te hebben [32], maar ook antidepressieve eigenschappen [33] en is een van de meest gebruikte terpenen in yogalessen. Als we ons huis schoonmaken, gebruiken we producten die alfa- en bèta-pineen bevatten vanwege hun antimicrobiële eigenschappen [34].

Terpenen worden geproduceerd door veel andere planten dan cannabis, en deze zijn niet verwant.

Tot slot, iets wat me altijd heeft verbaasd over de terpenen die door de Cannabis sativa plant worden geproduceerd, is dat het deze componenten deelt met vele andere planten, zowel dichtbij als ver weg. Hop bijvoorbeeld, een essentieel ingrediënt van bier en de soort die het dichtst bij C. sativa staat en een gemeenschappelijke voorouder deelt die ongeveer 25 miljoen jaar geleden leefde, produceert ook alfa-humuleen [35].

Maar met dennen, die ook alfa- en bèta-pineen produceren, deelt het een voorouder die ongeveer 250 miljoen jaar geleden leefde! Met andere woorden, pijnbomen en de C. sativa plant hebben een zeer verre relatie en produceren toch dezelfde stoffen. En nogmaals, het interessante aan deze Cannabis sativa plant is dat hij al deze stoffen produceert, en nog veel meer!

Bezorgdheid over onderzoek naar marihuanaterpenen en cannabis

Een terpeen dat ik niet ken, is de reden waarom de Cannabis sativa plant al deze verbindingen produceert, oftewel de ecologische functie van terpenen. Sommigen suggereren dat de plant ze produceert om zich te verdedigen tegen ultraviolette straling, anderen om bijvoorbeeld herbivoor tegen te gaan [36, 37].

En iets wat ik heb gehoord, zonder enige wetenschappelijke bevestiging, is dat wanneer de plant buiten wordt gekweekt, ze een grotere hoeveelheid en diversiteit aan verbindingen produceert, waaronder terpenen. Dit zou verklaard kunnen worden door de instabiliteit van de gewassen buiten, blootgesteld aan temperatuurschommelingen, zonneschijn, hagel, ziekte, insecten en andere gevaren waartegen ze zich zouden moeten verdedigen.

Het lijkt logisch dat deze planten meer terpenen produceren als verdediging tegen de elementen dan planten die binnen worden gekweekt met gestandaardiseerde omstandigheden van licht, voedingsstoffen, temperatuur etc.

Dit zijn enkele vragen die door experimenten beantwoord kunnen worden. Ik hoop dat je genoten hebt van dit kleine overzicht van cannabis terpenen.

Referencias bibliográficas

1. Demain, A.L. en A. Fang, De natuurlijke functies van secundaire metabolieten. Geschiedenis van de moderne biotechnologie I, 2000: p. 1-39.

2. Vining, L.C., Functies van secundaire metabolieten. Jaarlijks overzicht van microbiologie, 1990. 44(1): p. 395-427.

3. Wink, M., Plant breeding: importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Theoretische en toegepaste genetica, 1988. 75(2): p. 225-233.

4. Bennett, R.N. en R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. Nieuwe fytoloog, 1994. 127(4): p. 617-633.

5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits: current assessment and future perspectives. Kritische overzichten van plantenwetenschappen, 2002. 21(4): p. 273-322.

6. Forbey, J.S., et al., Exploitatie van secundaire metabolieten door dieren: een reactie op homeostatische uitdagingen. Integratieve en vergelijkende biologie, 2009. 49(3): p. 314-328.

7. van Velzen, R. en M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.

8. Bauer, R., K. Woelkart, en O.M. Salo-Ahen, CB-receptorliganden van planten. Actuele onderwerpen in de medicinale chemie, 2008. 8(3): p. 173-186.

9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, en V. Di Marzo, Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant-do they exist? Brits tijdschrift voor farmacologie, 2010. 160(3): p. 523-529.

10. Booth, J.K. en J. Bohlmann, Terpenen in Cannabis sativa – van plantengenoom tot mens. . Plantenwetenschappen, 2019. 284: p. 67-72.

11. Gershenzon, J. en N. Dudareva, De functie van terpeen-natuurproducten in de natuur. Nature chemische biologie, 2007. 3(7): p. 408-414.

12. Smith, C.J., et al., De fytochemische diversiteit van commerciële cannabis in de Verenigde Staten. bioRxiv, 2021.

13. Aizpurua-Olaizola, O., et al., Evolutie van het cannabinoïde- en terpeengehalte tijdens de groei van Cannabis sativa-planten van verschillende chemotypen. . Tijdschrift voor natuurlijke producten, 2016. 79(2): p. 324-331.

14. Chen, F., et al., The family of terpene synthases in plants: a mid-size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1): p. 212-229.

15. Cox-Georgian, D., et al, Therapeutisch en medicinaal gebruik van terpenen in Medicinale planten. 2019, Springer. p. 333-359.

16. Davis, E.M. and R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthese, 2000: p. 53-95.

17. Henry, P., et al., Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6: p. e27442v1.

18. Orser, C., et al., Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Chemie en onderzoek van natuurlijke producten, 2017. 6(1).

19. Reimann-Philipp, U., et al., Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples. Onderzoek naar cannabis en cannabinoïden, 2019.

Watts, S., et al., Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10): p. 1330-1334.

Bueno, J., et al., The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Tijdschrift voor cannabisonderzoek, 2020. 2(1): p. 1-11.

22. Jiang, Z., C. Kempinski, and J. Chappell, Extractie en analyse van terpenen/terpenoïden. Huidige protocollen in plantenbiologie, 2016. 1(2): p. 345-358.

23. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Tijdschrift voor chromatografie A, 2021. 1637: p. 461864.

24. Jin, D., et al., Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01): p. 2.

25. Booth, J.K., J.E. Page en J. Bohlmann, Terpeensynthasen van Cannabis sativa . Plos one, 2017. 12(3): p. e0173911.

26. Booth, J.K., et al, Terpeensynthasen en terpeenvariatie in Cannabis sativa. . Plantenfysiologie, 2020. 184(1): p. 130-147.

27. Ferber, S.G., et al., The “entourage effect”: terpenen gekoppeld aan cannabinoïden voor de behandeling van stemmingsstoornissen en angststoornissen. Huidige neurofarmacologie, 2020. 18(2): p. 87-96.

28. LaVigne, J., R. Hecksel, and J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect”: Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. Het FASEB-tijdschrift, 2020. 34(S1): p. 1-1.

29. Zager, J.J., et al., Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Plantenfysiologie, 2019. 180(4): p. 1877-1897.

30. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeutic anti-inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.

31. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.

32. Kamatou, G.P. en A.M. Viljoen, Linalool – een overzicht van een biologisch actieve verbinding van commercieel belang. Communicatie over natuurlijke producten, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.

33. dos Santos, É.R., et al., Linalool als therapeutisch en medicinaal middel bij de behandeling van depressie: een overzicht. Huidige neurofarmacologie, 2022. 20(6): p. 1073-1092.

34. Salehi, B., et al., Therapeutisch potentieel van alfa- en bèta-pineen: een wonderbaarlijk geschenk van de natuur. Biomoleculen, 2019. 9(11): p. 738.

Richter, G., et al., Cannabis sativa: een overzicht. Nutraceuticals, 2021: p. 603-624.

36. Vergara, D., et al., Genetische en genomische hulpmiddelen voor Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.

37. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Jaarlijks overzicht van de plantenbiologie, 2020. 71.

Informatie over marihuana terpenen en cannabis CBD (veelgestelde vragen)

Wat zijn terpenen en waar dienen ze voor?

Terpenen zijn een soort verbindingen die worden geproduceerd door planten zoals cannabis, vaak verantwoordelijk voor de geur en het aroma dat ze afgeven. Naast planten zijn er ook andere organismen die terpenen produceren, zoals bacteriën en schimmels.

Wat is de functie van terpenen in marihuana?

In planten zoals cannabis en marihuana lijken terpenen een rol te spelen bij overleving (bijv. het remmen van de groei van andere concurrerende planten, bescherming tegen herbivoor) en vruchtbaarheid (bijv. het aantrekken van bestuivers). Het lijkt logisch dat deze planten meer terpenen produceren als verdediging tegen de elementen dan planten die binnenshuis worden gekweekt, met gestandaardiseerde omstandigheden van licht, voedingsstoffen, temperatuur, enzovoort. Daarnaast geven terpenen ook karakteristieke aroma’s en dragen ze bij aan het effect van marihuana, waardoor het commercieel zeer populaire verbindingen zijn. Het is mogelijk om marihuanasoorten te vinden die commercieel worden aangeprezen als soorten met een bepaald terpeengehalte.

Wat zijn de belangrijkste terpenen in marihuana?

De meest voorkomende terpenen in marihuana zijn bèta-myrceen, bèta-caryofylleen en limoneen. Maar daarnaast zijn er nog vele andere te vinden, zoals humuleen, linalool, alfa- en bèta-pineen en nog veel meer.

Wat is de etymologie van terpeen?

De term terpeen komt van het Griekse woord terebinth, wat de oude naam is voor de essence of hars die wordt gewonnen uit pijnbomen en voornamelijk bestaat uit terpenen (voornamelijk alfa- en bèta-pineen). Tegenwoordig wordt het product uit deze hars verkregen als terpentijn of terpentinebenzine.

Wat is het verschil tussen terpeen en terpenoïde?

Het verschil tussen terpeen en terpenoïde is een kwestie van chemie: terwijl terpenen uitsluitend bestaan uit koolstof en waterstof (het zijn koolwaterstoffen), nemen terpenoïden zuurstofatomen op in hun molecuul (het zijn zuurstofhoudende terpenen). In het algemeen is het de universele, spreekwoordelijke term voor de aromatische verbindingen in cannabis, omdat de meeste ervan eigenlijk terpenen zijn: onder andere pineen, myrceen, caryofylleen, humuleen en limoneen. Chemisch gezien worden linalool, guaiol, borneol en alfa-terpineol echter geclassificeerd als terpenoïden.

Wat is de toxiciteit van terpenen?

In tegenstelling tot andere bestanddelen van cannabis, zoals cannabinoïden, zijn terpenen verbindingen die van nature aanwezig zijn in veel aromatische voedingsmiddelen en kruiden, en de overgrote meerderheid wordt als veilig beschouwd. Sommige staan zelfs op de lijst van aromatische levensmiddelenadditieven.

Als je artikelen als deze in je inbox wilt ontvangen, samen met wekelijkse kortingen, meld je dan aan voor de nieuwsbrief:

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

Mi Cesta0
There are no products in the cart!
Continue shopping
Open chat
1
Hulp nodig?
Hallo!
Kunnen we u helpen?
Whatsapp Aandacht (maandag-vrijdag/ 11-18 uur)