Analyse van terpenen in cannabis: meetmethoden

Terpeenanalyse

Het unieke aroma van je favoriete CBD bloemen bloemen, evenals de verschillende effecten die ze kunnen produceren, worden grotendeels bepaald door de terpenen. Met de toenemende legalisering van marihuana in veel landen is de cannabissector gemoderniseerd. Klanten van vandaag zijn niet alleen op zoek naar de potentie in THC en CBD maar ook naar specifieke terpeenprofielen, waardoor de vraag naar terpeenanalyses in laboratoria is toegenomen. Hier vertel ik je over een aantal manieren om deze terpenen te meten en nog wat meer curiosa over deze verbindingen.

Inleiding tot terpeenanalyse

Wat is terpeenanalyse?

Terpeenanalyse zijn methoden waarmee de hoeveelheid terpenen in een monster wordt gekwantificeerd. Deze analyse is cruciaal om de sensorische en therapeutische eigenschappen van planten te bepalen, vooral in het geval van Cannabis sativa.

Omdat het mogelijk is dat al deze bestanddelen samenwerken om een bepaald effect in cannabis teweeg te brengen, is het belangrijk om te weten welke bestanddelen worden geconsumeerd. Terpeenanalyse wordt daarom steeds populairder in laboratoria.

Wat zijn terpenen en hoe zijn ze geclassificeerd?

De terpenen zijn vluchtige organische verbindingen die bijdragen aan het aroma en de smaak van heel veel planten [7], waaronder de marihuanaplant, en vormen de basis van veel essentiële oliën die bijvoorbeeld worden gebruikt bij de productie van voedsel of cosmetica [8].

Het lijkt erop dat terpenen therapeutische eigenschappen kunnen hebben, waaronder ontstekingsremmende, antikanker-, antiseptische, adstringerende, pijnstillende, antidepressieve, antimicrobiële, antidepressieve en spijsverteringseigenschappen [1-6]. Terpenen in de Cannabis sativa plant bepalen niet alleen de sensorische eigenschappen van cannabistoppen, maar kunnen ook de therapeutische eigenschappen ervan beïnvloeden [7].

Terpenen zijn afgeleid van verschillende combinaties van isopreeneenheden, een aromatische organische verbinding van vijf koolstofatomen (C5). De classificatie van terpenen hangt af van het aantal koolstofatomen: monoterpenen hebben tien koolstofatomen (C10), sesquiterpenen hebben er vijftien (C15) en diterpenen hebben er twintig (C20) [7].

Hoe helpt terpeenanalyse bij de kwaliteitscontrole van cannabis?

Een cannabismonster van hoge kwaliteit moet een verscheidenheid aan terpenen bevatten. Als het aroma van de terpenen verloren is gegaan, is het mogelijk dat het monster oud is of niet op de juiste manier is gekweekt.

Terpenen in Cannabis sativa

Terpeendiversiteit in Cannabis sativa

In de marihuanaplant vormen terpenen een van de belangrijkste fenotypische diversiteiten en er zijn ongeveer 150-200 verschillende terpenen gerapporteerd in cannabis, voornamelijk monoterpenen en sesquiterpenen [8, 9].

Meest voorkomende terpenen in Cannabis sativa

In marihuana-type Cannabis sativa verkrijgbaar bij apotheken in de Verenigde Staten, zijn de meest voorkomende terpenen bèta-myrceen en limoneen beide monoterpenen, en bèta-caryofylleen dat een sesquiterpeen is [10].

Het belang van terpenen in cannabis

Door hun eigenschappen dragen terpenen bij aan de rookervaring door specifieke aromatische profielen en mogelijke effecten op het lichaam te bieden. Deze aromatische verbindingen kunnen een wisselwerking aangaan met cannabinoïden en cannabinoïden en hun effecten versterken. Ze kunnen ook een interactie aangaan met andere terpenen die aanwezig zijn in de plant. Dit fenomeen, bekend als het entourage-effect versterkt de therapeutische voordelen van cannabis.

Sommige terpenen in cannabis worden geassocieerd met specifieke effecten. Het“sativa-effect” wordt bijvoorbeeld vaak gebruikt voor soorten die energieke en opbeurende effecten hebben. Ze kunnen terpenen bevatten zoals limoneen en pineen, die een fris citrusaroma hebben. Indica-rassenkunnen meer myrceen bevatten, een terpeen met een aards aroma dat in verband wordt gebracht met ontspannende en kalmerende effecten. Als je dieper wilt gaan, bekijk dan het bericht over de verschillen tussen indica en sativa .

Methoden voor de analyse van terpenen

De meest gebruikte analysemethode voor het meten van terpenen is gaschromatografie, die gekoppeld kan worden aan massaspectrometrie om nauwkeurigere resultaten te verkrijgen.

Er is ook de SPME-techniek en de VASE. Gezien de hoge vluchtigheid van terpenen is gaschromatografie een van de meest gebruikte technieken voor de bepaling ervan.

Gaschromatografie: de meest gebruikte methode om terpenen te meten.

Gaschromatografie (GC) is de meest gebruikte manier om terpenen te meten. Deze techniek wordt ook gebruikt voor de analyse van cannabinoïden . Het bestaat uit een gas als mobiele fase en het monster moet worden verwarmd om het te homogeniseren.

Schematische gaschromatografie
Schematische gaschromatografie

Hoe gaschromatografie wordt uitgevoerd

Monstervoorbereiding:

Het proces begint met de voorbereiding van het monster in een geschikte vorm om het in de gaschromatograaf te plaatsen.

Monsterinjectie:

Na bereiding wordt het monster in de machine geïnjecteerd, die het door middel van hitte verdampt.

Scheiding van de componenten:

Het verdampte monster wordt door een kolom gevoerd door een inert gas, dat als mobiele fase fungeert. De kolom, die een stationaire fase bevat, heeft verschillende interacties met de monstercomponenten, waardoor ze zich met verschillende snelheden scheiden.

Detectie en kwantificering:

Terwijl de componenten de kolom verlaten, worden ze gedetecteerd en geanalyseerd door een computer. Deze gegevens worden vastgelegd en uitgezet in een grafiek die chromatogram wordt genoemd.

Chromatograminterpretatie:

De grafiek toont de gedetecteerde signalen versus de tijd. Elke piek in het chromatogram vertegenwoordigt een andere component in het monster. In dit voorbeeld is elke piek een terpeen (monstercomponent).

Identificatie van onderdelen:

Om terpenen in het monster te identificeren, worden de retentietijden (de tijd die elk bestanddeel nodig heeft om door de kolom te gaan en de detector te bereiken) vergeleken met de retentietijden van andere bekende stoffen (zoals terpenen).

De combinatie van gaschromatografie en massaspectrofotometrie (GC-MS)

Gaschromatografie kan worden gekoppeld aan massaspectrofotometrie (MS), een techniek waarbij het gewicht van individuele verbindingen wordt bepaald. Deze combinatie, afgekort als GC-MS, is vrij nauwkeurig voor het meten van zowel cannabinoïden als terpenen.

In dit proces worden de terpenen, nadat ze zijn gescheiden door GC, gefragmenteerd en geanalyseerd door MS op basis van hun massa/ladingsverhouding. Dit geeft extra informatie die kan helpen bij het bevestigen van de identiteit van de terpenen in het monster.

Op deze manier is het mogelijk om de terpenen in een cannabismonster vrij nauwkeurig te identificeren en kwantificeren, wat van groot nut kan zijn voor producenten en consumenten die het terpenenprofiel van hun producten willen begrijpen en controleren.

Alternatieven voor gaschromatografie: HS-SPME en VASE

Er zijn andere technieken die gebruikt worden om terpenen te meten. Een daarvan isHeadspace-Solid Phase Microextraction ( HS-SPME), een methode zonder oplosmiddelen. Headspace verwijst naar de gaslaag boven een monster in een flacon en wordt geanalyseerd in plaats van het volume eronder waar het monster zich bevindt.

Daarom wordt HS-SPME gebruikt voor vluchtige monsters, zoals monsters die benzeen, tolueen en xylenen bevatten [8]. Het voordeel van HS-SPME is dat monstername, extractie en concentratiemeting in één stap kunnen worden uitgevoerd [7].

Omdat terpenen vluchtig zijn, maken sommige technieken voor het meten van terpenen geen gebruik van oplosmiddelen of meten ze de lege ruimte in plaats van de verbinding.

Vacuümondersteunde sorbentextractie (VASE) is gebaseerd op het gebruik van een sorbens in de kopruimte die gedurende een bepaalde tijd is blootgesteld aan de bloeiwijze van de plant.

Deze bloeiwijze wordt verwarmd tot 100°C bij een druk van 0,36 atm. Er zijn verschillende technieken waarbij de headspace wordt geanalyseerd, maar de VASE-techniek garandeert een uitputtende extractie gezien de grote hoeveelheid absorberend materiaal [7].

Belangrijke overwegingen bij de evaluatie van terpenen

Het is belangrijk om methodologieën voor het beoordelen van de samenstelling van Cannabis sativa bloeiwijzen en extractieprotocollen te standaardiseren. Een goed begrip van deze protocollen en methodologieën is cruciaal, omdat degenen die de bloem voorverwarmen de terpenen kunnen afbreken of verdampen voor de analyse, waardoor het resultaat verandert [7].

Gezien de vluchtigheid van terpenen kunnen de cannabinoïden, wanneer de bloem wordt verhit om ze te decarboxyleren, de de cannabinoïden decarboxyleren worden de terpenen afgebroken of verdampt.

Er doet zich een probleem voor bij het decarboxyleren van cannabinoïden, omdat verhitting het terpeenprofiel verandert [7]. Om deze reden wordt het aanbevolen om niet voor te verwarmen en zo producten te verkrijgen met een hoog gehalte aan terpenen [7, 11].

Thuis extractie van cannabis terpenen

Een van de oplosmiddelen voor terpeenextractie dat erg goed lijkt te werken is olijfolie, omdat het de terpenen laat oplossen terwijl het verdamping ervan voorkomt.

* Misschien ben je geïnteresseerd in: Home cannabis extracties

Mysteries en curiosa van terpenen in Cannabis sativa

En wel, de vorige keer liet ik jullie achter met een onbekende waar we nu wat meer informatie over hebben. De ecologische reden waarom de Cannabis sativa plant al deze stoffen produceert is nog onduidelijk, maar het lijkt erop dat terpenen een verdedigingsmechanisme zijn [12, 13]. Dus als de plant wordt gekweekt op plaatsen waar hij bescherming nodig heeft, zou hij meer van deze stoffen produceren. Een recente studie suggereert dat wanneer de plant buiten wordt gekweekt, ze meer terpenen produceert dan wanneer ze binnen wordt gekweekt [14]. Deze voorlopige resultaten geven aan dat de fenotypische expressie van deze terpenen in Cannabis sativa sterk afhankelijk lijkt te zijn van de omgeving en kan verschillen tussen twee planten van dezelfde variëteit die onder verschillende milieuomstandigheden zijn gekweekt [14].

Nou, ik kijk ernaar uit om een aantal van je extracties met olijfolie vol terpenen te proberen. Laat me weten hoe het gaat!

Referencias
  1. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
  2. Kamatou, G.P. en A.M. Viljoen, Linalool – een overzicht van een biologisch actieve verbinding van commercieel belang. Communicatie over natuurlijke producten, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
  3. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeuticanti-inflammatoryproperties of the sesquiterpeneα-humulenein experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
  4. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene α-humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
  5. dos Santos, É.R., et al., Linalool als therapeutisch en medicinaal middel bij de behandeling van depressie: een overzicht. Huidige Neurofarmacologie, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
  6. Salehi, B., et al., Therapeutisch potentieel van α- en β-pineen: een wonderbaarlijk geschenk van de natuur. Biomoleculen, 2019. 9(11): p. 738.
  7. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: A comprehensive review on the analytical methodologies for cannabinoids and terpenes characterization. Tijdschrift voor chromatografie A, 2021. 1637: p. 461864.
  8. Bakro, F., et al., Simultaneous determination of terpenes and cannabidiol in hemp (Cannabis sativa L.) by fast gas chromatography with flame ionization detection. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
  9. Radwan, M.M., et al., Cannabinoïden, fenolen, terpenen en alkaloïden van cannabis. Moleculen, 2021. 26(9): p. 2774.
  10. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
  11. Romano, L.L. en A. Hazekamp, Cannabisolie: chemische evaluatie van een opkomend medicijn op basis van cannabis. Cannabinoïden, 2013. 1(1): p. 1-11.
  12. Vergara, D., et al., Genetische en genomische hulpmiddelen voor Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
  13. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
  14. Zandkarimi, F., et al., Comparison of the Cannabinoid and Terpene Profiles in Commercial Cannabis from Natural and Artificial Cultivation. Moleculen, 2023. 28(2): p. 833.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

Mi Cesta0
There are no products in the cart!
Continue shopping
Open chat
1
Hulp nodig?
Hallo!
Kunnen we u helpen?
Whatsapp Aandacht (maandag-vrijdag/ 11-18 uur)