Flavonoïden: de kleurstoffen in cannabis

Paarse marihuana

Heb je je ooit afgevraagd waarom sommige cannabis toppen zulke exotische kleuren hebben als rood of paars? Vandaag hebben we het over flavonoïden in de cannabisplant, de bestanddelen die verantwoordelijk zijn voor de opvallende kleuren die de plant kan aannemen.

Naast de bekende cannabinoïden, zoals cannabidiol (CBD) bevat cannabis ook andere minder bekende maar even belangrijke verbindingen: flavonoïden. Deze krachtige bioactieve stoffen maken de plant niet alleen mooier, maar kunnen ook samenwerken met andere bestanddelen in cannabis om onze cannabiservaring te beïnvloeden.

Inleiding tot cannabis flavonoïden

Wat zijn cannabis flavonoïden?

Flavonoïden zijn een klasse fenolverbindingen die wijdverspreid zijn in het plantenrijk. Ze staan bekend om hun brede scala aan kleuren en naast cannabis worden deze verbindingen ook gevonden in verschillende plantaardige voedingsmiddelen. Ze worden ook beschouwd als een van de belangrijkste fenolen in de voeding en zijn een van de grootste groepen verbindingen in planten [1].

Welke kleur geven flavonoïden aan cannabis?

Aeomologisch gezien komt de term “flavonoïden” van het Latijnse “flavus”, wat “geel” betekent, als verwijzing naar de kleur die veel van deze verbindingen geven aan de planten die ze bevatten. Flavonoïden kunnen een breed scala aan kleuren geven, van geel tot paars en rood.

Het is het vermelden waard dat bij cannabis, net als bij andere planten, de gele kleur van sommige flavonoïden overschaduwd kan worden door de groene kleur van chlorofyl (dat geen flavonoïde is). Daarom is de aanwezigheid van deze stoffen vaak niet met het blote oog te zien, maar zit deze verborgen onder de verschillende tinten groen. Op andere momenten verraadt de paarse of rode kleur van de marihuana echter de aanwezigheid ervan.

Functies van flavonoïden in planten

Flavonoïden komen voor in een groot aantal planten en kunnen verschillende doelen dienen, maar een van hun belangrijkste functies is hun rol als pigment, met name het kleuren van bloemen [3]. Er zijn meer dan 4000 soorten natuurlijke flavonoïden gevonden [1]. Sommigen suggereren ook dat deze verbindingen een belangrijke rol kunnen spelen in de bescherming van de plant tegen ultraviolet licht en ziekten [3].

Flavonoïden zijn daarom essentiële verbindingen voor het overleven van de plant en geven ook een onderscheidend karakter aan veel marihuanarassen, zoals de variëteiten CBD Purple Haze y CBD Purple Tangie van Cannactiva, waarvan de opvallende kleuren te danken zijn aan deze polyfenolische verbindingen.

Rangschikking

Flavonoïden zijn meestal gebonden aan koolhydraatmoleculen en kunnen op basis van hun chemische eigenschappen worden onderverdeeld in 13 klassen. Enkele van deze klassen zijn [1]:

  • Flavonolen: omvat verbindingen zoals quercetine en kaempferol.
  • Flavonen: omvatten verbindingen zoals apigenine, luteoline en de canflavinen A, B en C die in cannabis voorkomen en die we hieronder zullen bespreken.
  • Flavanonen: omvat verbindingen zoals naringenine en hesperetin, die overvloedig voorkomen in citrusvruchten.
  • Isoflavonen: omvat verbindingen zoals genisteïne en daidzeïne, die veel voorkomen in gefermenteerde sojaproducten.
  • Anthocyanidinen: omvatten rode, blauwe en paarse pigmenten in planten (zoals cyanidine, delphinidine…). Dit zijn de antioxidantpigmenten in bosbessen en bramen.

Waar worden flavonoïden gevonden?

Flavonoïden zijn veel voorkomende verbindingen in planten, waaronder cannabis. Bij een andere gelegenheid hebben we het gehad over anthocyanen, een type flavonoïde dat verantwoordelijk is voor de paarse kleur in paarse marihuanaplanten. paarse marihuanaplanten .

Deze verbindingen zijn ook te vinden in verschillende plantaardige voedingsmiddelen die deel uitmaken van ons dieet, voornamelijk in fruit en groenten.

Chemische structuur

Om de chemische structuur van flavonoïden te begrijpen, is het belangrijk om te beginnen met fenol, een aromatische organische verbinding die bestaat uit een benzeenring met een hydroxylgroep (OH) die de basis vormt van de structuur [1]. Flavonoïden zijn organische verbindingen met een keten van 15 koolstofatomen en twee fenylringen [2]. Deze verbindingen zijn nauw verwant aan fenol en worden beschreven als benzeenringen waarin een waterstof is vervangen door een ander element of verbinding.

Cannabis flavonoïden

Soorten flavonoïden in cannabis

Er zijn verschillende flavonoïden geïdentificeerd in de Cannabis sativa plant. Enkele van de meest prominente zijn flavonen, zoals vitexine, orientine, luteoline en apigenine, en flavonolen, zoals kaempferol en quercetine [4].

Cannflavinen A, B en C van cannabis

Een van de eerste flavonoïden die werd beschreven in Cannabis sativa is cannflavine [5] (ook wel cannaflavine of canflavine genoemd). Later werd ontdekt dat het kan worden opgesplitst in verschillende verbindingen, de canflavinen A, B en C [6, 7].

Cannflavinen A en B zijn gevonden in jonge hennepplanten met weinig cannabinoïden [8] en ook in zelfgemaakte cannabistincturen [9].

Cannflavinen zijn flavonoïden die alleen in de marihuanaplant voorkomen.

Deze twee cannflavinen zijn specifiek voor de Cannabis sativa plant [6] en behoren tot een groep flavonoïden, flavonen genaamd, die veel functies hebben in planten, waaronder regulering, transport en bemiddeling in de interactie met ziekteverwekkers [5-7].

Deze twee cannflavinen zijn geprenyleerde flavonen [9], dat wil zeggen dat er hydrofobe moleculen aan zijn toegevoegd. Cannflavinen A en B worden geproduceerd uit luteoline, een flavonoïde die veel voorkomt in veel planten, waaronder groenten en fruit [6].

Daarnaast kan de aanwezigheid en concentratie van flavonoïden variëren tussen verschillende cannabissoorten en kweekmethoden.

Eigenschappen van flavonoïden en hun effecten op cannabis

Effecten van flavonoïden in cannabis

In cannabis kunnen flavonoïden bijdragen aan de cannabiservaring via het entourage-effect Dit is de synergetische interactie tussen verschillende verbindingen in de plant, waaronder cannabinoïden, terpenen en flavonoïden.

Cannabis flavonoïden kunnen een wisselwerking aangaan met receptoren van het endocannabinoïde systeem en andere systemen in het lichaam, die het effect van cannabinoïden en terpenen kunnen moduleren, waardoor hun effecten worden versterkt of gewijzigd. Dit opent nieuwe mogelijkheden voor de ontwikkeling van medicinale cannabisvariëteiten.

Hoewel de flavonoïdengroep uitgebreid is bestudeerd omdat ze aanwezig zijn in veel voedingsmiddelen en medicinale planten, moeten de mogelijke interacties tussen flavonoïden en de andere bestanddelen van cannabis nog veel worden onderzocht en is er nog weinig over bekend.

Flavonoïde eigenschappen

Over het algemeen zijn flavonoïden antioxidanten en hebben ze veel aandacht gekregen vanwege hun vermogen om een aantal ziekten te voorkomen en te behandelen en kunnen ze ook carcinogenese onderbreken [1]. Flavonoïden blijken ook antivirale eigenschappen te hebben tegen virussen zoals HIV, herpes, ademhalingsvirussen en polio [1].

Flavonoïden zijn antioxidanten en hebben veel aandacht gekregen vanwege hun mogelijke anti-kanker eigenschappen.

De drie cannflavinen in cannabis hebben antioxiderende, ontstekingsremmende en blijkbaar ook kankerwerende eigenschappen [10]. Canflavinen A en B hebben ontstekingsremmende eigenschappen die tot 30 keer groter kunnen zijn dan die van aspirine [5]. Deze twee cannaflavinen remmen de productie van twee ontstekingsmediatoren, prostaglandine E2 en leukotriënen [6, 8].

Zoals ik al zei, zitten er veel flavonoïden in planten. Een van de bekendste is quercetine, waar veel onderzoek naar is gedaan vanwege de antikankereigenschappen en dat na kaempferol en myricetine de meest voorkomende flavonoïde in fruit is. Kaempferol heeft ook kankerwerende eigenschappen [1].

Een andere bekende flavonoïde is apigenine, dat wordt gevonden in fruit en groenten en mogelijk ook aanwezig is in cannabis [1, 4]. Het lijkt erop dat apigenine de GABA-receptoractiviteit kan verminderen (net als cannabinoïden zoals THC, CBD en mogelijk sommige terpenen), wat de kalmerende eigenschappen kan verklaren (11). Het heeft ook kankerwerende eigenschappen bij borstkanker, baarmoederhalskanker, darmkanker, leukemie, longkanker, eierstokkanker, prostaatkanker, huidkanker, schildklierkanker, maagkanker, leverkanker en andere vormen van kanker [1].

Tot slot…

Flavonoïden in cannabis zijn fascinerende bestanddelen die niet alleen opvallende kleuren geven aan de toppen van de plant, maar ook de cannabiservaring kunnen beïnvloeden via het entourage-effect. Hun aanwezigheid en concentratie kan variëren tussen verschillende cannabissoorten en kweekmethoden.

Ik hoop dat je het interessant vond om meer te weten te komen over deze verbindingen. Naarmate het onderzoek vordert, zal er naar verwachting meer informatie bekend worden over hoe ze de effecten van cannabisgebruik kunnen beïnvloeden. Tot de volgende keer!

Snelle vragen en twijfels over cannabis flavonoïden…

Hoeveel flavonoïden bevat cannabis?

Cannabis bevat naar schatting meer dan 20 verschillende flavonoïden, waaronder flavonen, flavonolen en andere verwante verbindingen. Specifieke flavonoïden in cannabis zijn onder andere cannaflavine A, cannaflavine B, cannaflavine C, orientine, vitexine, apigenine, luteoline, kaempferol en quercetine (4, 12).

Welke voedingsmiddelen bevatten flavonoïden?

Naast cannabis zijn flavonoïden ook te vinden in verschillende plantaardige voedingsmiddelen die deel uitmaken van ons dieet, zoals fruit (vooral citrusvruchten, rode vruchten, appels, druiven…), groenten (uien zijn bijzonder rijk aan quercetine), peulvruchten (soja is zeer rijk aan isoflavonen) en kruiden (zoals de gingerol in gember of de curcumine in kurkuma). Daarnaast komen ze ook voor in medicinale planten en bewerkte plantaardige producten, zoals rode wijn, chocolade en groene thee (alle drie rijk aan catechines).

Is chlorofyl een soort flavonoïde?

Chemisch gezien is chlorofyl niet geclassificeerd als flavonoïde, maar is het een groen fotosynthetisch pigment dat geclassificeerd is als porfyrine. Een andere groep plantenpigmenten zijn carotenoïden. Net als sommige flavonoïden geven carotenoïden gele kleur aan sommige vruchten en voedingsmiddelen, maar het zijn ook geen flavonoïden. Met andere woorden: niet alle plantenpigmenten zijn flavonoïden!

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Extractie-, scheidings- en detectiemethoden voor fenolzuren en flavonoïden. Tijdschrift voor scheidingswetenschap, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, en P. Casati, Flavonoïden: biosynthese, biologische functies en biotechnologische toepassingen. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hop (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin-a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemische farmacologie, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al., Biosynthese van cannflavinen A en B uit Cannabis sativa L. Fytochemie, 2019. 164: p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
  8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
  9. Peschel, W., Kwaliteitscontrole van traditionele cannabistincturen: patroon, markers en stabiliteit. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preklinical models of metastatic pancreatic cancer. Grenzen in de oncologie, 2019. 9: p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoïden in Cannabis sativa: biosynthese, bioactiviteit en biotechnologie. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

Mi Cesta0
There are no products in the cart!
Continue shopping
Open chat
1
Hulp nodig?
Hallo!
Kunnen we u helpen?
Whatsapp Aandacht (maandag-vrijdag/ 11-18 uur)