Decarboxylering: hoe cannabinoïden worden geactiveerd - Cannactiva

Decarboxylering: Cannabinoïde activering en terpeenretentie

CBD decarboxylering

Heb je je ooit afgevraagd waarom het nodig is om cannabis te verhitten voordat je het consumeert, of je het nu rookt, verdampt of kookt met deze plant? Het antwoord ligt in een proces dat decarboxylering heet, dat plaatsvindt door de toepassing van hitte en dat cannabinoïden omzet in hun meest actieve vormen, zoals THC en CBD. CBD .

In dit artikel leer je meer over de chemie achter joints en marihuanarecepten, en het zal je helpen om je cannabiservaring te optimaliseren door te begrijpen hoe belangrijk het is om deze stoffen op de juiste manier te verhitten.

Wat is decarboxylering van cannabinoïden?

In de cannabiswereld is decarboxylering bekend omdat het een chemisch proces is waarbij cannabinoïden worden omgezet van hun zure vorm in hun neutrale vorm, die het grootste effect heeft op het lichaam.

Waarom moet cannabis worden gedecarboxyleerd?

De cannabisplant produceert cannabinoïden in zure vorm weergegeven door een “A” in de nomenclatuur. Voorbeelden van zure cannabinoïden zijn tetrahydrocannabinolzuur (THCA) en cannabidiolzuur (CBDA). Cannabinoïden in zure vorm blijken geen psychoactieve eigenschappen en weinig therapeutische eigenschappen te hebben totdat ze worden omgezet in hun neutrale vorm, via het chemische proces van decarboxylering.

Hoe vindt decarboxylering van cannabinoïden plaats?

Decarboxylatie kan natuurlijk verlopen in de loop van de tijd, of het kan versneld worden door warmte toe te passen [1]. De meest universele vorm van cannabis decarboxylering is de joint. Tijdens de verbranding van marihuana zet hitte THCA om in tetrahydrocannabinol (THC), de stof die we inhaleren en die verantwoordelijk is voor de psychoactieve effecten van marihuana in ons lichaam. Hetzelfde proces vindt plaats bij het verhitten van de CBDA van cannabisbloemen. cannabis bloemen dat na decarboxylering wordt omgezet in cannabidiol (CBD).

In dit decarboxylatieproces, waarbij een van de producten CO2 (kooldioxide) is, verliezen de cannabinoïden een deel van hun massa. THCA verliest bijvoorbeeld 12% van zijn gewicht wanneer het wordt omgezet in de neutrale vorm THC [2].

Afbraak van cannabinoïden: van cannabinoïden afgeleide verbindingen

Er zijn andere verbindingen die in de plant gevormd kunnen worden wanneer cannabinoïden gedecarboxyleerd worden. Deze worden niet geproduceerd door decarboxylering, maar uit neutrale cannabinoïden en door blootstelling aan lucht of licht, door andere chemische veranderingen zoals oxidatie.

CBN – Cannabinol

Eenmaal gedecarboxyleerd kan THC dus worden geoxideerd tot cannabinol (CBN), dat minder hydrogenen heeft en daarom meer dubbele bindingen tussen de koolstofatomen. CBN is onderzocht vanwege zijn kalmerende eigenschappen en lijkt minder psychoactief te zijn dan THC.

Het lijkt erop dat deze afbraak er ook toe kan leiden dat CBD wordt omgezet in THC (delta-9-THC) of dat THC wordt geoxideerd in CBN of delta-8-THC (isomeer van THC) [1], voordat deze stoffen worden geconsumeerd.

Nu de miljoen dollar vraag: Kan deze stap in het lichaam plaatsvinden en als ik CBD gebruik, kan ik dan positief testen op THC? En het dubbelzinnige antwoord is: nee, deze stap vindt buiten het organisme plaats. Nu lijkt het erop dat, zelfs zonder wetenschappelijk bewijs, CBD consumptie niet leidt tot een positief THC testresultaat, maar omdat cannabisproducten zoveel bestanddelen bevatten, kunnen er sporen van THC zijn die leiden tot een positief resultaat.

Decarboxylering en oxidatie van THC
Processen waarmee de verschillende cannabinoïdeverbindingen worden verkregen: decarboxylering waarbij THCA een carboxylzuur (COOH) verliest en verandert in zijn neutrale vorm THC (aangegeven met een paarse cirkel) enCO2 wordt geproduceerd. Oxidatie waarbij THC hydrogenen verliest en dubbele bindingen wint, wordt omgezet in CBN, aangegeven door de paarse pijl.

Delta-8-THC – Delta-8 tetrahydrocannabinol

Delta-8-THC is een andere cannabinoïde die de laatste tijd bekendheid heeft gekregen en die een dubbele binding heeft tussen de koolwaterstoffen acht en negen, terwijl delta-9-THC deze dubbele binding heeft tussen de koolwaterstoffen negen en tien.

Structuur van delta-8-THC
Structuur van delta-8-THC, met alle koolwaterstoffen genummerd en de dubbele binding tussen de koolwaterstoffen acht en negen gemarkeerd met een paarse pijl.

Wat gebeurt er met terpenen tijdens decarboxylatie?

Een van de problemen tijdens het decarboxyleringsproces van cannabinoïden is het verlies van terpenen Terpenen zijn verbindingen in cannabisplanten die een belangrijke bijdrage leveren aan hun aroma en smaak. Terpenen zijn vluchtig, wat betekent dat ze gemakkelijk verdampen wanneer ze worden blootgesteld aan hoge temperaturen, en dit kan leiden tot hun verlies tijdens het decarboxylatieproces [3].

Sommige terpenen verdampen al bij temperaturen van 20°C, hoewel het kookpunt van sommige van deze monoterpenen tussen 155-276°C ligt en van sommige sesquiterpenen tussen 282-314°C [6].

Gecontroleerde verhitting is de eenvoudigste manier om decarboxylatie te bevorderen, het hoogste terpeengehalte te behouden en afbraak van de cannabinoïden te voorkomen. Een van de geavanceerde methoden die een beter behoud van terpenen mogelijk maakt, is de extractie met superkritisch CO2, waarbij temperaturen tussen 40 en 60ºC worden gebruikt.

Andere verbindingen gevormd tijdens verhitting

Bij cannabisextracties is gebleken dat de som van THCA + THC + CBN-concentraties niet constant is en wordt gereduceerd tot 78% na 60 minuten bij 160°C. Dit is vergelijkbaar voor andere cannabinoïden zoals CBDA en CBGA, omdat in beide gevallen de som van hun zure en neutrale vormen gereduceerd is tot meer dan 90% na 60 minuten bij 160°C. Dit suggereert dat er mogelijk nog ongeïdentificeerde producten worden gevormd tijdens het verhitten van cannabis, naast de verdamping van neutrale vormen bij hoge temperaturen [4].

Tijd en temperatuur voor decarboxylering

De kinetiek van decarboxylering, die verwijst naar de snelheid en verhouding van de chemische reacties die plaatsvinden, is bestudeerd onder verschillende temperatuur- en tijdsomstandigheden.

Het tijd-temperatuur binomiaal is van fundamenteel belang in het proces van decarboxylering van cannabinoïden, omdat het de snelheid van de omzetting, het verlies van terpenen, de afbraak van cannabinoïden en dus de kwaliteit van het eindproduct beïnvloedt. Als de temperatuur wordt verhoogd, zal decarboxylatie sneller plaatsvinden, maar het verlies van vluchtige terpenen kan ook toenemen.

Decarboxylering volgt een eersteordekinetiek [4], wat betekent dat de snelheid of snelheid van de reactie evenredig is met de concentratie van de reactant. Met andere woorden, de hoeveelheid neutrale cannabinoïden (zoals CBD of THC) die wordt geproduceerd na decarboxylering is evenredig met de hoeveelheid zure cannabinoïden (zoals CBDA of THCA) die aanwezig zijn in het oorspronkelijke monster.

Bij welke temperatuur moet cannabis verhit worden om cannabinoïden in hun neutrale vorm te krijgen?

Wanneer het cannabismonster wordt blootgesteld aan hoge temperaturen (ongeveer 160°C), kan er een verhoogd verlies van cannabinoïden optreden, wat kan worden geminimaliseerd als dit gebeurt in afwezigheid van zuurstof [4].

De optimale temperatuur voor decarboxylering bleek rond 200°C te liggen gedurende een korte tijd van 3 minuten. Bij lagere temperaturen, lager dan 80°C, verloopt de omzetting van de zure naar de neutrale vorm langzamer en deze snelheid neemt toe met toenemende temperatuur.

De omzetting van THCA naar THC gaat sneller dan die van CBDA naar CBD of CBGA naar CBG [4]. Bij een temperatuur van 120°C is THCA na 90 minuten volledig gedecarboxyleerd [4], terwijl CBDA er ongeveer een uur over doet [5]. Bij een iets hogere temperatuur van 160°C is slechts 20 minuten nodig om volledige decarboxylering van THCA te bereiken [4], terwijl CBDA bij 140°C in 30 minuten wordt omgezet in CBD [5].

Om de maximale hoeveelheid CBD te decarboxyleren, kan cannabis gedurende 30 minuten worden verhit tot een temperatuur van 140°C. Onder deze omstandigheden wordt CBDA omgezet in CBD.

Om CBN-accumulatie te voorkomen, is het belangrijk om de omzetting van THCA naar THC uit te voeren bij een temperatuur van 120°C gedurende een uur, of bij 105°C gedurende 1-2 uur [5].

Om de maximale THC te decarboxyleren kan marihuana 20 minuten lang verhit worden tot een temperatuur van 160°C. In dit geval wordt THCA volledig gedecarboxyleerd en omgezet in THC.

Volgens andere evaluaties wordt bij een temperatuur van 150°C gedurende 20 minuten ongeveer 63% van CBDA omgezet in CBD, 86% van THCA omgezet in THC en 63% van CBGA omgezet in CBG [3].

Als je zoveel mogelijk THC, CBD en THC samen in één cannabismonster wilt decarboxyleren, moet er een balans gevonden worden.

Met de bovenstaande gegevens wordt bij een temperatuur van 150°C gedurende 20 minuten de omzetting van ongeveer 63% van CBDA naar CBD, 86% van THCA naar THC en 63% van CBGA naar CBG waargenomen. Deze omstandigheden zouden een startpunt kunnen zijn voor een redelijke decarboxylering van de drie belangrijkste cannabinoïden.

Verdampingstemperaturen

De kooktemperatuur van THC ligt rond de 157°C, terwijl die van CBD tussen de 160-180°C ligt [4]. Dit is relevant voor mensen die cannabis willen verdampen, omdat deze cannabinoïden kunnen vrijkomen en ervaren worden door inhalatie bij de juiste temperaturen.

Nu je weet wat decarboxylering is…

Bedankt dat je met me meegaat op deze reis door het transformatieproces van de bestanddelen van cannabis tijdens het verhitten. Ik hoop dat je nu begrijpt waarom, wanneer de eigenschappen van cannabis gewenst zijn, het wordt verhit, of het nu in de vorm van een joint is, of in recepten, zoals de nu mythische marihuana brownie .

Maar dat is niet het einde van het verhaal. Nu vraag je je misschien af: wat is de beste methode om cannabinoïden te decarboxyleren en te extraheren? Natuurlijk kan marihuana thuis in de oven worden verhit, of in laboratoria met geavanceerde extractieapparatuur. Dit is hoe vloeibare hasjiesj en marihuanaboter worden verkregen.

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio, en L. Cardozo-Filho, Superkritische extractie strategieën met behulp van CO2 en ethanol om cannabinoïde verbindingen te verkrijgen uit Cannabis hybride bloemen. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Extractie van cannabinoïden uit Cannabis sativa L.(Hemp). Landbouw, 2021. 11(5): p. 384.
  3. Moreno, T., et al., Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. Tijdschrift voor Superkritische Vloeistoffen, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer en S. Tallon, Cannabinoïde decarboxylering: een vergelijkende kinetische studie. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al., Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Tijdschrift voor chromatografie B, 2021. 1167: p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Dampdruk, vaping en correcties op misvattingen over de fysieke eigenschappen en samenstelling van de werkzame farmaceutische bestanddelen van medicinale cannabis. Onderzoek naar cannabis en cannabinoïden.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

Mi Cesta0
There are no products in the cart!
Continue shopping
Open chat
1
Hulp nodig?
Hallo!
Kunnen we u helpen?
Whatsapp Aandacht (maandag-vrijdag/ 11-18 uur)