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Limoneno: ¿Qué es y qué efectos tiene este terpeno en el cannabis?

Limones ricos en terpeno limoneno

Si alguna vez te has encontrado disfrutando del aroma refrescante o alimonado de ciertas variedades, es probable que hayas experimentado el efecto del limoneno, un terpeno que se encuentra en el cannabis. El limoneno es responsable de ese cautivador aroma cítrico, pero también ofrece propiedades interesantes. 

En este artículo, nos adentraremos en el apasionante universo del breeding y las variedades de cannabis, para desentrañar los secretos del limoneno, conocer sus características, y explorar los efectos que este refrescante terpeno puede aportar a quienes lo consumen.

El limoneno: ese terpeno que confiere al cannabis una sensación refrescante

Imaginad que habéis disfrutado de un placentero día en plena naturaleza y que cuando llegáis a casa queréis poner el broche de oro a la jornada veraniega. Limonada casera, flores de CBD Lemon Haze (Vibration), y una vela para ambientar esa escena color ámbar mientras cae el sol. 

¿Qué es eso que huele tan rico, tan fresco y tan energizante? ¿Las flores Vibration? ¿O la vela? ¿No será la limonada? Pues ni lo uno ni lo otro, porque son todas ellas a la vez, y al mismo tiempo no es ninguna. Porque no son los cogollos, el limón exprimido o la cera en sí lo que huele, sino el ingrediente volátil más característico de todas ellas. Uno que no veis, y que aún así lo invade todo: el terpeno limoneno, el refrescante aroma que nos acompañará a lo largo de este artículo para descubrir sus propiedades. 

¿Qué es el limoneno? 

El limoneno es un terpeno que se encuentra principalmente en los cítricos, pero también en otras plantas y especialmente en el cannabis, siendo uno de los compuestos aromáticos más abundantes en las variedades de marihuana comerciales (1).

Química

El limoneno, también conocido como d-limoneno, es un monoterpeno. Los terpenos son hidrocarburos aromáticos, moléculas compuestas de carbono e hidrógeno. El prefijo mono se refiere a que su fórmula molecular se compone de sólo dos unidades de isopreno, de cinco carbonos cada una. Esto lo convierte en una de las clases de terpenos más ligeras, y por tanto es una sustancia muy volátil, siendo de los aromas que más rápidamente llegan a nuestra nariz

Existen otros tipos de terpenos más pesados, y por lo tanto menos volátiles, denominados sesquiterpenos (15 carbonos), como el beta cariofileno, y triterpenos (30 carbonos). Pero resulta que el limoneno es uno de los terpenos más presentes en la naturaleza

¿Qué aroma tiene el limoneno?

El limoneno confiere a la variedades de cannabis un toque cítrico. Cuando es el terpeno predominante, es capaz de conseguir que el cannabis sea refrescante

Para los humanos, la importancia de estas sustancias que no vemos, los terpenos, es que nos permiten identificar elementos por el olfato y por el gusto. Si nos colocan un limón bajo la nariz y tenemos los ojos cerrados sabremos de qué fruta se trata por el limoneno. 

Del mismo modo que, si nos dan para oler flores de cannabis con notas cítricas, supondremos que estamos delante de una flor de Zkittlez CBD, Willits (Limoncello), Vibration (Lemon Haze), Ninja Fruit u Orange Mood (Mandarin Cookies).

¿Cuál es la función del limoneno en las plantas?

Al margen del olor y sabor que aporta al cannabis y a las frutas, el limoneno es un terpeno con una misión mucho más importante que agradar al paladar o a la nariz para algunas plantas. Para ellas, el limoneno es un eficaz repelente de plagas de insectos. Algunas producen limoneno, por ejemplo, porque muchos parásitos se “asustan” del aroma cítrico. Así que el limoneno les permite mantenerse a salvo de ataques y sobrevivir.    

¿Dónde se encuentra el limoneno?

En el caso del cannabis y de las flores de CBD, el limoneno, como todos los terpenos, está en los tricomas llenos de resina que recubren los cogollos

Estos tricomas, diminutos y casi imperceptibles al ojo humano, pero muy evidentes al tacto por su textura pegajosa, son unas glándulas de resina que recubren toda la flor de cannabis. 

Los tricomas son de vital importancia, porque ahí es donde se forman los principales componentes activos del cannabis: los cannabinoides y los terpenos. 

El limoneno es uno de los terpenos predominantes en muchas variedades de cannabis, y es capaz de eclipsar el aroma y el sabor de otros terpenos menos contundentes

Es además uno de los aromas más apreciados por los consumidores de cannabis, a los que ha enamorado con su embriagadora fragancia a través de genéticas tan veneradas como la Jack Herer, la Tangie o la Do-Si-Dos

¿Qué plantas son ricas en limoneno?

El limoneno también se encuentra en otras plantas, frutas y verduras. De hecho, todas las frutas cítricas contienen limoneno: limas, limones, mandarinas, naranjas o pomelos acumulan este terpeno especialmente en la piel, que está recubierta de glándulas de aceite esencial. 

Otras plantas aromáticas, como el apio, el hinojo, el romero, o la menta, también producen limoneno, aunque en menor cantidad. 

Efectos del limoneno en el cannabis

En el mundo del cannabis los terpenos están acaparando cada vez más protagonismo en las investigaciones científicas, y no es por su aroma, sino por los efectos que su consumo puede provocar en nuestro organismo. 

Si al principio se pensaba que los terpenos eran meros distintivos organolépticos, hoy día ya se sabe que los terpenos, como el limoneno, pueden modular los efectos de los cannabinoides como el cannabidiol (CBD) y tetrahidrocannabinol (THC)

Esto se debe al efecto séquito (el famoso entourage effect) según el cual los compuestos activos del cannabis (cannabinoides y terpenos) se complementan entre sí y ofrecen unos beneficios más completos al consumirse juntos que si se consumen de forma aislada. 

Este principio fue descubierto por el investigador israelí Raphael Mechoulam a finales de los noventa, y se ha seguido estudiando por otros científicos. 

Por eso consumir CBD sólo, un extracto de CBD puro cuya formulación no incluye ningún otro componente de la planta de cannabis, no produce los mismos efectos que el conjunto de compuestos que presenta la planta de forma natural, con cannabinoides menores (CBC o CBG, por ejemplo) y niveles de algún terpeno (limoneno, mirceno, pineno o linalool, por ejemplo). 

¿Qué efecto tiene el cannabis rico en limoneno?

Si buscamos qué propiedades tiene el limoneno asociado al cannabis o a las flores de CBD, lo más repetido es el efecto vigorizante

Las variedades de cannabis con altos niveles de limoneno provocan un efecto energizante, así se recoge de la bibliografía cannábica. 

Sí hay en cambio una propiedad del limoneno comprobada científicamente relacionada con el efecto séquito. La constató el científico Ethan B Russo en su estudio Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects (Domesticar al THC: potenciales sinergias del cannabis y efecto séquito de los fitocannabinoides y terpenoides) (2). 

En esta investigación B Russo concluyó que el limoneno es un “terpeno ayudante”, es decir, que facilita la absorción de otros terpenos ya sea por vía tópica, membranas mucosas o ingesta. He aquí el principal efecto del limoneno en el cannabis descubierto hasta ahora: potencia la utilidad de otros componentes de la planta

Interacción del limoneno con los cannabinoides

Si fruto del efecto séquito ya se habían constatado cómo los terpenos influyen en los efectos de los cannabinoides, un reciente estudio pre clínico llevado a cabo en Israel, y publicado en la revista científica Biochemical Pharmacology (3), ha confirmado que algunos terpenos, entre los cuales el limoneno, mejoran los efectos del THC, al potenciar la activación de los receptores CB1 del sistema endocannabinoide.  

El limoneno, cuando se consume simultáneamente al THC, amplifica la recepción de este cannabinoide, y por lo tanto realza sus efectos terapéuticos, han concluido los expertos. 

Este dato es de suma importancia para las personas que hacen uso del THC con fines medicinales, ya que las cepas ricas en limoneno permitirían disminuir la dosis de cannabis medicinal en los tratamientos, sin restar los beneficios que ofrece. De este modo se disminuirían los efectos adversos propios del THC, sin reducir sus beneficios.

Mejora la experiencia con el cannabis

En los últimos años, los terpenos del cannabis, el aroma y el sabor de las distintas variedades, se han convertido en los grandes protagonistas del breeding. Porque los consumidores de cannabis ya no se fijan tanto en los niveles de cannabinoides, sino en cómo saben y en cómo huelen esas flores que van a degustar. 

Como ocurre con los vinos o las cervezas, los connaisseurs del cannabis buscan despertar sus sentidos. Iniciarse en un viaje sensorial que pasa por momentos dulces, otros amargos, algunos picantes, y los más envolventes incluso frutales

Si antiguamente se elegía una variedad u otra por cuánto THC o CBD tenía, hoy día la criba se hace en función de su aroma, en función de sus terpenos. Eliges la Gelato porque quieres un bocado de chocolate, la Tangie porque quieres refrescarte a base de cítricos, o la Blueberry porque quieres perderte por el bosque con una cesta repleta de frutos silvestres bajo el brazo.

Beneficios del limoneno 

Como comentábamos antes, el limoneno no está sólo presente en el cannabis, sino también en muchas más plantas, frutas y verduras, principalmente en el aceite esencial de los cítricos. 

Y aún cuando en el caso del cannabis los estudios son más limitados, sí que el limoneno ha despertado el interés de parte de la comunidad científica, y se han dirigido estudios experimentales para conocer cuáles son los beneficios de este monoterpeno. 

Cuando caminas por la sección de detergentes del supermercado, el aroma cítrico es uno de los que más destaca. Hay una razón para ello: el limoneno es un excelente agente limpiador, además de que, psicológicamente nos denota sensaciones de limpieza y frescor. Así que el efecto del aroma cítrico va a ser de elevación del estado de ánimo

Beneficios del limoneno contra la ansiedad y la depresión a través de la aromaterapia

Uno de los principales efectos que nos provoca el limoneno es que nos mejora el estado de ánimo: nos pone más contentos por sus propiedades antidepresivas y ansiolíticas

Estas conclusiones se extraen, sobre todo, de experimentos de aromaterapia, durante los que se ha constatado que inhalar limoneno actúa como un agente ansiolítico dado que aumenta la serotonina en la corteza prefrontal y la dopamina en el hipocampo (9). 

Sobre las propiedades ansiolíticas del limoneno, un estudio clínico confirmó además que los pacientes deprimidos hospitalizados estaban, después de haberlos expuesto a fragancias cítricas en el ambiente, menos deprimidos, y algunos disminuían su medicación antidepresiva (10). 

En esta línea, otro estudio realizado con aceite esencial de pomelo con concentraciones de limoneno del 78% determinó que las mujeres expuestas a fragancia ambiental con altos niveles de limoneno en una clínica dental presentaban menores niveles de ansiedad y una actitud más positiva, por ejemplo (4). 

Otras propiedades del limoneno

Por otro lado, se le adjudican también al limoneno propiedades contra el reflujo gastroesofágico (5). 

También se han investigado un poco sus propiedades antitumorales: un estudio preclínico que incluía a 40 mujeres con cáncer de mama reveló que la ingesta de limoneno puede disminuir la multiplicación de las células cancerígenas de la zona afectada (6). 

También se están estudiando posibles beneficios del limoneno como protector frente a los cánceres de pulmón, hígado, colon, páncreas y piel. El limoneno tiene capacidad para bloquear la carcinogénesis inducida por el benzantraceno, un componente que se produce al quemar hierba de cannabis. Por ello, algunos investigadores sugieren que el limoneno puede ayudar a atenuar algunos de los daños causados por la inhalación del humo de la combustión del cannabis (7). 

Según estudios, este terpeno también tiene un efecto estimulante inmunológico (8). 

En otro tipo de experimentación in vitro, también mediante la inhalación, se comprobaron las propiedades antifúngicas del limoneno (11). 

Además, y aplicado de manera tópica, el limoneno podría potenciar los efectos de las cremas de CBD contra el acné. Esto se deduce de unos estudios realizados con dos aceites esenciales de cítricos, compuestos principalmente de limoneno, que inhibieron la bacteria implicada en la patogenia del acné, Propionibacterium acnes.

¿Cómo identificar el limoneno en el cannabis?

El limoneno es muy abundante en el cannabis, pero no todas las variedades con alto contenido en limoneno tienen un aroma a limón acusado

Una misma variedad de cannabis presenta, al menos, una decena de terpenos con niveles significativos, pero son los tres más abundantes los que le conforman el olor característico de una genética. Por ello, a veces, el limoneno puede tener un aroma cítrico más sutil. 

Las variedades con altos niveles de limoneno saben y huelen sobre todo a cítrico, pero esa fragancia agravante está matizada por otras notas aromáticas, por esos otros terpenos que enriquecen el aroma global de la variedad. 

Así, el limoneno es el responsable de ese familiar aroma cítrico que todos conocemos; sin embargo, pueden observarse sutiles diferencias en el olor final, en función de los demás terpenos presentes. Por este motivo de los matices aromáticos, cuando frotamos la piel de un cítrico, podemos saber por el olor si se trata de naranja, limón o lima, porque cada uno tiene su propio matiz y aroma característico

Del mismo modo, se ha comprobado que cuando se da a oler limoneno (la sustancia pura), los catadores describen un olor cítrico, pero les es posible distinguir la procedencia del mismo. ¡Los matices importan! 

¿Qué variedades de cannabis son ricas en limoneno?

Algunas de las genéticas con mayores índices de limoneno son las clásicas Jack Herer, OG Kush y Sour Diesel. También la Tangie, la Super Lemon Haze, la Purple Punch, o la Wedding Cake, variedades más recientes que han llegado para hacer las delicias de los consumidores apasionados de los sabores cítricos.

¿Cómo preservar el limoneno del cannabis?

Aún cuando el limoneno es un terpeno muy abundante en la naturaleza, también es un terpeno muy frágil. En general, los terpenos son muy delicados y desaparecen con facilidad en función de la humedad, el calor, la luz o el oxígeno al que estén expuestos. 

En el caso del limoneno, es un monoterpeno muy ligero, y por lo tanto, volátil. Es más fácil destruir un monoterpeno, que otros terpenos más pesados, como los sesquiterpenos y los triterpenos. 

Para preservar los niveles de limoneno y no eliminarlo, es importante tener en mente que el limoneno se degrada cuando se le somete a una temperatura superior a 177°C. Si hay vaporización, por ejemplo, fijémonos en la temperatura que aplicamos al vaporizador y no sobrepasar los límites anteriormente mencionados.

Espero que hayas disfrutado en este aromático viaje al corazón de los cítricos a través del cannabis. Ahora que ya eres un experto del limoneno, lo único que te falta es experimentarlo.

Referencias
  1. Smith CJ, Vergara D, Keegan B, Jikomes N. The phytochemical diversity of commercial Cannabis in the United States. PLoS One. 2022 May 19;17(5):e0267498. doi: 10.1371/journal.pone.0267498. PMID: 35588111; PMCID: PMC9119530.
  2. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011 Aug;163(7):1344-64. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID: 21749363; PMCID: PMC3165946.
  3. Raz N, Eyal AM, Zeitouni DB, Hen-Shoval D, Davidson EM, Danieli A, Tauber M, Ben-Chaim Y. Selected cannabis terpenes synergize with THC to produce increased CB1 receptor activation. Biochem Pharmacol. 2023 Apr 19;212:115548. doi: 10.1016/j.bcp.2023.115548. Epub ahead of print. PMID: 37084981.
  4. Matsumoto T, Asakura H, Hayashi T. Effects of olfactory stimulation from the fragrance of the Japanese citrus fruit yuzu (Citrus junos Sieb. ex Tanaka) on mood states and salivary chromogranin A as an endocrinologic stress marker. J Altern Complement Med. 2014 Jun;20(6):500-6. doi: 10.1089/acm.2013.0425. Epub 2014 Apr 17. PMID: 24742226; PMCID: PMC4048973.
  5. Moraes TM, Kushima H, Moleiro FC, Santos RC, Rocha LR, Marques MO, Vilegas W, Hiruma-Lima CA. Effects of limonene and essential oil from Citrus aurantium on gastric mucosa: role of prostaglandins and gastric mucus secretion. Chem Biol Interact. 2009 Aug 14;180(3):499-505. doi: 10.1016/j.cbi.2009.04.006. Epub 2009 May 3. PMID: 19410566.
  6. Miller JA, Lang JE, Ley M, Nagle R, Hsu CH, Thompson PA, Cordova C, Waer A, Chow HH. Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer. Cancer Prev Res (Phila). 2013 Jun;6(6):577-84. doi: 10.1158/1940-6207.CAPR-12-0452. Epub 2013 Apr 3. PMID: 23554130; PMCID: PMC3692564.
  7. Lidya Kebede, Seyedehsara Masoomi Dezfooli, Ali Seyfoddin. (2022) Medicinal cannabis pharmacokinetics and potential methods of delivery. Pharmaceutical Development and Technology 27:2, pages 202-214.
  8. Dusan Vukmirovic, Nguyen T. K. Vo, Colin Seymour, Dave Rollo, Carmel Mothersill. (2021) Influence of common dietary supplements (curcumin, andrographolide, and d-limonene) on the radiobiological responses of p53-competent colonic cancer epithelial cells. International Journal of Radiation Biology 97:3, pages 341-347.
  9. Zhou W, Yoshioka M, Yokogoshi H. Sub-chronic effects of s-limonene on brain neurotransmitter levels and behavior of rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2009 Aug;55(4):367-73. doi: 10.3177/jnsv.55.367. PMID: 19763039.
  10. Komori T, Fujiwara R, Tanida M, Nomura J, Yokoyama MM. Effects of citrus fragrance on immune function and depressive states. Neuroimmunomodulation. 1995 May-Jun;2(3):174-80. doi: 10.1159/000096889. PMID: 8646568.
  11. Chee HY, Kim H, Lee MH. In vitro Antifungal Activity of Limonene against Trichophyton rubrum. Mycobiology. 2009 Sep;37(3):243-6. doi: 10.4489/MYCO.2009.37.3.243. Epub 2009 Sep 30. PMID: 23983542; PMCID: PMC3749397.