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Tipi di cannabinoidi nella cannabis e loro effetti

tipi di cannabinoidi

La pianta di cannabis è un tesoro della natura che contiene centinaia di interessanti composti chimici, tra cui i fitocannabinoidi, chiamati anche semplicemente cannabinoidi o cannabinoidi della cannabis.

Mentre il CBD e il THC sono sempre al centro dell’attenzione, esistono più di 100 tipi di cannabinoidi, che interagiscono tra loro e lavorano insieme per creare gli effetti della marijuana e della canapa. Rimanete a scoprire il mondo dei fitocannabinoidi: i composti più singolari della cannabis, con un grande potenziale.

Cosa sono i cannabinoidi nella cannabis?

Definizione

I cannabinoidi nella cannabis sono un gruppo di composti chimici presenti nella pianta Cannabis sativa, tra cui la canapa e la marijuana. Possono anche essere chiamati fitocannabinoidi (il prefisso “phyto-” deriva dal greco e significa “pianta” o “vegetale”).

Questi si differenziano dai cannabinoidi che derivano da altre fonti, principalmente dagli endocannabinoidi (il prefisso endo- significa “dentro”), che sono quelli prodotti dall’organismo stesso, e dai cannabinoidi sintetici cannabinoidi sintetici che sono quelli prodotti in laboratorio e che possono assomigliare o meno a sostanze naturali.

Caratteristiche chimiche

Dal punto di vista chimico, i cannabinoidi della cannabis sono terpenofenoli, molecole composte da 21 atomi di carbonio, distribuiti in tre anelli aromatici e una catena idrocarburica. Sono insolubili in acqua e solubili in lipidi, alcoli e solventi organici.

A differenza della maggior parte delle droghe, tra cui gli stupefacenti cocaina, nicotina e caffeina, i cannabinoidi non sono alcaloidi (non contengono azoto).

Dove sono prodotti

I cannabinoidi sono prodotti nei tricomi della cannabis che sono minuscole ghiandole resinose che ricoprono l’intera pianta, ma soprattutto i fiori (chiamati popolarmente cime). Il contenuto di cannabinoidi varia qualitativamente e quantitativamente a seconda della varietà di cannabis e delle condizioni di coltivazione.

Scegliendo semi con genetiche specifiche e controllando l’ambiente di coltivazione, è possibile ottenere cime di marijuana con caratteristiche specifiche in termini di dimensioni dei fiori, composizione di cannabinoidi e terpeni aromatici.

Funzioni nella pianta

I cannabinoidi presenti nella pianta di cannabis svolgono funzioni biologiche di sopravvivenza, come la protezione dai predatori e la regolazione della crescita e dello sviluppo della pianta in funzione dello stress ambientale (condizioni di luce, nutrienti del suolo, irrigazione).

Importanza dei cannabinoidi

Ciò che rende questi composti unici è che attivano i sistemi del corpo legati all’umore, all’immunità e alla fertilità (fonte). In altre parole, i fitocannabinoidi sono la chiave per la scoperta del sistema sistema endocannabinoide .

Questi principi attivi sono il motivo per cui la marijuana è stata usata nei secoli sia a scopo ricreativo che terapeutico. Se ingeriti, inalati o applicati sulla pelle, i cannabinoidi hanno effetti diversi sull’organismo.

Quanti cannabinoidi produce la cannabis?

Alcuni fitocannabinoidi noti includono la cannabis e il CBD, anche se nella cannabis sono stati identificati più di 100 cannabinoidi diversi, la maggior parte dei quali non sono psicoattivi (solo alcuni come il THC, il THCV e il CBN).

I diversi tipi di cannabinoidi presenti nella cannabis hanno proprietà sinergiche, il che significa che i loro effetti sono potenziati se assunti insieme, il cosiddetto “effetto entourage”. effetto entourage .

Tipi di cannabinoidi nella cannabis

In generale, i cannabinoidi più abbondanti nella cannabis sono il tetraidrocannabinolo (THC), il cannabigerolo (CBG), il cannabicromene (CBC) e il cannabidiolo (CBD) e, in concentrazioni diverse a seconda della varietà della pianta, il THC (Δ-9-tetraidrocannabinolo, abbondante nella marijuana) e il cannabinolo (CBN).

Gli altri tipi di cannabinoidi sono solitamente derivati dai primi 10, che comprendono: quelli sopra citati(CBG, CBC, CBD, ∆9 -THC, CBN), CBCA (acido cannabicromenico), CBDA (acido cannabidiolico), CBDV (cannabidivarina), CBGA (acido cannabigerolico), CBGV (cannabigerivarina), THCA (acido tetraidrocannabinolico) e THCV (tetraidrocannabivarina).

Cannabinoidi nella cannabis, tipi di fitocannabinoidi
Infografica con alcuni dei tipi di cannabinoidi scoperti nella cannabis e i loro potenziali benefici.

Forma acida e neutra dei cannabinoidi

Una particolarità dei cannabinoidi che dovete sapere è che si trovano nella pianta di cannabis nella loro forma acida, rappresentata da una “A” alla fine del loro nome. La forma acida è il precursore delle forme attive attraverso il processo di decarbossilazione. decarbossilazione . Pertanto, il THC e il THCA, pur essendo due tipi diversi di cannabinoidi, presentano differenze minime. Lo stesso vale per CBD e CBDA e CBG e CBGA e così via.

Inoltre, la cannabis contiene altri composti che potenziano l’effetto dei fitocannabinoidi. Questo è il caso dei terpeni naturalmente presenti nella canapa, che hanno un effetto sinergico e potenziano gli effetti dei fitocannabinoidi(fonte).

THC: il composto psicoattivo responsabile degli effetti della marijuana.

Il tetraidrocannabinolo (THC) è il principale composto psicotropo della cannabis, responsabile degli effetti psicoattivi della marijuana. Agisce sui recettori CB1 dei cannabinoidi nel cervello, con conseguenti cambiamenti nella percezione, nell’umore e nella cognizione.

CBD: il cannabinoide non psicoattivo con potenziale terapeutico e benefici per la salute

Il cannabidiolo (CBD) è un altro tipo di cannabinoide presente nella marijuana (il più abbondante dopo il THC), che si trova in quantità elevate anche nella canapa (cannabis non THC). Non produce effetti psicoattivi ed è stata ampiamente studiata per il suo potenziale terapeutico in diverse condizioni di salute, tra cui ansia, epilessia, Parkinson, Alzheimer e cure palliative nel cancro. Se volete saperne di più su questo argomento, non perdetevi il post sulle sulle proprietà medicinali del CBD .

Il CBD interagisce con i recettori CB1 e CB2 dei cannabinoidi, nonché con altri sistemi neurotrasmettitoriali dell’organismo, come i recettori vanilloidi di tipo 1 (TRPV1), i recettori della serotonina (5-HT1A), i recettori dell’adenosina e i recettori nucleari PPAR-γ. Grazie a queste interazioni, il CBD ha proprietà antinfiammatorie, analgesiche, ansiolitiche e anticonvulsivanti, motivo per cui la sua ricerca si concentra principalmente sullo sviluppo di trattamenti medici.

Perché il THC fa sballare e il CBD no?

Il THC e il CBD sono molto simili, hanno persino lo stesso numero di atomi. Ma la loro diversa struttura molecolare significa che le loro proprietà farmacologiche sono diverse. Il THC fa sballare perché si lega ai recettori CB1 dei cannabinoidi, ampiamente distribuiti nel cervello e responsabili degli effetti psicoattivi della marijuana.

D’altra parte, Il CBD non si posiziona perché ha una scarsa affinità per questo recettore, quindi non produce gli effetti della sua attivazione. Il CBD è addirittura un modulatore allosterico negativo del recettore CB1, il che significa che il suo legame non solo non attiva il recettore, ma è anche in grado di diminuirne l’attività. Il CBD riduce quindi gli effetti psicoattivi del THC. Se volete saperne di più, abbiamo parlato in modo approfondito delle differenze tra CBD e THC nel post differenze tra CBD e THC .

    Cannabinoidi minori: cannabinoidi meno conosciuti e loro caratteristiche

    Cannabigerolo o CBG

    Il cannabigerolo (CBG) è considerato la madre dei cannabinoidi, in quanto la sua forma acida (CBGA) è il precursore degli altri composti. Tutti i cannabinoidi sono derivati da due cannabinoidi: l’acido cannabigerolico (abbreviato in “CBGA”) e l’acido cannabigerovarico (CBGVA). Alcuni autori si riferiscono a CBGA e CBGVA come “i nonni dei cannabinoidi” o “il cannabinoide madre”, perché tutti gli altri sottotipi derivano da essi(fonte). Il processo da cui si formano gli altri cannabinoidi è chiamato biosintesi dei cannabinoidi .

    Biosintesi dei cannabinoidi nella pianta di cannabis. Adattato dalla fonte.
    Biosintesi dei cannabinoidi nella pianta di cannabis. Adattato dalla fonte.

    Sebbene sia presente in quantità inferiori rispetto al THC e al CBD, il CBG ha suscitato grande interesse per le sue potenziali proprietà antinfiammatorie, analgesiche e neuroprotettive.

    Cannabicromene o CBC

    Il cannabicromene (CBC) è un cannabinoide minore, non psicoattivo, prodotto dalla pianta di cannabis in piccole quantità. Come il CBD e il THC, il CBC deriva dall’acido cannabigerolico (CBGa). Le prime ricerche su questo cannabinoide hanno dimostrato che ha potenziali benefici terapeutici, tra cui effetti antimicrobici, analgesici, antidepressivi, antinfiammatori nel tratto intestinale, stimolazione della crescita delle cellule cerebrali, effetti antiproliferativi sui tumori del cancro ed efficacia nell’alleviare l’emicrania.

    Cannabinolo o CBN

    Il cannabinolo (CBN) è un altro tipo di cannabinoide poco conosciuto. A differenza degli altri cannabinoidi, si forma quando il THC invecchia, cioè per degradazione o ossidazione del THC. Per questo motivo, spesso si trova in quantità maggiori in quelle cime di marijuana che sono state dimenticate in un cassetto per mesi. Sebbene il CBN non faccia sballare, o non molto (non è chiaro), può potenziare gli effetti euforici del THC.

    Analogamente ad altri cannabinoidi, le ricerche sul CBN (al momento piuttosto limitate) mostrano che ha proprietà antibatteriche, neuroprotettive, stimolanti dell’appetito, antinfiammatorie e analgesiche per alleviare il dolore.

    Tetraidrocannabivarina o THCV

    Il tetraidrocannabivarina (THCV) sta guadagnando popolarità grazie ai suoi potenziali effetti di soppressione dell’appetito (dimostrati solo negli studi sugli animali), anche se la sua ricerca è in fase iniziale e limitata. Sebbene abbia tre lettere in comune con il THC, a differenza di quest’ultimo il THCV non sembra avere effetti psicoattivi.

    Come altri cannabinoidi minori, sembra avere un ruolo terapeutico in diverse malattie e disturbi, come il Parkinson, la psicosi, il dolore e l’epilessia. Tuttavia, la ricerca sull’uomo è limitata e non è possibile trarre conclusioni.

    Cannabidivarina o CBDV

    La cannabidivarina (CBDV) è un altro cannabinoide prodotto dalla pianta di cannabis in piccole quantità, di cui si sa poco. È stato studiato il suo potenziale nel trattamento dell’epilessia, dell’autismo e di altri disturbi. Sebbene gli studi sul CBDV siano molto limitati, è risultato essere un composto ben tollerato e privo di effetti psicoattivi.

    Cannabigerivarina o CBGV

    La cannabigerovarina (CBGV) è un altro tipo di cannabinoide minore i cui effetti sull’organismo sono in gran parte sconosciuti. Sebbene si sappia poco sul CBGV, si pensa che interagisca con i recettori CB1 del sistema endocannabinoide. Si ritiene inoltre che agisca con l’effetto di altri cannabinoidi nel cosiddetto effetto entourage.

    Differenze tra i diversi tipi di cannabinoidi

    La principale differenza tra i diversi tipi di cannabinoidi studiati è il loro grado di psicoattività, che ne determina anche la legalità. Ogni cannabinoide, come i popolari CBD, CBG e THC, ha una struttura chimica unica, che influenza l’intensità con cui induce i suoi effetti quando viene consumato. Ad esempio, i due cannabinoidi più noti, il CBD e il THC, mostrano risposte opposte: il CBD è associato a effetti ansiolitici, mentre il THC produce effetti intossicanti e psicoattivi. Inoltre, il CBD può attenuare gli effetti negativi del THC.

    D’altra parte, anche la composizione non-fitocannabinoide della cannabis sta ricevendo molto interesse, in particolare il contenuto di terpeni e flavonoidi(fonte), perché possono modificare l’effetto dei cannabinoidi stessi. È stato dimostrato che questi costituenti della pianta possono anche avere effetti medicinali, fornendo proprietà e potenziando gli effetti dei cannabinoidi stessi.

    Differenze tra canapa e marijuana

    La quantità e il tipo di cannabinoidi sono influenzati da fattori genetici e ambientali, come l’umidità e il sole.

    A seconda del genotipo e del fenotipo, una pianta di cannabis avrà un diverso rapporto di THC e CBD, che segnerà le differenze tra canapa e marijuana. differenze tra canapa e marijuana. . Sebbene dal punto di vista botanico siano la stessa pianta e condividano le caratteristiche fisiche, la produzione di cannabinoidi è determinata dal materiale genetico. In particolare, gli enzimi prodotti dalla pianta, determinati dal gene, sono responsabili della biosintesi di diversi tipi di cannabinoidi.

    Inoltre, la genetica influenza anche lo sviluppo della struttura fisica della pianta, determinando un’elevata resa di fibre per usi industriali o di semi di canapa. semi di canapa per uso alimentare o per l’estrazione di olio di canapa nel caso della canapa industriale.

    Quali altre piante contengono cannabinoidi, oltre alla canapa?

    La cannabis è stata a lungo considerata l’unica pianta contenente fitocannabinoidi, ma ci sono alcune eccezioni. Un tipo di cannabinoide bibenzilico chiamato perrottetinene è stato isolato dalle erbe Radula perrottetii e Radula marginata. A quanto pare, gli effetti del perrottetinene potrebbero essere più potenti di quelli del THC.

    Inoltre, esistono altre piante con componenti che agiscono sul sistema endocannabinoide, i cannabimimetici. Ad esempio, il cacao (per il suo elevato contenuto di anandamide, un endocannabinoide), pepe nero, luppolo, elicriso (Helichrysum umbraculigerum, con un cannabinoide molto simile al cannabigerolo o CBG), l’erba elettrica (Acmella oleracea), echinacea (Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida — produce cannabimimetici che si legano al CB2), kava(Piper methysticum), ruta(Ruta graveolens), carota e altre apiacee (per il loro contenuto di falcarinolo) e persino le catechine del tè(Camellia sinensis).

    Un altro cannabimetico è il terpene beta-cariofillene che si trova nella cannabis stessa.

    I cannabinoidi sono terpeni?

    I cannabinoidi sono molecole diverse dai terpeni. Dal punto di vista chimico, si tratta di terpenofenoli composti da 21 atomi di carbonio, costituiti da tre anelli aromatici e da una catena idrocarburica.

    I terpeni sono un tipo di cannabinoidi?

    I terpeni non sono cannabinoidi, ma possono avere altre proprietà, come quella di potenziare l’effetto dei cannabinoidi.

    I cannabinoidi sono alcaloidi?

    No, i cannabinoidi non sono un tipo di alcaloide. Mentre la cocaina, la nicotina e la caffeina sono classificate come alcaloidi perché contengono molecole di azoto, i cannabinoidi presenti nella cannabis si differenziano da queste sostanze, in quanto non contengono nessuna delle loro proprietà.

      Andrea Rezes Esmeraldino
      Ricercatore e formatore sulla cannabis: esperto di prodotti CBD presso Cannactiva. Con una vasta esperienza nel mondo della cannabis, Andrea è un esperto dei prodotti CBD di Cannactiva. Ha a [...]

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