Tetraidrocannabinolo o THC: il componente psicoattivo della marijuana.

Molecola di THC

La pianta di cannabis è una delle prime piante coltivate dall’uomo. È noto che è stata utilizzata come alimento, medicina e nei rituali religiosi per più di due millenni (1, 2). Come vedremo in questo articolo, i composti che produce, in particolare il THC, hanno svolto un ruolo importante nell’uso della pianta.

Alla scoperta del THC: il composto chiave della marijuana

Che cos’è il THC?

Il tetraidrocannabinolo, più comunemente noto come THC, è un tipo di tipo di cannabinoide e il principale componente psicoattivo presente nella pianta di cannabis. Il suo nome completo è delta-9-tetraidrocannabinolo, abbreviato in delta-9-THC, che corrisponde alla forma più nota e studiata di THC.

Quando è stato scoperto il THC?

Il THC è stato isolato dalla pianta di Cannabis nel 1964 dal famoso ricercatore Raphael Mechoulam.

Dove si trova il THC nella pianta?

Il THC, come altri cannabinoidi e i terpeni di terpeni della cannabis si trova nei tricomi ghiandolari del fiore di cannabis. Questi tricomi sono più abbondanti sulle piante con fiori femminili non fecondati (10). Attraverso un complicato processo che ha luogo nei tricomi (chiamato biosintesi dei cannabinoidi ), i terpenoidi e i fitocannabinoidi si formano da un precursore comune, il geranil pirofosfato (11).

Questo processo darà origine ai cannabinoidi nella loro forma acida espressa da una “A” alla fine del nome del cannabinoide. L’acido delta-9-tetraidrocannabinolico (THCA) è il composto che si trova naturalmente nella pianta. Sebbene questa molecola da sola possa generare una risposta nell’organismo, l’esposizione al calore provoca la decarbossilazione. decarbossilazione e perde la sua proprietà acida, diventando la potente molecola bioattiva neutra che conosciamo come THC.

Qual è il contenuto di THC nella marijuana?

Nei fiori di Cannabis sono stati identificati oltre 100 fitocannabinoidi , tra cui il delta-9-tetraidrocannabinolo (THC), cannabidiolo (CBD), cannabinolo (CBN) , cannabigerolo (CBG) cannabicromene (CBC), tetraidrocannabivarina (THCV), cannabidivarina (CBDV), cannabinediolo (CBND), cannabinidiolo (CBDL), tra gli altri (4). Di questi, il THC è quello che si trova in proporzione maggiore e a cui viene attribuito l’effetto psicoattivo della pianta.

La concentrazione di tetraidrocannabinolo nelle piante di cannabis può variare da ceppo a ceppo, ma è generalmente mantenuta al di sopra del 18% per scopi commerciali. Questa percentuale è il risultato della selezione avvenuta nel corso degli anni per produrre ceppi o chemiotipi ricchi di THC per potenziarne gli effetti sui consumatori (12).

Allo stesso modo, al giorno d’oggi, sono stati sviluppati i seguenti tipi di marijuana tipi di marijuana con un contenuto di tetraidrocannabinolo molto basso. Per questo motivo i fiori di cannabis CBD possono essere acquistati in molti Paesi europei, pubblicizzati come “marijuana legale”, perché mantengono i livelli di THC al di sotto del limite legale (tra lo 0,2 e l’1%, a seconda del Paese).

I fitocannabinoidi, come il THC, sono sostanze chimiche in grado di interagire con il sistema endocannabinoide. sistema endocannabinoide . Non sono esclusivi della cannabis, ma si trovano anche in piante come la canapa. Echinacea (E. purpurea, E. angustifolia e E. pallida), Sechuan o fiore elettrico (Acmella oleracea), fiore di carta (Helichrysum umbraculigerum) e epatica (Radula marginata; 3).

Effetti del THC

Come funziona il THC?

La Cannabis sativa è una pianta di varie tonalità che si distingue dalle altre per il suo aroma, conferitole da alcune sostanze chimiche presenti nel suo fiore. Queste sostanze, chiamate terpeni e terpenoidi, insieme ai fitocannabinoidi, sono i principali costituenti del fiore di cannabis e sono attribuite agli effetti terapeutici e psicoattivi.

Il tetraidrocannabinolo è il fitocannabinoide responsabile dell’effetto psicoattivo della pianta di Cannabis. Questo effetto si verifica perché il THC è un agonista parziale dei recettori 1 (CB1) e 2 (CB2) dei cannabinoidi.

Con questa affinità, il THC attiva il sistema endocannabinoide e innesca meccanismi che producono segni neurocomportamentali.

Cosa significa che il THC è psicoattivo?

Qualsiasi sostanza che produca uno stato alterato di coscienza o influenzi l’attività mentale è considerata psicoattiva. Il tetraidrocannabinolo, ad esempio, produce segni o sintomi tra cui riduzione della mobilità, ipotermia, analgesia e sedazione, definiti come tetrade cannabinoide (6).

L’effetto entourage e il THC

L’effetto della cannabis non è dovuto solo al legame del THC con i recettori endocannabinoidi (CB1 e CB2). La sua potenza sarebbe legata ai terpeni e ai terpenoidi presenti nel fiore. La sinergia erboristica (7) derivante dalla combinazione di tutti i componenti che compongono la pianta di cannabis dà luogo all’ effetto entourage (effetto entourage).

L’effetto entourage si riferisce al potenziamento o alla diminuzione dell’efficacia della cannabis quando i suoi vari componenti agiscono insieme.

Ad esempio, l’efficacia dell’olio di olio di cannabis nel trattamento dell’acne potrebbe essere dovuta non solo alla presenza di cannabinoidi, ma anche al suo sinergismo con il limonene un terpenoide presente nei fiori di cannabis, noto per la sua azione antibatterica. Un altro esempio è che la presenza di CBD o cannabidiolo nella pianta di cannabis riduce gli effetti collaterali che possono verificarsi quando viene somministrato il solo THC (8).

Nella pianta di Cannabis, l’effetto entourage è dovuto al fatto che contiene più di 500 terpeni, terpenoidi e cannabinoidi (9), che danno luogo alla possibilità di moltissime combinazioni in grado di modulare l’effetto del THC. Per questo motivo, la loro riproduzione in laboratorio non è fattibile e, di conseguenza, l’effetto entourage rimane un’ipotesi.

Il fatto che l’effetto entourage non possa essere riprodotto artificialmente dimostra che i prodotti naturali possono essere strumenti potenti che la scienza non può misurare con precisione.

Usi del THC: potenziale terapeutico della marijuana

In passato, anche prima dell’isolamento del THC, le piante di marijuana presentavano concentrazioni più equilibrate di fitocannabinoidi e, forse di conseguenza, migliori effetti terapeutici. Anche se ora, con piante così potenti, la marijuana è stata scientificamente collegata a effetti negativi, non tutto è perduto. La cannabis terapeutica è un concetto ancora valido, in quanto vi sono alcuni effetti che continuano a essere benefici per i consumatori.

Il THC nel cervello può funzionare come agente antinfiammatorio (13, 14), generare una lieve attività broncodilatatrice (15, 16) ed essere usato come analgesico (16, 17). Tuttavia, il loro uso deve essere soggetto a una rigorosa valutazione del rapporto rischio/beneficio, idealmente sotto la supervisione di un professionista della salute.

L’uso regolare a lungo termine di marijuana ad alto contenuto di THC può causare danni irreversibili a causa dell’effetto del THC sul cervello.

Il THC come trattamento

Per quali malattie si usa la marijuana?

Sebbene il THC sia un agente rischioso per la funzione neuronale, il suo uso è incoraggiato per alleviare condizioni complesse per le quali non esistono trattamenti efficaci.

Tra questi, la sclerosi multipla, il dolore neuropatico e la fibromialgia. La cannabis può anche essere un trattamento palliativo per alleviare gli effetti della chemioterapia, La cannabis può anche essere un trattamento palliativo per alleviare gli effetti della chemioterapia nei pazienti affetti da cancro (18). nei pazienti affetti da cancro (18).

L’uso di cannabis per altre patologie o per scopi ricreativi è consigliato con ceppi contenenti basse concentrazioni di THC.

Le piante di cannabis prevalentemente ricche di CBD e con livelli di THC molto bassi, come la canapa, evitano gli effetti psicoattivi indesiderati che la marijuana può produrre.

Usi medicinali approvati per il THC

  • Dolore cronico (19, 20)
  • Sclerosi multipla (21)
  • Dolore, nausea e vomito da chemioterapia (22, 23)
  • Trattamento della fibromialgia (24)
  • Analgesia di salvataggio dopo l’intervento chirurgico (25). Necessita di un attento monitoraggio da parte di un professionista della salute.
  • Miglioramento dell’appetito (26)

Quali sono gli effetti a lungo termine del THC?

Ciò che accade quando si fa uso regolare di marijuana non è esattamente ciò che si vorrebbe per il proprio cervello. Sebbene a breve termine la cannabis possa generare sensazioni piacevoli e gradevoli, l’uso cronico di THC comporta anche rischi per la salute mentale. Si noti che gli effetti benefici e rischiosi della marijuana sul cervello variano da persona a persona. Può certamente essere uno strumento di supporto per le persone affette da cancro, sclerosi multipla, fibromialgia o dolore cronico, ma alla fine spetta al medico decidere se può aiutare qualsiasi malattia.

Molto resta da scoprire sul THC e sulla cannabis

La composizione dei fiori di cannabis è complessa e difficile da caratterizzare completamente. Tutte le piante di cannabis, indipendentemente dal fatto che siano dello stesso ceppo o chemiotipo, avranno un certo grado di disparità tra loro, poiché la formazione di terpeni, terpenoidi e cannabinoidi dipenderà dalla qualità del terreno, dalle condizioni ambientali di coltivazione e dal particolare fenotipo.

La pianta di cannabis ha iniziato a essere studiata in modo più approfondito dopo l’isolamento del THC, ma la sua intricata composizione offre un’ampia gamma di possibilità che continuano a essere oggetto di ricerca ancora oggi.

* Questo post è in memoria del padre della scienza dei cannabinoidi, il professor Raphael Mechoulam, scomparso il 10 marzo 2023.

Referencias
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Informazioni sul THC (domande frequenti)

Che cosa significa THC?

THC è l’acronimo di tetraidrocannabinolo, un tipo di cannabinoide composto chimicamente da carbonio, idrogeno e ossigeno.

Qual è la formula chimica del THC?

Formula chimica del THC: C21H30O2

Quali sono le differenze tra il delta-9-THC e il delta-8-THC?

Delta-9 si riferisce alla configurazione della struttura molecolare del THC. Il delta-8-THC, pur avendo la stessa composizione chimica del delta-9-THC, ha una configurazione diversa, con legami molecolari differenti. Sebbene sembri una discrepanza di poco conto, questo isomerismo conferisce alle due molecole di THC proprietà diverse e quindi produce effetti diversi nell’organismo (5). Vale la pena ricordare che in letteratura l’acronimo THC viene utilizzato solo per descrivere il delta-9-THC.

Masha Burelo
Investigadora en cannabinoides | Doctoranda en Neurociencia

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