Flavonoidi: i composti colorati della cannabis

Flavonoidi dalla cannabis viola

Vi siete mai chiesti perché alcune cime di cannabis hanno colori così esotici come il rosso o il viola? Oggi parliamo dei flavonoidi nella pianta di cannabis, i composti responsabili dei colori sorprendenti che la pianta può assumere.

Oltre ai noti cannabinoidi quali il cannabidiolo (CBD) la cannabis contiene anche altri composti meno conosciuti ma altrettanto importanti: i flavonoidi. Questi potenti bioattivi non solo aggiungono bellezza alla pianta, ma possono anche sinergizzare con altri composti della cannabis per influenzare la nostra esperienza con la cannabis.

Introduzione ai flavonoidi della cannabis

Cosa sono i flavonoidi della cannabis?

I flavonoidi sono una classe di composti fenolici ampiamente distribuiti nel regno vegetale. Sono noti per la loro ampia gamma di colori e, oltre che nella cannabis, questi composti si trovano anche in diversi alimenti vegetali. Sono inoltre considerati uno dei fenoli più importanti della dieta e sono uno dei gruppi di composti più numerosi nelle piante [1].

Che colorazione danno i flavonoidi alla cannabis?

Dal punto di vista eomologico, il termine “flavonoidi” deriva dal latino “flavus”, che significa “giallo”, in riferimento alla colorazione che molti di questi composti conferiscono alle piante che li contengono. I flavonoidi possono conferire un’ampia gamma di colori, dal giallo al viola e al rosso.

Vale la pena ricordare che nella cannabis, come in altre piante, la colorazione gialla di alcuni flavonoidi può essere oscurata dal colore verde della clorofilla (che non è un flavonoide). Pertanto, la presenza di questi composti spesso non è evidente a occhio nudo, ma si nasconde sotto le diverse tonalità di verde. Altre volte, invece, il colore viola o rosso della marijuana ne segnala la presenza.

Funzioni dei flavonoidi nelle piante

I flavonoidi sono presenti in una moltitudine di piante e possono servire a vari scopi, ma una delle loro funzioni principali è il ruolo di pigmenti, in particolare la colorazione dei fiori [3]. Sono stati trovati più di 4.000 tipi di flavonoidi naturali [1]. Alcuni suggeriscono anche che questi composti possano svolgere un ruolo importante nel proteggere la pianta dalla luce ultravioletta e dalle malattie [3].

I flavonoidi sono quindi composti essenziali per la sopravvivenza della pianta e conferiscono anche un carattere distintivo a molte varietà di marijuana, come le varietà CBD Purple Haze y CBD Purple Tangie di Cannactiva, i cui colori appariscenti sono dovuti a questi composti polifenolici.

Classifica

I flavonoidi si trovano solitamente legati a molecole di carboidrati e possono essere suddivisi in 13 classi in base alle loro caratteristiche chimiche. Alcune di queste classi sono [1]:

  • Flavonoli: comprendono composti come la quercetina e il kaempferolo.
  • Flavoni: comprendono composti come l’apigenina, la luteolina e le canflavine A, B e C presenti nella cannabis, di cui parleremo più avanti.
  • Flavanoni: comprendono composti come la naringenina e l’esperetina, abbondanti negli agrumi.
  • Isoflavoni: comprendono composti come la genisteina e la daidzeina, ampiamente presenti nei prodotti di soia fermentati.
  • Antocianidine: comprendono i pigmenti rossi, blu e viola delle piante (come la cianidina, la delfinidina…). Si tratta dei pigmenti antiossidanti presenti nei mirtilli e nelle more.

Dove si trovano i flavonoidi?

I flavonoidi sono composti molto comuni nelle piante, compresa la cannabis. In un’altra occasione abbiamo parlato delle antocianine, un tipo di flavonoide responsabile del colore viola delle piante di marijuana. piante di marijuana viola .

Questi composti si trovano anche in una varietà di alimenti vegetali che compongono la nostra dieta, soprattutto nella frutta e nella verdura.

Struttura chimica

Per comprendere la struttura chimica dei flavonoidi, è importante partire dal fenolo, un composto organico aromatico costituito da un anello benzenico con un gruppo ossidrile (OH) alla base della sua struttura [1]. I flavonoidi sono composti organici contenenti una catena di 15 atomi di carbonio e due anelli fenilici [2]. Questi composti sono strettamente correlati al fenolo e sono descritti come anelli di benzene in cui un idrogeno è stato sostituito da un altro elemento o composto.

Flavonoidi della cannabis

Tipi di flavonoidi nella cannabis

Nella pianta di Cannabis sativa sono stati identificati diversi flavonoidi, tra cui i più importanti sono i flavoni, come la vitexina, l’orientina, la luteolina e l’apigenina, e i flavonoli, come il kaempferolo e la quercetina [4].

Cannflavine A, B e C dalla cannabis

Uno dei primi flavonoidi descritti nella Cannabis sativa è la cannflavina [5] (chiamata anche cannaflavina o canflavina). In seguito si è scoperto che può essere scissa in diversi composti, le cannflavine A, B e C [6, 7].

Le cannflavine A e B sono state trovate in giovani piante di canapa con pochi cannabinoidi [8] e anche in tinture di cannabis fatte in casa [9].

Le cannflavine sono flavonoidi presenti solo nella pianta di marijuana.

Queste due cannflavine sono specifiche della pianta di Cannabis sativa [6] e appartengono a un gruppo di flavonoidi chiamati flavoni, che hanno molte funzioni nelle piante, tra cui la regolazione, il trasporto e la mediazione nell’interazione con i patogeni [5-7].

Queste due cannflavine sono flavoni prenilati [9], cioè con molecole idrofobiche aggiunte. Le cannflavine A e B sono prodotte a partire dalla luteolina, un flavonoide comune a molte piante, tra cui frutta e verdura dietetiche [6].

Inoltre, la presenza e la concentrazione di flavonoidi può variare tra le diverse varietà di cannabis e i diversi metodi di coltivazione.

Proprietà dei flavonoidi e loro effetti sulla cannabis

Effetti dei flavonoidi nella cannabis

Nella cannabis, i flavonoidi possono contribuire all’esperienza della cannabis attraverso l’ effetto entourage che è l’interazione sinergica tra vari composti presenti nella pianta, tra cui cannabinoidi, terpeni e flavonoidi.

I flavonoidi della cannabis possono interagire con i recettori del sistema endocannabinoide e con altri sistemi dell’organismo, che possono modulare l’effetto dei cannabinoidi e dei terpeni, potenziandone o modificandone gli effetti. Questo apre nuove possibilità per lo sviluppo di varietà di cannabis medica.

Sebbene il gruppo dei flavonoidi sia stato ampiamente studiato in quanto presente in molti alimenti e piante medicinali, c’è ancora molta ricerca da fare sulle possibili interazioni tra i flavonoidi e gli altri componenti della cannabis e si può dire poco al riguardo.

Proprietà dei flavonoidi

In generale, i flavonoidi sono agenti antiossidanti e hanno guadagnato molta attenzione per la loro capacità di prevenire e trattare diverse malattie e possono anche interrompere la carcinogenesi [1]. I flavonoidi sembrano avere anche proprietà antivirali contro virus come l’HIV, l’herpes, i virus respiratori, la poliomielite e altri [1].

I flavonoidi sono antiossidanti e hanno guadagnato molta attenzione per le loro possibili proprietà antitumorali.

Le tre cannflavine presenti nella cannabis hanno proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e apparentemente anche antitumorali [10]. Le canflavine A e B hanno proprietà antinfiammatorie che possono essere fino a 30 volte superiori a quelle dell’aspirina [5]. Queste due cannaflavine inibiscono la produzione di due mediatori infiammatori, la prostaglandina E2 e i leucotrieni [6, 8].

Come dicevo, le piante contengono molti flavonoidi. Uno dei più noti è la quercetina, che è stata ampiamente studiata per le sue proprietà antitumorali ed è il flavonoide più abbondante nella frutta dopo il kaempferolo e la miricetina. Il kaempferolo ha anche proprietà antitumorali [1].

Un altro flavonoide ben noto è l’apigenina, che si trova in frutta e verdura e può essere presente anche nella cannabis [1, 4]. Sembra che l’apigenina possa ridurre l’attività dei recettori GABA (così come i cannabinoidi come il THC, il CBD e forse alcuni terpeni), il che potrebbe spiegare le sue proprietà sedative (11). Ha inoltre proprietà antitumorali nei confronti di cancro al seno, al collo dell’utero, al colon, alla leucemia, al polmone, alle ovaie, alla prostata, alla pelle, alla tiroide, al fegato e ad altre forme di cancro [1].

In conclusione…

I flavonoidi nella cannabis sono composti affascinanti che non solo conferiscono colori sorprendenti alle cime della pianta, ma possono anche influenzare l’esperienza della cannabis attraverso l’effetto entourage. La loro presenza e concentrazione può variare a seconda delle varietà di cannabis e dei metodi di coltivazione.

Spero che abbiate trovato interessante saperne di più su questi composti. Con il progredire della ricerca, si prevede che verranno rivelate ulteriori informazioni su come queste possano influenzare gli effetti associati al consumo di cannabis. Alla prossima volta!

Rapidi dubbi e domande sui flavonoidi della cannabis…

Quanti flavonoidi contiene la cannabis?

Si stima che la cannabis contenga più di 20 diversi flavonoidi, tra cui flavoni, flavonoli e altri composti correlati. I flavonoidi specifici presenti nella cannabis includono la cannaflavina A, la cannaflavina B, la cannaflavina C, l’orientina, la vitexina, l’apigenina, la luteolina, il kaempferolo e la quercetina, tra gli altri (4, 12).

Quali alimenti contengono flavonoidi?

Oltre che nella cannabis, i flavonoidi si trovano anche in una serie di alimenti vegetali che compongono la nostra dieta, come la frutta (soprattutto agrumi, frutti rossi, mele, uva…), la verdura (le cipolle sono particolarmente ricche di quercetina), i legumi (la soia è molto ricca di isoflavoni) e le spezie (come il gingerolo dello zenzero o la curcumina della curcuma). Inoltre, si trovano anche nelle piante medicinali e nei prodotti vegetali trasformati, come il vino rosso, il cioccolato e il tè verde (tutti e tre ricchi di catechine).

La clorofilla è un tipo di flavonoide?

Dal punto di vista chimico, la clorofilla non è classificata come flavonoide, ma è un pigmento fotosintetico verde classificato come porfirina. Un altro gruppo di pigmenti vegetali sono i carotenoidi. Come alcuni flavonoidi, i carotenoidi conferiscono una colorazione gialla ad alcuni frutti e alimenti, ma non sono nemmeno flavonoidi. In altre parole: non tutti i pigmenti vegetali sono flavonoidi!

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. e A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Metodi di estrazione, separazione e rilevamento di acidi fenolici e flavonoidi. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius e P. Casati, Flavonoidi: biosintesi, funzioni biologiche e applicazioni biotecnologiche. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al., Caratteristiche chemiotassonomiche associate ai flavonoidi della cannabis senza cannabinoidi (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relazione al luppolo (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon e F. Evans, Isolamento dalla Cannabis sativa L. della cannflavina, un nuovo inibitore della produzione di prostaglandine. Farmacologia biochimica, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al., Biosintesi delle cannflavine A e B da Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt e F. Evans, Cannflavin A e B, flavoni prenilati da Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
  8. Werz, O., et al., Le cannflavine dei germogli di canapa, un nuovo prodotto alimentare a base di canapa privo di cannabinoidi, hanno come bersaglio la prostaglandina E2 sintasi-1 e la 5-lipossigenasi microsomiale. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
  9. Peschel, W., Controllo di qualità delle tinture tradizionali di cannabis: modello, marcatori e stabilità. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al., Un derivato flavonoide della cannabis dimostra un potenziale terapeutico in modelli preclinici di cancro al pancreas metastatico. Frontiere dell’oncologia, 2019. 9: p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. L’apigenina modula la trasmissione GABAergica e glutammatergica in neuroni corticali in coltura. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoidi nella Cannabis sativa: biosintesi, bioattività e biotecnologia. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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