Decarbossilazione: attivazione dei cannabinoidi e ritenzione dei terpeni

Decarbossilazione del CBD

Vi siete mai chiesti perché è necessario riscaldare la cannabis prima di consumarla, sia che si tratti di fumare, vaporizzare o cucinare con questa pianta? La risposta sta in un processo chiamato decarbossilazione, che avviene attraverso l’applicazione di calore e che trasforma i cannabinoidi nelle loro forme più attive, come il THC e il CBD. CBD .

In questo articolo imparerete la chimica che sta alla base degli spinelli e delle ricette a base di marijuana e vi aiuterà a ottimizzare la vostra esperienza con la cannabis comprendendo l’importanza di riscaldare correttamente questi composti.

Che cos’è la decarbossilazione dei cannabinoidi?

Nel mondo della cannabis, la decarbossilazione è ben nota perché è un processo chimico attraverso il quale i cannabinoidi vengono convertiti dalla loro forma acida alla forma neutra, che ha il massimo effetto sul corpo.

Perché la cannabis deve essere decarbossilata?

La pianta di cannabis produce cannabinoidi in forma acida rappresentata da una “A” nella nomenclatura. Esempi di cannabinoidi acidi sono l’acido tetraidrocannabinolico (THCA) e l’acido cannabidiolico (CBDA). I cannabinoidi in forma acida sembrano non avere proprietà psicoattive e poche proprietà terapeutiche finché non vengono convertiti nella loro forma neutra, attraverso il processo chimico della decarbossilazione.

Come avviene la decarbossilazione dei cannabinoidi?

La decarbossilazione può avvenire naturalmente nel tempo, oppure può essere accelerata dall’applicazione di calore [1]. La forma più universale di decarbossilazione della cannabis è lo spinello. Durante la combustione della marijuana, il calore converte il THCA in tetraidrocannabinolo (THC), che è il composto che inaliamo e che è responsabile degli effetti psicoattivi della marijuana nel nostro corpo. Lo stesso processo avviene quando si riscalda il CBDA dei fiori di cannabis. fiori di cannabis che viene convertito in cannabidiolo (CBD) dopo la decarbossilazione.

In questo processo di decarbossilazione, in cui uno dei prodotti è la CO2 (anidride carbonica), i cannabinoidi perdono parte della loro massa. Ad esempio, il THCA perde il 12% del suo peso quando viene convertito nella forma neutra THC [2].

Degradazione dei cannabinoidi: composti derivati dai cannabinoidi

Esistono altri composti che possono formarsi nella pianta quando i cannabinoidi vengono decarbossilati. Questi non vengono prodotti per decarbossilazione, ma a partire da cannabinoidi neutri e dall’esposizione all’aria o alla luce, attraverso altri cambiamenti chimici come l’ossidazione.

CBN – Cannabinolo

Così, una volta decarbossilato, il THC può essere ossidato a cannabinolo (CBN), che ha meno idrogeni e quindi più doppi legami tra i carboni. Il CBN è stato studiato per le sue proprietà sedative e sembra avere una psicoattività minore rispetto al THC.

Sembra che questa degradazione possa anche portare alla conversione del CBD in THC (delta-9-THC) o all’ossidazione del THC in CBN o delta-8-THC (isomero del THC) [1], prima che questi composti vengano consumati.

Ora, la domanda da un milione di dollari: questo passaggio può avvenire all’interno del corpo e se consumo CBD posso risultare positivo al test del THC? E la risposta ambigua è: no, questo passaggio avviene al di fuori dell’organismo. Ora, sembra che, anche senza alcuna prova scientifica, il consumo di CBD non porti a un risultato positivo del test del THC, ma poiché i prodotti a base di cannabis hanno così tanti composti, potrebbero esserci tracce di THC che portano a un risultato positivo.

Decarbossilazione e ossidazione del THC
Processi attraverso i quali si ottengono i diversi composti cannabinoidi: decarbossilazione in cui il THCA perde un acido carbossilico (COOH) e si trasforma nella sua forma neutra THC (indicata da un cerchio viola) e si produceCO2. L’ossidazione in cui il THC perde idrogeni e guadagna doppi legami viene convertito in CBN, indicato dalla freccia viola.

Delta-8-THC – Delta-8 tetraidrocannabinolo

Il delta-8-THC è un altro cannabinoide che ha guadagnato fama negli ultimi tempi e che presenta un doppio legame tra i carboni otto e nove, mentre il delta-9-THC ha questo doppio legame tra i carboni nove e dieci.

Struttura del delta-8-THC
Struttura del delta-8-THC, con tutti i carboni numerati e il doppio legame tra i carboni otto e nove contrassegnato da una freccia viola.

Cosa succede ai terpeni durante la decarbossilazione?

Uno dei problemi durante il processo di decarbossilazione dei cannabinoidi è la perdita di terpeni I terpeni sono composti presenti nelle piante di cannabis che contribuiscono in modo significativo al loro aroma e sapore. I terpeni sono volatili, il che significa che evaporano facilmente quando sono sottoposti ad alte temperature, e questo può portare alla loro perdita durante il processo di decarbossilazione [3].

Alcuni terpeni evaporano a temperature di 20°C, anche se il punto di ebollizione di alcuni di questi monoterpeni è compreso tra 155-276°C e di alcuni sesquiterpeni tra 282-314°C [6].

Il riscaldamento controllato è il modo più semplice per promuovere la decarbossilazione, preservare il più alto contenuto di terpeni ed evitare la degradazione dei cannabinoidi. Uno dei metodi avanzati che consente una migliore conservazione dei terpeni è l’estrazione con CO2 supercritica, dove si utilizzano temperature comprese tra 40 e 60ºC.

Altri composti formati durante il riscaldamento

Nelle estrazioni di cannabis, è stato riscontrato che la somma delle concentrazioni di THCA + THC + CBN non è costante, e si riduce al 78% dopo 60 minuti a 160°C. Questo fenomeno è simile a quello di altri cannabinoidi come CBDA e CBGA, poiché in entrambi i casi la somma delle loro forme acide e neutre si riduce a oltre il 90% dopo 60 minuti a 160°C. Ciò suggerisce che durante il riscaldamento della cannabis potrebbero formarsi prodotti non ancora identificati, oltre all’evaporazione di forme neutre ad alte temperature [4].

Tempo e temperatura per la decarbossilazione

La cinetica della decarbossilazione, che si riferisce alla velocità e al rapporto delle reazioni chimiche che avvengono, è stata studiata in diverse condizioni di temperatura e tempo.

Il binomio tempo-temperatura è fondamentale nel processo di decarbossilazione dei cannabinoidi, in quanto influenza la velocità di conversione, la perdita di terpeni, la degradazione dei cannabinoidi e quindi la qualità del prodotto finale. Se la temperatura viene aumentata, la decarbossilazione avverrà più rapidamente, ma potrebbe anche aumentare la perdita di terpeni volatili.

La decarbossilazione segue una cinetica del primo ordine [4], il che significa che la velocità della reazione è proporzionale alla concentrazione del reagente. In altre parole, la quantità di cannabinoidi neutri (come CBD o THC) prodotta dopo la decarbossilazione è proporzionale alla quantità di cannabinoidi acidi (come CBDA o THCA) presenti nel campione originale.

A quale temperatura deve essere riscaldata la cannabis per ottenere i cannabinoidi nella loro forma neutra?

Quando il campione di cannabis viene sottoposto a temperature elevate (circa 160°C), può verificarsi una maggiore perdita di cannabinoidi, che può essere minimizzata se effettuata in assenza di ossigeno [4].

La temperatura ottimale per la decarbossilazione è risultata essere di circa 200°C per un tempo breve di 3 minuti. A temperature più basse, sotto gli 80°C, la conversione dalla forma acida a quella neutra è più lenta, e questa velocità aumenta con l’aumentare della temperatura.

La conversione del THCA in THC è più rapida di quella del CBDA in CBD o del CBGA in CBG [4]. A una temperatura di 120°C, il THCA viene completamente decarbossilato dopo 90 minuti [4], mentre il CBDA impiega circa un’ora [5]. A una temperatura leggermente superiore di 160°C, sono necessari solo 20 minuti per ottenere la decarbossilazione completa del THCA [4], mentre a 140°C il CBDA viene convertito in CBD in 30 minuti [5].

Per decarbossilare la massima quantità di CBD, la cannabis può essere riscaldata a una temperatura di 140°C per 30 minuti. In queste condizioni, il CBDA viene convertito in CBD.

Per evitare l’accumulo di CBN, è importante eseguire la conversione del THCA in THC a una temperatura di 120°C per un’ora, o a 105°C per 1-2 ore [5].

Per decarbossilare il massimo del THC, la marijuana può essere riscaldata a una temperatura di 160°C per 20 minuti. In questo caso, il THCA viene completamente decarbossilato e convertito in THC.

Secondo altre valutazioni, a una temperatura di 150°C per 20 minuti, circa il 63% del CBDA viene convertito in CBD, l’86% del THCA viene convertito in THC e il 63% del CBGA viene convertito in CBG [3].

Se si vuole decarbossilare la maggior quantità di THC, CBD e THC in un singolo campione di cannabis, è necessario trovare un equilibrio.

Con i dati sopra riportati, alla temperatura di 150°C per 20 minuti, si osserva la conversione di circa il 63% di CBDA in CBD, l’86% di THCA in THC e il 63% di CBGA in CBG. Queste condizioni potrebbero essere un punto di partenza per ottenere una decarbossilazione ragionevole dei tre principali cannabinoidi.

Temperature di vaporizzazione

La temperatura di ebollizione del THC è di circa 157°C, mentre quella del CBD è compresa tra 160 e 180°C [4]. Questo è importante per coloro che desiderano vaporizzare la cannabis, poiché questi cannabinoidi possono essere rilasciati e sperimentati attraverso l’inalazione a temperature appropriate.

Ora che sapete cos’è la decarbossilazione…

Grazie per avermi accompagnato in questo viaggio attraverso il processo di trasformazione dei componenti della cannabis durante il suo riscaldamento. Spero che ora capiate perché, ogni volta che si desiderano le proprietà della cannabis, la si riscalda, sia sotto forma di spinello, sia in ricette, come l’ormai mitico brownie alla marijuana .

Ma questa non è la fine della storia. Ora vi starete chiedendo: qual è il metodo migliore per decarbossilare ed estrarre i cannabinoidi? Naturalmente, la marijuana può essere riscaldata nel forno di casa o in laboratori con sofisticate attrezzature per l’estrazione. È così che si ottengono l’hashish liquido e il burro di marijuana.

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio e L. Cardozo-Filho, Strategie di estrazione supercritica con CO2 ed etanolo per ottenere composti cannabinoidi da fiori di ibridi di Cannabis. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Estrazione di cannabinoidi dalla Cannabis sativa L. (canapa). Agricoltura, 2021. 11(5): p. 384.
  3. Moreno, T., et al., Estrazione di cannabinoidi dalla canapa (Cannabis sativa L.) con solventi ad alta pressione: una panoramica delle diverse opzioni di trattamento. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer e S. Tallon, Decarbossilazione dei cannabinoidi: uno studio cinetico comparativo. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al., Estrazione di cannabinoidi medicinali attraverso tecnologie ad anidride carbonica supercritica: una rassegna. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Pressione del vapore, vaping e correzioni di idee errate relative alle proprietà fisiche e alle composizioni degli ingredienti farmaceutici attivi della cannabis medica. Ricerca sulla cannabis e sui cannabinoidi.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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