Analisi dei terpeni nella cannabis: metodi di misurazione

Analisi dei terpeni

L’aroma unico dei vostri fiori CBD preferiti e i diversi effetti che possono produrre sono in gran parte determinati dai terpeni. Con la crescente legalizzazione della marijuana in molti Paesi, il settore della cannabis si è modernizzato. I clienti di oggi non cercano solo la potenza del THC e del CBD. THC e CBD ma anche profili terpenici specifici, il che ha aumentato la richiesta di analisi dei terpeni nei laboratori. Qui vi parlerò di alcuni modi per misurare questi terpeni e di altre curiosità su questi composti.

Introduzione all’analisi dei terpeni

Che cos’è l’analisi dei terpeni?

L’analisi dei terpeni è un metodo per quantificare la quantità di terpeni presenti in un campione. Questa analisi è fondamentale per determinare le proprietà sensoriali e terapeutiche delle piante, soprattutto nel caso della Cannabis sativa.

Poiché è possibile che tutti questi composti agiscano all’unisono per produrre un particolare effetto nella cannabis, è importante sapere quali composti vengono consumati. L’analisi dei terpeni è quindi un servizio sempre più richiesto nei laboratori.

Cosa sono i terpeni e come si classificano?

I terpeni sono composti organici volatili che contribuiscono all’aroma e al sapore di moltissime piante [7], compresa la marijuana, e sono alla base di molti oli essenziali utilizzati, ad esempio, nella produzione di alimenti o cosmetici [8].

Sembra che i terpeni possano avere proprietà terapeutiche, tra cui proprietà antinfiammatorie, antitumorali, antisettiche, astringenti, analgesiche, antidepressive, antimicrobiche, antidepressive e digestive [1-6]. In particolare, i terpeni della pianta di Cannabis sativa non solo definiscono le proprietà sensoriali delle cime di cannabis, ma possono anche influenzarne le proprietà terapeutiche [7].

I terpeni derivano da varie combinazioni di unità di isoprene, un composto organico aromatico a cinque atomi di carbonio (C5). La classificazione dei terpeni dipende dal numero di atomi di carbonio: i monoterpeni hanno dieci carboni (C10), i sesquiterpeni quindici (C15) e i diterpeni venti (C20) [7].

In che modo l’analisi dei terpeni aiuta il controllo di qualità della cannabis?

Un campione di cannabis di alta qualità dovrebbe presentare una diversità di terpeni. Quando l’aroma dei terpeni è andato perso, è possibile che il campione sia vecchio o che non sia stato coltivato in modo adeguato.

Terpeni nella Cannabis sativa

Diversità terpenica nella Cannabis sativa

Nella pianta di marijuana, i terpeni costituiscono una delle principali diversità fenotipiche e nella cannabis sono stati segnalati circa 150-200 terpeni diversi, principalmente monoterpeni e sesquiterpeni [8, 9].

Terpeni più comuni nella Cannabis sativa

Nella Cannabis sativa di tipo marijuana, disponibile presso i dispensari negli Stati Uniti, i terpeni più comuni sono beta-mircene e limonene entrambi monoterpeni, e beta-cariofillene che è un sesquiterpene [10].

Importanza dei terpeni nella cannabis

Grazie alle loro proprietà, i terpeni contribuiscono all’esperienza del fumo fornendo profili aromatici specifici e possibili effetti sul corpo. Questi composti aromatici sono in grado di interagire con cannabinoidi e cannabinoidi e di potenziarne gli effetti. Possono anche interagire con altri terpeni presenti nella pianta. Questo fenomeno, noto come effetto entourage aumenta i benefici terapeutici della cannabis.

Alcuni terpeni della cannabis sono associati a effetti specifici. L’“effetto sativa“, ad esempio, è usato popolarmente per le varietà che producono effetti energizzanti ed edificanti. Possono contenere terpeni come il limonene e il pinene, che hanno un fresco aroma di agrumi. Le varietàIndicapossono contenere più mircene, un terpene dall’aroma terroso, associato a effetti rilassanti e calmanti. Se volete approfondire, consultate il post sulle differenze tra differenze tra indica e sativa .

Metodi di analisi dei terpeni

Il metodo di analisi più comunemente utilizzato per misurare i terpeni è la gascromatografia, che può essere accoppiata alla spettrometria di massa per ottenere risultati più precisi.

Esistono anche la tecnica SPME e il VASE. Data l’elevata volatilità dei terpeni, la gascromatografia è una delle tecniche più utilizzate per la loro determinazione.

Gascromatografia: è il metodo più utilizzato per misurare i terpeni.

La gascromatografia (GC) è il metodo più comunemente usato per misurare i terpeni. Questa tecnica è utilizzata anche per l’analisi analisi dei cannabinoidi . Consiste in un gas come fase mobile e il campione deve essere riscaldato per omogeneizzarlo.

Gascromatografia, schematica
Gascromatografia, schematica

Come viene eseguita la gascromatografia

Preparazione del campione:

Il processo inizia con la preparazione del campione in una forma adatta all’inserimento nel gascromatografo.

Iniezione del campione:

Una volta preparato, il campione viene iniettato nella macchina, che applica il calore per vaporizzarlo.

Separazione dei componenti:

Il campione vaporizzato viene trasportato attraverso una colonna da un gas inerte, che funge da fase mobile. La colonna, che contiene una fase stazionaria, interagisce con i componenti del campione in modi diversi, causandone la separazione a velocità diverse.

Rilevamento e quantificazione:

Quando i componenti lasciano la colonna, vengono rilevati e analizzati da un computer. Questi dati vengono registrati e tracciati su un grafico chiamato cromatogramma.

Interpretazione del cromatogramma:

Il grafico mostra i segnali rilevati in funzione del tempo. Ogni picco del cromatogramma rappresenta un diverso componente del campione. In questo esempio, ogni picco è un terpene (componente del campione).

Identificazione dei componenti:

Per identificare i terpeni nel campione, i tempi di ritenzione (il tempo necessario a ciascun componente per passare attraverso la colonna e raggiungere il rivelatore) vengono confrontati con i tempi di ritenzione di altre sostanze note (come i terpeni).

La combinazione di gascromatografia e spettrofotometria di massa (GC-MS)

La gascromatografia può essere accoppiata alla spettrofotometria di massa (MS), una tecnica che consente di determinare il peso dei singoli composti. Questa combinazione, abbreviata in GC-MS, è molto accurata per misurare sia i cannabinoidi che i terpeni.

In questo processo, dopo la separazione dei terpeni mediante GC, questi vengono frammentati e analizzati mediante MS in base al loro rapporto massa/carica. Questo fornisce ulteriori informazioni che possono aiutare a confermare l’identità dei terpeni presenti nel campione.

In questo modo, è possibile identificare e quantificare i terpeni in un campione di cannabis in modo abbastanza accurato, il che può essere di grande utilità per i produttori e i consumatori che cercano di capire e controllare il profilo terpenico dei loro prodotti.

Alternative alla gascromatografia: HS-SPME e VASE

Esistono altre tecniche utilizzate per misurare i terpeni. Uno di questi è lamicroestrazione in fase solida ( HS-SPME), un metodo privo di solventi. Lo spazio di testa si riferisce allo strato di gas che si trova al di sopra di un campione in una fiala e viene analizzato piuttosto che al volume sottostante in cui si trova il campione.

Pertanto, l’HS-SPME viene utilizzato su campioni volatili come quelli contenenti benzene, toluene e xileni [8]. L’HS-SPME ha il vantaggio di poter effettuare il campionamento, l’estrazione e la misurazione della concentrazione in un unico passaggio [7].

Poiché i terpeni sono volatili, alcune delle tecniche di misurazione dei terpeni non fanno uso di solventi o misurano lo spazio vuoto invece del composto.

L’estrazione con sorbente assistita da vuoto (Vacuum Assisted Sorbent Extraction , VASE) si basa sull’uso di un sorbente nello spazio di testa che è stato esposto per un certo tempo all’infiorescenza della pianta.

Questa infiorescenza viene riscaldata a 100°C a una pressione di 0,36 atm. Esistono diverse tecniche di analisi dello spazio di testa, ma la tecnica VASE garantisce un’estrazione esaustiva data la grande quantità di materiale assorbente [7].

Considerazioni importanti nella valutazione dei terpeni

È importante standardizzare le metodologie di valutazione della composizione delle infiorescenze di Cannabis sativa e i protocolli di estrazione. Una buona comprensione di questi protocolli e metodologie è fondamentale, poiché quelli che preriscaldano il fiore possono degradare o far evaporare i terpeni prima dell’analisi, alterando il risultato [7].

Data la volatilità dei terpeni, quando il fiore viene riscaldato per decarbossilare i cannabinoidi, la decarbossilare i cannabinoidi i terpeni vengono degradati o evaporati.

Un problema si presenta quando si cerca di decarbossilare i cannabinoidi, poiché il riscaldamento modifica il profilo terpenico [7]. Per questo motivo, si raccomanda di non preriscaldare, ottenendo così prodotti ad alto contenuto di terpeni [7, 11].

Estrazione domestica di terpeni di cannabis

Uno dei solventi per l’estrazione dei terpeni che sembra funzionare molto bene è l’olio d’oliva, in quanto permette di solubilizzare i terpeni impedendone l’evaporazione.

* Potresti essere interessato a: Estrazioni casalinghe di cannabis

Misteri e curiosità dei terpeni nella Cannabis sativa

Ebbene, l’ultima volta vi ho lasciato con un’incognita di cui ora abbiamo qualche informazione in più. La ragione ecologica per cui la pianta di Cannabis sativa produce tutti questi composti non è ancora chiara, ma sembra che i terpeni siano un meccanismo di difesa [12, 13]. Quindi, se la pianta viene coltivata in luoghi in cui necessita di protezione, produrrà una maggiore quantità di questi composti. Uno studio recente suggerisce che quando la pianta viene coltivata all’aperto, produce più terpeni rispetto a quando viene coltivata al chiuso [14]. Questi risultati preliminari indicano che l’espressione fenotipica di questi terpeni nella Cannabis sativa sembra dipendere fortemente dall’ambiente e può differire tra due piante della stessa varietà coltivate in condizioni ambientali diverse [14].

Beh, non vedo l’ora di provare alcune delle vostre estrazioni con olio d’oliva pieno di terpeni. Fatemi sapere come va!

Referencias
  1. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
  2. Kamatou, G.P. e A.M. Viljoen, Linalool-A review of a biologically active compound of commercial importance. Comunicazioni sui prodotti naturali, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
  3. Rogerio, A.P., et al.,Proprietàantinfiammatorie preventive e terapeutichedel sesquiterpeneα-umulenenell’infiammazione allergica sperimentale delle vie aeree. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
  4. Chaves, J.S., et al., Farmacocinetica e distribuzione tissutale del sesquiterpene α-umulene nei topi. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
  5. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Current Neuropharmacology, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
  6. Salehi, B., et al., Potenziale terapeutico dell’α-e β-pinene: un dono miracoloso della natura. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
  7. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: una revisione completa delle metodologie analitiche per la caratterizzazione di cannabinoidi e terpeni. Journal of Chromatography A, 2021. 1637: p. 461864.
  8. Bakro, F., et al., Determinazione simultanea di terpeni e cannabidiolo nella canapa (Cannabis sativa L.) mediante gascromatografia rapida con rilevazione a ionizzazione di fiamma. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
  9. Radwan, M.M., et al., Cannabinoidi, fenoli, terpeni e alcaloidi della cannabis. Molecole, 2021. 26(9): p. 2774.
  10. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
  11. Romano, L.L. e A. Hazekamp, Olio di cannabis: valutazione chimica di un prossimo farmaco a base di cannabis. Cannabinoidi, 2013. 1(1): p. 1-11.
  12. Vergara, D., et al., Strumenti genetici e genomici per la Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
  13. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
  14. Zandkarimi, F., et al., Comparison of the Cannabinoid and Terpene Profiles in Commercial Cannabis from Natural and Artificial Cultivation. Molecole, 2023. 28(2): p. 833.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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