Que sont les terpènes du cannabis ?

Que sont les terpènes du cannabis ?

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Les terpènes sont des composés aromatiques produits par diverses plantes, dont le cannabis. Récemment, les avantages thérapeutiques potentiels des terpènes ont suscité beaucoup d’intérêt, car ces composés pourraient influencer non seulement l’arôme, mais aussi l’effet du cannabis. Dans cet article, nous allons vous parler du monde passionnant des terpènes de marijuana et du CBD. marijuana et cannabis CBD .

Cannabis sativa et sa grande variété de composés

L’une des caractéristiques de la plante Cannabis sativa est son extraordinaire capacité à produire une variété de composés. Il s’agit d’une myriade de composés qui sont généralement classés en métabolites primaires et secondaires.

Les métabolites primaires sont ceux qui sont absolument essentiels à la croissance et à la reproduction des plantes, comme les fibres, qui fournissent la structure et la subsistance, ou les sucres, qui alimentent les cellules.

Mais les plantes regorgent de composés dont la fonction n’est pas toujours connue. Ce grand groupe de substances phytochimiques est appelé métabolites secondaires, et c’est là que l’on trouve les terpènes. Les métabolites secondaires sont des composés produits par les plantes qui ne sont pas directement liés à la croissance, au développement ou à la reproduction de l’organisme.

Quel est le rôle des terpènes dans le cannabis ?

Les terpènes peuvent apporter un avantage à l’organisme en augmentant les chances de survie ou la fertilité de la plante [1, 2]. Par exemple, les métabolites secondaires produits par les plantes servent de défense contre les herbivores ou les maladies [5, 6].

Ces métabolites secondaires ne sont pas propres aux plantes, mais sont produits par un large éventail d’organismes, notamment des bactéries, des plantes, des animaux et des champignons [3, 4], mais ils sont très spécifiques à l’organisme qui les produit.

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Quels sont les autres composants produits par le cannabis ?

La plante de Cannabis sativa comme je vous le disais, produit de nombreux métabolites secondaires. Certains d’entre eux sont les cannabinoïdes tels que le CBD et le THC, qui interagissent avec notre système endocannabinoïde.

Les cannabinoïdes sont des composés très spécifiques produits par la plante de cannabis [7]. D’autres plantes produisent également des cannabinoïdes, qui interagissent aussi avec notre système endocannabinoïde [8, 9], mais elles ne sont pas liées aux cannabinoïdes produits par C. sativa [7].

La plante Cannabis sativa produit une grande variété de composés, notamment des cannabinoïdes, des terpènes et des flavonoïdes. Ces composés peuvent influencer les effets de la marijuana.

Définition des terpènes du cannabis

Les terpènes sont un groupe important et diversifié de composés organiques (à base de carbone) dérivés d’une molécule à cinq atomes de carbone appelée isoprène. Ils sont produits par des organismes vivants et plus de 30 000 composés terpéniques ont été décrits.

Leur fonction dans les plantes peut être, par exemple, d’attirer les animaux pollinisateurs ou les disperseurs de graines, d’inhiber la croissance d’autres plantes concurrentes ou de prévenir l’herbivorie, entre autres fonctions [13-15].

Classification des terpènes

La classification des terpènes est basée sur le nombre de carbones qu’ils contiennent : ceux qui ont dix carbones sont appelés monoterpènes, ceux qui ont quinze carbones sont sesquiterpènes, et ceux qui ont vingt carbones, diterpènes [16].

Les trois terpènes courants de la marijuana que j’ai mentionnés plus haut, le limonène et le bêta-myrcène, sont des monoterpènes à dix atomes de carbone, et le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène à quinze atomes de carbone.

Terpènes de marijuana… et de nombreuses autres plantes !

Vous serez peut-être surpris d’apprendre que les trois terpènes les plus courants produits par le Cannabis sativa sont également produits par d’autres plantes : le fruit de la mangue produit du bêta-myrcène le poivre noir produit du bêta-caryophyllène et les citrons sont riches en limonène . C’est également le cas pour alpha et bêta pinène produits par les pins, le linalol de la lavande, et de l alpha humulène du houblon.

Des plantes telles que la mangue, la lavande et les pins produisent les mêmes terpènes que le cannabis.

Les terpènes du cannabis : tous ces composés… et plus encore !

Ce qui est intéressant avec la plante Cannabis sativa , c’est qu’elle produit tous ces composés et bien plus encore. Les différentes variétés de cannabis se distinguent par le nombre, l’abondance et la vitesse de production de ces terpènes [12].

Il est possible que la teneur en terpènes influence également l’effet de la marijuana et les sensations qu’elle produit dans le corps lorsqu’elle est consommée.

La particularité de la plante Cannabis sativa est qu’elle est capable de produire une grande variété de terpènes, ce qui se traduit par des arômes et des effets différents.

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Les terpènes – un phénotype possible à classer ?

Ces terpènes, en plus de donner à la plante les odeurs caractéristiques de plusieurs noms de souches de marijuana (par exemple Lemon Skunk ou Super Lemon Haze), pourraient également servir à classer les différentes souches commerciales d’herbe [12, 17-20].

On a constaté que les terpènes peuvent servir à regrouper des souches ou des types de marijuana, ce qui constitue une mesure de regroupement plus fiable que les noms attribués par l’industrie, tels que “sativa” ou “indica” [12]. Pour un examen plus approfondi de ce débat populaire, ne manquez pas le billet sur les les différences entre sativa et indica .

La frontière entre terpènes et cannabinoïdes

Bien que les terpènes soient beaucoup plus volatils que les cannabinoïdes [21], je pense que la différence entre les cannabinoïdes et les terpènes est assez floue. Peut-être que je me trompe, et que les chimistes me corrigent, mais je pense qu’une grande différence entre les terpènes et les cannabinoïdes réside dans les outils utilisés pour les mesurer.

Comment les cannabinoïdes et les terpènes sont-ils déterminés dans le cannabis ?

Les cannabinoïdes et les terpènes peuvent être mesurés par chromatographie, une technique qui consiste à séparer un mélange de composés. Cependant, en raison de leur volatilité, les terpènes ne peuvent être mesurés que parchromatographie en phase gazeuse (CPG), où les composés peuvent s’évaporer sans décomposition, c’est-à-dire sans séparation [22].

En revanche, pour que les cannabinoïdes puissent être mesurés par GC, ils doivent être chauffés, et cette chromatographie ne présente donc le résultat des cannabinoïdes que sous leur forme neutre et non acide.

Les cannabinoïdes, contrairement aux terpènes, peuvent également être mesurés par chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où les formes acides et neutres sont mesurées [22-24].

Quelles sont les similitudes entre les terpènes et les cannabinoïdes ?

Les cannabinoïdes et les terpènes ont de nombreux points communs. Les deux composés partagent une voie biochimique, c’est-à-dire qu’il existe un point dans la voie métabolique qui mène à la production de cannabinoïdes et de terpènes, car ils utilisent les mêmes composés précurseurs [10, 25, 26]. En outre, certains terpènes peuvent également interagir avec notre système endocannabinoïde [27, 28].

Les cannabinoïdes et les terpènes partagent la même voie biochimique en amont, c’est-à-dire qu’à un moment donné, les composés précurseurs sont les mêmes.

Enfin, certains proposent que les gènes des cannabinoïdes et des terpènes agissent dans un réseau de cannabinoïdes et de terpènes. [29] (ce que nous appelons en biologie la pléiotropie et l’épitropie) pour générer ce phénotype complexe de métabolites secondaires. Tout cela ouvre la porte à un monde passionnant, dans lequel les terpènes du cannabis deviennent beaucoup plus importants et les cannabinoïdes ne sont plus les principaux acteurs des effets thérapeutiques du cannabis.

Utilisations thérapeutiques possibles des terpènes

Nombre de ces terpènes ont des applications thérapeutiques potentielles, notamment des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses, antiseptiques, astringentes, digestives et autres [15]. Par exemple, l’humulène semble avoir des propriétés anti-inflammatoires et analgésiques [30, 31]. Le linalol semble également avoir des propriétés anti-inflammatoires et antimicrobiennes [32], mais aussi des propriétés antidépressives [33] et est l’un des terpènes les plus couramment utilisés dans les cours de yoga. Lorsque nous nettoyons notre maison, nous utilisons des produits contenant de l’alpha et du bêta pinène pour leurs propriétés antimicrobiennes [34].

Les terpènes sont produits par de nombreuses plantes autres que le cannabis, et ils ne sont pas liés entre eux.

Enfin, ce qui m’a toujours étonné à propos des terpènes produits par le Cannabis sativa, c’est qu’il partage ces composants avec de nombreuses autres plantes, proches ou lointaines. Par exemple, le houblon, un ingrédient essentiel de la bière et l’espèce existante la plus proche de C. sativa, qui partage un ancêtre commun ayant vécu il y a environ 25 millions d’années, produit également de l’alpha humulène [35].

Mais avec les pins, qui produisent également de l’alpha et du bêta pinène, il partage un ancêtre qui vivait il y a environ 250 millions d’années ! En d’autres termes, les pins et la plante C. sativa ont une relation très éloignée et produisent pourtant les mêmes composés. L’intérêt de la plante Cannabis sativa est qu’elle produit tous ces composés, et bien plus encore !

Inquiétudes concernant la recherche sur les terpènes dans la marijuana et le cannabis

J’aimerais connaître la raison pour laquelle la plante Cannabis sativa produit tous ces composés, c’est-à-dire la fonction écologique des terpènes. Certains suggèrent que la plante les produit pour se défendre contre les rayons ultraviolets, d’autres pour lutter contre l’herbivorie [36, 37], par exemple.

J’ai entendu dire, sans aucune confirmation scientifique, que lorsque la plante est cultivée à l’extérieur, elle produit une plus grande quantité et une plus grande diversité de composés, y compris des terpènes. Cela pourrait s’expliquer par l’instabilité des cultures à l’extérieur, exposées aux changements de température, au soleil, à la grêle, aux maladies, aux insectes et à d’autres dangers contre lesquels elles devraient se défendre.

Il semble logique que ces plantes produisent plus de terpènes pour se défendre contre les éléments que les plantes cultivées en intérieur, dans des conditions normalisées de lumière, de nutriments, de température, etc.

Ce sont des questions auxquelles on peut répondre par des expériences. J’espère que ce petit tour d’horizon des terpènes du cannabis vous a plu.

Referencias bibliográficas

1 Demain, A.L. et A. Fang, Les fonctions naturelles des métabolites secondaires. Histoire de la biotechnologie moderne I, 2000 : p. 1-39.

2) Vining, L.C., Functions of secondary metabolites (Fonctions des métabolites secondaires). Revue annuelle de microbiologie, 1990. 44(1) : p. 395-427.

3) Wink, M., Plant breeding : importance of plant secondary metabolites for protection against pathogens and herbivores. Génétique théorique et appliquée, 1988. 75(2) : p. 225-233.

4. Bennett, R.N. et R.M. Wallsgrove, Secondary metabolites in plant defence mechanisms. Nouveau phytologue, 1994. 127(4) : p. 617-633.

5. Hadacek, F., Secondary metabolites as plant traits : current assessment and future perspectives. Critical Reviews in Plant Sciences, 2002. 21(4) : p. 273-322.

6. Forbey, J.S., et al, Exploitation of secondary metabolites by animals : A response to homeostatic challenges. Biologie intégrative et comparative, 2009. 49(3) : p. 314-328.

7. van Velzen, R. et M.E. Schranz, Origin and evolution of the cannabinoid oxidocyclase gene family. bioRxiv, 2020.

8. Bauer, R., K. Woelkart, et O.M. Salo-Ahen, CB receptor ligands from plants. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2008. 8(3) : p. 173-186.

9. Gertsch, J., R.G. Pertwee, et V. Di Marzo, Phytocannabinoids beyond the Cannabis plant-do they exist ? British journal of pharmacology, 2010. 160(3) : p. 523-529.

10. Booth, J.K. et J. Bohlmann, Terpènes dans le Cannabis sativa – Du génome de la plante à l’homme . Plant Science, 2019. 284 : p. 67-72.

11. Gershenzon, J. et N. Dudareva, The function of terpene natural products in the natural world. Nature chemical biology, 2007. 3(7) : p. 408-414.

12. Smith, C.J., et al, The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.

13. Aizpurua-Olaizola, O., et al, Évolution de la teneur en cannabinoïdes et en terpènes au cours de la croissance de plantes de Cannabis sativa de différents chémotypes. . Journal of natural products, 2016. 79(2) : p. 324-331.

14. Chen, F., et al, The family of terpene synthases in plants : a mid-size family of genes for specialized metabolism that is highly diversified throughout the kingdom. The Plant Journal, 2011. 66(1) : p. 212-229.

15. Cox-Georgian, D., et al, Therapeutic and medicinal uses of terpenes dans Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.

16. Davis, E.M. et R. Croteau, Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Biosynthesis, 2000 : p. 53-95.

17. Henry, P., et al, Predicting chemovar cluster and variety verification in vegetative cannabis accessions using targeted single nucleotide polymorphisms. PeerJ Preprints, 2018. 6 : p. e27442v1.

18. Orser, C., et al, Terpenoid Chemoprofiles Distinguish Drug-type Cannabis sativa L. Cultivars in Nevada. Natural Products Chemistry and Research, 2017. 6(1).

19 Reimann-Philipp, U., et al, Cannabis Chemovar Nomenclature Misrepresents Chemical and Genetic Diversity ; Survey of Variations in Chemical Profiles and Genetic Markers in Nevada Medical Cannabis Samples (La nomenclature de Cannabis Chemovar représente mal la diversité chimique et génétique ; enquête sur les variations des profils chimiques et des marqueurs génétiques dans les échantillons de cannabis médical du Nevada). Recherche sur le cannabis et les cannabinoïdes, 2019.

Watts, S., et al, Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature plants, 2021. 7(10) : p. 1330-1334.

Bueno, J., et al, The preservation and augmentation of volatile terpenes in cannabis inflorescence. Journal of cannabis research, 2020. 2(1) : p. 1-11.

22 Jiang, Z., C. Kempinski et J. Chappell, Extraction and analysis of terpenes / terpenoids. Protocoles actuels en biologie végétale, 2016. 1(2) : p. 345-358.

23 Micalizzi, G., et al, Cannabis Sativa L. : une revue complète des méthodologies analytiques pour la caractérisation des cannabinoïdes et des terpènes. Journal of Chromatography A, 2021. 1637 : p. 461864.

24 Jin, D., et al, Classification of Cannabis cultivars marketed in Canada for medical purposes by quantification of cannabinoids and terpenes using HPLC-DAD and GC-MS. J. Anal. Bioanal. Tech, 2017. 8(01) : p. 2.

25 Booth, J.K., J.E. Page et J. Bohlmann, Terpène synthases de Cannabis sativa . Plos one, 2017. 12(3) : p. e0173911.

26 Booth, J.K., et al, Terpene synthases and terpene variation in Cannabis sativa. . Physiologie végétale, 2020. 184(1) : p. 130-147.

27 Ferber, S.G., et al, The “entourage effect” : terpenes coupled with cannabinoids for the treatment of mood disorders and anxiety disorders. Neuropharmacologie actuelle, 2020. 18(2) : p. 87-96.

28. LaVigne, J., R. Hecksel, et J.M. Streicher, In Defense of the “Entourage Effect” : Terpenes Found in Cannabis sativa Activate the Cannabinoid Receptor 1 In Vivo. The FASEB Journal, 2020. 34(S1) : p. 1-1.

29 Zager, J.J., et al, Gene networks underlying cannabinoid and terpenoid accumulation in cannabis. Physiologie végétale, 2019. 180(4) : p. 1877-1897.

30. Rogerio, A.P., et al, Preventive and therapeutic anti-inflammatory properties of the sesquiterpene alpha humulene in experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4) : p. 1074-1087.

31. Chaves, J.S., et al, Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14) : p. 1678-1683.

32 Kamatou, G.P. et A.M. Viljoen, Linalool-A review of a biologically active compound of commercial importance. Communications sur les produits naturels, 2008. 3(7) : p. 1934578X0800300727.

33 dos Santos, É.R., et al, Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment : A Review. Neuropharmacologie actuelle, 2022. 20(6) : p. 1073-1092.

34 Salehi, B., et al, Therapeutic potential of alpha and beta pinene : A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11) : p. 738.

Richter, G., et al, Cannabis sativa : an overview. Nutraceuticals, 2021 : p. 603-624.

36 Vergara, D., et al, Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6) : p. 364-377.

37 Kovalchuk, I., et al, The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Revue annuelle de biologie végétale, 2020. 71.

Informations sur les terpènes de la marijuana et le CBD du cannabis (FAQ)

Que sont les terpènes et à quoi servent-ils ?

Les terpènes sont un type de composés produits par des plantes telles que le cannabis, souvent responsables de l’odeur et de l’arôme qu’elles dégagent. D’autres organismes que les plantes produisent des terpènes, comme les bactéries et les champignons.

Quelle est la fonction des terpènes dans la marijuana ?

Chez les plantes, comme le cannabis et la marijuana, les terpènes semblent jouer un rôle dans la survie (inhibition de la croissance d’autres plantes concurrentes, protection contre l’herbivorie) et la fertilité (attraction des pollinisateurs). Il semble logique que ces plantes produisent plus de terpènes pour se défendre contre les éléments que les plantes cultivées en intérieur dans des conditions normalisées de lumière, de nutriments, de température, etc. En outre, les terpènes donnent des arômes caractéristiques et contribuent à l’effet de la marijuana, ce qui explique qu’ils soient des composés très populaires sur le plan commercial. Il est possible de trouver des variétés de marijuana dont la publicité commerciale indique qu’elles ont une certaine teneur en terpènes.

Quels sont les principaux terpènes présents dans la marijuana ?

Les terpènes les plus courants dans la marijuana sont le bêta-myrcène, le bêta-caryophyllène et le limonène. Mais on en trouve aussi beaucoup d’autres, comme l’humulène, le linalol, l’alpha et le bêta pinène, et bien d’autres encore.

Quelle est l’étymologie de terpène ?

Le terme terpène provient du mot grec térébinthe, qui est l’ancien nom de l’essence ou de la résine extraite des pins, composée essentiellement de terpènes (principalement l’alpha et le bêta pinène). Aujourd’hui, à partir de cette résine, le produit est obtenu sous forme de térébenthine ou d’essence de térébenthine.

Quelle est la différence entre terpène et terpénoïde ?

La différence entre terpène et terpénoïde est une question de chimie : alors que les terpènes sont composés exclusivement de carbone et d’hydrogène (ce sont des hydrocarbures), les terpénoïdes incorporent des atomes d’oxygène dans leur molécule (ce sont des terpènes contenant de l’oxygène). En général, il s’agit du terme universel et familier pour les composés aromatiques du cannabis, car la plupart d’entre eux sont en fait des terpènes : pinène, myrcène, caryophyllène, humulène et limonène, entre autres. D’un point de vue chimique, le linalol, le gaïol, le bornéol et l’alpha-terpinéol sont classés parmi les terpénoïdes.

Quelle est la toxicité des terpènes ?

Contrairement à d’autres composants du cannabis tels que les cannabinoïdes, les terpènes sont des composés naturellement présents dans de nombreux aliments et épices aromatiques, et la grande majorité d’entre eux sont reconnus comme étant sans danger. Certains sont même répertoriés comme additifs alimentaires aromatisants.

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Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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