Flavonoïdes : les composés colorés du cannabis

Flavonoïdes du cannabis violet

Vous êtes-vous déjà demandé pourquoi certains bourgeons de cannabis ont des couleurs exotiques comme le rouge ou le violet ? Aujourd’hui, nous parlons des flavonoïdes dans la plante de cannabis, les composés responsables des couleurs vives que la plante peut prendre.

Outre les cannabinoïdes bien connus, tels que le le cannabidiol (CBD) le cannabis contient également d’autres composés moins connus mais tout aussi importants : les flavonoïdes. Ces puissants bioactifs n’ajoutent pas seulement de la beauté à la plante, mais peuvent aussi entrer en synergie avec d’autres composés du cannabis pour influencer notre expérience du cannabis.

Introduction aux flavonoïdes du cannabis

Que sont les flavonoïdes du cannabis ?

Les flavonoïdes sont une classe de composés phénoliques largement répandus dans le règne végétal. Ils sont connus pour leur large gamme de couleurs et, outre le cannabis, ces composés sont également présents dans divers aliments d’origine végétale. Ils sont également considérés comme l’un des phénols les plus importants du régime alimentaire et constituent l’un des groupes de composés les plus importants dans les plantes [1].

Quelle coloration les flavonoïdes donnent-ils au cannabis ?

D’un point de vue écomologique, le terme “flavonoïdes” vient du latin “flavus”, qui signifie “jaune”, en référence à la coloration que beaucoup de ces composés donnent aux plantes qui les contiennent. Les flavonoïdes peuvent conférer une large gamme de couleurs, allant du jaune au violet et au rouge.

Il convient de mentionner que dans le cannabis, comme dans d’autres plantes, la couleur jaune de certains flavonoïdes peut être éclipsée par la couleur verte de la chlorophylle (qui n’est pas un flavonoïde). Par conséquent, la présence de ces composés n’est souvent pas évidente à l’œil nu, mais se cache sous les différentes nuances de vert. Dans d’autres cas, c’est la couleur violette ou rouge de la marijuana qui trahit sa présence.

Fonctions des flavonoïdes dans les plantes

Les flavonoïdes sont présents dans une multitude de plantes et ont des fonctions diverses, mais l’une de leurs principales fonctions est leur rôle de pigments, notamment pour la coloration des fleurs [3]. Plus de 4 000 types de flavonoïdes naturels ont été découverts [1]. Certains suggèrent également que ces composés peuvent jouer un rôle important dans la protection de la plante contre les rayons ultraviolets et les maladies [3].

Les flavonoïdes sont donc des composés essentiels à la survie de la plante et confèrent également un caractère distinctif à de nombreuses variétés de marijuana, telles que les variétés CBD Purple Haze y CBD Purple Tangie de Cannactiva, dont les couleurs éclatantes sont dues à ces composés polyphénoliques.

Classement

Les flavonoïdes sont généralement liés à des molécules d’hydrates de carbone et peuvent être divisés en 13 classes en fonction de leurs caractéristiques chimiques. Certaines de ces classes sont [1] :

  • Flavonols: comprend des composés tels que la quercétine et le kaempférol.
  • Flavones: comprennent des composés tels que l’apigénine, la lutéoline et les canflavines A, B et C que l’on trouve dans le cannabis et dont nous parlerons plus loin.
  • Flavanones: comprend des composés tels que la naringénine et l’hespérétine, qui sont abondants dans les agrumes.
  • Isoflavones: comprend des composés tels que la génistéine et la daidzéine, qui sont largement présents dans les produits de soja fermentés.
  • Anthocyanidines: comprennent les pigments rouges, bleus et violets des plantes (tels que la cyanidine, la delphinidine…). Ce sont les pigments antioxydants des myrtilles et des mûres.

Où trouve-t-on les flavonoïdes ?

Les flavonoïdes sont des composés très courants dans les plantes, y compris le cannabis. A une autre occasion, nous avons parlé des anthocyanes, un type de flavonoïde responsable de la couleur violette des plants de marijuana violette. plantes de marijuana violettes .

Ces composés peuvent également être trouvés dans une variété d’aliments végétaux qui composent notre régime alimentaire, principalement dans les fruits et les légumes.

Structure chimique

Pour comprendre la structure chimique des flavonoïdes, il est important de commencer par le phénol, un composé organique aromatique composé d’un anneau benzénique avec un groupe hydroxyle (OH) formant la base de sa structure [1]. Les flavonoïdes sont des composés organiques contenant une chaîne de 15 atomes de carbone et deux anneaux phényles [2]. Ces composés sont étroitement liés au phénol et sont décrits comme des anneaux de benzène dans lesquels un hydrogène a été remplacé par un autre élément ou composé.

Flavonoïdes de cannabis

Types de flavonoïdes dans le cannabis

Plusieurs flavonoïdes ont été identifiés dans la plante Cannabis sativa, dont les plus importants sont les flavones, comme la vitexine, l’orientine, la lutéoline et l’apigénine, et les flavonols, comme le kaempférol et la quercétine [4].

Cannflavines A, B et C du cannabis

L’un des premiers flavonoïdes décrits dans le Cannabis sativa est la cannflavine [5] (également appelée cannaflavine ou canflavine). On a ensuite découvert qu’il pouvait être divisé en plusieurs composés, les cannflavines A, B et C [6, 7].

Les cannflavines A et B ont été trouvées dans de jeunes plants de chanvre contenant peu de cannabinoïdes [8] et également dans des teintures de cannabis faites maison [9].

Les cannflavines sont des flavonoïdes que l’on ne trouve que dans la plante de marijuana.

Ces deux cannflavines sont spécifiques à la plante Cannabis sativa [6] et appartiennent à un groupe de flavonoïdes appelés flavones, qui ont de nombreuses fonctions dans les plantes, notamment la régulation, le transport et la médiation dans l’interaction avec les agents pathogènes [5-7].

Ces deux cannflavines sont des flavones prénylées [9], c’est-à-dire qu’on leur a ajouté des molécules hydrophobes. Les cannflavines A et B sont produites à partir de la lutéoline, un flavonoïde présent dans de nombreuses plantes, y compris les légumes et les fruits [6].

En outre, la présence et la concentration de flavonoïdes peuvent varier selon les variétés de cannabis et les méthodes de culture.

Propriétés des flavonoïdes et leurs effets sur le cannabis

Effets des flavonoïdes dans le cannabis

Dans le cannabis, les flavonoïdes peuvent contribuer à l’expérience du cannabis par l’intermédiaire de l’effet d’entourage. effet d’entourage qui est l’interaction synergique entre divers composés présents dans la plante, notamment les cannabinoïdes, les terpènes et les flavonoïdes.

Les flavonoïdes du cannabis peuvent interagir avec les récepteurs du système endocannabinoïde et d’autres systèmes de l’organisme, qui peuvent moduler l’effet des cannabinoïdes et des terpènes, en renforçant ou en modifiant leurs effets. Cela ouvre de nouvelles possibilités pour le développement de variétés de cannabis médical.

Bien que le groupe des flavonoïdes ait été largement étudié en raison de leur présence dans de nombreux aliments et plantes médicinales, il reste encore beaucoup de recherches à effectuer sur les interactions possibles entre les flavonoïdes et les autres composants du cannabis, et l’on ne peut pas dire grand-chose à leur sujet.

Propriétés des flavonoïdes

En général, les flavonoïdes sont des agents antioxydants qui ont fait l’objet d’une grande attention en raison de leur capacité à prévenir et à traiter un certain nombre de maladies et à interrompre la cancérogénèse [1]. Les flavonoïdes semblent également avoir des propriétés antivirales contre des virus tels que le VIH, l’herpès, les virus respiratoires, la polio et d’autres [1].

Les flavonoïdes sont des antioxydants et ont fait l’objet d’une grande attention en raison de leurs éventuelles propriétés anticancéreuses.

Les trois cannflavines du cannabis ont des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et apparemment anticancéreuses [10]. Les canflavines A et B ont des propriétés anti-inflammatoires qui peuvent être jusqu’à 30 fois supérieures à celles de l’aspirine [5]. Ces deux cannaflavines inhibent la production de deux médiateurs inflammatoires, la prostaglandine E2 et les leucotriènes [6, 8].

Comme je le disais, les plantes contiennent beaucoup de flavonoïdes. L’un des plus connus est la quercétine, qui a fait l’objet de nombreuses recherches pour ses propriétés anticancéreuses et qui est le flavonoïde le plus abondant dans les fruits après le kaempférol et la myricétine. Le kaempférol a également des propriétés anticancéreuses [1].

Un autre flavonoïde bien connu est l’apigénine, que l’on trouve dans les fruits et les légumes et qui pourrait également être présente dans le cannabis [1, 4]. Il semble que l’apigénine puisse réduire l’activité des récepteurs GABA (comme le font les cannabinoïdes tels que le THC, le CBD et peut-être certains terpènes), ce qui pourrait expliquer ses propriétés sédatives (11). Il possède également des propriétés anticancéreuses pour le cancer du sein, du col de l’utérus, du colon, de la leucémie, du poumon, des ovaires, de la prostate, de la peau, de la thyroïde, de l’estomac, du foie et d’autres formes de cancer [1].

En conclusion…

Les flavonoïdes du cannabis sont des composés fascinants qui non seulement donnent des couleurs éclatantes aux bourgeons de la plante, mais peuvent également influencer l’expérience du cannabis par l’effet d’entourage. Leur présence et leur concentration peuvent varier selon les variétés de cannabis et les méthodes de culture.

J’espère que vous avez trouvé intéressant d’en savoir plus sur ces composés. Au fur et à mesure que la recherche progresse, on s’attend à ce que de nouvelles informations soient révélées sur la manière dont ils peuvent influencer les effets associés à la consommation de cannabis. A la prochaine fois !

Quelques doutes et questions sur les flavonoïdes du cannabis…

Combien de flavonoïdes le cannabis contient-il ?

On estime que le cannabis contient plus de 20 flavonoïdes différents, dont des flavones, des flavonols et d’autres composés apparentés. Les flavonoïdes spécifiques présents dans le cannabis comprennent la cannaflavine A, la cannaflavine B, la cannaflavine C, l’orientine, la vitexine, l’apigénine, la lutéoline, le kaempférol et la quercétine, entre autres (4, 12).

Quels sont les aliments qui contiennent des flavonoïdes ?

Outre le cannabis, les flavonoïdes se trouvent également dans divers aliments végétaux qui composent notre alimentation, tels que les fruits (en particulier les agrumes, les fruits rouges, les pommes, les raisins…), les légumes (les oignons sont particulièrement riches en quercétine), les légumineuses (le soja est très riche en isoflavones) et les épices (comme le gingérol du gingembre ou la curcumine du curcuma). On les trouve également dans les plantes médicinales et les produits végétaux transformés, tels que le vin rouge, le chocolat et le thé vert (tous trois riches en catéchines).

La chlorophylle est-elle un type de flavonoïde ?

D’un point de vue chimique, la chlorophylle n’est pas classée parmi les flavonoïdes, mais est un pigment photosynthétique vert classé parmi les porphyrines. Les caroténoïdes constituent un autre groupe de pigments végétaux. Comme certains flavonoïdes, les caroténoïdes donnent une coloration jaune à certains fruits et aliments, mais ce ne sont pas non plus des flavonoïdes. En d’autres termes, tous les pigments végétaux ne sont pas des flavonoïdes !

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. et A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Extraction, séparation et méthodes de détection pour les acides phénoliques et les flavonoïdes. Journal of separation science, 2007. 30(18) : p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius et P. Casati, Flavonoids : biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al, Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1) : p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon et F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin-a novel inhibitor of prostaglandin production. Pharmacologie biochimique, 1985. 34(11) : p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al, Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164 : p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt et F. Evans, Cannflavin A et B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4) : p. 452-453.
  8. Werz, O., et al, Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3) : p. 53-60.
  9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures : pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3) : p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al, Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9 : p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. L’apigénine module la transmission GABAergique et glutamatergique dans les neurones corticaux cultivés. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID : 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi : 10.1021/acsomega.1c00318. PMID : 33681553 ; PMCID : PMC7931196.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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